同系物、同分异构PPT学习教案

1、会计学1 同系物、同分异构同系物、同分异构 一、同系物一、同系物 同系物的概念理解同系物的概念理解 结构相似，在分子组成上相差一个或结构相似，在分子组成上相差一个或 若干个若干个CH2原子团的物质互称同系物。原子团的物质互称同系物。 第1页/共45页 (1) 结构相似结构相似是指：是指：碳链和碳键特点碳链和碳键特点 相同；相同；官能团相同；官能团相同；官能团数目相同官能团数目相同 ；官能团与其它原子的连接方式相同。官能团与其它原子的连接方式相同。 如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都等都 不是同系物不是同系物. 第2

2、页/共45页 (2) 同系物组成肯定同系物组成肯定符合同一通式，且属符合同一通式，且属 同类物质同类物质，但组成符合同一通式的物质并不，但组成符合同一通式的物质并不 一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能为，因其可能为 单烯烃或环烷烃。单烯烃或环烷烃。 (4) 同系物同系物组成元素相同组成元素相同。CH3CH2Br与与 CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个虽然碳氢原子数相差一个CH2 原子团原子团,又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃通式，同属卤代烃 ，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不 是同系物。是同系物。

3、第3页/共45页 (5) 同系物之间同系物之间相对分子质量相差相对分子质量相差14n(n 为两种同系物的碳原子数差数值为两种同系物的碳原子数差数值)。 (6) 同系物中拥有相同种类和数目的官能同系物中拥有相同种类和数目的官能 团，势必团，势必具有相类似的化学性质；具有相类似的化学性质；但碳原子但碳原子 数目不同，结构也不同，故数目不同，结构也不同，故物理性质具有递物理性质具有递 变规律变规律，但不可能完全相同。例如：，但不可能完全相同。例如：C2H4、 C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐 渐增大渐增大(升高升高)的趋势。的趋势。 第4页/共45页 (7)

4、 有的化合物结构相似，但分子组成有的化合物结构相似，但分子组成 上不是相差若干个上不是相差若干个CH2原子团原子团,而是相差若干而是相差若干 个其它原子团，这样的一系列物质不是同系个其它原子团，这样的一系列物质不是同系 物，但可称作同系列。例如物，但可称作同系列。例如: 这些物质在组成上依次相差这些物质在组成上依次相差C4H2原子团原子团,属属 于同系列。同系列具有统一的组成通式，可于同系列。同系列具有统一的组成通式，可 用数学上的等差数列方法求得。同系物可视用数学上的等差数列方法求得。同系物可视 为同系列中的一个特殊成员。为同系列中的一个特殊成员。 第5页/共45页 下列各组物质中一定属于同

5、系物的是下列各组物质中一定属于同系物的是( ) ACH4和和C2H4 B烷烃和环烷烃；烷烃和环烷烃； CC2H4和和C4H8 DC5H12 和和C2H6 D 第6页/共45页 二、有机物的同分异构现象二、有机物的同分异构现象 1.碳链异构碳链异构 2.位置异构位置异构 3.官能团异构官能团异构 第7页/共45页 第8页/共45页 写出庚烷的同分异构体写出庚烷的同分异构体 第9页/共45页 附表附表：烷烃的碳原子数与其对烷烃的碳原子数与其对 应的同分异构体数应的同分异构体数 碳原碳原 子数子数 1 23456789 10 同分同分 异构异构 体数体数 1 112359 18 35 75 第10页

6、/共45页 作业作业：写出分子式为写出分子式为C5H11Cl的所有的所有 同分异构体的结构简式。同分异构体的结构简式。 解析：解析：按照思维有序性原则，先写出按照思维有序性原则，先写出5个碳个碳 原子的碳链异构，再移动氯原子位置，写原子的碳链异构，再移动氯原子位置，写 出氯原子位置异构，移动时要注意对称性出氯原子位置异构，移动时要注意对称性 原则，避免重复。原则，避免重复。 第11页/共45页 第12页/共45页 练习练习2.写出分子式为写出分子式为C5H10的烯的烯 烃的同分异构体烃的同分异构体 第13页/共45页 第14页/共45页 烃类的互变异构烃类的互变异构 通式通式 互变物质的种类互

7、变物质的种类 CnH2n烯、环烷烃烯、环烷烃 CnH2n-2炔、二烯、环烯炔、二烯、环烯 第15页/共45页 第16页/共45页 第17页/共45页 常见的官能团异构小结：常见的官能团异构小结： 第18页/共45页 3、同分异构体的书写规律、同分异构体的书写规律 碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构；官能团异构； 或官能团异构或官能团异构碳链异构碳链异构位置异构。位置异构。 碳链异构的书写规律是主链由长到短，碳链异构的书写规律是主链由长到短， 支链由整到散，位置由心到边支链由整到散，位置由心到边,排列邻、间、排列邻、间、 对。如对。如 C6H14的同分异构体的书写：的同分异构体的书写：

8、第19页/共45页 CCCCCC CCCCC C CCCCC C CCCC C C CCCC C C 第20页/共45页 注意：在第注意：在第2位位C原子上不能出现乙基！原子上不能出现乙基！ 以上写出了由以上写出了由6个个C原子所形成的碳链异原子所形成的碳链异 构形式，共构形式，共5种。种。 1、那么、那么C6H13Cl的同分异构体有多少种的同分异构体有多少种 呢？（利用呢？（利用等效氢规律等效氢规律 ） 由由得得3种，由种，由得得4种，由种，由得得5种，由种，由 得得2种，由种，由得得3种，共种，共17种。种。 那么，那么，C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异属于一硝基取代物的同分异 构

9、体有多少种呢？构体有多少种呢？ 第21页/共45页 那么，那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同属于饱和一元羧酸的同 分异构体有多少种呢？写成分异构体有多少种呢？写成C6H13COOH 与与C6H13Cl一样，也是一样，也是17种。同样，种。同样，C7H14O 属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？ 写为写为C6H13CHO就可！就可！ 链端官能团的同分异构体的书写由以上链端官能团的同分异构体的书写由以上 所述可以总结出规律所述可以总结出规律 第22页/共45页 第23页/共45页 2. 链中官能团，如链中官能团，如CC 酯键酯键 “CCOC”或或HCO

10、C OO 如如C6H12属于烯烃的同分异构体有多少属于烯烃的同分异构体有多少 种？先写出如前所述的种？先写出如前所述的5种碳链，再看双键种碳链，再看双键 可在什么位置如可在什么位置如: 由由5种种 碳链共碳链共 得得13种种 。 第24页/共45页 如分子式为如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体属于酯的同分异构体 有多少种？有多少种？ 第25页/共45页 (2007年年理综宁夏理综宁夏)根据下表中烃的分子式排列规律，判根据下表中烃的分子式排列规律，判 断空格中烃的同分异构体数目是断空格中烃的同分异构体数目是( ) 12345678 CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H

11、16 (A)3 (B)4 (C)5 (D)6 第26页/共45页 1. 如图所示，如图所示，C8H8的分子呈正六面体结的分子呈正六面体结 构，因而称为构，因而称为“立方烷立方烷”，它的六氯代物的，它的六氯代物的 同分异构体共有同分异构体共有: A. 3种种 B. 6种种 C. 12种种 D. 24种种 A 第27页/共45页 2. 有机物甲是一种包含有一个六元环结有机物甲是一种包含有一个六元环结 构的化合物，其分子式为构的化合物，其分子式为: C7H12O2，在酸性，在酸性 条件下可以发生水解，且水解产物只有一种条件下可以发生水解，且水解产物只有一种 ，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可，又

12、知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可 能结构有能结构有: A. 6种种 B. 8种种 C. 10种种 D. 14种种 C 第28页/共45页 下列各组化合物中具有相同分子式的是下列各组化合物中具有相同分子式的是 甲醚和乙醇甲醚和乙醇 甲酸乙酯和丙酸甲酸乙酯和丙酸 甲酸和甲醛甲酸和甲醛 甲苯和苯酚甲苯和苯酚 第29页/共45页 OH CH3 甲甲: -CCH3 ; 乙乙: -COOH; O 丙丙: - CH2OH。 CHO 判断上述哪些化合物互为同分异构体判断上述哪些化合物互为同分异构体 第30页/共45页 例一： 以下各组属于同分异构体的是 。 A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与 C.

13、(氰酸) 与 (雷酸) D. 金刚石与石墨 E. CH3CH=CHCH=CH2 与 CH CCHCH3 CH 3 CE Cl C Cl H H H C Cl H Cl 观察空间结构 分子量均为分子量均为128 单质单质 分子式均为分子式均为C5H8 H O C NH O N C 单击左键显示提示信息 分子式均为分子式均为CHNO 分子式分子式不同不同 由此可见. 单击左键显示答案 第31页/共45页 例二：例二： 下列物质属于同种物质的是 , 属于同分异构体的是 。 AC CH3CH2 CH CCH3 CH3 CH3CH3 CH3 CH2 CH C CH3 CH3 CH3CH3 CH2C CH

14、3 CH3CH3 CH3 CH2CHCHCH2CH3 CH2CH3CH2 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CHCH CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 C CH2Cl CH2 ClCH2 C CH3 CH2 F. A. B. C. D. E. EF BD 第32页/共45页 1. 下图表示某物质的结构简式（下图表示某物质的结构简式（C12H12）, （1）在环上的二溴代物有在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体, 则环上的四则环上的四 溴代物有（）种；溴代物有（）种； CH3 l l l l CH3 （2）在环上的一溴代物有（）在环上的一溴代物有（ ）种；）

15、种； 巩固训练巩固训练 9 3 第33页/共45页 3已知丁基有四种已知丁基有四种，不必试写，不必试写, ,立即可断定分立即可断定分 子式为子式为C5H10O的醛应有的醛应有( ) A3种种 B4种种 C5种种 D6种种 【解析】【解析】C5H10OC4H9-CHO，丁基丁基-C4H9有有 四种，则醛也为四种，则醛也为4种。种。 B 第34页/共45页 种同分异构体。种同分异构体。 A3种种 B4种种 C2种种 D5种种 4 4三联苯三联苯 的一氯代物有的一氯代物有( ) B 5.分子式为分子式为C5H12O的饱和一元醇的饱和一元醇,其分子中含有其分子中含有 两个两个 ，两个，两个 ，一个，一

16、个 和一个和一个 ，它的可能结构有（，它的可能结构有（ ）种。）种。 A2 B3 C4 D5 CH3CH2 CH OH C 第35页/共45页 6某分子量为某分子量为84的烃，主链上有的烃，主链上有4个碳原子的个碳原子的 同分异构体有同分异构体有( ) A3种种 B4种种 C5种种 D6种种 B 第36页/共45页 B=N B N BNHH H H H H 7、环状结构（、环状结构（BHNH）3称为无机苯，称为无机苯， 它和苯是等电子体，它和苯是等电子体， （BHNH）3的结的结 构简式如右图示。构简式如右图示。 无机苯的一氯代物的同无机苯的一氯代物的同 分异构体共有（分异构体共有（ ） A5

17、种种 B4种种 C 3种种 D2种种 D 第37页/共45页 【 全国全国I卷卷08.29】（16分）分） A、B、C、D、E、F和和G都是有机化合物，都是有机化合物， 它们的关系如图所示：它们的关系如图所示： 化合物化合物C 的分子式是的分子式是C7H8O，C 遇到遇到 FeCl3 溶液显示紫色，溶液显示紫色，C与溴水反应生成的与溴水反应生成的 一溴代物只有两种，则一溴代物只有两种，则C的结构简式为的结构简式为 ； D为一直链化合物，其相对分子质量比为一直链化合物，其相对分子质量比 化合物化合物C的小的小20，它能跟，它能跟NaHCO3反应放出反应放出CO2，则，则D分子式为分子式为 ， D

18、具有的官能团是具有的官能团是 ； 反应反应的化学方程式是的化学方程式是 ； 芳香化合物芳香化合物B是与是与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应的同分异构体，通过反应化合物化合物B能生成能生成E 和和F, F可能的结构简式是可能的结构简式是 ； E可能的结构简式是可能的结构简式是 。 第38页/共45页 【北京北京08.25】. 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸（菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸（ ）发生酯化反应的产物。）发生酯化反应的产物。 甲一定含有的官能团的名称是甲一定含有的官能团的名称是 。 5.8g甲完全燃烧可产生甲

19、完全燃烧可产生0.3mol CO2和和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是，甲蒸气对氢气的相对密度是 29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。 苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有溶液发生显色反应，且有2种种 一硝基取代物的同分异构体是（写出任意一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）种的结构简式） 。 已知：已知： 菠萝酯的合成路线如下：菠萝酯的合成路线如下： 试剂试剂X不可选用的是（选填字母）不可选用的是（选填字母） 。 a. CH

20、3COONa溶液溶液 b. NaOH溶液溶液 c. NaHCO3溶液溶液 d.Na 丙的结构简式是丙的结构简式是 ，反应，反应II的反应类型是的反应类型是 。 反应反应IV的化学方程式是的化学方程式是 。 第39页/共45页 羟基羟基 CH2=CH-CH2-OH (答对其中任意两个均给分答对其中任意两个均给分) a c ClCH2COOH 取代反应取代反应 赋分赋分平均分平均分难度难度标准差标准差区分度区分度 16分分10.530.665 .230.81 第40页/共45页 官能团名称书写有误，一是将官能团名称书写有误，一是将“羟基羟基”写成写成“酚羟基酚羟基”，通过题干信息只能判断甲含羟基，

21、再通过（，通过题干信息只能判断甲含羟基，再通过（2）的信息才能判断为）的信息才能判断为“ 醇羟基醇羟基”或或“ 酚羟基酚羟基”；二是少数学生错写成；二是少数学生错写成“ 醇基醇基”、“ 醛基醛基”及及“ 羧基羧基”等；三是等；三是“ 羟羟”字写错，偏旁反写。字写错，偏旁反写。 书写甲的结构简式时出现的错误主要有：审题不清，将结构简式错写成分子式（书写甲的结构简式时出现的错误主要有：审题不清，将结构简式错写成分子式（C3H6O）；忽略了不含甲基的限制，错写成）；忽略了不含甲基的限制，错写成CH3CH=CHOH、CH3CH=CH2OH、 等；碳的价态判断有误，错写成等；碳的价态判断有误，错写成CH

22、2=CH2CH2OH等。等。 书写苯氧乙酸的酯类同分异构体结构简式，出现由于审题不清、苯环上官能团和取代基位置判书写苯氧乙酸的酯类同分异构体结构简式，出现由于审题不清、苯环上官能团和取代基位置判 断有误、碳的价态有误等，错写成：断有误、碳的价态有误等，错写成： 第（第（4）小题中，反应）小题中，反应的反应类型错为的反应类型错为“加成加成”、“氧化氧化”，“取代取代”错写成错写成“取化取化”等；合成菠萝酯的酯化反应的化学方程式不写可逆号、丢失反应条件、生成物漏写等；合成菠萝酯的酯化反应的化学方程式不写可逆号、丢失反应条件、生成物漏写“H2O”等。等。 CH3CH =CH2 OH 第41页/共45

23、页 (2007年宁夏年宁夏31)某烃类化合物某烃类化合物A的的质谱图质谱图表明其相对分子质量表明其相对分子质量 为为84，红外光谱红外光谱表明分子中含有碳碳双键，表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱核磁共振氢谱表明表明 分子中只有一种类型的氢。分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为的结构简式为_； (2)A中的碳原子是否都处于同一平面？中的碳原子是否都处于同一平面？_(填填“是是”或者或者“不是不是 ”)； (3) . （2008海南海南18）在）在核磁共振氢谱核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数中出现两组峰，其氢原子数 之比为之比为3：2的化合物是：的化合物是： 第42页/共45页 (2007年年理综宁夏理综宁夏31卤代烃卤代烃)某烃类化合物某烃类化合物A的质谱图表明其相对的质谱图表明其相对 分子质量为分子质量为84，红外光谱表明分子中含