4.2表面活性剂精细化学品(人教版选修2)

1、高中化学新人教版 选修2系列课件 化学与技术 4.2表面活性剂 精细化学品 2 22021/3/142021/3/14 教学目标 知识与能力 1通过实例了解精细化工产品的生产特点,知道精细化工 在社会发展中的作用。 2、了解我国精细化工的发展现状。 教学重点、难点:通过实例了解精细化工产品的生产特点 探究建议: 1、参观当地的精细化工企业（或者观看有关 的影像片、 收集有关的资料）,讨论精细化工发展的前景和可能存在的 问题。 2、调查:化学在染整工艺中的应用。 课时划分:两课时 3 32021/3/142021/3/14 第一课时 4 42021/3/142021/3/14 油脂 油 脂 肪

2、1植物油脂呈液态植物油脂呈液态, 称为油称为油 2如如:菜籽油、花菜籽油、花 生油、豆油、棉籽生油、豆油、棉籽 油油 1动物油脂呈固动物油脂呈固 态态,称脂肪称脂肪 2如如:猪油、牛猪油、牛 油油 属于酯类属于酯类 5 52021/3/142021/3/14 油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。 结构: R2 C O CH R1 C O CH2 R3 C O CH2 O O O 复习复习: :选修选修5 5油脂内容油脂内容 6 62021/3/142021/3/14 油脂结构中的R1、R2、R3的意义: R2 C O CH R1 C O CH2 R3 C O CH2 O O O 1）代表高级

3、脂肪酸中代表高级脂肪酸中 的烃基的烃基 2）可能为饱和烃基可能为饱和烃基,也也 可能为不饱和烃基可能为不饱和烃基 4）天然油脂天然油脂大多大多为为混甘油酯混甘油酯 复习复习: :选修选修5 5油脂内容油脂内容 7 72021/3/142021/3/14 C17H33 C O CH C17H33 C O CH2 C17H33 C O CH2 O O O C17H35 C O CH C17H35 C O CH2 C17H35 C O CH2 O O O 3H2 催化剂 加压、加热 油酸甘油酯（ 油） 硬脂酸甘油酯（ 脂肪） l油脂的氢化油脂的氢化 （油脂的硬化）（油脂的硬化） 复习复习: :选修选

4、修5 5油脂内容油脂内容 8 82021/3/142021/3/14 2油脂的水解 C17H35 C O CH C17H35 C O CH2 C17H35 C O CH2 O O O CH2 OH CH OH CH2 OH 硬脂酸甘油酯（脂肪） 3H2O 硫酸 3C17H35COOH 硬脂酸 甘油 复习复习: :选修选修5 5油脂内容油脂内容 9 92021/3/142021/3/14 精细化学品精细化学品 表面活性剂（肥皂、洗衣粉）、化学药物等表面活性剂（肥皂、洗衣粉）、化学药物等 10102021/3/142021/3/14 亲水基肥皂结构中COONa或COO 是极性基团,极易溶于水,具有

5、亲水性; 憎水基肥皂结构中的烃基R,不溶于, 但极易溶于有机溶剂,具有亲油性质; 11112021/3/142021/3/14 1 1、在烧杯中加入一定量的水、在烧杯中加入一定量的水, ,取一枚针放在一片取一枚针放在一片 滤纸上滤纸上, ,并将它们一起轻轻放在水面上并将它们一起轻轻放在水面上, ,观察现象观察现象; ;用用 滴管滴加肥皂水滴管滴加肥皂水, ,观察这枚针的变化。观察这枚针的变化。 2 2、在盛有少量水的试管中滴加几滴植物油、在盛有少量水的试管中滴加几滴植物油, ,震荡震荡 后静止后静止, ,观察水与油的混溶情况观察水与油的混溶情况, ,在水与油的混和溶液在水与油的混和溶液 中加入

6、适量的肥皂水震荡后静止中加入适量的肥皂水震荡后静止, ,观察水与油的混溶观察水与油的混溶 情况。情况。 4 4, ,为什么为什么 12122021/3/142021/3/14 13132021/3/142021/3/14 配合配合FLASHFLASH课件及下列图课件及下列图, , 叙述肥皂去污过程。叙述肥皂去污过程。 14142021/3/142021/3/14 肥皂去污是高级脂肪酸钠起作用。从结构上看，它的分肥皂去污是高级脂肪酸钠起作用。从结构上看，它的分 子可以分为两部分，一部分是极性的子可以分为两部分，一部分是极性的COONaCOONa，或，或COOCOO- - ，它可以溶于水，叫亲水基

7、；另一部分是非极性的链状，它可以溶于水，叫亲水基；另一部分是非极性的链状 的烃基的烃基R R，这一部分不溶于水，叫做憎水基。憎水基具，这一部分不溶于水，叫做憎水基。憎水基具 有亲油的性质。在洗涤的过程中，污垢中的油脂跟肥皂有亲油的性质。在洗涤的过程中，污垢中的油脂跟肥皂 接触后，高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油污内。而易接触后，高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油污内。而易 溶于水的竣基部分伸在油污外面，插入水中。这样油污溶于水的竣基部分伸在油污外面，插入水中。这样油污 就被包围起来。再经摩擦、振动，大的油污便分散成小就被包围起来。再经摩擦、振动，大的油污便分散成小 的油珠，最后脱离被洗的纤维织品，而

8、分散到水中形成的油珠，最后脱离被洗的纤维织品，而分散到水中形成 乳浊液，从而达到洗涤的目的。乳浊液，从而达到洗涤的目的。 15152021/3/142021/3/14 肥皂制取的过程: 把动物脂肪或植物油NaOH溶液按一定比 例放在皂化锅内,加热、搅拌使之发生皂化反 应; 往锅内加入食盐,使生成物高级脂肪酸钠 从甘油和水的混合物中分离析出（盐析）; 集取在面高级脂肪酸钠,加入填充 剂,进行压滤、干燥、成型,就制成成品肥皂; 2 2、肥皂的制取原理、肥皂的制取原理 16162021/3/142021/3/14 工业制皂原理工业制皂原理 17172021/3/142021/3/14 二、合成洗涤剂

9、 1合成洗涤剂的组成:由憎水基和 亲水基组成,如: (CH2)nCH3SO3Na (CH2)nCH3SO3Na 烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠 烷基磺酸钠烷基磺酸钠 18182021/3/142021/3/14 2、合成洗涤剂与肥皂的比较 （1）肥皂不适合在硬水中使用,而洗 涤剂使用不受限制; （2）合成洗涤剂洗涤能力强,可以用 于机洗; （3）合成洗涤剂的原料便宜。 （4）合成洗涤剂的危害:由于其稳定 性,在自然界中不易被细菌分解,造成水 体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营 养。 19192021/3/142021/3/14 在第一次世界大战期间在第一次世界大战期间, ,德国就开始制造烷基苯基磺酸

10、盐以代替肥德国就开始制造烷基苯基磺酸盐以代替肥 皂。皂。19301930年年, ,美国美国National AnilineNational Aniline公司正式将烷基苯磺酸钠作为廉公司正式将烷基苯磺酸钠作为廉 价的全成洗涤剂销售。这种产品价的全成洗涤剂销售。这种产品, ,在第二次世界大战后的在第二次世界大战后的1945194519501950 年间迅速普及。在日本年间迅速普及。在日本, ,利用硬性型利用硬性型ABSABS（带支链的烷基苯磺酸盐）（带支链的烷基苯磺酸盐） 的合成洗涤剂的产量的合成洗涤剂的产量, ,在在19631963年已超过肥皂。但是随着合成洗涤剂消年已超过肥皂。但是随着合成洗

11、涤剂消 费量的增加费量的增加, ,引起了河川发生泡沫等污染水质的问题。因而改用对微引起了河川发生泡沫等污染水质的问题。因而改用对微 生物降解性良好的软性型生物降解性良好的软性型LASLAS（直链烷基苯磺酸盐）。（直链烷基苯磺酸盐）。 （1 1）软性型）软性型LASLAS最常见的是直链十二烷基苯磺酸钠最常见的是直链十二烷基苯磺酸钠, ,其结构中与肥其结构中与肥 皂（皂（C C17 17H H3535COONa COONa）的憎水基团）的憎水基团C C17 17H H3535相当的基团为 相当的基团为 。同浓度。同浓度 的直链十二烷基苯磺酸与肥皂溶液的的直链十二烷基苯磺酸与肥皂溶液的pHpH值较大

12、的是值较大的是 。 （2 2）烷基苯磺酸钠用作洗涤剂时）烷基苯磺酸钠用作洗涤剂时, ,需配加三聚磷酸钠、硅酸钠等需配加三聚磷酸钠、硅酸钠等 助洗剂。当洗涤用水硬度较大时助洗剂。当洗涤用水硬度较大时, ,洗衣粉与肥皂相比洗衣粉与肥皂相比, , 洗涤效果洗涤效果 较好较好, ,原因是肥皂原因是肥皂 。 （3 3）19991999年年1 1月月1 1日开始的太湖流域的禁磷行动是指日开始的太湖流域的禁磷行动是指 , ,主主 要目的是要目的是 。 （4 4）现在市场上销售的加酶洗衣粉中含有碱性蛋白酶）现在市场上销售的加酶洗衣粉中含有碱性蛋白酶, ,它对洗涤它对洗涤 类污渍效果极好类污渍效果极好, ,原因

13、是原因是 。 20202021/3/142021/3/14 21212021/3/142021/3/14 1 1、确定合适的碳链长度、确定合适的碳链长度 2 2、选择不含支链的烃基、选择不含支链的烃基 3 3、合理的配方、合理的配方 22222021/3/142021/3/14 合成洗涤剂 23232021/3/142021/3/14 知识介绍:合成洗涤剂 24242021/3/142021/3/14 课 堂 练 习 1 1、下列有关油脂的叙述中、下列有关油脂的叙述中, ,不正确的不正确的 A A油脂没有固定的熔点和沸点油脂没有固定的熔点和沸点, ,所以油脂是混所以油脂是混 合物合物 B B油

14、脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 C C油脂是酯的一种油脂是酯的一种 D D油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色 D 2 2、既能发生水解反应又能发生氢化反应的是、既能发生水解反应又能发生氢化反应的是 A A油酸甘油脂油酸甘油脂 B B软脂酸甘油酯软脂酸甘油酯 C C油酸油酸 D D乙酸乙酯乙酸乙酯 A 25252021/3/142021/3/14 第二课时 26262021/3/142021/3/14 还包括还包括: :香料与香精、化妆品与盥洗卫生品、印刷油墨及香料与香精、化妆品与盥洗卫生品、印刷油墨及 其助剂、感光材料、磁性材料、试剂、水处理剂与高分子

15、其助剂、感光材料、磁性材料、试剂、水处理剂与高分子 絮凝剂、造纸助剂、皮革助剂、纺织印染剂及整理剂、动絮凝剂、造纸助剂、皮革助剂、纺织印染剂及整理剂、动 物用药、油田化学品、石油添加剂、石油炼制助剂、水泥物用药、油田化学品、石油添加剂、石油炼制助剂、水泥 添加剂、矿物浮选剂、铸造用化学品、金属表面处理剂、添加剂、矿物浮选剂、铸造用化学品、金属表面处理剂、 合成润滑油与润滑油添加剂、汽车用化学品、芳香除臭剂合成润滑油与润滑油添加剂、汽车用化学品、芳香除臭剂 、工业防菌防霉剂、精细陶瓷、稀土、电子化学品及材料、工业防菌防霉剂、精细陶瓷、稀土、电子化学品及材料 、功能高分子材料、生物化工制品等。、功

16、能高分子材料、生物化工制品等。 精细化学品按用途可归纳为精细化学品按用途可归纳为: :医药、农药、合成医药、农药、合成 染料、有机颜料、涂料、表面活性剂、粘接剂、催染料、有机颜料、涂料、表面活性剂、粘接剂、催 化剂、添加剂、食品和动物饲料添加剂化剂、添加剂、食品和动物饲料添加剂、塑料、合塑料、合 成纤维和橡胶用添加剂等。成纤维和橡胶用添加剂等。 27272021/3/142021/3/14 表面活性剂是从20世纪50年代开始随着石油化工飞 速发展与合成塑料、合成橡胶、合成纤维一并兴起的 一种新型化学品,是精细化工品的重要门类之一,在日 常生活、工业生产和科技领域有着非常重要的作用和 广泛的应用

17、。它是许多部门必要的化学助剂,其用量 虽小,但收获甚大,往往能起到意想不到的效果,被誉为 “工业味精”的美称。 1 1 特点特点:用量少用量少,显著降低水与空气或其他物显著降低水与空气或其他物 质界面张力质界面张力,大大提高工业生产效率大大提高工业生产效率,提高产品提高产品 的性能和质量。的性能和质量。 28282021/3/142021/3/14 小批量、多品种 精细化工产品本身的用量不大。 药的服用量以毫克计; 食品添加剂的用量只是百万分之几; 染料是织物重量的3-5% 对每一个精细化工部门来说对每一个精细化工部门来说,产品的品种通常会很多产品的品种通常会很多 。 如染料如染料:不同化学结

18、构的品种为不同化学结构的品种为5232个。个。 小批量、多品种的特点决定了精细化工产品的生产小批量、多品种的特点决定了精细化工产品的生产 通常采用间歇反应为主通常采用间歇反应为主,采用批次生产。采用批次生产。 29292021/3/142021/3/14 用量小而效益显著 若在人造卫星的 结构中采用结构胶粘剂 代替金属焊接,节省一公 斤金属,就有近十万元的 经济效益。 在聚氯乙烯塑料中, 采用耐温增塑剂代替普 通增塑剂就可提高400C 的使用温度 30302021/3/142021/3/14 1 1、在灭火中的应用、在灭火中的应用 2 2、在化妆品中的应用、在化妆品中的应用 3 3、在石油工业

19、中的应用、在石油工业中的应用 4 4、在纺织工业中的应用、在纺织工业中的应用 5 5、在包装中的应用、在包装中的应用 31312021/3/142021/3/14 表面活性剂在消防灭火中的应用是用作泡沫灭火剂。对于木 材、原棉等固体物的火灾,由于表面活性剂的渗透和润湿作用, 使水易于透入燃料体内部而起到阻止火继续燃烧。对于油类 等液体物的火灾,由于表面活性剂能加速油的乳化或凝胶化,以 及灭火剂迅速在燃料油的表面上铺展开来,形成隔离膜,而起到 灭火作用。泡沫灭火剂生成的泡沫是由泡沫灭火剂中高起泡 能力的表面活性剂的作用形成的。 在灭火中的应用在灭火中的应用 32322021/3/142021/3

20、/14 近年来开发出一系列对皮肤有各种有益功能的 霜膏,在配方中增添了各种有效成分,能促进皮 肤新陈代谢和再生,解脂及增加皮肤蛋白,促进 血液循环,防止皮肤变色,抑制皮肤病变,促使皮 肤恢复正常生理功能,赋予皮肤柔软和缓解日晒 红斑等。这类护肤霜受到从事各行业人们的喜 爱。 制备护肤霜所用的乳化剂通常采用复配型的,既 有良好的乳化性能,对皮肤的刺激性又小。常用 的表面活性剂主要是非离子表面活性剂。 在化妆品中的应用在化妆品中的应用 33332021/3/142021/3/14 在石油工业中的应用在石油工业中的应用 石油产品添加剂之一石油产品添加剂之一助燃剂助燃剂 助燃剂或促燃剂是当今所研究的节

21、油助燃剂或促燃剂是当今所研究的节油 剂中的一种最主要的成分。由于它的剂中的一种最主要的成分。由于它的 作用作用,燃料雾化更好燃料雾化更好,燃料的气化率及扩燃料的气化率及扩 散性提高散性提高,燃料的发火点降低燃料的发火点降低,燃烧速度燃烧速度 加快、燃烧效率增大、输出功率提高加快、燃烧效率增大、输出功率提高 。 总之总之,助燃剂能使燃料燃烧得更充分助燃剂能使燃料燃烧得更充分,从从 而降低燃料消耗而降低燃料消耗,达到节能目的达到节能目的,井减轻井减轻 废气对环境的污染。废气对环境的污染。 34342021/3/142021/3/14 在纺织工业中的应用在纺织工业中的应用 织物的退浆、煮练和漂白加工

22、过程统称为织物的织物的退浆、煮练和漂白加工过程统称为织物的 前处理。前处理。 染料从染液向纤维表面和内部转移的过程大致分染料从染液向纤维表面和内部转移的过程大致分 为为3个阶段个阶段:吸附、扩散、固着。吸附、扩散、固着。 染色助剂在染色中起着十分重要的作用。表面活染色助剂在染色中起着十分重要的作用。表面活 性剂是品种最多、使用最广泛的一类染色助剂性剂是品种最多、使用最广泛的一类染色助剂,它它 在染色中主要用作渗透剂、分散剂、匀染在染色中主要用作渗透剂、分散剂、匀染(缓染缓染) 剂以及固色剂、皂洗剂等。剂以及固色剂、皂洗剂等。 35352021/3/142021/3/14 抗静电剂 聚烯烃、聚苯

23、乙烯、聚酰胺、聚氯乙烯等塑料制品的表面,常 因在成型过程中与模具或设备表面分开而积有静电,给人们生 活增添了危害。消除塑料表面静电的方法中最普通的是使用 抗静电剂。塑料包装材料常用的抗静电剂主要是表面活性剂。 表面活性剂型抗静电剂,其分子中的亲油部 分牢固地吸附在塑料的表面,亲水部分从空 气中吸收水分,从而在塑料表面形成薄薄的 导电层,起到消除静电的作用。 在包装中的应用在包装中的应用 36362021/3/142021/3/14 大量采用复配技术 由于应用对象的特殊性,很难采用单一 的化合物来满足各种特定的要求,需要 多种组分配合起来才能达到目的。 如:洗涤剂就需要有乳化润湿作用的表 面活性

24、剂、柔软平滑剂、抗静电剂等。 37372021/3/142021/3/14 表面活性剂复配的原则是：通过几种表面活性剂的 表面活性剂复配的原则是：通过几种表面活性剂的 混合复配，可使制剂或混合复配，可使制剂或 配方的效果更好，各类表面活性配方的效果更好，各类表面活性 剂之间具有较好的配伍性，或者说相容性。在剂之间具有较好的配伍性，或者说相容性。在 实际使用实际使用 的配方中，复配体系成功的关键就是利用表面活性剂之的配方中，复配体系成功的关键就是利用表面活性剂之 间的良好的协间的良好的协 同效应。而这可通过理论预测来优选配方同效应。而这可通过理论预测来优选配方 。例如在离子型表面活性剂和非离子。

25、例如在离子型表面活性剂和非离子 型表面活性剂复配型表面活性剂复配 体系中，离子表面活性剂和非离子表面活性剂在溶液中体系中，离子表面活性剂和非离子表面活性剂在溶液中 可形可形 成混合胶束，产生协同增效作用，提高表面活性，成混合胶束，产生协同增效作用，提高表面活性， 降低表面活性剂用量，阴离降低表面活性剂用量，阴离 子表面活性剂有利于最大限子表面活性剂有利于最大限 度的增溶，剂复配体系时，必须要考虑到其混合胶束的度的增溶，剂复配体系时，必须要考虑到其混合胶束的 溶液特性以及它们相互作用的机溶液特性以及它们相互作用的机 理，这将为复配提供很理，这将为复配提供很 大的帮助。大的帮助。 38382021

26、/3/142021/3/14 2、 精细化工具有技术密集附加值高的特点 研究开发(R&D)投资高 39392021/3/142021/3/14 产品的更新换代快,市场寿命短,技术专利性强,市场 竞争激烈等。 研究开发是指从制定具体的研究目标开始直到技术成 熟进行投产前的一段过程。 开发一种新药需要5-10年,投资需2000万美元,达年销售 额的14%。 一般精细化工产品研究开发投资占年销售额的6-7%是 正常现象。 成功率较低:染料的专利开发中成功率通常只是0.1- 0.2%. 40402021/3/142021/3/14 41412021/3/142021/3/14 单元反应多、原料复杂、中间过程控制要求严 格。 如: 感光材料的成色剂合成单元反应多达十几步, 最后产率有时会低于20%。 在制药工业中,除采用合成原料外,还要采用 天然产物,或是用生化方法得到的半人工合成中间体。 42422021/3/142021/3/14 由于精细化工产品是根据具体