有机综合推断题

1、全方位教学辅导教案学科：化学任课教师： 向恭栋授课时间：年 月曰 星期三性别年级高三总课时： 第 次课教学 内容 教学 目标有机综合推断题1. 官能团的确定2. 有机反应类型的推断针 对 性 授 课有机综合推断题的方法课前作业完成情况: 检查与交流与沟通：交流有机综合推断题1. 确定官能团的方法(1) 根据试剂或特征现象推知官能团的种类 / 使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“一C-c”结构。 使KMnQH +)溶液褪色，则该物质中可能含有 /电JT“# ”、“一 C-C”或“一CHO等结构或为苯的同系物。 遇FeCb溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 遇浓硝酸

2、变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 遇12变蓝则该物质为淀粉。 加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成, 表示含有一CHO 加入Na放出H2,表示含有一OH或一COOH 加入NaHC晞液产生气体，表示含有一 COOH(2) 根据数据确定官能团的数目* 2丸黑(PCH(5新划门讹旧片恳社被* g 0Na 2OH(醇、酚、羧酸) H2Na2C(5NiiHCOj 2C(M)H =*C()EtC(X)H C)z/ 1 mol Hr； / CC 4 CB_?BrC=C(或二/ /2佔H,烯烯醛CHjCH, 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42,则含

3、有1个一0H增加84,则含有 2个0H即一0H转变为一OOCGH 由一CHO专变为一COOH相对分子质量增加 16;若增加32,则含2个一CHO 当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个一OH若相对分子质量减小4，则含有2个一OH(3) 根据性质确定官能团的位置 若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“一CHOH ;若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“一CHO”。 由消去反应的产物可确定“一OH或“一X”的位置。 由一卤代物的种类可确定碳架结构。 由加氢后的碳架结构，可确定“”或“一C- C”的位置。 由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，

4、可确定“一OH与“一COOH的相对位置。2 .有机反应类型的推断(1) 有机化学反应类型判断的基本思路官能团的性虞I| 雒型的变化十一-有机反应类型试剂与反应条件|(2 )常见的反应类型 取代反应一一“有进有出”常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、 卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。 加成反应一一“只进不出”常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H、HCN等加成。 消去反应一一“只出不进”常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱

5、卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。(3)根据反应条件推断反应类型 在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 在浓HbSQ存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 能与溴水或溴的 CC14溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 在Q、Cu(或Ag)、加热(或CuO加热)条件下，发生醇的氧化反应。 与O2或新制的Cu(0H)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是一CHO的氧化反应。(如 果连续两次出现

6、 Q,则为醇一t醛一-羧酸的过程) 在稀fSQ加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在 Fe粉、X2条件下发生苯环 上的取代反应。3正向、逆向推断法(1) 正向推断法：正向推断法是从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向目标有机 物。其基本思路是：原料t中间产物t目标产物。例如：在醛、酮中，其他碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫a、B、丫原子，如：1-C$了d&(H3在稀碱或稀酸的作用下，含有a -氢原子的醛能自身加成生成B -羟基醛，如R- CH CHQRC H一C HC HC HO 一IQH+ R CH CH

7、I;用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸 (CHsch=ccqqh的合成路线，就可从乙醇出0H一 巴豆酸*OH(2) 逆向推断法：其基本思路是：目标产物一 T中间产物一T原料。首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给物质与所要合成的有机物之间的关系。 以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物是如何从另一有机物甲经过一步反应而制得的，若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制 得的，一直推导到题目中给定的原料。 在合成某种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、 产率高、环保的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。Br，设计合理方案

8、从如：已知 R CH=CHBr/过氧化物 R chCH2由逆推法可知:（）cHaniCH?Br()课堂检测不能认为CH.C)H屮IH.UHLT)HHCH3 (K)HtlICH匕C）路线更简捷，因为一 CH=CH与HO加成时，一0H不一定加在H多的碳上；此外，也没有利用 题目中所给的信息，故合成路线为：CHCH, S 府1X)HC(X)HKaOH10r11 IU1.（2014 金华模拟）丙烯和乙烯一样，都是重要的化工原料。由丙烯经下列反应可得到G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。F、(1 )丙烯生成A和F的化学反应方程式分别为(2) D生成E的反应是原子利用率为 100%勺反应，且D不能使溴

9、的四氯化碳溶液褪色，则D的结构简式为。(3) 一定条件下，两分子 E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应 的化学方程式：(4) 下列说法不正确的是 。A 丙烯没有同分异构体B 聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C 1 mol E与足量金属钠反应可以生成22.4 L 氢气(标准状况)D 化合物G属于酯类2. 2 -(2 -溴乙基)苯甲醛()是一种重要的化工原料，下面的框图是应用 2-(2 -溴乙基)苯甲醛合成有机化合物C和F的流程图。OHI .已知反应：R CHOF CH3N Rl H（ HEOZB（1） 2-（2 -溴乙基）苯甲醛的分子式为 。（2）2- （2 -溴乙基）苯甲醛生

10、成 A的反应类型是 反应物CHNO的名称是。（3） A、D两种物质含有的相同含氧官能团是 。（4） 由B生成C的化学方程式为 。（5） 1 mol E完全反应生成F的过程中若生成1 mol水（不考虑醇羟基的消去反应），贝U F 的结构简式有 种，有机化合物H与相对分子质量小的 F是同分异构体，且 H满足下列 条件：能发生银镜反应；不能与钠反应；苯环上只有两个取代基；核磁共振氢谱图中有5组峰；不含醚键。由此可推知H的结构简式为 。3 某天然有机化合物 A仅含C H、O元素，与A相关的反应框图如图所示:为氯代右机酸回sec乜回D的相对战世E的相时 分干融誌分于质呈为27$为1 14:G的化学式为C

11、HdSM起囚差3A的相对分了质葩为】/ p为六元歼状化合物(1) 写出下列反应的反应类型：St A第步反应, D,X E第步反应, At P。(2) B所含官能团的名称是 。(3) 写出A P、E、S的结构简式：A，P，E，S。(4) 写出在浓HzSQ存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式:(5) 写出与D具有相同官能团的 D的所有同分异构体的结构简式:4. (2014 大庆模拟)如图中A、B、C D E、F、G均为有机化合物。据图回答问题。(1) D的化学名称是 。(2 )反应的化学方程式是 。(有机物须用结构简式表示 )(3) B的分子式是 ;A的结构式是 ;反应的反应类型是 (

12、4) 符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 种。(I )为邻位取代苯环结构；(n )与B具有相同官能团；(川)不与FeCb溶液发生显色反 应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式 。(5) G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途5. 阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以F两条路线合成得到。CDD B路线一：bcOEacOA路线二：CBacoFcoa(1) E的结构简式为。(2 )由C D生成化合物F的反应类型是 。(3) 合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物GG的结构简式为 (4) H属于a-氨基酸，与 B的水解

13、产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有 2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：。1 HCNRBGHCICl 2 h v CGH5CI3稀 NaOH 1-咼温、咼压 厅H+GGH6Q丁醇 浓硫酸对羟基苯 甲酸丁酯NaOHTDGHOCI氧化剂EC7HQCI已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 D可与银氨溶液反应生成银镜。 F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1 ： 1。回答下列问题：（1）A的化学名称为 。（2 ）由B生成C的化学反应方程式为 ，该反应的类型为。（3）D的结构简式为。（4） F的分子式为。（5） G的结构简式为。（6） E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢， 且峰面积比为2 : 2 : 1的是（写结构简式）。5. （2012 福建高考）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。（1）写出PX的结构简式（2） PX可发生的反应有 、（填反应类型）。（3） 增塑剂（DEHP）存在如图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。DEHP(0 NaOH