有机化学习题集

1、 第一章 绪 论Chaper1 intrduction1将下列凯库勒式改写成路易斯式。3 某化合物仅含碳、氢、氧元素，燃烧纯的该化合物2.642mg，得到CO2 7.638mg,H2O 2.518mg，试求其经验式。4 某化合物含碳45.44、氢9.11、氮21.20、分子量132，求其分子式。5 试举例说明有机化合物在日常生活中的应用。第二章 烷烃 Chapter 2 alkanes1、 写出下列化合物的构造式：1、 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2、 2,2,3-三甲基戊烷 3、四甲基丁烷 4、3-甲基-4-乙基己烷 5、3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷 6、 2,5-二甲基-3,4-二氯己烷

2、2、 写出下列烷基的名称： 3、 将下列化合物用系统命名法命名： 4、 将下列烷烃的沸点按从高到低的顺序排列，然后与手册核对。 1、己烷 2、辛烷 3、3-甲基庚烷 4、正戊烷 5、2,3-二甲基戊烷 6、2-甲基己烷 7、2,2,3,3-四甲基丁烷 丁烷构象的稳定性大小顺序： 自由基稳定性的大小：5、 写出下列反应的主要产物：6、对下列反应提出合理的解释： 参考答案： 2.1. 异丁基 2. 仲丁基 3. 叔丁基 4. 新戊基 5. 叔戊基 6. 异己基3.1. 2,6-二甲基-3,6-二乙基新烷2. 2.2-甲基-3-乙基己烷3. 3.4,4-二甲基-5-乙基辛烷4.,3,5-三甲基-4-

3、丙基庚烷4. 3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷5. 6.3,3,11,11-四甲基-7-(4,4-二甲基己基)十三烷7.4-叔丁基庚烷8.2,2-二甲基-4-乙基己烷4. 略 C、D、B、A B、D、C、A51、 2、61、2、第三章 单烯烃Chapter3 alkenes1. 推测下列化合物的结构.(1) 三个分子式为C10H16的化合物,经臭氧氧化和还原水解后,分别生成下列化合物.(2) 一化合物的分子式为C19H38 ,催化加氢后生成2,6,10,14-四甲基十五烷;臭氧化和还原水解后则得到(CH3)2=O和一个十六碳醛.(3)一个含羟基的化合物C10H18O,与KHSO4一起加热后生成

4、两个新化合物,他们催化加氢后生成同一化合物,其中一个化合物经臭氧化和水解后得到一种产物,环戊酮, (4)化合物A的分子式为C6H18,光氯化时得到3种一氯代烷B,C和D,B和C与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成同一烯烃E,D不能起E 2反应,试推测A,B,C,D和E的结构.2. 推测下列反应的机理. 3. 如何完成下列转变. 4. 用系统命名法命名下列化合物. 5. 将下列各组烯烃,按它们起酸催化水合反应的活性次序进行排列,并解释原因.(1) CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3C(CH3)=CH2(2) (CH3)2C=CH2 ClCH2CH=CH2 环己烯6. 3-乙基-2-戊烯与下列试剂

5、反应，试写出各反应产物的结构式并命名。 （1）Br2/CCl4 （2）Br-H2O （3）HBr/CHCl3 （4）HBr，（PhCOO）2 （5）H2，Pd/C （6）稀冷KMnO4 （7）B2H6，THF；H2O2，OH- （8）Hg(OAc)2,CH3OH;NaBH4(9) O3; Zn,H2O7. 写出下列反应的主要产物： 8. 用化学方法区别下列各组化合物：（1）戊烷 2-戊烯 1，2-二甲基环丙烷 （2）烯丙基溴 1-己烯（3）环己烯 环己烷 溴代环己烷答案 3. (1) i )NaOEt,NaOH ii )HBr,过氧化物 （2）i )Hg(OAc)2,CH3OH ii )NaB

6、H4 (3) i ) HBr,过氧化物 ii )NaOCH3,CH3OH (4) i )O3 ii )Zn+HOAc (5) i ) NaOEt,EtOH ii )Br2-H2O (6) I2,NaHCO34. (1) 1-戊烯 （2）（E）-2-己烯 （3）（Z）-2，3二甲基-3-己烯 （4）2-甲基-4-乙基-3氯-3-己烯 （5）（S）-3-甲基-1-戊烯 （6）（S，Z）-3，4二甲基-2-己烯5. （1）（CH3）2=CH2 CH3CH=CH2 CH2=CH2（2）（CH3）2=CH2 环己烯 ClCH2CH=CH2（7）（CH3CH2）2CHCH2CH2OH 3-乙基-1-戊醇（

7、8）（CH3CH2）3COCH3 3-乙基-3-甲氧基戊烷（9）CH3CHO + （CH3CH2）2=O 乙醛，二乙基酮 9. （1）i )Br2/CCl4 ii )KMnO4（稀冷） （2）AgNO3，EtOH（3）i )Br2/CCl4 ii ) AgNO3，EtOH，第四章 炔烃和二烯烃1. 写出下列反应的产物.2. 下列化合物可由什么原料合成?3. 从指定原料合成下列化合物:(1) 环己烯 乙氧基环己烷(2) 丙炔 1-丁烯(3) 环己烯 丙基环己烷(4) 1-己炔 1,4-壬二烯(5) 乙炔及其他原料 (Z)-6-十三碳烯(雌性苍蝇的性诱引素)4. 一旋光化合物C8H12(A),用铂

8、催化剂加氢得到没有手性的化合物C8H18(B),(A)用Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14(C),但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物C8H14(D).试推测(A), (B), (C), (D)的结构.5. 用系统命名法命名下列化合物:6. 判断2-戊炔与下列试剂有无反应,如有反应,写出主要产物的结构式.(1) Br2 (1mol) (2) HCl (1mol)(3) H3O+ (4) AgNO3, NH4OH(5) CH3CH2MgBr, ET2O (6) 1) B2H6; 2)H2O2,OH-(7) H2/Lindlar Pd (8) Na + NH3(l)(9)

9、 热的KmnO4溶液 (10) aq. NaCl7. 写出下列反应主要产物:8. 用化学方法区别下列各组化合物: 答案(1-8):1. 2. 3. 4. 5. (1) 2,2-二甲基-3-己炔 (2) 环丙基乙炔 (3) 3-溴-1-炔 (4) 1-丁烯-3-炔 (5) 3-戊烯-1-炔 (6) 2-甲基-1-丁烯-3-炔 (7) 1-乙基-2-炔丙基环己烯 (8) (E, E)-2,4-己二烯 (9) 2-甲基-2,4-己二烯 (10) 1-苯基-1,3-丁二烯 (11) 苯乙烯 (12) 2,3-二氯二环2.2.1庚-2-烯6. 7. 8. 第五章 脂环烃Chapter 5 Cycloal

10、kanes1. 命名和写结构式. (4) 1,8-二甲基-2-乙基二环3.2.1辛烷（5） 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象2. 写出下列反应的主要产物。3. 用简单的化学方法区别下列化合物。甲基环丙烷 丁烷 1-丁烯4. 试写出顺、反十氢萘的稳定构象。答案1. （1）5-甲基螺3.4辛烷 （2）1，7，7-三甲基螺2.4庚烷 3. 能使高锰酸钾溶液腿色的是1-丁烯，能使Br-CCl4溶液腿色的是甲基环丙烷，另一种既是丁烷。第六章 对映异构Chapter 6. enantiomerism1. 写出2，3，4-三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型（R或S）。2. 化合物A，C5

11、H10, 有光学活性，能使Br2-CCl4溶液褪色，但不能使KMnO4的水溶液褪色。A加1mol H2能生成两个化合物，都无光学活性，请推测A的结构式。3. 判断下列化合物是否具有光学活性？1) 2) 3)4) 5) 6)4. 用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型：1) 2） 3) 4) 5) 6) 7) 8)9) 10) 5. 写出下列化合物的立体结构式：1). (R)-3-甲基己醇 2). (R)-2-氯戊烷3). (S)-CH3CHDOH 4). (R,S)-1,2-二氯环己烷5). (1S,3R)-1-乙基-3-溴环戊烷 6). (2R,3S)- 2-氯-3-碘丁烷答案：1. 2

12、. 3. 1) 有旋光 2)有旋光 3)有旋光 4)无旋光 5) 无旋光 6)有旋光4. 1) S 2) S 3) 2S, 4S 4) S 5) R, R 6) 2S, 3R 7) 1S, 2R 8) S 9) R 10) R, R5.1) 2) 3) 4)5) 6) 第八章 芳烃Chapter 8. Aromatic hydrocarbons1. 写出下列反应的产物(导入一个取代基)。1) 2)3)4)5)6)2. 写出下列反应的机理：3. 从苯或甲苯合成下列化合物：1) 2) 3) 4) C6H5CH2CH=CH25) 6)4. 用系统命名法命名下列化合物：1) 2) 3) 4)5) 6)

13、5. 写出下列化合物一硝化时的产物：1) 2) 3) 4) 5)6. 化合物A，分子式C16H16，能使Br2/CCl4及冷稀KMnO4溶液褪色。在温和条件下催化加氢，A能与等物质的量的氢加成。用热的KMnO4氧化时，A仅能生成一种二元C6H4(COOH)2，其一硝化取代物只有一种，A与Br2加成生成物为内消旋体，推测A的结构式。答案：1. 1) 2) 3)4) 5) 6)2. 3. 1)2)3)4)5)6)4. 1). 1-甲基-4-异丙基苯 2). 1,3,5-三甲苯 3). 环己基苯 4). 1,4-二苯基-2-丁炔 5). (Z)-1,2-二苯基乙烯 6). 1,1-双(4-氯苯基)-

14、2,2,2-三氯乙烷5. 1) 2) 3)4) 5)6. Chapter 7. Aromatic hydrocarbons1. 写出下列反应的产物(导入一个取代基)。1) 2)3)4)5)6)2. 写出下列反应的机理：3. 从苯或甲苯合成下列化合物：1) 2) 3) 4) C6H5CH2CH=CH25) 6)4. 用系统命名法命名下列化合物：1) 2) 3) 4)5) 6)5. 写出下列化合物一硝化时的产物：1) 2) 3) 4) 5)6. 化合物A，分子式C16H16，能使Br2/CCl4及冷稀KMnO4溶液褪色。在温和条件下催化加氢，A能与等物质的量的氢加成。用热的KMnO4氧化时，A仅能

15、生成一种二元C6H4(COOH)2，其一硝化取代物只有一种，A与Br2加成生成物为内消旋体，推测A的结构式。答案：1. 1) 2) 3)4) 5) 6)2. 3. 1)2)3)4)5)6)4. 1). 1-甲基-4-异丙基苯 2). 1,3,5-三甲苯 3). 环己基苯 4). 1,4-二苯基-2-丁炔 5). (Z)-1,2-二苯基乙烯 6). 1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷5. 1) 2) 3)4) 5)6. 第八章 测定有机化合物结构的近代物理方法 1. 根据1HNMR谱推测下列化合物的结构。（1）C8H10 H: 1.2(t,3H); 2.6(q,2H); 7.1(b,

16、5H) b表示宽峰（2）C10H14 H: 1.3(s,9H); 7.37.5(m,5H)m表示多重峰（3）C6H14 H: 0.8(d,12H); 1.4(h,2H)h表示七重峰（4）C4H6CL4 H: 3.9(d,4H); 4.6(t,2H)（5）C4H6CL2 H: 2.2(s,3H); 4.1(d,2H); 5.1(t,1H)（6）C14H14 H: 2.9(s,4H),7.1(b,10H)2. 根据下述红外吸收光谱给出的数据，推测其相应的结构。（1）分子式为C5H10。IR：3100.2900.1650.1470.1357cm-1 处有吸收峰。（2）分子式为C5H8。IR：3300

17、.2900.2100.1470.1357cm-1 处有吸收峰。（3）分子式为C8H8O。IR：3020.1680.1580.1600.1360.750.700cm-1 处有吸收峰。（2）分子式为C5H8。IR：3090.3030.1630.1600.990.905.690cm-1 处有吸收峰。3根据给出的IR和1HNMR数据推测相应化合物的结构。（1）分子式为C9H10。IR：3100.2960.1620.1600.1580.1500.1480.1380.900.760.710 -1。1HNMR: 2.2(s,3H); 5.1(m,1H); 5.4(m,1H);7.3(m,5H)（2）分子式为

18、C4H10O。IR：.2950 -1。(2000 cm-1以上仅此吸收带)。1HNMR: 1.55(d,6H); 3.1(s,3H); 4.1(七重峰，1H);答案：1. （！） （2） （3） (CH3)2CHCH(CH3)2 （4） CH2clCHclCHclCH2cl(5) clCH2CH=CclCH3 (6) 2 .(!) CH3CH2CH2CH=CH2 (2)CH3CH2CH2C CH(3)(4)3. (1) (2)CH3OCH(CH3)2第九章 卤代烷1. 写出叔丁基溴在甲醇(CH3OH)和醋酸(CH3COOH)中溶剂解反应的机理。2. 写出下列各反应的产物：3 用丁醇为原料合成下

19、列化合物：（1）辛烷 （2）丁烷 （3）戊烷 （4）己烷 。4 用CCS法命名下列化合物：5 用化学方法区别下列各组化合物：(1) 正庚烷 CH3(CH2)4CH2Cl (2) (3)6. 写出下列反应的主要产物:7. 某化合物(A),分子式为C5H12,(A)在同分异构体中熔点和沸点的差距最小,(A)的一溴代烷只有一种(B)。（）起SN1，SN2反应都很慢。在Ag+的作用下，能生成Zaitsev烯烃（C），试推测（A），（B），（C）的构造式。答案(1-7):1.2. 3. 4. 1. 2-甲基-7-溴辛烷 2. 1-甲基-3-溴甲基环己烷3. 4-甲基-2-氯-6-溴庚烷 4. 2-氯二环

20、2.2.1庚烷5. 5-溴螺3.4辛烷 6. 反-1,3-二溴环己烷7. 1,3-二环丙基-2-氯丙烷 8. (S)-2-氯-2-溴丁烷9. (2S, 3R)-2,3-二溴戊烷 10. (2R, 3R)-2,3-二氯丁烷11. (2S, 3S, 4R)-2,3,4-三氯己烷 12. 反-1-氯二环4.4.0癸烷13. (2R, 3R)-2,3-二溴丁烷 14. 顺-1-叔丁基-3-氯环己烷15. 7,7-二甲基-1-氯二环2.2.1庚烷 5. 6. 7. (A), (B), (C)结构式分别为: 第十章 醇、酚、醚（1）一. 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物： 二. 写出下列化合物在酸催化

21、下的重排产物： 三. 写出下列反应的产物： 四. 如何完成下列转变？ 五. 推测下列化合物的结构： 1. C9H12O, Vmax: 3350, 3070, 1600, 1490, 1240, 830cm-1, H: 0.9(t, 3H), 1.5(m, 2H), 2.4(t, 2H), 5.5(b, 1H), 6.8(q, 4H)ppm。2. C10H14O, Vmax: 3350, 1600, 1490, 710, 690cm-1, H: 1.1(s, 6H), 1.4(s, 1H), 2.7(s, 2H), 7.2(s, 5H)ppm。3. C10H14O, Vmax: 3340, 16

22、00, 1490, 1380, 1230, 860cm-1, H: 1.3(b, 9H), 4.9(b, 1H), 7.0(q, 4H)ppm。4. C9H11BrO, Vmax: 3340, 1600, 1500, 1380, 830cm-1, H: 0.9(t, 3H), 1.6(m, 2H), 2.7(s, 1H), 4.4(t, 1H), 7.2(q, 4H)ppm。5. C8H18O2, Vmax: 3350, 1390, 1370cm-1, H: 1.2(s, 12H), 1.5(s, 4H), 1.9(s, 2H)ppm. 与高碘酸无反应。6. Vmax: 3600, 1600,

23、 1500, 1160, 1010, 760, 690cm-1, H: 2.8(s, 1H), 7.3(s, 15H)ppm, Ms, m/z: 260, 183, 78。7. Vmax: 3600, 3030, 1600, 1500, 1180, 1020, 826cm-1, H: 5.1(s, 1H, 加D2O后消失), 6.8(q, 4H)ppm, Ms, m/z: 176(M+4), 174(M+2), 172(M, B), 93(19.5), 75(1), 65(31)。8. Vmax: 3200(b), 1500, 1480, 1200(b), 820cm-1, H: 6.6(s,

24、 4H, ), 7.5(s, 2H, 加D2O后消失)ppm, Ms, m/z: 110(M, B)。六. 写出下列反应的反应机理：答 案一. 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物：二. 写出下列化合物在酸催化下的重排产物：三. 写出下列反应的产物：四. 如何完成下列转变？五. 推测下列化合物的结构：第十章 醇、酚、醚（2） 1、 写出下列化合物的名称。 答： 已基环己基醚 答： 已基仲丁基醚 答： 2乙氧基乙醇 答： 对硝基苯甲醚2、写出下列反应的产物。 3、 写出下列化合物的克莱森重排产物。 4、 写出下列反应的产物。 2345、推测下列反应的机理。56、写出下列化合物如何合成。（1）(C

25、H3)3COC(CH3)3 (对酸性试剂非常敏感) 6 7、 推测下列化合物的结构（1） C12H18,H: 1.2(t ,6H),3.4(q ,4H),4.4(s ,4H),用高锰酸钾氧化生成对苯二甲酸。 （2） C6H14O, H: 1.2(d ,12H),3.6(m ,2H)。 第十一章（一） 醛、酮1. 写出下列合成的中间产物或试剂. 2. 如何完成下列转变? 3. 推测下列化合物的结构:(1)C4H8O,含有羰基,dH:1.0(t,3H),1.5(m,2H),2.4(t,2H),9.9(s,1H)ppm.(2)C6H10O2,vmax:1700,1380 cm-1, dH:2.2(s

26、,6H),2.7(s,4H)ppm.(3)C9H9ClO, vmax:1695,1600,1500,830cm-1, dH:1.2(t,3H),3.0(q,2H),7.7(q,4H)ppm.4. 用化学方法鉴别下列各组化合物.(!) C6H5CHO, C6H5COCH3, C6H5COCH2CH3. (2) C6H5CH(OH)CH3, C6H5CH2OH, CH3COCH2CH3, C6H5OH.5. 先完成反应,再写出反应机理. 6. 将下列化合物按羰基活性次序排列: 7. 化合物A (C5H10O2),对碱稳定.在酸溶液中A水解为B (C2H6O2)和C (C2H6O2), B可以与苯肼

27、生成衍生物,能起碘仿反应,但不能与Tollens试剂生成银镜. C可以氧化生成D (C2H2O4), D与CaCl2水溶液生成不溶于水的E (C2O4Ca), 求A, B, C, D, E的结构式并写出反应式. 答案(1-7):1.2. 3. 4. 5. 6. 7. A的u.s.=1,从已知条件估计是缩酮,而且是二元醇的缩甲基酮;A应是C3的甲基酮与C2的二元醇缩合所得的缩酮:第十一章（二） 不饱和醛酮、取代醛酮1、 如何实现下列转变：2、写出下列反应的主要有机产物 3、如何实现下列转变？4、从制定原料合成下列化合物：5、比较下列各组化合物max的大小：6、比较下列各组化合物max的大小：答案

28、：1、2、3、4、5、6、第十二章 羧酸chapter 12. carboxylic acid1 如何将3-甲基丁酸转变成下列产物？（1）3-甲基丁酸乙酯 （4）3-甲基丁腈（2）3-甲基丁酰胺 （5）3-甲基-1-丁醇（3）3-甲基丁酰氯 （6）2-溴-3-甲基丁酸2写出下列反应的产物：（1） （2）（3） （4）3写出下列反应的产物（1） （2）（3） （4）4 如何实现下列转化（1）（2）（3）5 由指定原料合成下列化合物（1）（2）6 推测下列化合物的结构C9H10O3 . max.3400-2500(b.),1700,1600,860cm-1 ,H:1.6(t.3H),4.3(q.2

29、H),7.1(d.2H),8.2(d,2H),8.2(d.2H),10.0(b.1H)7 用化学方法鉴别下列各组化合物（1）甲酸 乙酸 乙醛（2）乙酸 草酸 丙二酸8 分离提纯对甲基苯甲酸，对甲苯酚和苯甲醛的混合物。 第十四章 羧酸 （答案）chapter 14. carboxylic acid1. (1) (2) 第十三章 羧酸衍生物chaper13. Carboxy acid derivatives1. 写出下列化合物的名称。 (CH3CH2CH2CO)2O 2. 写出下列化合物的结构式。 丁酸丙酯 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二乙基乙酰胺 乙酸苯酯 苯甲酸苄酯 对苯二甲酰氯3. 写出下列反

30、应的产物。 4. 推测下列化合物的结构。 C4H7N，max: 2260cm-1,H:1.3 (d,6H) ,2.7 (七重峰，1H) C8H14O4，max: 1750cm-1,H:1.2（t,6H）,2.5 (s,4H) ,4.1 (q,4H) 5. 如何实现下列转变？ (CH3)2CHCH2COOH(CH3)3CHCH2CH2NHC6H5 C6H5CH3C6H5CH2COOH6. 完成下列反应，并写出反应机理。 7. 某化合物A(C5H6O3)，与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C。B和C分别与SOCl2作用后再加入乙醇得到相同的化合物D，推测A，B，C，D的可能结构式，并用方程式

31、表示每步转化。第十五章 羧酸衍生物chaper15. Carboxy acid derivatives（答案）1(1)环己基甲酸甲酯 (2)N-甲基丙酰胺 (3)丁酸酐 (4)苯乙酰氯 (5)苯丙腈 (6)乙酸环己内酯2(1) CH3CH2CH2CO2CH2CH2CH3 (2)C6H5CONHCH3 (3)CH3CON(C2H5)2 (4)CH3CO2C6H5 (5)C6H5CO2CH2C6H5 (6) 3. (1) (2) (3) (4) (5) CH3CHO (6) 4. (1) (CH3)2CHCN (2) 5. (1) (2) 6. 第十四章（一） 含氮化合物（胺）Chater 14（

32、1） amines 1.比较下列化合物的碱性强弱。（1）（2）苯胺，对氯苯胺和对硝基苯胺。2 写出下列反应的产物。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9） 写出下列化合物热分解的主要产物。（） （2）（）（4）推测下列化合物的结构。（1）,H:(d,3H),1.4(S.2H),4.0(q.1H),7.2(s,5H).() ,max:3400,1500,740,690cm-1, H:1.4(s,1H),2.5(s,2H),3.8(s,2H),7.3(s,5H)由指定原料合成下列化合物。（）（）（由环己酮）分子式为的化合物（A），不溶于水，稀盐酸和稀氢氧化钠。（A）与氢氧化钠一起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物（B）。（B）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶与碱的沉淀。把去掉（B）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C）分出。（C）能溶于碳酸氢钠，其熔点为182oc。用化学方法鉴别苯胺，N-甲基苯胺，N，N-二甲基苯胺分离对甲苯胺，对甲苯酚，萘的混合物。答案：1 （1）（2）2. （1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（1）（2）（3）（4）（1） () （）（）A B C第十四章（二） 含氮化合物（