维生素与辅酶

1、 概述概述 辅酶与水溶性维生素辅酶与水溶性维生素 脂溶性维生素脂溶性维生素 重点掌握各种重点掌握各种维生素与辅酶的关维生素与辅酶的关 系（维生素的存在形式）及辅酶系（维生素的存在形式）及辅酶 的生理学功能的生理学功能； 了解维生素来源及缺乏症。了解维生素来源及缺乏症。 一、维生素发现记一、维生素发现记 第一节第一节 概述概述 纯化饲料纯化饲料 矿物质、矿物质、 蛋白质、蛋白质、 脂肪、核脂肪、核 酸、糖酸、糖 19061906年英国年英国 功能功能 调节物质代谢和维持生理功能。（调节物质代谢和维持生理功能。（） 构成机体组织的主要原料物质（结构物质）。（构成机体组织的主要原料物质（结构物质）。

2、（） 供能物质。供能物质。 （） 三、维生素的命名与分类三、维生素的命名与分类 （一）维生素的命名（一）维生素的命名 1. 习惯上采用英文字母习惯上采用英文字母A、B、C、D来命名来命名 2. 根据生理功能根据生理功能 维生素维生素B1：抗脚气病维生素：抗脚气病维生素 3. 根据其化学结构根据其化学结构 维生素维生素B1，分子中含有，分子中含有S和氨基，也称为硫胺素和氨基，也称为硫胺素 （二）维生素的分类（二）维生素的分类 第二节第二节 辅酶与水溶性维生素辅酶与水溶性维生素 共同特点：共同特点： 易溶于水，故易随尿液排出；易溶于水，故易随尿液排出； 体内不易储存，必须经常从食物中摄取。体内不易

3、储存，必须经常从食物中摄取。 一、维生素一、维生素B1与脱羧辅酶与脱羧辅酶 嘧啶环嘧啶环 噻唑环噻唑环 存在形式：存在形式：焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素 （TPP） 焦磷酸焦磷酸 丙酮酸丙酮酸 脱羧酶脱羧酶 硫辛酸乙酰硫辛酸乙酰 转移酶转移酶 二氢硫辛二氢硫辛 酸脱氢酶酸脱氢酶 乙酰硫辛酸乙酰硫辛酸 二氢硫辛酸二氢硫辛酸 丙酮酸脱氢酶系丙酮酸脱氢酶系 古代医学记载：古代医学记载：“久食白米，令人身软久食白米，令人身软” 千金翼方载：用谷皮煮汤入粥内，常服之可免脚气千金翼方载：用谷皮煮汤入粥内，常服之可免脚气 存在形式：存在形式：核黄素以核黄素以黄素单核苷酸黄素单核苷酸（flavin mononuc

4、leotide， FMN）和）和黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸（flavin adenine dinucleotide， FAD）。）。 FMN和和FAD的分子结构的分子结构 核黄素核黄素 FMN FAD FMN (FAD) +2e+2H+FMNH2 (FADH2) 2H 2H 2H 代谢物代谢物-2H 代谢物代谢物 传递体传递体-2H 传递体传递体 1/2O2 H2O FMN FAD FMNH2 FADH2 黄色黄色 蓝色蓝色 无色无色 来源：肝、蛋、肉、乳、绿叶蔬菜及豆类。来源：肝、蛋、肉、乳、绿叶蔬菜及豆类。 缺乏维生素缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，时，组织呼吸减弱， 代谢强度降

5、低，临床上表现为口腔发炎、角膜炎、代谢强度降低，临床上表现为口腔发炎、角膜炎、 视觉模糊、皮炎等。视觉模糊、皮炎等。 N COOH 尼克酸尼克酸 （nicotinic acidnicotinic acid） N CONH2 尼克酰胺尼克酰胺 （nicotinamidenicotinamide） + H+ NAD+和和NADP+的分子结构的分子结构 生理功能：生理功能：维生素维生素PPPP是是NADNAD 和和NADPNADP 的组成成分，的组成成分， NADNAD 和和NADPNADP 是许多是许多脱氢酶脱氢酶的辅酶，的辅酶，参与递氢参与递氢。 +H+ 缺乏症：缺乏症：出现神经营养障碍，表现为

6、口角炎、皮出现神经营养障碍，表现为口角炎、皮 炎等，俗称炎等，俗称癞皮病癞皮病。 分布广泛，以酵母、肉类、花生、谷类和动物肝中含量丰分布广泛，以酵母、肉类、花生、谷类和动物肝中含量丰 富，在体内色氨酸能转变为维生素富，在体内色氨酸能转变为维生素PP 。 常见食物烟酸含量（每常见食物烟酸含量（每100g100g） OH CH2 CH3C CH3 CHOH CO NH CH2 CH2 OH OC 泛泛 解解 酸酸 丙丙 氨氨 酸酸 泛酸泛酸 生理功能：生理功能：CoA主要起传递酰基的作用，是各种主要起传递酰基的作用，是各种酰基转移酰基转移 酶酶的辅酶，在糖类和脂类代谢中起转移酰基的作用。由于的辅酶

7、，在糖类和脂类代谢中起转移酰基的作用。由于 携带酰基部位在携带酰基部位在-SH上，故通常用上，故通常用CoA-SH表示。表示。 + HSCoA acyl-CoA synthetase Mg 2+ ATPAMP + PPi R C O O Fatty acid R C O S CoA acyl-CoA 缺乏症：由于人类肠道中的细菌可合成泛酸，缺乏症：由于人类肠道中的细菌可合成泛酸， 所以所以尚未发现泛酸缺乏症尚未发现泛酸缺乏症，但其可，但其可 广泛用于各广泛用于各 种疾病的辅助治疗药物，如白细胞减少症、各种种疾病的辅助治疗药物，如白细胞减少症、各种 肝炎、动脉硬化。肝炎、动脉硬化。 泛酸在酵母、

8、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花生泛酸在酵母、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花生 和豌豆中含量丰富。和豌豆中含量丰富。 维生素维生素B6 ，包括：吡哆醇，吡哆醛，吡哆胺，包括：吡哆醇，吡哆醛，吡哆胺 五、磷酸吡哆醛与维生素五、磷酸吡哆醛与维生素B6 磷酸吡哆醛与磷酸吡哆胺的分子结构磷酸吡哆醛与磷酸吡哆胺的分子结构 存在形式：存在形式：磷酸吡哆醛（磷酸吡哆醛（pyridoxal-5- phosphate，PLP）和和磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺 （pyridoxamine-5-phosphate，PMP) 生理功能：生理功能：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺作为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺作为转氨酶、氨基转氨酶、氨基 酸脱羧酶的辅

9、酶酸脱羧酶的辅酶，与氨基酸代谢密切相关。，与氨基酸代谢密切相关。 肠道细菌可以合成，人类很少患维生素肠道细菌可以合成，人类很少患维生素B6缺乏症。缺乏症。 来源：酵母、肝脏、谷粒、肉、鱼、蛋、豆类、花生。来源：酵母、肝脏、谷粒、肉、鱼、蛋、豆类、花生。 生物素，生物素，由一个噻吩环和一分子尿素结合而成由一个噻吩环和一分子尿素结合而成 的双环化合物，侧链上有一分子戊酸。的双环化合物，侧链上有一分子戊酸。 存在形式：存在形式：生物胞素生物胞素 六、生物素六、生物素 戊酸戊酸 噻吩环噻吩环 尿素尿素 生理功能：生理功能：多种羧化酶的辅基多种羧化酶的辅基，参与，参与COCO2 2的羧化（固的羧化（固

10、定）过程。定）过程。 生物素广泛地存在于动物及植物的组织中，在生物素广泛地存在于动物及植物的组织中，在 酵母菌、肝、肾中含量特丰富；酵母菌、肝、肾中含量特丰富； 肠道细菌还可合成一部分。肠道细菌还可合成一部分。 一般不易缺乏。一般不易缺乏。 19161916年，贝特曼年，贝特曼(Bateman)(Bateman)首先观察到蛋清的首先观察到蛋清的 毒性。蛋清中含有抗生物素蛋白，能与生物素毒性。蛋清中含有抗生物素蛋白，能与生物素 结合而使生物素成为不易被吸收的物质，若较结合而使生物素成为不易被吸收的物质，若较 长时间吃生蛋清，会导致生物素缺乏。长时间吃生蛋清，会导致生物素缺乏。 维生素维生素B9

11、，叶酸叶酸（folic acid），又称蝶酰谷），又称蝶酰谷 氨酸。氨酸。 七、叶酸和四氢叶酸七、叶酸和四氢叶酸 存在形式：存在形式：四氢叶酸（四氢叶酸（FH4或或THF） 生理功能：生理功能： FH4是是一碳基团转移酶系一碳基团转移酶系的辅酶的辅酶，主要作用主要作用 是作为一碳基团的载体，参与多种反应。是作为一碳基团的载体，参与多种反应。 一碳基团：一碳基团：氨基酸分解过程中产生的含一个碳氨基酸分解过程中产生的含一个碳 原子的活性基团。原子的活性基团。 甲基甲基 -CH3, 亚甲基亚甲基 -CH2-, 甲酰基甲酰基 -CHO ， 亚氨甲基亚氨甲基 -CH=NH, 次甲基次甲基 -CH= 叶酸

12、参与嘌呤、嘧啶的合成，间接影叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成，间接影 响蛋白质合成。响蛋白质合成。 磺胺类药物可磺胺类药物可竞争性竞争性地抑制细菌叶酸地抑制细菌叶酸 的合成，导致繁殖中断。的合成，导致繁殖中断。 缺乏症：缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合合 成障碍，细胞的分裂受阻成障碍，细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细，形成畸形的巨幼红细 胞，造成胞，造成巨红细胞性贫血症巨红细胞性贫血症。 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺 乏。乏。 来源：绿叶蔬菜、肝、肾、菜花、酵母。来源：绿叶蔬菜、肝、肾、菜花、酵母。

13、 维生素维生素B12分子中含金属元素分子中含金属元素 钴钴，故又称为，故又称为钴胺素钴胺素。 维生素维生素B12在体内有多种活性形在体内有多种活性形 式。其中，式。其中，5-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素 是体内的主要形式，它可参与是体内的主要形式，它可参与 构成构成多种变位酶的辅酶多种变位酶的辅酶，促进，促进 某些化合物的异构化反应。如某些化合物的异构化反应。如 甲基钴胺素甲基钴胺素则是则是甲基转移酶的甲基转移酶的 辅酶辅酶，可促进甲基转移，促进，可促进甲基转移，促进 红细胞生成。红细胞生成。 缺乏易导致缺乏易导致恶性贫血恶性贫血。 来源：肝脏、牛肉、肉、蛋、来源：肝脏、牛肉、肉、蛋、 鱼、蚌

14、、心、肾等。鱼、蚌、心、肾等。 八、维生素八、维生素B12和和 B12辅酶辅酶 辅酶辅酶B12的分子结构的分子结构 2.淀粉酶活力单位规定为：淀粉酶活力单位规定为：在最适条件下，每小时（在最适条件下，每小时（h） 分解分解1g 淀粉的酶量为淀粉的酶量为1 个活力单位。个活力单位。 0.25g淀粉淀粉/5min60min1000/0.5=6000U 3.(1)1ml 酶液中所含的蛋白质量及活力单位。酶液中所含的蛋白质量及活力单位。 凯氏定氮法：凯氏定氮法：0.2mg6.25/2=0.625mg 活力单位：活力单位：1500ug/60/0.1=250U （2）比活力比活力=活力单位数活力单位数/毫

15、克酶蛋白毫克酶蛋白 =250U/0.625mg=400mg/蛋白质蛋白质 （3）1g 酶制剂的总蛋白含量及总活力：酶制剂的总蛋白含量及总活力： （每（每min 产生产生1ugTyr 的酶量规定为的酶量规定为1 个活力单位）。个活力单位）。 总蛋白的量总蛋白的量=625mg，总活力，总活力=250U1000=2.5104U 维生素维生素 V VPP PP（烟酸和烟酰胺） （烟酸和烟酰胺） 泛酸泛酸 V VB2 B2（核黄素） （核黄素） V VB1 B1（硫胺素） （硫胺素） V VB6 B6（吡哆醛、醇、胺） （吡哆醛、醇、胺） 存在形式存在形式 a a、TPPTPP b b、FMNFMN、F

16、ADFAD c c、NADNAD+ +、NADPNADP+ + d d、PLPPLP、PMPPMP e e、CoACoA 主要功能主要功能 A A、黄素酶辅基黄素酶辅基 B B、脱羧酶辅酶脱羧酶辅酶 C C、转氨酶辅酶转氨酶辅酶 D D、传递酰基传递酰基 E E、传递氢传递氢 cE eD bA aB dC 又称又称抗坏血酸抗坏血酸，具有，具有L-糖构型的不饱和多羟基化合糖构型的不饱和多羟基化合 物。含有烯醇式结构，易解离释放出质子而呈酸性。物。含有烯醇式结构，易解离释放出质子而呈酸性。 九、维生素九、维生素C C C C C C CH2OH O HO HO H HOH O O C C O O

17、O HHO H CH2OH C C C L-抗坏血酸抗坏血酸 脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸 O=C HOC HOC HC HOCH CH2OH O O O = C O = C O = C HC HOCH CH2OH -2H +2H L-抗坏血酸抗坏血酸 还原型还原型 脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸 氧化型氧化型 生理功能：生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。用，促进胶原合成。 缺乏症：缺乏症：长期维生素缺乏可引起长期维生素缺乏可引起坏血

18、病坏血病。主要。主要 表现为全身有出血倾向的疾病表现为全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜，尤以皮肤、黏膜 和牙龈出血常见；当有骨膜下出血时和牙龈出血常见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体，表现肢体 肿痛、活动受限；还可导致机体抵抗力降低肿痛、活动受限；还可导致机体抵抗力降低 ，继，继 发许多其他疾病。发许多其他疾病。 来源：新鲜蔬菜和水果。来源：新鲜蔬菜和水果。 二、脂溶性维生素二、脂溶性维生素 维生素维生素A、D、E、K均溶于脂类溶剂，不溶于水；均溶于脂类溶剂，不溶于水； 在食物中通常与脂质共存，并随脂质一同吸收；在食物中通常与脂质共存，并随脂质一同吸收； 多需运输蛋白；多需运输蛋白； 过量

19、服用易中毒（不易排泄）。过量服用易中毒（不易排泄）。 1. 维生素维生素A 维生素维生素A分分A1， A2两种，是脂环的不饱和一元醇类。两种，是脂环的不饱和一元醇类。 维生素维生素A1称为称为视黄醇视黄醇，A2称为称为脱氢视黄醇脱氢视黄醇。 CH2OH CH2OH A1 A2 视黄醇可由植物来源的视黄醇可由植物来源的- 胡萝卜素合成，胡萝卜素合成， - 胡萝卜胡萝卜 素为素为维生素维生素A原原。 视觉细胞视觉细胞 视杆细胞视杆细胞弱光下视觉（视紫红质）弱光下视觉（视紫红质） 视椎细胞视椎细胞强光及色视觉（视紫蓝质）强光及色视觉（视紫蓝质） 眼球眼球 视网膜视网膜 视杆视杆 细胞细胞 视杆细胞扫

20、视杆细胞扫 描电镜图描电镜图 视锥视锥 细胞细胞 生理功能：生理功能：促促 进生长发育，进生长发育， 维持上皮组织维持上皮组织 结构的完整性；结构的完整性； 构成视觉细胞构成视觉细胞 内感光物质内感光物质 视紫红质视紫红质。 缺乏症：缺乏症：夜盲症、干眼病、皮肤干燥等。夜盲症、干眼病、皮肤干燥等。 来源：肝脏、乳制品、蛋黄；胡萝卜、黄绿蔬菜、来源：肝脏、乳制品、蛋黄；胡萝卜、黄绿蔬菜、 玉米。玉米。 2. 维生素维生素D 维生素维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生 物，其母环为物，其母环为环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲。主要有。主要有D2、D3、 D4、 D5。其

21、中。其中D2、D3活性最高。活性最高。 HO R 维生素维生素D均为不同的均为不同的维生素维生素D原原经紫外线照射后的衍生物。经紫外线照射后的衍生物。 人、动物皮下的人、动物皮下的7-脱氢胆固醇：维生素脱氢胆固醇：维生素D3原原； 植物中的植物中的麦角固醇：维生素麦角固醇：维生素D2原原 生理功能：生理功能：调节钙、磷代调节钙、磷代 谢，可促使小肠吸收钙，谢，可促使小肠吸收钙， 使血钙浓度增加，也可促使血钙浓度增加，也可促 使小肠吸收磷，使血磷浓使小肠吸收磷，使血磷浓 度升高；有助于血液凝固；度升高；有助于血液凝固； 降低神经兴奋的作用。降低神经兴奋的作用。 缺乏症：缺乏症： 儿童：佝偻病；成

22、人：软儿童：佝偻病；成人：软 骨病。骨病。 来源：鱼肝油含量最丰富；来源：鱼肝油含量最丰富； 蛋黄、牛奶、肝、肾、脑、蛋黄、牛奶、肝、肾、脑、 皮肤。皮肤。 3. 维生素维生素E 又叫做生育酚、育酚，目前发现的有又叫做生育酚、育酚，目前发现的有6种，其中种，其中 ， ， ， 四种有生理活性。四种有生理活性。 结构：结构：6-羟苯并二氢吡喃衍生物羟苯并二氢吡喃衍生物 性质性质 ：维生素：维生素E对氧十分敏感，极易被氧化而保护对氧十分敏感，极易被氧化而保护 其他不被氧化，是动物和人体中最有效的其他不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧化抗氧化 剂剂。 生理功能：生理功能：与动物生殖机能有关；体内重要

23、的抗与动物生殖机能有关；体内重要的抗 氧化剂、抗衰老氧化剂、抗衰老防止不饱和脂肪酸氧化。防止不饱和脂肪酸氧化。 来源：植物油（玉米油、花生油）；蛋黄、牛奶、来源：植物油（玉米油、花生油）；蛋黄、牛奶、 水果、莴苣叶。水果、莴苣叶。 4. 维生素维生素K 维生素维生素K也称凝血维生素，也称凝血维生素，是是2-甲基甲基-1，4萘醌的衍萘醌的衍 生物。维生素生物。维生素K有有3种，种，K1，K2，K3。其中。其中K3是人工是人工 合成的。合成的。 生理功能：生理功能：促进肝脏合成凝血酶原和调节凝促进肝脏合成凝血酶原和调节凝 血因子的合成。血因子的合成。 来源：猪肝、蛋黄、白菜、菜花、菠菜和其来源：猪

24、肝、蛋黄、白菜、菜花、菠菜和其 他绿色蔬菜。他绿色蔬菜。 缺乏维生素缺乏维生素K导致凝血时间延长，常发生肌导致凝血时间延长，常发生肌 肉及肠道出血。肉及肠道出血。 一般情况不会缺乏。一般情况不会缺乏。 功能功能 调节物质代谢和维持生理功能。（调节物质代谢和维持生理功能。（） 构成机体组织的主要原料物质（结构物质）。（构成机体组织的主要原料物质（结构物质）。（） 供能物质。供能物质。 （） 缺乏症：缺乏症：出现神经营养障碍，表现为口角炎、皮出现神经营养障碍，表现为口角炎、皮 炎等，俗称炎等，俗称癞皮病癞皮病。 分布广泛，以酵母、肉类、花生、谷类和动物肝中含量丰分布广泛，以酵母、肉类、花生、谷类和动物肝中含量丰 富，在体内色氨酸能转变为维生素富，在体内色氨酸能转变为维生素PP 。 OH CH2 CH3C CH3 CHOH CO NH CH2 CH2