苏教化学选修 有机化学基础专题4第三单元 醛 羧酸(共18张PPT)

1、专题专题4 4 烃的衍生物烃的衍生物 第三单元第三单元 醛醛 【学习目标学习目标】 1.1.通过对乙醛性质的探究活通过对乙醛性质的探究活 动，学习醛的典型化学性质。动，学习醛的典型化学性质。 2. 2.知道甲醛的结构，了解甲知道甲醛的结构，了解甲 醛在日常生活、工农业生产中醛在日常生活、工农业生产中 的用途，以及甲醛对人体健康的用途，以及甲醛对人体健康 的危害。的危害。 吸 收 强 度 0 2468 10 醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢 乙醛的乙醛的1 1H-NMRH-NMR （一）组成和结构：（一）组成和结构： C2H4O CH3CHO 分子式：分子式： 结构简式：结构简式： （二

2、）乙醛的性质（二）乙醛的性质 1、物理性质：、物理性质： 无色有刺激性气味的液体，沸点无色有刺激性气味的液体，沸点 20.820.8， 密度比水小，易挥发，易密度比水小，易挥发，易 燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 醛醛 基基 ( (有不饱和键有不饱和键) ) 易被氧化易被氧化 预测性质预测性质: : 思考：分析醛基的结构，推测其在化学思考：分析醛基的结构，推测其在化学 反应中的断裂方式反应中的断裂方式 易加成易加成 H HC CC CH H H H H H 0 0 （1 1） 乙醛的乙醛的加成加成反应：反应： O O C C H HC C H H H H H

3、H H HH H CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH 催化剂催化剂 分析：碳元素的化合价变化分析：碳元素的化合价变化 结论：加氢碳元素被还原结论：加氢碳元素被还原 工业制工业制醇醇的主要方法！的主要方法！ 思考：有机反应中的氧化反应和还原反应思考：有机反应中的氧化反应和还原反应 我们应该怎样判断呢我们应该怎样判断呢? ? 2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 CuCu 2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH Ni Ni 有机物有机物得得O O

4、或或去去H H, , 发生发生氧化反应氧化反应 有机物有机物失失O O或或加加H H, , 发生发生还原反应还原反应 O O C CH HC C H H H H H H O O 乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸 工业制工业制羧酸羧酸的主要方法的主要方法! ! 2CH2CH3 3-C-H + O-C-H + O2 2 2CH 2CH3 3-C-OH-C-OH 催化剂催化剂 = = = = O OO O B.B.催化氧化催化氧化 （2 2） 乙醛的乙醛的氧化氧化反应：反应： 与与氧气氧气反应反应 A、燃烧燃烧 A.A.银镜银镜反应反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应

5、Ag Ag+ +NH+NH3 3H H2 2O OAgOHAgOH + NH + NH4 4+ + AgOH+2 NHAgOH+2 NH3 3H H2 2O OAg(NHAg(NH3 3) )2 2 + +OH+OH +2H +2H2 2O O 或或:AgOH+2 NH:AgOH+2 NH3 3H H2 2O OAg(NHAg(NH3 3) )2 2OH+2HOH+2H2 2O O 银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法： 取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml2%2ml2%的的AgNOAgNO3 3溶溶 液，再逐滴滴入液，再逐滴滴入2%2%的稀氨水，至生成的稀氨水，至生成 的沉淀恰好溶解

6、。的沉淀恰好溶解。 与其它氧化剂反应与其它氧化剂反应 CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O 水浴加热水浴加热 此反应可以用于此反应可以用于醛基醛基的定性和定量检测的定性和定量检测 应用应用: :工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子 5.1mol5.1mol醛基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原 3.3.银氨溶液现用现制，不能久置；氨水银氨溶液现用现制，不能久置；氨水 滴加至沉淀恰好溶解，不可多加，滴加至沉淀恰好溶解，不可

7、多加， 注意：注意： 1.1.试管要洁净，试管要洁净， 2.2.水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管 否则生不否则生不 成银镜成银镜 4.4.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗 B B、被新制被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法：的配制方法： mlNaOH(5%)+mlNaOH(5%)+4 4 6 6滴滴CuSOCuSO4 4(2%)(2%) CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 CH CH3 3COOHCOOHCuCu2 2O O2H2H2 2O O 砖红色砖红

8、色 加热加热 必须过量必须过量 注意：注意： 此反应必须在此反应必须在碱性碱性条件下进行条件下进行 应用：应用： 此反应也用于此反应也用于醛基醛基的检验和测定的检验和测定 医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病 讨论：讨论： . .乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？ B、被新制、被新制Cu(OH)2氧化氧化 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法：的配制方法： mlNaOH(50%)+4mlNaOH(50%)+4 6 6滴滴CuSOCuSO4 4(2%)(2%) CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2

9、 2 CH CH3 3COOHCOOHCuCu2 2O O2H2H2 2O O 砖红色砖红色 加热加热 必须过量必须过量 C、使酸性、使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 醛基中醛基中碳氧双键碳氧双键能与能与 H H2 2发生加成反应发生加成反应 醛基中醛基中碳氢键碳氢键较活泼，能被氧化成羧基较活泼，能被氧化成羧基 加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 乙乙 醛 醛 小结：乙醛的化学性质小结：乙醛的化学性质 注意：和注意：和C CC C双键不同的是，通双键不同的是，通 常情况下，常情况下， 醛基中的醛基中的C CO O不能不能 和和HXHX、X X2 2、H H2 2O O发生加成反应发生加成反应 （四）乙醛的工业制取：（四）乙醛的工业制取： （1）乙醇的催化氧化）乙醇的催化氧化 （2）乙烯氧化法：）乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化剂 加压加压 （三）乙醛的用途：（三）乙醛的用途： 是有机合成的重要原料，主要用于制取是有机合成的重要原料，主要用于制取 乙酸、丁醇、乙酸乙酯乙酸、丁醇、乙酸乙酯 练习 n1、已知柠檬醛的结构简式为 n(CH3)2CCHCH2CH2CHC(CH3)CHO。根据已 学过的知识推断，下列说法中错误的是 A它可与新制氢氧化铜反应 B它能使溴的四氯化碳溶液褪色 nC它能够发生银镜反应