化学：1.4《乙炔 炔烃》课件

1、第四节第四节 乙炔乙炔 炔烃炔烃 分子式分子式 C2H2 电子式电子式 结构式结构式 H C C H H C C H 乙炔乙炔直线型分子，键角为直线型分子，键角为180180O O 碳碳叁键的结构特点 C CC CC C 键长键长 键能键能 性质性质 1.5410-10 m1.3310-10 m1.2010-10 m 348 KJ/mol615 KJ/mol812 KJ/mol 很稳定很稳定一个键易断裂一个键易断裂两个键易断裂两个键易断裂 键型键型 1键长不是键长不是C-C单键的单键的13而比而比13要大，也不是要大，也不是 C=C双键的双键的23而比而比23要大，决定了要大，决定了C C是不

2、同是不同 于于C-C单键和单键和C=C双键的一种特殊的化学键；双键的一种特殊的化学键； 2键能不是键能不是CC单键的单键的3倍，比倍，比3倍值小，也不倍值小，也不 是是CC单键和单键和C=C双键的简单加和，比其加和值双键的简单加和，比其加和值 也要小也要小 。 l练一练：描述练一练：描述CH3CHCHCCCF3分分 子结构的下列叙述中，正确的是（子结构的下列叙述中，正确的是（ ） A、6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能在一条直线上个碳原子不可能在一条直线上 C、6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一

3、平面上个碳原子不可能都在同一平面上 思考：该分子结构中至少可以有思考：该分子结构中至少可以有个原子在个原子在 同一个平面？最多可以有同一个平面？最多可以有个原子在同一个个原子在同一个 平面？平面？ B C 8 10 2 2、反应原理：、反应原理： CaC2+ H2OCa(OH)2+C2H22 二、乙炔的二、乙炔的制法制法 1、药品：、药品：水水碳化钙（碳化钙（CaC2、俗名：电石）、俗名：电石） 取用电石时，不能用手拿而取用电石时，不能用手拿而 要用镊子取，原因是什么？要用镊子取，原因是什么？ 为使反应缓和进行以获得平为使反应缓和进行以获得平 稳的乙炔气流，可用什么代替稳的乙炔气流，可用什么代

4、替 水；水； 应选用什么样的配套装置来应选用什么样的配套装置来 控制水量？控制水量？ 饱和食盐水饱和食盐水 分液漏斗分液漏斗 C CCa2+ 2 拓展拓展: : C C Ca C C Ca+ HO H HO H C C H H + Ca（OH）2 3、制取装置：、制取装置： 圆底烧瓶（锥形瓶或广口瓶）圆底烧瓶（锥形瓶或广口瓶） +分液漏斗分液漏斗 固固+液液 气气 能否用启普发生能否用启普发生 器制取乙炔？器制取乙炔？ 与制与制H2,CO2,NO,NO2 的装置相同的装置相同 1、 因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控 制反应；制反应； 4、关闭导气

5、阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达 到到“关之即停关之即停”的目的的目的. 原因：原因： 3、生成物、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵微溶于水，易形成糊状泡沫堵 塞导气管和球形漏斗的下口；塞导气管和球形漏斗的下口； 2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器， 容易因胀缩不均，引起破碎容易因胀缩不均，引起破碎 ； 5 5、收集：、收集： 排水集气法排水集气法 4、干燥、干燥浓硫酸浓硫酸碱石灰等碱石灰等 不用排气法收集乙不用排气法收集乙 炔，因乙炔易燃，炔，因乙炔易燃， 混入空气点燃易发混入空气点

6、燃易发 生爆炸。生爆炸。 三、乙炔的物理性质三、乙炔的物理性质 无色无味的气体无色无味的气体 密度比空气小（密度比空气小（1.16g/L1.16g/L） 微溶于水、易溶于有机溶剂微溶于水、易溶于有机溶剂 （1 1）因电石中含有）因电石中含有 CaSCaS、CaCa3 3P P2 2等，也会与水等，也会与水 反应，产生反应，产生H H2 2S S、PHPH3 3等气体，所以所制乙炔气等气体，所以所制乙炔气 体会有难闻的臭味；体会有难闻的臭味； （2 2）如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装）如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装 置和试剂。置和试剂。 NaOHNaOH和和CuSOCuSO4 4溶液

7、溶液 思考：思考： 实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？ 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产 和使用乙炔时，必须注意安全。和使用乙炔时，必须注意安全。 注意注意 （1 1） 四、乙炔化学性质四、乙炔化学性质 222 22 点燃点燃 现象：现象： 为什么？为什么？ 点燃前需验纯点燃前需验纯： 火焰明亮，冒浓烟火焰明亮，冒浓烟 发生爆炸的乙炔气罐发生爆炸的乙炔气罐 2005 2005年年1010月月7 7日，广州某地一乙炔气厂发生爆炸。日，广州某地一乙炔气厂发生爆炸。 事故原因是乙炔装运补给点出现意外，引发了乙炔仓库事故原因

8、是乙炔装运补给点出现意外，引发了乙炔仓库 爆炸，厂房严重受损，多人伤亡，爆炸产生的火苗还导爆炸，厂房严重受损，多人伤亡，爆炸产生的火苗还导 致周边山林起火，所幸抢险得力，山火被及时扑灭。致周边山林起火，所幸抢险得力，山火被及时扑灭。 氧炔焰：氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃中燃 烧，产生的氧炔焰温度高达烧，产生的氧炔焰温度高达3000以上以上，可，可 用于用于切割、焊接金属切割、焊接金属。 氧炔焰切割金属氧炔焰切割金属 焊焊 枪枪 4 4 2.2.加成反应加成反应 1, 2二溴乙烯二溴乙烯 1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷 与溴水与溴水 与与H H2 2加成

9、加成 + H2CH2= CH2 CH CHCH CH 催化剂催化剂 CH2= CH2CH3 -CH3 催化剂催化剂 + H2 n CHn CH2 2=CH -CH=CH -CH2 2-CH-n-CH-n 催化剂催化剂 ClClClCl + HClCH2= CHCl CH CHCH CH 催化剂催化剂 与与HCl加成加成 例、某气态烃例、某气态烃0.5mol能与能与1mol HCl 完全加成，加成后产物分子完全加成，加成后产物分子 上的氢原子又可被上的氢原子又可被3mol Cl2 取代，取代， 则此气态烃可能是（则此气态烃可能是（ ） A、C H CH B、CH2=CH2 C、 CH C CH3

10、 D、 CH2=CCH3 CH3 C nCH CH CH=CH n 加温、加压加温、加压 催化剂催化剂 3 3、导电塑料、导电塑料聚乙炔聚乙炔 乙炔的用途乙炔的用途 1 1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊焊 接金属。接金属。 2 2、 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用 来制备氯乙烯、来制备氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。聚氯乙烯和乙醛等。 CH2=CHCl CH CH + HCl 催化剂催化剂 聚氯乙烯薄膜聚氯乙烯薄膜 nCH2=CHCl 加温、加压加温、加压 催化剂催化剂 Cl CH2 CH n 我国市场上目前大

11、量使用的塑料制品都是我国市场上目前大量使用的塑料制品都是 不可降解塑料，以发泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚不可降解塑料，以发泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚 丙烯为原料，分子量达丙烯为原料，分子量达2 2万以上。只有分子量降万以上。只有分子量降 低到低到20002000以下，才能被自然环境中的微生物所以下，才能被自然环境中的微生物所 利用，变成水和其它有机质，而这一过程需要利用，变成水和其它有机质，而这一过程需要 200200年；如果将其填埋，将会影响农作物吸收养年；如果将其填埋，将会影响农作物吸收养 分和水分，导致分和水分，导致减产减产；对其焚烧会释放出多种；对其焚烧会释放出多种 化学有毒气体，其中有一种叫化

12、学有毒气体，其中有一种叫二恶英二恶英的化合物，的化合物， 毒性极大毒性极大，即使在摄入很小量的情况下，也能，即使在摄入很小量的情况下，也能 使鸟类和鱼类出现畸形和死亡，对生态环境造使鸟类和鱼类出现畸形和死亡，对生态环境造 成破坏，同时对人体有着很大危害。成破坏，同时对人体有着很大危害。 当前治理白色污染主要使用的可降解当前治理白色污染主要使用的可降解 塑料、以纸代塑、生物全降解等新技术中，塑料、以纸代塑、生物全降解等新技术中， 以纸代塑被认为是目前综合评价最好的替以纸代塑被认为是目前综合评价最好的替 代技术。用这种方法制作的塑料袋、餐具代技术。用这种方法制作的塑料袋、餐具 因其无毒无害、易回收

13、、可再生利用、可因其无毒无害、易回收、可再生利用、可 降解等优点而被冠以降解等优点而被冠以“环保产品环保产品”的称号的称号 本节主要学习乙炔的结构、本节主要学习乙炔的结构、 重要性质。重要性质。 是含有是含有C C叁叁 键的直线型分子键的直线型分子 小结小结 很活泼，可以发生很活泼，可以发生 氧化、加成等反应。氧化、加成等反应。 乙乙 炔炔 氧氧 化化 反反 应应 加加 成成 反反 应应 点燃点燃 O2 CO2 + H2O 酸性酸性 KMnO4溶液溶液 褪色褪色 H2 催化剂催化剂 CH3CH3 H2 催化剂催化剂 CH2=CH2 HCl（HBr） 催化剂，催化剂， CH2=CHCl Br2

14、（Cl2） CH=CH BrBr Br2 （Cl2） CH CH BrBr BrBr 同步训练同步训练 1、所有原子都在同一直线上的是、所有原子都在同一直线上的是（ ） A、C2H4 B、C2H2 C、C2H6 D、CO2 2、区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是、区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是（ ） A、用溴水、用溴水 B、用酸性、用酸性KMnO4溶液溶液 C、点燃、点燃 D、与、与H2加成加成 3、由乙炔为原料制取、由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br ，下列方法中最可行是，下列方法中最可行是 A、先与、先与HBr加成再与加成再与HCl加成加成 B、先与、先与HCl加成再与加成再与Br

15、2加成加成 C、先与、先与Br2加成再与加成再与Cl2加成加成 D、先与、先与Cl2加成再与加成再与HBr加成加成 4、在有催化剂的条件下，将、在有催化剂的条件下，将a L乙炔和乙烯的混合气体与足量的乙炔和乙烯的混合气体与足量的 H2 加成，消耗加成，消耗1.25a L H2 ，则乙烯和乙炔的体积比为，则乙烯和乙炔的体积比为 （ ） A、1 1 B、2 1 C、3 1 D、4 1 5、相同状况下，将、相同状况下，将V L 乙炔与乙炔与 1.5 VL 氢气混和，在催化剂作氢气混和，在催化剂作 用下加热用下加热 ，得到的产物是，得到的产物是 （ ） A、乙炔、乙炔 B、乙烯、乙烯 C、乙烷和乙烯的

16、混合气、乙烷和乙烯的混合气 D、难以确定、难以确定 例例4、电石中的碳化钙和水能完全反应，使反应产生的电石中的碳化钙和水能完全反应，使反应产生的 气体排水，测量排出水的体积，可计算出标准状况乙炔气体排水，测量排出水的体积，可计算出标准状况乙炔 的体积，从而可测定电石中碳化钙的含量。的体积，从而可测定电石中碳化钙的含量。（1）若用）若用 下列仪器和导管组装实验装置：如果所制气体流向从左下列仪器和导管组装实验装置：如果所制气体流向从左 向右时，上述仪器和导管从左到右连接的顺序（填各仪向右时，上述仪器和导管从左到右连接的顺序（填各仪 器、导管的序号）是（器、导管的序号）是（ ）接（）接（ ）接（）接

17、（ ）接（）接（ ）接）接 （ ）接（）接（ ）。）。 (2)若实验产生的气体有难闻若实验产生的气体有难闻 的气味，且测定结果偏大。的气味，且测定结果偏大。 这是因为电石中有这是因为电石中有 _。 其它可与水反应产生气体的物质其它可与水反应产生气体的物质 通过通过NaOH溶液或溶液或CuSO4溶液溶液 若要减小这种原因造成的误差，试若要减小这种原因造成的误差，试 设想一下可采取什么措施？设想一下可采取什么措施？ （3）若实验时称取的电石的质量）若实验时称取的电石的质量 为为1.6g。测量排水的体积后，计算。测量排水的体积后，计算 成标准状况乙炔的体积为成标准状况乙炔的体积为448mL。 此电石

18、中此电石中 碳化钙的质量分数为碳化钙的质量分数为_。 80% 乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较 C2H6C2H4C2H2 含 C分数85.7%92.2%80% 键角 构型 结构特点 化学性质 主要反应 燃烧 鉴别 10928120180 正四面体正四面体(甲烷甲烷) 平面型平面型直线型直线型 含含CC (单键单键) 碳化合价饱和碳化合价饱和 含含CC (双键双键) 碳化合价未饱和碳化合价未饱和 含含C C (叁键叁键) 碳化合价未饱和碳化合价未饱和 稳定稳定活泼活泼活泼活泼 取代取代 、 氧化氧化 （燃烧）（燃烧） 加成加成 、加聚、加聚、 氧化氧化 （燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂） 加

19、成、氧化加成、氧化 （燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂） 火焰不明亮火焰不明亮 火焰较明亮，带黑烟火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟火焰明亮，带浓烟 溴水、溴水、KMnO4 不褪色不褪色 溴水、溴水、KMnO4褪褪 色色 溴水、溴水、KMnO4褪褪 色色 分子式 用哪些方法可以区别甲烷和乙炔？用哪些方法可以区别甲烷和乙炔？ 分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的 是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使 溴水褪色的是乙炔；不使溴水

20、褪色的是甲烷。溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的 试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸 性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。 五、炔烃五、炔烃 1、概念：、概念： 分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。 2. 2.炔烃的通式炔烃的通式: : C Cn nH H2n-2 2n-2(n2 (n2） 但符合这个通式的却不一定是炔烃但符合这个通式的却不一定是炔烃 （与二烯烃相同）（与二烯烃相同） 3 3、命名：、命名： （与烯烃命名原则相似与烯烃命名原则相似） 选主链选主链 ：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链选含有碳碳三键的最长的碳链为主链 定编号定编号 ： 从距碳碳三键最近的一端起编号从距碳碳三键最近的一端起编号 写名称写名称 ：取代基位置：取代基位置取代基名称取代基名称三键位置三键位置 母体名称母体名称 CH3-CH-C CH CH3 4 4