物质结构与性质完整版

1、 学习目标学习目标 1.了解共价键的极性和分子的极性及产生极性的了解共价键的极性和分子的极性及产生极性的 原因。原因。 2.知道范德华力、氢键对物质性质的影响。知道范德华力、氢键对物质性质的影响。 3.了解影响物质溶解性的因素及相似相溶规律。了解影响物质溶解性的因素及相似相溶规律。 4.了解了解“手性分子手性分子”在生命科学等方面的应用。在生命科学等方面的应用。 5.了解无机含氧酸分子酸性强弱的原因。了解无机含氧酸分子酸性强弱的原因。 三、氢键及其对物质性质的影响三、氢键及其对物质性质的影响 二、范德华力及其对物质性质的影响二、范德华力及其对物质性质的影响 一、键的极性和分子的极性一、键的极性

2、和分子的极性 第三节第三节 分子的性质分子的性质 四、溶解性四、溶解性 目目 录录 键的极性和分子的极性的判断键的极性和分子的极性的判断分子的极性与性质的关系分子的极性与性质的关系 范德华力与相对分子质量的关系范德华力与相对分子质量的关系 范德华力及其对物质性质的影响范德华力及其对物质性质的影响 氢键的本质氢键的本质 氢键及其对物质性质的影响氢键及其对物质性质的影响 相似相溶原理相似相溶原理 氢键与溶解性氢键与溶解性 手性、手性碳原子手性、手性碳原子 六、无机含氧酸分子的酸性六、无机含氧酸分子的酸性 五、手性五、手性手性分子手性分子 同种元素的含氧酸化合价越高，酸性越强同种元素的含氧酸化合价越

3、高，酸性越强 非羟基氧非羟基氧n n值越大，含氧酸的值越大，含氧酸的酸性越强酸性越强 原子间通过共用电子对所形原子间通过共用电子对所形 成的相互作用。成的相互作用。 写出写出CI2、N2、HCI、的电子式。、的电子式。 共价键：共价键： 电负性：电负性： 用来描述不同元素的原子对用来描述不同元素的原子对 键合电子吸引力的大小。键合电子吸引力的大小。 非极性键非极性键:同种元素原子形成共价键，共用同种元素原子形成共价键，共用 电子对不偏移（电荷分布均匀）电子对不偏移（电荷分布均匀） 如如:H2(H-H) Cl2(Cl-Cl)N2(N N) 极性键极性键不同种元素原子形成共价键，共用不同种元素原子

4、形成共价键，共用 电子对有偏移（电荷分布不均匀）电子对有偏移（电荷分布不均匀） 如如:HCl(H-Cl) H2O(H-O-H) 一、键的极性和分子的极性一、键的极性和分子的极性 1 1、键的极性、键的极性 一个原子呈正电性一个原子呈正电性() )，一个原子呈负电性，一个原子呈负电性() ) Cl2 HCl 共用电子对不偏移共用电子对不偏移 共用电子对偏向共用电子对偏向Cl 指出下列物质中的共价键类型指出下列物质中的共价键类型学学.科科.网网 1、O2 2 、CH4 3 、CO2 4、 H2O2 5 、Na2O2 6 、NaOH 非极性键非极性键 极性键极性键 极性键极性键 (H-O-O-H)

5、极性键极性键 非极性键非极性键 非极性键非极性键 极性键极性键 非极性分子：非极性分子： 电荷分布均匀对称，正负电荷中心电荷分布均匀对称，正负电荷中心 重合的分子重合的分子 极性分子：极性分子：电荷分布不均匀、不对称，正负电电荷分布不均匀、不对称，正负电 荷中心不重合的分子荷中心不重合的分子 一、键的极性和分子的极性一、键的极性和分子的极性 2 2、分子的极性、分子的极性 + -+ - 非极性分子非极性分子 极性分子极性分子 正负电中心确定 + - - - + H2O + - 若若CH4 分子中一个分子中一个H原子被原子被Cl原子取代原子取代 呢？呢？ CH4 + + - - CO2 非极性分

6、子：非极性分子：极性分子：极性分子： 分子极性的判断分子极性的判断 分分 子子 极极 性性 的的 判判 断断 C2H2 P4 C60 HCHONH3 CH3OH 分分 子子 极极 性性 的的 判判 断断 P45思考与交流 判断下列分子的极性，并交流你的判断依据： 1.双原子分子的极性：双原子分子的极性： 分子分子H2O2Cl2HCl CO 分子的极性分子的极性 2.单质分子的极性：单质分子的极性： 分子分子P4 C60 分子的极性分子的极性 非极性非极性 非极性非极性非极性非极性 极性极性 极性极性 非极性非极性非极性非极性 分分 子子 极极 性性 的的 判判 断断 分子分子CO2BF3 CH

7、4 空间结构空间结构 分子的极性分子的极性 直直 线形线形 正三角形正三角形 正四面体正四面体 分子分子H2ONH3HCNCH3Cl 空间结构空间结构 分子的极性分子的极性 V形形 直线形直线形 四面体四面体三角锥形三角锥形 3.多原子分子的极性：多原子分子的极性： 非极性非极性非极性非极性 非极性非极性 极性极性 极性极性 极性极性 极性极性 H Cl 共用电子对共用电子对 HCl HCl分子中，共用电子对偏向分子中，共用电子对偏向Cl原子，原子，Cl 原子一端相对地显负电性，原子一端相对地显负电性，H原子一端相对原子一端相对 地显正电性，整个分子的电荷分布不均匀，地显正电性，整个分子的电荷

8、分布不均匀， 为极性分子为极性分子 +- 以极性键结合的双原子分子为极性分子以极性键结合的双原子分子为极性分子 3.3.分子的极性与键的极性的关分子的极性与键的极性的关 系系 C=O键是极性键，但键是极性键，但 从分子总体而言从分子总体而言CO2 是是直线型直线型分子，两个分子，两个 C=O键是键是对称对称排列的，排列的， 两键的极性互相抵消两键的极性互相抵消 （ F合 合=0）， ），整个整个 分子没有极性，电荷分子没有极性，电荷 分布均匀，是分布均匀，是非极性非极性 分子分子 180 F1F2 F合 合=0 OOC H O H 10430 F1 F2 F合 合0 O-H键是极性键，共用电键

9、是极性键，共用电 子对偏子对偏O原子，由于分子原子，由于分子 是是V型构型型构型，两个，两个O-H键键 的极性不能抵消（的极性不能抵消（ F合 合 0），），整个分子电荷分整个分子电荷分 布不均匀，是布不均匀，是极性分子极性分子 H H H N BF3： NH3： 120 10718 三角锥形三角锥形, 不对称，键的极不对称，键的极 性不能抵消，是性不能抵消，是极性分子极性分子 F1 F2 F3 F 平面三角形，对称，键平面三角形，对称，键 的极性互相抵消（的极性互相抵消（ F合 合 =0） ，是，是非极性分子非极性分子 C H H H H 10928 正四面体型正四面体型 ，对称结构，对称结

10、构，C-H键的极性键的极性 互相抵消（互相抵消（ F合 合=0） ） ，是，是非极性分子非极性分子 常见分子常见分子 键的极性键的极性 键角键角 分子构型分子构型 分子类型分子类型 常见分子的构型及分子的极性常见分子的构型及分子的极性 双原双原 子分子分 子子 H2、 、Cl2 无 无 无无 直线型直线型 非极性非极性 HCl 有有 无无 直线型直线型 极性极性 H2O 有有 10430 V型型 极性极性 CO2 有有 180 直线型直线型 非极性非极性 三原三原 子分子分 子子 四原四原 子分子分 子子 NH3 有有 10718 三角锥型三角锥型 极性极性 BF3 有有 120 平面三角形平

11、面三角形 非极性非极性 CH4 有有 10928 正四面体型正四面体型 非极性非极性 五原五原 子子 分子的分子的 极性极性 分子的空分子的空 间结构间结构 键角键角 决定决定 键的极性键的极性 决定决定 小结：小结： 3.分子的极性与键的极性的关系分子的极性与键的极性的关系 （1 1）只含非极性键的分子一定是非极性分子。）只含非极性键的分子一定是非极性分子。 3.3.分子的极性与键的极性的关分子的极性与键的极性的关 系系 （2 2）极性键形成的双原子分子一定为极性分子。）极性键形成的双原子分子一定为极性分子。 （3 3）极性键形成的多原子分子：）极性键形成的多原子分子： 结构对称结构对称 键

12、的极性向量和为零键的极性向量和为零 非极性分子非极性分子 结构不对称结构不对称 键的极性向量和不为零键的极性向量和不为零 极性分子极性分子 中心原子中心原子A的最外层电子全部成键的最外层电子全部成键 分分 子子 极极 性性 的的 判判 断断 若若A是主族元素，这条规律还可以怎样表述？是主族元素，这条规律还可以怎样表述？ 分析分析n与分子构型和极性的关系与分子构型和极性的关系，并用并用VSEPR模型解释模型解释 试判断试判断SO2、PCI3 、SiCl4 分子的极性分子的极性 C 有个同学在研究CO2、BF3、CCl4、NH3、H2S等ABn型分子的极 性时发现,CO2、BF3、CCl4是非极性

13、分子，NH3、H2S是极性分 子，由此他猜测ABn型分子是非极性分子的经验规律，你认 为合理的是： A.所有原子都在同一平面内 B.分子中不含氢原子 C.在ABn中A原子没有孤对电子 D.分子内A原子最外层为8电子结构 判断判断ABABn n型分子极性的经验规律：型分子极性的经验规律： 若中心原子表现最高正价，则无孤对若中心原子表现最高正价，则无孤对 电子，结构对称，为非极性分子。电子，结构对称，为非极性分子。 练习练习 判断下列分子是极性分子还是判断下列分子是极性分子还是 非极性分子：非极性分子： PClPCl3 3、PClPCl5 5 、BFBF3 3 、 、CO CO2 2、 、 CCl

14、 CCl4 4、CSCS2 2、SOSO3 3 、 、SOSO2 2 、H H2 2O O、 、NHNH3 3 非极性分子非极性分子 1 1、什么是表面活性剂？亲水基团？疏水基团？、什么是表面活性剂？亲水基团？疏水基团？ 肥皂和洗涤剂的去污原理是什么？肥皂和洗涤剂的去污原理是什么？ 2 2、什么是单分子膜？双分子膜？举例说明。、什么是单分子膜？双分子膜？举例说明。 3 3、为什么双分子膜以头向外而尾向内的方式排列、为什么双分子膜以头向外而尾向内的方式排列? ? 科学视野科学视野 一类有机分子一端有极性一类有机分子一端有极性( (亲水基团亲水基团) )，另一端非，另一端非 极性极性( (疏水基团

15、疏水基团) ) 表面活性剂分散在水表面形成一层疏水基团朝表面活性剂分散在水表面形成一层疏水基团朝 空气的单分子层。空气的单分子层。 细胞和细胞器的膜是双分子膜，由大量两性分子细胞和细胞器的膜是双分子膜，由大量两性分子 组装而成组装而成 由于细胞膜的两侧是水溶液，而两性分子膜的由于细胞膜的两侧是水溶液，而两性分子膜的 头基是极性基团、尾基是非极性基团头基是极性基团、尾基是非极性基团 表面活性剂和细胞膜表面活性剂和细胞膜 科学视野科学视野 细胞和细胞器的双分子膜细胞和细胞器的双分子膜 表面活性剂的单分子膜表面活性剂的单分子膜 C B 1.下列叙述正确的是下列叙述正确的是 （ ） A.含有极性键的分

16、子是含有极性键的分子是极性分子极性分子 B.分子中一定含有共价键分子中一定含有共价键 C.只含有只含有非极性键的分子一定是非极性分子非极性键的分子一定是非极性分子 D.非极性分子中一定含有非极性键非极性分子中一定含有非极性键 D C 阅读与思考 范范 德德 华华 力力 及及 其其 对对 物物 质质 性性 质质 的的 影影 响响 1.1.气体在加压或降温时为什么会变成液体或固体？气体在加压或降温时为什么会变成液体或固体？ 分子间存在作用力分子间存在作用力 范德华力与相对分子质量有关，结构相似的分子，范德华力与相对分子质量有关，结构相似的分子， 相对分子质量越大，范德华力越大相对分子质量越大，范德

17、华力越大 Ar的相对分子质量大，但的相对分子质量大，但Ar为非极性分子，说为非极性分子，说 明范德华力还与分子极性有关。明范德华力还与分子极性有关。 2.2.观察表中数据，分析观察表中数据，分析HIHI、HBrHBr、HClHCl范德华力递变范德华力递变 的可能原因的可能原因 3. Ar3. Ar比比COCO范德华力还小的说明什么问题？范德华力还小的说明什么问题？ 4.你怎样解释卤素单质的熔沸点递变顺序？你怎样解释卤素单质的熔沸点递变顺序？ 组成和结构相似的物质，其分子间作用力随分子量组成和结构相似的物质，其分子间作用力随分子量 的增大而增大。的增大而增大。 范德华力：范德华力： 二、范德华力

18、及其对物质性质的影响二、范德华力及其对物质性质的影响 1.1.范德华力范德华力 分子间力：分子间力：使分子聚集在一起的作用力。 使分子聚集在一起的作用力。 分子间普遍存在的相互作用力。分子间普遍存在的相互作用力。 特点：特点： 分子分子HCl HBr HI 范 德 华 力范 德 华 力 ( (kJ/mol) ) 21.1423.1126.00 共价键键能共价键键能 ( (kJ/mol) ) 431.8366298.7 属于近程力，随分子间距离增大急剧减小属于近程力，随分子间距离增大急剧减小 作用力很弱，约比化学键能小作用力很弱，约比化学键能小1-21-2数量级数量级 (1) (1) 相对分子质

19、量：相对分子质量： 分子分子HClHBrHI 相对分子相对分子 质量质量 36581128 范德华力范德华力 ( (kJ/mol) ) 21.1423.1126.00 2.影响范德华力的因素影响范德华力的因素 组成结构相似的物质，相对分子质量越大，组成结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力范德华力越大越大 (2)(2) 分子的极性分子的极性 分子分子相对分相对分 子质量子质量 分子的分子的 极性极性 范德华力范德华力 (kJ/mol)(kJ/mol) CO28极性极性8.75 Ar40非极性非极性8.50 相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，

20、 范德华力范德华力越大越大 P47P47学与问怎样解释卤素单质从学与问怎样解释卤素单质从F F2 2-I-I2 2熔、沸点越来越高？熔、沸点越来越高？ 单质单质相对分子质量相对分子质量熔点熔点/沸点沸点/ F238-219.6-188.1 Cl271-101.0-34.6 Br2160-7.258.8 I2254113.5184.4 3.范德华力对物质性质的影响范德华力对物质性质的影响 主要影响物质的物理性质如聚集状态，熔、沸点：主要影响物质的物理性质如聚集状态，熔、沸点： 范德华力越强，熔沸点越高范德华力越强，熔沸点越高 0 -50 -100 -150 -200 -250 50 100 15

21、0 200 250 100300200400 温度温度/ 相对分子质量相对分子质量 500 CF4 CCl4 CBr4 CF4 CCl4 CBr4 CI4 沸点沸点 熔点熔点 四卤化碳的熔沸点与四卤化碳的熔沸点与 相对原子质量的关系相对原子质量的关系 壁虎为什么能在天花板土爬行自如壁虎为什么能在天花板土爬行自如?这曾这曾 是一个困扰科学家一百多年的谜。用电子显微镜可观察是一个困扰科学家一百多年的谜。用电子显微镜可观察 到，壁虎的四足覆盖着几十万条纤细的由角蛋白构成的到，壁虎的四足覆盖着几十万条纤细的由角蛋白构成的 纳米级尺寸的毛。壁虎的足有多大吸力纳米级尺寸的毛。壁虎的足有多大吸力?实验证明，

22、如实验证明，如 果在一个分币的面积土布满果在一个分币的面积土布满100万条壁虎足的细毛，可万条壁虎足的细毛，可 以吊起以吊起20kg重的物体。近年来，有人用计算机模拟，证重的物体。近年来，有人用计算机模拟，证 明壁虎的足与墙体之间的作用力在本质上是它的细毛与明壁虎的足与墙体之间的作用力在本质上是它的细毛与 墙体之间的范德华力。墙体之间的范德华力。 科学视野科学视野 -150 -125 -100 -75 -50 -25 0 25 50 75 100 23 45 CH4 SiH4 GeH4 SnH4 NH3 PH3 AsH3 SbH3 HF HCl HBr HI H2O H2S H2Se H2Te

23、 沸点沸点/ 周期周期 一些氢化物沸点一些氢化物沸点 与电负性很强的原子形成共价键的氢原子与另一电负性与电负性很强的原子形成共价键的氢原子与另一电负性 很强的原子之间的作用力。很强的原子之间的作用力。 三、氢键及其对物质性质的影响三、氢键及其对物质性质的影响 1.氢键的本质：氢键的本质： 2.氢键的表示：氢键的表示： 表示为：表示为：X-H Y（X、Y为为N、O、F）。 3.氢键的特征：氢键的特征： (2)(2) 属于分子间作用力，强度介于化学键与范德华力之间属于分子间作用力，强度介于化学键与范德华力之间 (1)(1)具有一定的饱和性和方向性。具有一定的饱和性和方向性。 几种作用力强弱对比几种

24、作用力强弱对比 FH-FOH- ONH- N 氢键键能氢键键能 (kJ/mol) 28.118.817.9 范德华力范德华力 (kJ/mol) 13.416.412.1 共价键键能共价键键能 (kJ/mol） 568462.8390.8 X X和和Y Y的电负性越大，吸引电子能力越强，则氢键越强的电负性越大，吸引电子能力越强，则氢键越强 F-HF O-HO O-HN N-HN 4.氢键的分类：氢键的分类： (1)(1)分子间氢键，如水中：分子间氢键，如水中：OHOOHO； (2)(2)分子内氢键，如分子内氢键，如 。 （1）氢键对物质熔沸点影响：）氢键对物质熔沸点影响： 分子分子间间氢键使物质

25、熔沸点升氢键使物质熔沸点升高高 分子分子内内氢键使物质熔沸点降氢键使物质熔沸点降低低 溶质与溶剂分子间形成氢键使溶质溶解度增大。溶质与溶剂分子间形成氢键使溶质溶解度增大。 （2）氢键对物质溶解度的影响：）氢键对物质溶解度的影响： 5.氢键对物质性质的影响：氢键对物质性质的影响： （3 3）氢键对物质密度的影响：）氢键对物质密度的影响： 形成氢键使密度减小形成氢键使密度减小 （4 4）缔合现象：）缔合现象： 接近沸点时形成接近沸点时形成“缔合分子缔合分子”，水蒸气的相对分子质量比，水蒸气的相对分子质量比 用化学式用化学式H H2 2O O计算出来的相对分子质量大。计算出来的相对分子质量大。 液态

26、水中的氢键液态水中的氢键 资料资料：关于水的一些性质关于水的一些性质 随温度升高，同时发生两种相反的过程：随温度升高，同时发生两种相反的过程： 一是冰晶结构小集体受热不断崩溃，缔合一是冰晶结构小集体受热不断崩溃，缔合 分子减少；另一是水分子间距因热运动不分子减少；另一是水分子间距因热运动不 断增大断增大0 044间，前者占优势，间，前者占优势， 4以以 上，后者占优势，上，后者占优势， 4时，两者互不相让，时，两者互不相让， 招致水的密度最大招致水的密度最大 资料资料：关于水的一些性质关于水的一些性质 科学视野科学视野 生物大分子中的氢键生物大分子中的氢键 蔗糖、蔗糖、 HClHCl和和NHN

27、H3 3易溶于水，难溶于四氯化碳；而苯易溶于水，难溶于四氯化碳；而苯 和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。 实验现象：实验现象： 1.“1.“相似相溶相似相溶”的规律：的规律： 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂， 极性溶质一般能溶于极性溶剂。极性溶质一般能溶于极性溶剂。 四、溶解性四、溶解性 离子化合物是强极性物质，多易溶于水，难溶于有机溶剂。离子化合物是强极性物质，多易溶于水，难溶于有机溶剂。 “相似相溶相似相溶”还适用于分子结构的相似性。还适用于分子结构的相似性。 乙醇的化学式为乙醇的化学式为CHCH3 3CHCH2 2OHOH，其

28、中的一，其中的一OHOH与水分子的一与水分子的一OHOH相相 近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH中的中的 烃基较大，其中的一烃基较大，其中的一OHOH跟水分子的一跟水分子的一OHOH的相似因素小得多的相似因素小得多 了，因而它在水中的溶解度明显减小。了，因而它在水中的溶解度明显减小。 水和甲醇相互溶水和甲醇相互溶 解，氢键存在增解，氢键存在增 大了溶解性大了溶解性 2.2.溶质与溶剂分子间形成氢键使溶解度增大溶质与溶剂分子间形成氢键使溶解度增大 如如NHNH3 3极易溶于水，甲醇、乙醇、甘油

29、、乙酸等能与水极易溶于水，甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水 混溶，就是因为它们与水形成了分子间氢键的原因。混溶，就是因为它们与水形成了分子间氢键的原因。 3.3. 溶质与溶剂发生化学反应，会使溶解度增大。溶质与溶剂发生化学反应，会使溶解度增大。 如如SOSO2 2与水发生反应生成与水发生反应生成H H2 2SOSO3 3，而，而H H2 2SOSO3 3可溶于水，因此，可溶于水，因此， SOSO2 2的溶解度增大。的溶解度增大。COCO2 2能溶于水也有此原因。能溶于水也有此原因。 思考：思考：NHNH3 3为什么极易溶于水？为什么极易溶于水？NH3溶于溶于 水是形成水是形成N-H还是形成还是形

30、成O-HN? NHNH3 3溶于水形成氢键示意溶于水形成氢键示意 图如右图如右, ,正是这样，正是这样，NHNH3 3 溶于水溶液呈碱性溶于水溶液呈碱性 影响物质溶解度的外界因素：影响物质溶解度的外界因素： 温度、压强温度、压强 影响固体溶解度的因素主要是温度。影响固体溶解度的因素主要是温度。 影响气体溶解度的主要因素是压强和温度。影响气体溶解度的主要因素是压强和温度。 P51P51思考与交流：思考与交流： 1 1、比较、比较NHNH3 3和和CHCH4 4在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律 理解它们的溶解度不同？理解它们的溶解度不同？ 2 2为什么在日常生活

31、中用有机溶剂为什么在日常生活中用有机溶剂( (如乙酸乙酯等如乙酸乙酯等) )溶溶 解油漆而不用水解油漆而不用水? ? 3 3、在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约、在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5mL5mL蒸馏蒸馏 水，观察碘在水中的溶解性水，观察碘在水中的溶解性( (若有不溶的碘，可将碘水溶若有不溶的碘，可将碘水溶 液倾倒在另一个试管里继续下面的实验液倾倒在另一个试管里继续下面的实验) )。在碘水溶液中。在碘水溶液中 加入约加入约1mL1mL四氯化碳四氯化碳(CCl(CCl4 4) )，振荡试管，观察碘被四氯化，振荡试管，观察碘被四氯化 碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试

32、管里加碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加 入入1mL1mL浓碘化钾浓碘化钾(KI)(KI)水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅， 这是由于在水溶液里可发生如下反应：这是由于在水溶液里可发生如下反应：I I2 2+I+I- -I I3 3- -。实验。实验 表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好? ?为什么为什么? ? NHNH3 3为极性分子，为极性分子，CHCH4 4为非极性分子。为非极性分子。 溶质和溶剂分子极性相似，则相溶。溶质和溶剂分子极性相似，则相溶。 溶质分子与溶剂分子的结构越相似，相互溶解越容易。溶质

33、分子与溶剂分子的结构越相似，相互溶解越容易。 练习练习 根据物质的溶解性根据物质的溶解性“相似相溶相似相溶”的一般规律，说明的一般规律，说明 溴、碘单质在四氯化碳中比在水中溶解度大，下溴、碘单质在四氯化碳中比在水中溶解度大，下 列说法正确的是列说法正确的是( ) A溴、碘单质和四氯化碳中都含有卤素溴、碘单质和四氯化碳中都含有卤素 B溴、碘是单质，四氯化碳是化合物溴、碘是单质，四氯化碳是化合物 CBr2、I2是非极性分子，是非极性分子，CCl4也是非极性分子，也是非极性分子， 而水是极性分子而水是极性分子 D以上说法都不对以上说法都不对 C 乳酸分子乳酸分子CHCH3 3CHOHCOOHCHOH

34、COOH有以下有以下 两种异构体：两种异构体： 试一试：是否重合试一试：是否重合 左手和右手不能重叠左手和右手不能重叠 左右手互为镜像左右手互为镜像 五、手性五、手性 1 1. .手性异构：手性异构： 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手 与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称 手性异构体手性异构体( (又称又称对映异构体、光学异构体对映异构体、光学异构体) )。 2.2.手性分子手性分子: : 有手性异构体的分子。有手性异构体的分子。 3.3.手性碳原子手性碳原子: : 连有

35、连有4 4个不同的原子或原子团个不同的原子或原子团的碳原子的碳原子 判断分子是否手性的依据：判断分子是否手性的依据： 1. 1. 当分子中只有一个当分子中只有一个C C* * ，分子一定有手性。，分子一定有手性。 2.2.当分子中有多个当分子中有多个C C* *时时: : 既无对称面，又无对称中心的分子，必是手性分子既无对称面，又无对称中心的分子，必是手性分子 有对称面或对称中心，是非手性分子。有对称面或对称中心，是非手性分子。 H H H H Cl Cl * H H H H Cl Cl * 非手性分子 手性分子 C2 3.3.凡具有对称面、对称中心的分子，都是非手性分子。凡具有对称面、对称中

36、心的分子，都是非手性分子。 有无对称轴，对分子是否有手性无决定作用。有无对称轴，对分子是否有手性无决定作用。 1下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A.CCl2F2 B.CH3CHCOOH C.CH3CH2OH D.CHOH 练习：练习： CH2OH CH2OH OH 1下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A.CCl2F2 B.CH3CHCOOH C.CH3CH2OH D.CHOH 练习：练习： CH2OH CH2OH OH A.OHCCHCH2OH B. OHCCHCCl C.HOOCCHCCCl D.CH3CHCCH3 H C

37、lOH Br OHClH BrBr CH3 CH3 2下列化合物中含有下列化合物中含有2个个“手性手性”碳原子的是碳原子的是 ( ) 2 A.OHCCHCH2OH B. OHCCHCCl C.HOOCCHCCCl D.CH3CHCCH3 H ClOH Br OHClH BrBr CH3 CH3 3.下列有机物下列有机物CH3COCHCHO含有一个含有一个 手性碳原子手性碳原子(标有标有“*”的碳原子的碳原子)，具有光学活性。，具有光学活性。 当发生下列化学反应时，生成新的有机物无光学活当发生下列化学反应时，生成新的有机物无光学活 性的是性的是( ) A与银氨溶液反应与银氨溶液反应 B与甲酸在一

38、定条件下发生酯化反应与甲酸在一定条件下发生酯化反应 C与金属钠发生反应与金属钠发生反应 D与与H2发生加成反应发生加成反应 O * CH2OH 分析分析：CH3COCHCHO A与银氨溶液反应与银氨溶液反应 B与甲酸在一定条件下发生酯化反应与甲酸在一定条件下发生酯化反应 C与金属钠发生反应与金属钠发生反应 D与与H2发生加成反应发生加成反应 O * CH2OH 分析分析：CH3COCHCHO A与银氨溶液反应与银氨溶液反应 B与甲酸在一定条件下发生酯化反应与甲酸在一定条件下发生酯化反应 C与金属钠发生反应与金属钠发生反应 D与与H2发生加成反应发生加成反应 O * CH2OH CHO COOH

39、或或COO CHO CH2OH CH2OH CH2ONa CH2OH CH2OCH O 4.有机物有机物X的结构简式为的结构简式为 若使若使X通过化学变化，失去光学活性，可能发通过化学变化，失去光学活性，可能发 生的反应类型有生的反应类型有_ A酯化酯化B水解水解C氧化氧化 D还原还原E消去消去F缩聚缩聚 ABE 5分子式为分子式为C4H10O的有机物中含的有机物中含“手性手性”碳原子的碳原子的 结构简式为结构简式为_，葡萄糖分子中含有，葡萄糖分子中含有 _个个“手性手性”碳原子，其加氢后碳原子，其加氢后“手性手性”碳原子数碳原子数 为为_个。个。 CH3CCH2CH3 H OH CH2CHC

40、HCHCHCH O OHOHOHOHOH CH2CHCHCHCHCH2OH OHOHOHOHOH 6. 下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A.CCl2F2 B.CH3CHCOOH C.CH3CH2OH D.CH3OH B 7. 下列两分子的关系是 （ ） A互为同分异构体 B是同一物质 C是手性分子 D互为同系物 A 8.下列说法不正确的是下列说法不正确的是( ) A.互为手性异构的分子组成相同，官能互为手性异构的分子组成相同，官能 团不同团不同 B.手性异构体的性质不完全相同手性异构体的性质不完全相同 C.手性异构体是同分异构体的一种手性异构体是同分异构体的

41、一种 D.利用手性催化剂合成可得到或主要得利用手性催化剂合成可得到或主要得 到一种手性分子到一种手性分子 A 9下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A.CCl2F2 B.CH3CHCOOH OH C.CH3CH2OH D.CH3OH B 10.下列各组物质中，属于同分异构体的是下列各组物质中，属于同分异构体的是( ) 与 与 C、CH3CH2CH(CH3)CH3 与与 CH3(CH2)3 CH3 A、 B、 AC 11.11.具有手性碳原子的有机物具有光学活性具有手性碳原子的有机物具有光学活性 （1 1）下列分子中，没有光学活性的是）下列分子中，没有光学活性的是

42、_， A A乳酸乳酸 CHOHCHOHCOOHCOOH B B甘油甘油 CHOHCHOH C C脱氧核糖脱氧核糖 CHOHCHOHCHOHCHOHCHOCHO D D核糖核糖 CHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOCHO 3 CH OHCH 2 OHCH 2 OHCH 2 OHCH 2 B 12. 下列说法不正确的是（下列说法不正确的是（ ） A. 互为手性异构的分子组成相同，官能互为手性异构的分子组成相同，官能 团不同团不同 B. 手性异构体的性质不完全相同手性异构体的性质不完全相同 C. 手性异构体是同分异构体的一种手性异构体是同分异构体的一种 D. 利用手性催化剂合成可得

43、到或主要得利用手性催化剂合成可得到或主要得 到一种手性分子到一种手性分子 A 手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。 如图所示的分子，是由一家德国制药厂在如图所示的分子，是由一家德国制药厂在19571957年年1010月月1 1日日 上市的高效镇静剂，中文药名为上市的高效镇静剂，中文药名为“反应停反应停”，它能使失眠，它能使失眠 者美美地睡个好觉，能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反者美美地睡个好觉，能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反 应。然而，不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，应。然而，不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿， 后

44、被科学家证实，是孕妇服用了这种药物导致的随后的药后被科学家证实，是孕妇服用了这种药物导致的随后的药 物化学研究证实，在这种药物中，只有图左边的分子才有物化学研究证实，在这种药物中，只有图左边的分子才有 这种毒副作用，而右边的分子却没有这种毒副作用。人类这种毒副作用，而右边的分子却没有这种毒副作用。人类 从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定， 今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售 能治病的那种手性异构体的药物。能治病的那种手性异构体的药物。 “反应停反应停”事事 件件 4

45、.4.手性药物手性药物 一个对映体有药理作用，另一个对映体有毒副作用一个对映体有药理作用，另一个对映体有毒副作用 5.5.手性合成手性合成 只得到或主要得到一种手性分子，不得到或基本不得到只得到或主要得到一种手性分子，不得到或基本不得到 它的手性异构体它的手性异构体 6.6.手性催化剂手性催化剂 只催化或主要催化一种手性分子的合成只催化或主要催化一种手性分子的合成 科学史话：科学史话： 巴斯德实验室合成的有机物酒石酸盐无光学活性，得巴斯德实验室合成的有机物酒石酸盐无光学活性，得 自葡萄酒的酒石酸盐有光学活性。自葡萄酒的酒石酸盐有光学活性。 分子的不对称性是生命的机理之一，生命体只能生产具分子的

46、不对称性是生命的机理之一，生命体只能生产具 有特定取向的分子有特定取向的分子 六、无机含氧酸分子的酸性六、无机含氧酸分子的酸性 1 1、同一种元素的含氧酸、同一种元素的含氧酸 该元素的化合价越高，其含氧酸的酸性越强。该元素的化合价越高，其含氧酸的酸性越强。 HClO HClO2 HClO3 HClO4 2 2、不同元素的含氧酸、不同元素的含氧酸 通式：通式：(HO)m ROn 六、无机含氧酸分子的酸性六、无机含氧酸分子的酸性 解释：解释： 非羟基氧数非羟基氧数n n 值越大，值越大，R R的正电性越高，导致的正电性越高，导致ROHROH中中O O 的电子向的电子向R R偏移，因而在水分子的作用

47、下，也就越容易电偏移，因而在水分子的作用下，也就越容易电 离出离出H H ，即酸性越强。 ，即酸性越强。 非羟基氧非羟基氧羟基氧羟基氧 非羟基氧数非羟基氧数n n值越大酸性越强值越大酸性越强 n=0 n=0 弱酸弱酸 n=1 n=1 中强酸中强酸 n=2 n=2 强酸强酸 n=3 n=3 最强酸最强酸 无机含氧酸强度的变化本质无机含氧酸强度的变化本质 含氧酸的强度取决于中心原子的电负性、原子含氧酸的强度取决于中心原子的电负性、原子 半径、氧化数。半径、氧化数。 当中心原子的电负性大、原子半径小、化合价当中心原子的电负性大、原子半径小、化合价 高时，使高时，使O-HO-H键减弱，酸性增强。键减弱，酸性增强。 H2SiO4 H3PO4 H2SO4 HClO4 HClO HClO3 HClO4 HClO HBrO HIO 练习：比较下列含氧酸酸性的强弱 同周期元素的最高价含氧酸，自左至右，同周期元素的最高价含氧酸，自左至右， 随中心原子原子序数增大随中心原子原子序数增大 ，酸性增强。，酸性增强。 同一族元素的同价含氧酸，自上而