醛的性质和应用[实用课资]

1、醛的性质和应用醛的性质和应用 1上课教育 在日常生活中我们在日常生活中我们 都会有这样的疑问，都会有这样的疑问， 为什为什 么有的人喝酒么有的人喝酒“千杯万杯都千杯万杯都 不醉不醉”，而有的人喝一点酒，而有的人喝一点酒 后就面红耳赤，情绪激动甚后就面红耳赤，情绪激动甚 至酩酊大醉？酒量的大小到至酩酊大醉？酒量的大小到 底与什么有关呢？底与什么有关呢？ 2上课教育 人的酒量大小，人的酒量大小，与酒精在人体内的代与酒精在人体内的代 谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内， 首先在首先在乙醇乙醇脱氢酶的作用下脱氢酶的作用下氧化为乙醛氧化为乙醛，然后，然后 又在

2、又在乙醛乙醛脱氢酶的作用下将脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸乙醛氧化为乙酸， 并进一步并进一步转化为转化为COCO2 2和和H H2 2O O。如果人体内这两种。如果人体内这两种 脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就 很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够 大大, , 例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体 内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。 3上课教育 4上课教育 5上课教育 H H C CC C O O H HH H H H 醛基醛基 烃基烃基

3、 6上课教育 O O C C H HC C H H H H H H 乙醛的结构：乙醛的结构： 官能团：官能团：醛基醛基 醛类中具有代表性的醛醛类中具有代表性的醛乙醛乙醛 7上课教育 吸 收 强 度 0 2468 10 醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢 乙醛的乙醛的1 1H-NMRH-NMR 8上课教育 结构式结构式: : C C2 2H H4 4O O H H C CC C O O H H H H H H CHCH3 3CHOCHO或或 CHCH3 3C C O O H H ( (醛基醛基) )C C O O H H ： ： C ：H O： ： 分子式：分子式： 官能团：官能团： 结构

4、简式：结构简式： ( (一一) )、结构、结构 9上课教育 HCH O CH3CH O CH3CH2CH O HCOCH3 O CH3CHCH O CH3 醛基醛基与烃基直接相连与烃基直接相连的化合物称为醛的化合物称为醛 CH O 10上课教育 ( (二二) )、物理性质、物理性质 无色、有刺激性气味的无色、有刺激性气味的液体液体 密度比水小密度比水小 与水以任意比混溶与水以任意比混溶 11上课教育 醛醛 基基 易加成易加成 HCCH H H O= 醛醛 基基 易被氧化易被氧化 分析结构分析结构: 预测性质预测性质: 12上课教育 CH3-C-H O +HHCH3-C-H O-H H 催化剂催

5、化剂 完成乙醛与氢气的加成反应方程式完成乙醛与氢气的加成反应方程式 13上课教育 1.1.乙醛的乙醛的加成反应：加成反应： ( (三）、乙醛的化学性质三）、乙醛的化学性质 O O C C H HC C H H H H H H H HH H CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH 催化剂催化剂 分析：碳元素的化合价变化分析：碳元素的化合价变化 结论：加氢碳元素被还原结论：加氢碳元素被还原 14上课教育 有机物有机物得得O O或或去去H H, , 发生发生氧化反应氧化反应 思考：在有机化学中，什么是氧化反应？思考：在有机化学中，什么是氧化反应？ 什么是还原反应

6、？什么是还原反应？ 有机物有机物失失O O或或加加H H, , 发生发生还原反应还原反应 15上课教育 醛醛 基基 易加成易加成 HCCH H H O= 醛醛 基基 易被氧化易被氧化 分析结构分析结构: 预测性质预测性质: 16上课教育 CH3-C_ O H CH3-C_ O OH 思考：乙醛被氧化生成什么？思考：乙醛被氧化生成什么？ 乙酸乙酸 被氧化被氧化 得得 17上课教育 2. 2. 氧化反应氧化反应 （1 1）催化氧化）催化氧化 2CH3- -C- -H + O2 2CH3- -C- -OH 催化剂催化剂 O= O= 乙酸乙酸 乙醛乙醛 得得, ,被氧化被氧化 工业制工业制羧酸羧酸的主

7、要方法的主要方法! ! 乙酸乙酸 CHO COOH 18上课教育 乙醛被氧化为乙酸乙醛被氧化为乙酸 CH3-C_ O OO H 2CH3COOH 2CH3CHO + O2 催化剂催化剂 19上课教育 （2 2）被弱氧化剂氧化）被弱氧化剂氧化 20上课教育 实验实验 银氨银氨 溶液溶液 静置静置加热加热 银镜银镜 沉淀恰沉淀恰 好消失好消失 21上课教育 （2 2）被弱氧化剂氧化）被弱氧化剂氧化 a a、被银氨溶液氧化、被银氨溶液氧化 ( (银镜反应银镜反应) ) 银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法： 在在AgNOAgNO3 3溶液中溶液中滴加滴加氨水，至氨水，至 生成的生成的沉淀沉淀恰好恰

8、好消失为止消失为止。 AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3H H2 2OAgOH +NHOAgOH +NH4 4NONO3 3 AgOH+2NHAgOH+2NH3 3H H2 2O=O=Ag(NHAg(NH3 3) )2 2 + + + OH + OH +2H +2H2 2O O 22上课教育 银镜反应银镜反应 CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH OH CH CH3 3COOHCOOH 2Ag2AgNHNH3 3+H+H2 2O O 水浴加热水浴加热 23上课教育 银镜反应银镜反应 此反应可用于此反应可用于醛基醛基的检验和测定的检验和测定 CHCH3

9、 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O 水浴加热水浴加热 24上课教育 6.1mol6.1mol醛基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原 4.4.银氨溶液现用现制，不能久置银氨溶液现用现制，不能久置 注意：注意： 1.1.试管要洁净，试管要洁净， 2.2.水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管 3.3.乙醛的量不能过多乙醛的量不能过多 否则生不否则生不 成银镜成银镜 5.5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗试管内壁银镜的处理

10、：稀硝酸清洗 ( (用之前用用之前用NaOHNaOH煮煮) ) 25上课教育 4 4滴滴6 6滴滴 NaOHNaOH溶液溶液 2 ml CuSOCuSO4 4溶液溶液 0.50.5 mlml 乙醛乙醛 实验实验 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 26上课教育 b b、被新制、被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法：的配制方法： mlmlNaOHNaOH(50%)+4(50%)+4 6 6滴滴CuSOCuSO4 4(2%)(2%) CHCH3 3CHOCHO+2Cu(OH)+2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu

11、2 2O O2H2H2 2O O 砖红色砖红色 加热煮沸加热煮沸 （此反应必须在（此反应必须在碱性条件碱性条件下进行）下进行） 必须过量必须过量 此反应也用于此反应也用于醛基醛基的检验和测定的检验和测定 27上课教育 2 2、医院如何检验病人患有糖尿病？、医院如何检验病人患有糖尿病？ 用新制的氢氧化铜检验用新制的氢氧化铜检验 思考：思考： 1 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应 的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明 什么？什么？ 葡萄糖分子中有醛基葡萄糖分子中有醛基 3 3、乙醛能使、乙醛能使KMnOK

12、MnO4 4/H/H+ +褪色吗褪色吗? ? 28上课教育 29上课教育 30上课教育 31上课教育 C 32上课教育 | 33上课教育 一、醛类一、醛类 1 1、定义：、定义： R RCHOCHO 烃基烃基 2 2、分类、分类 按醛基个数分按醛基个数分 按烃基是否饱和分按烃基是否饱和分 按烃基类别分按烃基类别分 一元醛、二元醛一元醛、二元醛 多元醛多元醛 饱和醛饱和醛 脂肪醛脂肪醛 芳香醛芳香醛 不饱和醛不饱和醛 醛基醛基与烃基直接相连所得的化合物。与烃基直接相连所得的化合物。 34上课教育 3 3、通式：、通式： C Cn nH H2n 2nO O 饱和一元醛饱和一元醛 35上课教育 甲醛

13、：甲醛： 甲醛又叫甲醛又叫蚁醛，蚁醛，是一种无色具有强烈刺是一种无色具有强烈刺 激性气味的液体，易溶于水。激性气味的液体，易溶于水。 福尔马林是质量分数含福尔马林是质量分数含35354040的甲的甲 醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能 力，是一种良好的杀菌剂。力，是一种良好的杀菌剂。 居室污染的主要气体之一。居室污染的主要气体之一。 36上课教育 37上课教育 室内空气污染的头号杀手室内空气污染的头号杀手甲醛甲醛 去年去年9 9月月3030日，南昌市疾病预防控制日，南昌市疾病预防控制 中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室中心公共卫生监测所公布了南昌市家

14、庭室 内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修 家庭的室内甲醛含量超标率达家庭的室内甲醛含量超标率达72.572.5 38上课教育 甲醛的甲醛的1 1H-NMRH-NMR 39上课教育 甲醛甲醛 结构式：结构式：分子式：分子式： CHCH2 2O O 结构简式：结构简式：HCHOHCHO C C O O H HH H . .C C O O H H C :C : :O :O : H HH :H : : 电子式：电子式： 官能团：官能团： -CHO-CHO-COH-COH 40上课教育 练习：下列物质分子中所有原子一定练习：下列物质分子中所有原子一定 不共面的是不共

15、面的是 A.A.CHCH2 2=CH=CH2 2 B. B. C. D.C. D.CHOCHO 练习：下列物质分子中所有原子一定练习：下列物质分子中所有原子一定 不共面的是不共面的是 A.A.CHCH2 2=CH=CH2 2 B. B. C. D.CHC. D.CH3 3CHOCHO OHOH D D 41上课教育 甲醛的同系物：甲醛的同系物： H-CHOH-CHO CHCH3 3-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2-CHO-CHO CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO 甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙醛丙醛 丁醛丁醛 交流与讨论：交流与讨论： 甲醛与同系物之间的异同点甲醛

16、与同系物之间的异同点 结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连，结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连， 化学性质有特殊性。化学性质有特殊性。 42上课教育 43上课教育 44上课教育 nHCHO + nnHCHO + n OHOH 浓盐酸浓盐酸 100100 OHOH CH CH2 2 n n 有机物分子之间缩去小分子（有机物分子之间缩去小分子（H H2 2O O、NHNH3 3 等）而形成高分子化合物的反应。等）而形成高分子化合物的反应。 缩聚反应：缩聚反应： 45上课教育 问题：问题： 1.1.浓盐酸作用？浓盐酸作用？ 2.2.长导管作用？长导管作用？ 3.3.为什么不用温度为什么不用温度 计？计？

17、4.4.实验结束试管如实验结束试管如 何处理？何处理？ 46上课教育 47上课教育 酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材 料，至今还广泛使用，条件不同时（催料，至今还广泛使用，条件不同时（催 化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂 线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）线型酚醛树脂（盐酸作催化剂） 48上课教育 体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂） 甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树 脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶 合板、刨花板、人造维板等木材加工

18、。合板、刨花板、人造维板等木材加工。49上课教育 C=O C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮称羰基，是酮的官能团，丙酮 是最简单的酮。是最简单的酮。 拓展视野拓展视野 酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 酮酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜 等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇 饱和一元酮的分子式的通式：饱和一元酮的分子式的通式： C Cn nH H2n 2nO O（ （n3n3） 50上课教育 1 1、用化学方法鉴别下列各组物质、用化学方法鉴别下列各组物质 1 1）溴乙烷）溴乙烷 、乙醇、乙醇 、乙醛、乙醛 2 2）苯、甲苯、乙醇、）苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚 1 1）用新制氢氧化铜溶液）用新制氢氧化铜溶液 2 2）用溴水）用溴水 巩固练习巩固练习 51上课教育 2.2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，一定量的某饱和一元醛发生银镜反应， 析出银析出银21.6g21.6g，等量的此醛完全燃烧时生，