2020_2021学年高中化学第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法课件新人教版选修5202103181188

1、第四节研究有机化合物的一般 步骤和方法 学习目标学习目标核心素养核心素养 1.1.通过对蒸馏、萃取、重结晶的通过对蒸馏、萃取、重结晶的 实验原理和基本操作的学习实验原理和基本操作的学习, ,初初 步学会有机物分离提纯的方法步学会有机物分离提纯的方法, , 学会研究有机化合物的一般步骤学会研究有机化合物的一般步骤 和方法。和方法。 2.2.结合实例结合实例, ,能说出测定有机化能说出测定有机化 合物分子结构的常用仪器和分析合物分子结构的常用仪器和分析 方法方法, ,能结合简单图谱信息分析能结合简单图谱信息分析 判断有机化合物的分子结构。判断有机化合物的分子结构。 1.1.能列举测定物质组成和结构

2、的实验方法能列举测定物质组成和结构的实验方法, , 能根据仪器分析的数据和图表推测简单物能根据仪器分析的数据和图表推测简单物 质的组成和结构。质的组成和结构。( (科学探究与创新意识科学探究与创新意识) ) 2.2.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等 现代仪器测定、探析有机物的分子组成、现代仪器测定、探析有机物的分子组成、 结构结构, ,揭示有机物结构的异同揭示有机物结构的异同; ;能认识仪器能认识仪器 分析对确定物质微观结构的作用。分析对确定物质微观结构的作用。( (宏观辨宏观辨 识与微观探析识与微观探析) ) 3.3.从官能团的鉴别从官能团的鉴别, ,构建

3、不同有机物的结构构建不同有机物的结构 模型模型, ,结合官能团的性质结合官能团的性质, ,推理出各类有机推理出各类有机 物的结构。物的结构。( (证据推理与模型认知证据推理与模型认知) ) 必备知识必备知识自主学习自主学习 一、有机物的分离与提纯一、有机物的分离与提纯 1.1.研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤 2.2.有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯 (1)(1)蒸馏蒸馏 装置和仪器装置和仪器: : (2)(2)重结晶重结晶 用途用途分离提纯固态有机物分离提纯固态有机物 原理原理 利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差

4、较 大大, ,采用冷却或蒸发将物质分离提纯采用冷却或蒸发将物质分离提纯 适用适用 条件条件 杂质在所选溶剂中溶解度杂质在所选溶剂中溶解度_或或_,_,易于除去。易于除去。 被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的 影响影响_。该有机化合物在热溶液中的溶解度较大。该有机化合物在热溶液中的溶解度较大, ,冷溶冷溶 液中的溶解度较小液中的溶解度较小, ,冷却后易于冷却后易于_。 实验实验 仪器仪器 与操与操 作步骤作步骤 很小很小很大很大 较大较大 结晶析出结晶析出 (3)(3)萃取萃取 萃取的基本原理萃取的基本原理 主要仪器主要仪器 【自主探究自

5、主探究】 (1)(1)碘能溶于酒精碘能溶于酒精, ,有同学认为能用酒精萃取碘水中的有同学认为能用酒精萃取碘水中的I I2 2, ,该认识对吗该认识对吗? ? 提示提示: :不对。酒精能与水互溶不对。酒精能与水互溶, ,故不能用酒精作萃取剂。故不能用酒精作萃取剂。 (2)(2)(教材二次开发教材二次开发) )教材实验教材实验1-11-1中由工业乙醇得到无水乙醇最好的操作是什中由工业乙醇得到无水乙醇最好的操作是什 么么? ? 提示提示: :在工业乙醇中加入生石灰在工业乙醇中加入生石灰, ,再蒸馏。再蒸馏。 (3)(3)苯甲酸的重结晶实验中苯甲酸的重结晶实验中, ,为得到更多的苯甲酸晶体为得到更多的

6、苯甲酸晶体, ,结晶时的温度是不是越结晶时的温度是不是越 低越好低越好? ? 提示提示: :不是不是, ,温度过低温度过低, ,杂质的溶解度也会降低杂质的溶解度也会降低, ,部分杂质也会析出部分杂质也会析出, ,达不到提纯达不到提纯 的目的的目的; ;温度极低时温度极低时, ,溶剂会结晶溶剂会结晶, ,给实验操作带来麻烦。给实验操作带来麻烦。 (4)(4)(教材二次开发教材二次开发) )教材实验教材实验1-21-2中趁热过滤的目的是什么中趁热过滤的目的是什么? ? 提示提示: :减少苯甲酸因温度降低析出晶体而引起的损失。减少苯甲酸因温度降低析出晶体而引起的损失。 (5)(5)(情境思考情境思考

7、) )玫瑰精油是世界上最昂贵的精油玫瑰精油是世界上最昂贵的精油, ,被称为被称为 “ “精油之后精油之后”。玫瑰。玫瑰 精油具有抗菌、抗痉挛、杀菌、净化、镇静、补身等功效。玫瑰精油适合用精油具有抗菌、抗痉挛、杀菌、净化、镇静、补身等功效。玫瑰精油适合用 作护肤保养作护肤保养, ,具有抗老、防皱及保湿功效。玫瑰精油的提取起源于古代具有抗老、防皱及保湿功效。玫瑰精油的提取起源于古代, ,最初最初 用水浸渍鲜花用水浸渍鲜花, ,以提取其中的有效成分。随着科学技术的发展以提取其中的有效成分。随着科学技术的发展, ,出现了用水蒸出现了用水蒸 气蒸馏玫瑰鲜花获得精油的技术。气蒸馏玫瑰鲜花获得精油的技术。

8、用水浸渍鲜花用水浸渍鲜花, ,提取有效成分的方法在化学中属于什么操作方法提取有效成分的方法在化学中属于什么操作方法? ? 提示提示: :固固- -液萃取。液萃取。 二、元素分析、相对分子质量的测定与分子结构的鉴定二、元素分析、相对分子质量的测定与分子结构的鉴定 1.1.元素分析元素分析 (1)(1)定性分析定性分析确定有机物的元素组成确定有机物的元素组成 用化学方法鉴定有机物的元素组成用化学方法鉴定有机物的元素组成, ,如如: : (2)(2)定量分析定量分析( (李比希法李比希法)确定有机物的实验式确定有机物的实验式 将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质

9、量, ,从而推算出各组成元素的从而推算出各组成元素的 _,_,然后计算有机物分子中所含元素原子的然后计算有机物分子中所含元素原子的_,_,确定实验式。确定实验式。 具体流程如下具体流程如下: : 质量分数质量分数最简整数比最简整数比 2.2.相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法 原理原理 用用_等轰击样品分子等轰击样品分子, ,使该分子失去电子使该分子失去电子 变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、 碎片离子各自具有不同的碎片离子各自具有不同的_,_,它们在磁场的它们在磁场的 作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有作用下到达检

10、测器的时间将因质量的不同而先后有 别别, ,其结果被记录为质谱图。其结果被记录为质谱图。 高能电子流高能电子流 相对质量相对质量 应应 用用 质质 荷荷 比比 分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。在有机分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。在有机 化合物的质谱图中化合物的质谱图中, ,质荷比的质荷比的_即为该有机化合物的即为该有机化合物的 相对分子质量。相对分子质量。 实实 例例 由上图可知由上图可知, ,样品分子的相对分子质量为样品分子的相对分子质量为_。 最大值最大值 4646 3.3.分子结构的鉴定分子结构的鉴定 (1)(1)鉴定方法鉴定方法 方法方法红外光谱红外光谱核磁共

11、振氢谱核磁共振氢谱 作用作用 初步判断某有机物初步判断某有机物 中含有何种中含有何种_ _ 测定有机物分子中测定有机物分子中_的种类和相对的种类和相对 数目数目 原理原理 不同的不同的_或或 _吸收频率不吸收频率不 同同, ,在红外光谱图上在红外光谱图上 将处于不同的位置将处于不同的位置 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上处在不同化学环境中的氢原子在谱图上 出现的出现的_不同不同, ,而且吸收峰的面积与而且吸收峰的面积与 _成正比成正比 化学键化学键 或官能团或官能团 氢原子氢原子 化学键化学键 官能团官能团 位置位置 氢原子数氢原子数 方法方法红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱 分析分

12、析 分子式为分子式为C C2 2H H6 6O O的红外的红外 光谱上发现有光谱上发现有OHOH 键键,CH,CH键和键和COCO键键, , 可推知该分子的结构可推知该分子的结构 简式为简式为_ 吸收峰数目吸收峰数目=_,=_,吸收峰面积比吸收峰面积比= = _。 例如例如,C,C2 2H H5 5OHOH的核磁共振氢谱有的核磁共振氢谱有_个峰个峰, , 面积之比为面积之比为_。而。而CHCH3 3OCHOCH3 3的核磁共的核磁共 振氢谱有振氢谱有_个峰个峰 C C2 2H H5 5OHOH 氢原子种类氢原子种类 氢原子数之比氢原子数之比 三三 123123 一一 (2)(2)实例实例: :

13、 下图是分子式为下图是分子式为C C4 4H H8 8O O2 2的有机物的红外光谱图的有机物的红外光谱图: : 由此确定该有机物的结构简式为由此确定该有机物的结构简式为_或或_。 CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3 下图是分子式为下图是分子式为C C2 2H H6 6O O的有机物的核磁共振氢谱图的有机物的核磁共振氢谱图: : 由此确定该有机物中含有由此确定该有机物中含有3 3种不同类型的氢原子种不同类型的氢原子, ,且个数之比为且个数之比为_,_, 故故C C2 2H H6 6O O的结构简式为的结构简式为_。 12

14、3123 CHCH3 3CHCH2 2OHOH 【自主探究自主探究】 (1)(1)有机物的实验式和分子式一定不相同吗有机物的实验式和分子式一定不相同吗? ? 提示提示: :不一定。有机物分子中所含元素原子最简的整数比不一定。有机物分子中所含元素原子最简的整数比, ,即为实验式即为实验式, ,也称为也称为 最简式。实验式只是说明了物质中元素原子的物质的量之比最简式。实验式只是说明了物质中元素原子的物质的量之比, ,分子式说明了物分子式说明了物 质分子的具体组成。二者中各元素的百分比相同。有时实验式和分子式相同质分子的具体组成。二者中各元素的百分比相同。有时实验式和分子式相同, , 如如CHCH4

15、 4。 (2)(2)有机物燃烧后只生成有机物燃烧后只生成COCO2 2和和H H2 2O,O,有同学认为该有机物只含碳、氢两种元素有同学认为该有机物只含碳、氢两种元素, , 该说法对吗该说法对吗? ? 提示提示: :不对。该有机物也可能含有碳、氢、氧三种元素。不对。该有机物也可能含有碳、氢、氧三种元素。 (3)(3)(情境思考情境思考) )咖啡、可可与茶为世界三大饮料咖啡、可可与茶为世界三大饮料, ,同为流行于世界的主要饮品。同为流行于世界的主要饮品。 咖啡、茶中含有咖啡因咖啡、茶中含有咖啡因, ,咖啡因是一种中枢神经兴奋剂咖啡因是一种中枢神经兴奋剂, ,能够暂时的驱走睡意能够暂时的驱走睡意

16、并恢复精力并恢复精力, ,临床上用于治疗神经衰弱和昏迷复苏。临床上用于治疗神经衰弱和昏迷复苏。 经实验测定经实验测定, 49.5%125.20%128.9%1416.5%16, 49.5%125.20%128.9%1416.5%16是碳是碳49.5%,49.5%,氢氢5.20%,5.20%,氧氧 16.5%,16.5%,氮氮28.9%,28.9%,其摩尔质量为其摩尔质量为194 gmol194 gmol-1 -1, ,请写出确定咖啡因分子式的过 请写出确定咖啡因分子式的过 程。程。 提示提示: :碳、氢、氮、氧的原子个数之比为碳、氢、氮、氧的原子个数之比为 4521,4521,即最简式为即最简

17、式为C C4 4H H5 5N N2 2O,O,分子式可写作分子式可写作(C(C4 4H H5 5N N2 2O)O)n n, ,则则97n=194,n=2,97n=194,n=2, 则咖啡因的分子式为则咖啡因的分子式为C C8 8H H10 10N N4 4O O2 2。 。 49.5% 5.20% 28.9% 16.5% 1211416 咖啡因的结构简式如下咖啡因的结构简式如下: : 它的核磁共振氢谱有几种峰它的核磁共振氢谱有几种峰? ?峰面积之比是多少峰面积之比是多少? ? 提示提示: :4 4种种, ,峰面积之比是峰面积之比是33313331。咖啡因的分子结构不对称。咖啡因的分子结构不

18、对称, ,故有四种氢故有四种氢 原子。原子。 关键能力关键能力合作学习合作学习 知识点一物质分离、提纯常用的物理方法知识点一物质分离、提纯常用的物理方法 1.1.固体与液体的混合物固体与液体的混合物 方法方法适用条件适用条件实例实例 过滤过滤难溶固体与液体混合物难溶固体与液体混合物碳酸钙悬浊液、泥水等碳酸钙悬浊液、泥水等 蒸发结晶蒸发结晶 溶质的溶解度受温度变化影溶质的溶解度受温度变化影 响较小响较小 从从NaClNaCl溶液中提取溶液中提取NaClNaCl晶体晶体 2.2.固体与固体的混合物固体与固体的混合物 方法方法适用条件适用条件实例实例 溶解、溶解、 过滤过滤 在某种试剂中一种可溶而另

19、一种在某种试剂中一种可溶而另一种 不溶的固体混合物不溶的固体混合物 碳酸钠和碳酸钙碳酸钠和碳酸钙 结晶结晶 用于溶解度随温度变化相差较大用于溶解度随温度变化相差较大 的可溶性固体混合物的可溶性固体混合物 除去除去KNOKNO3 3中混有的少中混有的少 量量NaClNaCl 升华升华分离某种组分易升华的混合物分离某种组分易升华的混合物分离分离I I2 2和和NaClNaCl固体固体 3.3.液体与液体的混合物液体与液体的混合物 方法方法适用条件适用条件实例实例 萃取、分液萃取、分液互不相溶的液体混合物互不相溶的液体混合物分离分离CClCCl4 4和水等和水等 蒸馏蒸馏 两种或两种以上互溶的液体两

20、种或两种以上互溶的液体, , 沸点相差较大沸点相差较大 分离酒精和水分离酒精和水 【合作探究合作探究】 (1)(1)当互溶的两种液态有机物中各组分的沸点相差较小时如何采用蒸馏法进行当互溶的两种液态有机物中各组分的沸点相差较小时如何采用蒸馏法进行 分离提纯分离提纯, ,如乙醇与乙酸的混合物如乙醇与乙酸的混合物?(?(科学探究与创新意识科学探究与创新意识) ) 提示提示: :最好将混合物最好将混合物“预处理预处理”, ,先将其中的一种物质转化为不挥发的盐类化合先将其中的一种物质转化为不挥发的盐类化合 物物, ,再进行蒸馏。比如乙醇中混有乙酸再进行蒸馏。比如乙醇中混有乙酸, ,可先加生石灰可先加生石

21、灰, ,将乙酸转化为乙酸钙再将乙酸转化为乙酸钙再 蒸馏。蒸馏。 (2)(2)结合苯甲酸重结晶实验结合苯甲酸重结晶实验, ,试总结重结晶的操作流程。试总结重结晶的操作流程。( (证据推理与模型认知证据推理与模型认知) ) 提示提示: : (3)(3)(情境应用情境应用) )乙二醇和丙三醇都可以作汽车和飞机燃料的防冻剂。乙二醇和丙三醇都可以作汽车和飞机燃料的防冻剂。 现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液, ,已知它们的性质如下表已知它们的性质如下表: : 物质物质分子式分子式熔点熔点/沸点沸点/ 密度密度/(g/(g cmcm-3 -3) ) 溶解性溶解性 乙二醇乙二醇C

22、C2 2H H6 6O O2 2-11.5-11.51981981.111.11 易溶于水易溶于水 和乙醇和乙醇 丙三醇丙三醇C C3 3H H8 8O O3 317.917.92902901.261.26 与水和乙醇与水和乙醇 任意比互溶任意比互溶 将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是什么将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是什么?(?(科学探究与创新意识科学探究与创新意识) ) 提示提示: :蒸馏。两者均属于醇类蒸馏。两者均属于醇类, ,相互混溶。从表中可知两者的沸点相差较大相互混溶。从表中可知两者的沸点相差较大, ,故故 可用蒸馏法将其分离。可用蒸馏法将其分离。 【典例示范典例示范】 【典例典例】

23、按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天 然产物。下列说法错误的是然产物。下列说法错误的是( () ) A.A.步骤步骤(1)(1)需要过滤装置需要过滤装置 B.B.步骤步骤(2)(2)需要用到分液漏斗需要用到分液漏斗 C.C.步骤步骤(3)(3)需要用到坩埚需要用到坩埚 D.D.步骤步骤(4)(4)需要蒸馏装置需要蒸馏装置 【解题指南解题指南】解答本题应该注意以下两点解答本题应该注意以下两点: : (1)(1)根据分离前后物质的状态判断分离方法。根据分离前后物质的状态判断分离方法。 (2)(2)掌握各种分离操作的

24、基本仪器。掌握各种分离操作的基本仪器。 【解析解析】选选C C。滤液与不溶物是用过滤的方法分离开的。滤液与不溶物是用过滤的方法分离开的,A,A项正确项正确; ;分离水层与有分离水层与有 机层需要用分液漏斗机层需要用分液漏斗,B,B项正确项正确; ;溶液蒸发结晶应用蒸发皿溶液蒸发结晶应用蒸发皿,C,C项错误项错误; ;可用蒸馏的可用蒸馏的 方法从有机层中分离出甲苯方法从有机层中分离出甲苯,D,D项正确。项正确。 【母题追问母题追问】(1)(1)提纯最后得到的粗产品可以采用什么方法提纯最后得到的粗产品可以采用什么方法? ? 提示提示: :可以采用重结晶的方法。可以采用重结晶的方法。 (2)(2)已

25、知甲苯的密度比水小已知甲苯的密度比水小, ,操作操作(2)(2)时如何得到有机层溶液时如何得到有机层溶液? ? 提示提示: :将下层液体放出后将下层液体放出后, ,从分液漏斗的上口倒出。分液时上层液体应该从分液从分液漏斗的上口倒出。分液时上层液体应该从分液 漏斗的上口倒出。漏斗的上口倒出。 【规律方法规律方法】有机混合物的分离提纯有机混合物的分离提纯 【素养训练素养训练】 环己烯用于有机合成环己烯用于有机合成, ,也用作溶剂、有机合成原料也用作溶剂、有机合成原料, ,如合成赖氨酸、环己酮、苯如合成赖氨酸、环己酮、苯 酚、聚环烯树脂、氯代环己烷、橡胶助剂、环己醇原料等。酚、聚环烯树脂、氯代环己烷

26、、橡胶助剂、环己醇原料等。 某化学小组采用如图装置某化学小组采用如图装置, ,由环己醇制备环己烯。由环己醇制备环己烯。 已知已知: : 密度密度/(gcm/(gcm-3 -3) ) 熔点熔点/沸点沸点/溶解性溶解性 环己醇环己醇0.960.962525161161能溶于水能溶于水 环己烯环己烯0.810.81-103-1038383不溶于水不溶于水 步骤一步骤一: :制备粗品制备粗品: : 将将12.5 mL12.5 mL环己醇加入试管环己醇加入试管A A中中, ,再加入再加入1 mL1 mL浓硫酸浓硫酸, ,摇匀后放入碎瓷片摇匀后放入碎瓷片, ,缓慢加缓慢加 热至反应完全热至反应完全, ,在

27、试管在试管C C内得到环己烯粗品。内得到环己烯粗品。 步骤二步骤二: :制备精品制备精品: : (1)(1)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水, ,振荡、静置、振荡、静置、 分层分层, ,环己烯在环己烯在_层层( (填填“上上”或或“下下”),),分液后用分液后用_洗涤洗涤( (填入填入 编号编号, ,下同下同) )。 a.KMnOa.KMnO4 4溶液溶液b.b.稀硫酸稀硫酸c.Nac.Na2 2COCO3 3溶液溶液 (2)(2)再将环己烯按如图装置蒸馏再将环己烯按如图装置蒸馏, ,冷却水从冷却水从_口进入。蒸馏时要

28、加入生石口进入。蒸馏时要加入生石 灰灰, ,目的是目的是_。 (3)(3)收集产品时收集产品时, ,控制的温度应在控制的温度应在_左右左右, ,实验制得的环己烯精品产量低实验制得的环己烯精品产量低 于理论产量于理论产量, ,可能的原因是可能的原因是_。 a.a.蒸馏时从蒸馏时从70 70 开始收集产品开始收集产品 b.b.环己醇实际用量多了环己醇实际用量多了 c.c.制备粗品时部分环己醇随产品一起蒸出制备粗品时部分环己醇随产品一起蒸出 【解析解析】(1)(1)精品的制备关键在于除杂精品的制备关键在于除杂, ,此问涉及分液和蒸馏。环己烯密度比水此问涉及分液和蒸馏。环己烯密度比水 小在上层小在上层

29、, ,洗涤时选用洗涤时选用KMnOKMnO4 4溶液会氧化环己烯溶液会氧化环己烯, ,又因粗品中混有少量酸性物质又因粗品中混有少量酸性物质, , 洗涤时不能再用稀硫酸洗涤时不能再用稀硫酸, ,需用需用NaNa2 2COCO3 3溶液将多余的酸除掉。溶液将多余的酸除掉。 (2)(2)冷凝管的冷却水应该冷凝管的冷却水应该“下进上出下进上出”。其中的水分可用生石灰除去。其中的水分可用生石灰除去。 (3)(3)蒸馏时应该按照环己烯的沸点控制温度。由于环己醇的沸点较低蒸馏时应该按照环己烯的沸点控制温度。由于环己醇的沸点较低, ,制备粗品制备粗品 时随产品一起蒸出时随产品一起蒸出, ,导致产量低于理论值。

30、导致产量低于理论值。 答案答案: :(1)(1)上上c c(2)g(2)g除去水分除去水分(3)83 (3)83 c c 知识点二有机物分子式和结构式的确定知识点二有机物分子式和结构式的确定 1.1.有机物分子式的确定有机物分子式的确定 (1)(1)确定流程确定流程 (2)(2)确定方法确定方法 直接法直接法: : 实验式法实验式法: : 通式法通式法: : 化学方程式法化学方程式法: : 利用有机反应中反应物、生成物之间利用有机反应中反应物、生成物之间“量量”的关系求分子式的方法。在有机化的关系求分子式的方法。在有机化 学中学中, ,常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式

31、有常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有 C Cx xH Hy y+(x+ )O+(x+ )O2 2 xCO xCO2 2+ H+ H2 2O;O; C Cx xH Hy yO Oz z+(x+ - )O+(x+ - )O2 2 xCO xCO2 2+ H+ H2 2O O。 利用燃烧反应方程式时利用燃烧反应方程式时, ,要抓住以下关键要抓住以下关键:a.:a.气体体积变化气体体积变化; ; b.b.气体压强变化气体压强变化;c.;c.气体密度变化气体密度变化;d.;d.混合物平均相对分子质量等。同时可结混合物平均相对分子质量等。同时可结 合适当方法合适当方法, ,如平均

32、值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子 式。式。 y 4 点燃点燃 y 2 z 2 y 4 点燃点燃 y 2 2.2.有机物结构简式的确定有机物结构简式的确定 (1)(1)物理方法物理方法: :红外光谱法和核磁共振氢谱。红外光谱法和核磁共振氢谱。 (2)(2)价键规律法价键规律法 根据价键规律可以判断出某些有机物只存在一种结构根据价键规律可以判断出某些有机物只存在一种结构, ,则可直接根据分子式确则可直接根据分子式确 定其结构式。如定其结构式。如C C2 2H H6 6的结构只能是的结构只能是CHCH3 3CHCH3 3;CH;C

33、H4 4O O的结构只能是的结构只能是CHCH3 3OHOH。 (3)(3)化学方法化学方法: : 方法方法依据依据结论或实例结论或实例 定性定性 实验实验 实验中有机物表现出的性实验中有机物表现出的性 质质 确定官能团确定官能团 定量定量 实验实验 确定有机物的官能团确定有机物的官能团如乙醇结构简式的确定如乙醇结构简式的确定 确定官能团的数目确定官能团的数目 如如1 mol1 mol某醇与足量钠反应可某醇与足量钠反应可 得到得到1 mol1 mol氢气氢气, ,则说明则说明1 1个分个分 子中含子中含2 2个个OHOH 进行进行“组组 装装”确定确定 根据实验测得的官能团种根据实验测得的官能

34、团种 类、数目类、数目, ,联系价键规律等联系价键规律等 进行进行“组装组装”和和“拼凑拼凑” 确定有机物的结构式确定有机物的结构式 【合作探究合作探究】 (1)(1)乙醇乙醇(CH(CH3 3CHCH2 2OH)OH)和甲醚和甲醚(CH(CH3 3OCHOCH3 3) )的分子式都为的分子式都为C C2 2H H6 6O O。你如何确定分子式为。你如何确定分子式为 C C2 2H H6 6O O的物质的类别的物质的类别?(?(宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析) ) 提示提示: :乙醇和甲醚属于同分异构体乙醇和甲醚属于同分异构体, ,通过结构分析能确定二者的类别通过结构分析能确定二者的类别

35、; ;借助跟借助跟NaNa 反应也可以确定二者的类别。反应也可以确定二者的类别。 (2)(2)燃烧某有机物燃烧某有机物A 1.50 g,A 1.50 g,生成生成1.12 L(1.12 L(标准状况标准状况)CO)CO2 2和和0.05 mol H0.05 mol H2 2O O。该有机。该有机 物的蒸气对空气的相对密度是物的蒸气对空气的相对密度是1.04,1.04,试求该有机物的分子式。试求该有机物的分子式。( (科学探究与创新科学探究与创新 意识意识) ) 提示提示: :有机物有机物A A的相对分子质量为的相对分子质量为1.041.042930,2930,所以所以,1.50 g,1.50

36、g有机物有机物A A的物质的的物质的 量为量为0.05 mol,0.05 mol,故故A A中碳原子数中碳原子数: =1,: =1,氢原子数氢原子数: : 2=22=2。 由由A A的相对分子质量判断的相对分子质量判断A A分子中氧原子数为分子中氧原子数为1,1,则则A A的分子式为的分子式为CHCH2 2O O。 1 1.12 L 22.4 L mol 0.05 mol 0.05 mol 0.05 mol (3)(3)分子式为分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的有机物的有机物, ,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有 两种强度。一种强

37、度比为两种强度。一种强度比为33,33,另一种强度比为另一种强度比为321321。请写出该有机物可能。请写出该有机物可能 的结构简式。的结构简式。( (证据推理与模型认知证据推理与模型认知) ) 提示提示: :第一种峰强度比为第一种峰强度比为33,33,说明有说明有2 2个个CHCH3 3, ,但但2 2个个CHCH3 3的性质不同的性质不同, ,且连接且连接 方式有别方式有别, ,化合物的结构简式为化合物的结构简式为 。第二种峰强度比为。第二种峰强度比为321,321,说明说明 结构中含有结构中含有3 3种不同性质的氢种不同性质的氢, ,其个数分别为其个数分别为3 3、2 2、1,1,有机物

38、的结构简式为有机物的结构简式为 或或 或或 。 【典例示范典例示范】 【典例典例】有机物有机物X X是一种重要的有机合成中间体是一种重要的有机合成中间体, ,用于制造塑料、涂料和黏合剂用于制造塑料、涂料和黏合剂 等高聚物。为研究等高聚物。为研究X X的组成与结构的组成与结构, ,进行了如下实验进行了如下实验: : (1)(1)有机物有机物X X的质谱图如图所示的质谱图如图所示, ,该有机物该有机物X X的相对分子质量为的相对分子质量为_。 (2)(2)将将10.0 g X10.0 g X在足量在足量O O2 2中充分燃烧中充分燃烧, ,并将其产物依次通过足量的无水并将其产物依次通过足量的无水C

39、aClCaCl2 2和和 KOHKOH浓溶液浓溶液, ,发现无水发现无水CaClCaCl2 2增重增重7.2 g,KOH7.2 g,KOH浓溶液增重浓溶液增重22.0 g22.0 g。该有机物。该有机物X X的分子的分子 式为式为_。 (3)(3)经红外光谱测定经红外光谱测定, ,有机物有机物X X中含有醛基中含有醛基; ;有机物有机物X X的核磁共振氢谱图上有的核磁共振氢谱图上有2 2个吸个吸 收峰收峰, ,峰面积之比为峰面积之比为3131。该有机物。该有机物X X的结构简式为的结构简式为_。 【思维建模思维建模】 【解析解析】(1)(1)质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量质谱图中质荷比

40、最大数值即为相对分子质量, ,由质谱图可知有机物由质谱图可知有机物 X X的相对分子质量为的相对分子质量为100100。(2)(2)无水无水CaClCaCl2 2增重的增重的7.2 g7.2 g是水的质量是水的质量,10.0 g X,10.0 g X中氢中氢 原子的物质的量原子的物质的量= = 2=0.8 mol,KOH2=0.8 mol,KOH浓溶液增重的浓溶液增重的22.0 g22.0 g是二氧化碳的是二氧化碳的 质量质量,10.0 g X,10.0 g X中碳原子的物质的量中碳原子的物质的量= =0.5 mol,= =0.5 mol,根据质量守恒根据质量守恒, ,氧元氧元 素的质量为素的

41、质量为10.0 g-0.8 mol10.0 g-0.8 mol1 g1 gmolmol-1 -1-0.5 mol -0.5 mol12 g12 gmolmol-1 -1=3.2 g, =3.2 g,则氧则氧 原子的物质的量为原子的物质的量为 =0.2 mol,=0.2 mol,则该分子中碳、氢、氧原子的个数之比则该分子中碳、氢、氧原子的个数之比 为为0.5 mol0.8 mol0.2 mol=582,0.5 mol0.8 mol0.2 mol=582,结合结合X X的相对分子质量可知的相对分子质量可知, ,有机物有机物X X 的分子式为的分子式为C C5 5H H8 8O O2 2。(3)(3

42、)有机物有机物X X中含有醛基中含有醛基, ,有机物有机物X X的核磁共振氢谱图上有的核磁共振氢谱图上有2 2个个 吸收峰吸收峰, ,则分子中含有则分子中含有2 2种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子, ,其中一种是醛基中的氢原子其中一种是醛基中的氢原子, , 峰面积之比为峰面积之比为31,31,则含两个醛基则含两个醛基, ,故其结构简式为故其结构简式为(CH(CH3 3) )2 2C(CHO)C(CHO)2 2。 1 7.2 g 18 g mol 1 22.0 g 44 g mol 1 3.2 g 16 g mol 答案答案: :(1)100(1)100(2)C(2)C5 5H H8

43、 8O O2 2 (3)(CH(3)(CH3 3) )2 2C(CHO)C(CHO)2 2 【规律方法规律方法】确定有机物分子式、结构式的思维模型确定有机物分子式、结构式的思维模型 【母题追问母题追问】(1)(1)上题第上题第(2)(2)问问10.0 g X10.0 g X中消耗的氧气的物质的量是多少中消耗的氧气的物质的量是多少? ? 提示提示: :10.0 g X(C10.0 g X(C5 5H H8 8O O2 2) )的物质的量为的物质的量为0.1 mol,0.1 mol,由由C Cx xH Hy yO Oz z+(x+ )O+(x+ )O2 2 xCO xCO2 2+ H+ H2 2O

44、 O知知, ,消耗的氧气为消耗的氧气为0.1 mol0.1 mol(5+ )=0.6 mol(5+ )=0.6 mol。 yz 42 点燃点燃 y 2 82 42 (2)(2)与与X X含有相同官能团及个数的同分异构体中含有相同官能团及个数的同分异构体中, ,核磁共振氢谱中各峰面积之比核磁共振氢谱中各峰面积之比 为为121121的结构简式是什么的结构简式是什么? ? 提示提示: :OHCOHCCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHOCHO。核磁共振氢谱中各峰面积之比为。核磁共振氢谱中各峰面积之比为121,121,即即 氢原子个数为氢原子个数为242,242,推知结构简式为推知结构简式为

45、OHCOHCCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHOCHO。 【素养评价素养评价】 沙棘是一种落叶性灌木沙棘是一种落叶性灌木, ,提取的沙棘油中含有提取的沙棘油中含有206206种对人体有益的活性物质种对人体有益的活性物质, ,其其 中有中有4646种生物活性物质种生物活性物质, ,含有大量的维生素含有大量的维生素E E、维生素、维生素A A、黄酮等、黄酮等, ,具有降减血浆具有降减血浆 胆固醇、减少血管壁中胆固醇含量的作用胆固醇、减少血管壁中胆固醇含量的作用, ,能防治高血脂症和动脉粥样硬化症能防治高血脂症和动脉粥样硬化症, , 并有促进伤口愈合的作用。并有促进伤口愈合的作用。 (1

46、)(1)常见的分离有机物的方法有哪些常见的分离有机物的方法有哪些? ?从沙棘中提取沙棘油适用哪些方法从沙棘中提取沙棘油适用哪些方法? ? 提示提示: :过滤、蒸馏、萃取分液、重结晶等。从沙棘提取沙棘油可用萃取法。利过滤、蒸馏、萃取分液、重结晶等。从沙棘提取沙棘油可用萃取法。利 用有机溶剂直接从沙棘中提取。用有机溶剂直接从沙棘中提取。 (2)(2)如何确定提取出来的某沙棘油只含有如何确定提取出来的某沙棘油只含有C C、H H、O O三种元素三种元素? ? 提示提示: : (3)(3)沙棘油中的主要成分之一是熊果酸沙棘油中的主要成分之一是熊果酸, ,其主要成分是其主要成分是 , ,其化学式其化学式

47、 为为C C30 30H H4848O O3 3,1 mol ,1 mol 完全燃烧消耗标准状况下完全燃烧消耗标准状况下O O2 2的体积是多少的体积是多少? ? 提示提示: :907.2 L907.2 L。(30+ )mol(30+ )mol22.4 L22.4 Lmolmol-1 -1=907.2 L =907.2 L。 483 42 【课堂小结课堂小结】 【三言两语话重点三言两语话重点】 1.1.有机物的分离和提纯有机物的分离和提纯: : (1)(1)蒸馏蒸馏互溶液体混合物的分离互溶液体混合物的分离; ; (2)(2)重结晶重结晶提纯固体有机物提纯固体有机物; ; (3)(3)萃取萃取液

48、液- -液萃取、固液萃取、固- -液萃取。液萃取。 2.2.有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定: : (1)(1)分子式的确定方法分子式的确定方法: : 燃烧法确定实验式燃烧法确定实验式 质谱法确定相对分子质量质谱法确定相对分子质量 (2)(2)结构式的确定方法结构式的确定方法: : 化学方法化学方法: :利用官能团的特征反应利用官能团的特征反应 物理方法物理方法:a.:a.红外光谱红外光谱b.b.核磁共振氢谱核磁共振氢谱 课堂检测课堂检测素养达标素养达标 1.(20201.(2020张掖高二检测张掖高二检测) )现有三组混合液现有三组混合液: :乙酸乙酯和碳酸钠溶液乙酸乙酯

49、和碳酸钠溶液; ;乙醇和乙醇和 丁醇丁醇; ;溴化钾和单质溴的水溶液溴化钾和单质溴的水溶液, ,分离以上各混合液的正确方法依次是分离以上各混合液的正确方法依次是 ( () ) A.A.分液、萃取、蒸馏分液、萃取、蒸馏 B.B.萃取、蒸馏、分液萃取、蒸馏、分液 C.C.分液、蒸馏、萃取分液、蒸馏、萃取 D.D.蒸馏、萃取、分液蒸馏、萃取、分液 【解析解析】选选C C。乙酸乙酯和碳酸钠溶液是互不相溶的两种液体。乙酸乙酯和碳酸钠溶液是互不相溶的两种液体, ,分离它们可采分离它们可采 取分液的方法取分液的方法; ;乙醇和丁醇是互溶的两种有机物乙醇和丁醇是互溶的两种有机物, ,不能用分液和萃取的办法不能

50、用分液和萃取的办法, , 应利用它们沸点的不同将它们分开应利用它们沸点的不同将它们分开, ,即蒸馏即蒸馏; ;溴化钾和单质溴可利用它们在有溴化钾和单质溴可利用它们在有 机溶剂中溶解性的差异分开机溶剂中溶解性的差异分开, ,即萃取的方法。即萃取的方法。 2.2.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法, ,正确的是正确的是( () ) A.A.在组装蒸馏装置时在组装蒸馏装置时, ,温度计的水银球应伸入液面下温度计的水银球应伸入液面下 B.B.用用96%96%的工业酒精制取无水乙醇的工业酒精制取无水乙醇, ,可采用再蒸馏可采用再蒸馏 C.C.在苯

51、甲酸重结晶实验中在苯甲酸重结晶实验中, ,粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水 D.D.在苯甲酸重结晶实验中在苯甲酸重结晶实验中, ,待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温才过滤待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温才过滤 【解析解析】选选C C。在组装蒸馏装置时。在组装蒸馏装置时, ,温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口 处处,A,A不正确不正确; ;由工业酒精制取无水乙醇的方法是先加生石灰由工业酒精制取无水乙醇的方法是先加生石灰, ,再蒸馏再蒸馏,B,B不正确不正确; ; 在苯甲酸重结晶实验中在苯甲酸重结晶实验中, ,为了减少过滤过程

52、中消耗的苯甲酸为了减少过滤过程中消耗的苯甲酸, ,一般要加入少量的一般要加入少量的 蒸馏水蒸馏水, ,趁热过滤趁热过滤,C,C正确正确,D,D不正确。不正确。 3.3.下列四幅谱图是结构简式下列四幅谱图是结构简式CHCH3 3CHCH2 2OHOH、CHCH3 3OCHOCH3 3、CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH和和 的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱, ,其中属于其中属于CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH谱图的是谱图的是 ( () ) 【解析解析】选选A A。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH共有共有4 4种不同等效氢原子种不同等效氢原子, ,在

53、核磁共振氢谱图上会显在核磁共振氢谱图上会显 示出示出4 4种比较大的信号峰种比较大的信号峰, ,故答案为故答案为A A。 4.4.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体, ,其结构式分别如下其结构式分别如下: : 和和 , ,在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同 的的( () ) A.A.李比希元素分析仪李比希元素分析仪 B.B.红外光谱仪红外光谱仪 C.C.核磁共振仪核磁共振仪 D.D.质谱仪质谱仪 【解析解析】选选A A。李比希元素分析仪检测的是元素的种类。李比希元素分析仪检测的是元素的种类, ,乙酸和甲酸甲酯的元素乙酸和甲酸甲

54、酯的元素 种类相同种类相同, ,都含有都含有C C、H H、O O三种元素三种元素,A,A正确正确; ;红外光谱仪检测的是化学键和官能红外光谱仪检测的是化学键和官能 团的结构特征团的结构特征, ,乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基, ,信号不完全相同信号不完全相同,B,B错误错误; ; 核磁共振仪检测的是氢原子的种类核磁共振仪检测的是氢原子的种类, ,乙酸中含有乙酸中含有2 2种氢原子种氢原子, ,有有2 2个峰且峰面积之个峰且峰面积之 比为比为31,31,甲酸甲酯中含有甲酸甲酯中含有2 2种氢原子种氢原子, ,有有2 2个峰且峰面积之比为个峰且峰面积之比为1

55、3,13,但峰的位但峰的位 置不完全相同置不完全相同,C,C错误错误; ;质谱仪检测的是分子的相对分子质量质谱仪检测的是分子的相对分子质量, ,二者的相对分子质二者的相对分子质 量相同量相同, ,但分子碎片的相对质量不完全相同但分子碎片的相对质量不完全相同,D,D错误。错误。 5.5.某芳香烃某芳香烃A A的质谱图如图所示的质谱图如图所示: : (1)A(1)A的名称为的名称为_。 (2)A(2)A的一氯代物共有的一氯代物共有_种。种。 (3)A(3)A中最多有中最多有_个原子共平面。个原子共平面。 (4)(4)已知已知9.2 g A9.2 g A在足量在足量O O2 2中充分燃烧中充分燃烧,

56、 ,混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石 灰灰, ,分别增重分别增重_g_g和和_g_g。 (5)A(5)A分子的核磁共振氢谱有分子的核磁共振氢谱有_个峰个峰, ,峰面积之比为峰面积之比为_。 【解析解析】(1)(1)根据根据“芳香烃芳香烃”可知必含苯环可知必含苯环, ,根据最大质荷比为根据最大质荷比为9292可知相对分子可知相对分子 质量为质量为92,92,可得可得A A为甲苯。为甲苯。(2)(2)甲苯中苯环上的一氯代物有三种甲苯中苯环上的一氯代物有三种, ,分别位于甲基的分别位于甲基的 邻位、间位和对位邻位、间位和对位, ,甲基上还有一种甲基上还有一种, ,

57、共四种。共四种。(3)(3)苯环上的苯环上的1212个原子肯定在一个原子肯定在一 个平面上个平面上, ,甲基中的碳原子相当于苯环上的一个氢原子肯定在平面上甲基中的碳原子相当于苯环上的一个氢原子肯定在平面上, ,甲烷分子甲烷分子 中与碳原子共平面的氢原子最多有两个中与碳原子共平面的氢原子最多有两个, ,将甲基的共面问题类比甲烷的共面将甲基的共面问题类比甲烷的共面, ,所所 以最多有以最多有1313个原子共平面。个原子共平面。(4)9.2 g(4)9.2 g甲苯完全燃烧可得甲苯完全燃烧可得0.4 mol0.4 mol水和水和0.7 mol 0.7 mol COCO2 2, ,即即7.2 g7.2

58、g水和水和30.8 g30.8 g二氧化碳。二氧化碳。 答案答案: :(1)(1)甲苯甲苯(2)4(2)4(3)13(3)13 (4)7.2(4)7.230.830.8(5)4(5)412231223 【素养新思维素养新思维】 6.6.尤斯图斯尤斯图斯冯冯 李比希是一位德国化学家李比希是一位德国化学家, ,他最重要的贡献在于农业和生物他最重要的贡献在于农业和生物 化学化学, ,他创立了有机化学。因此被称为他创立了有机化学。因此被称为“有机化学之父有机化学之父”。他发现了氮对于植。他发现了氮对于植 物营养的重要性物营养的重要性, ,因此也被称为因此也被称为“肥料工业之父肥料工业之父”。 有机物的

59、元素定量分析最早是由李比希提出的有机物的元素定量分析最早是由李比希提出的, ,下列装置就是根据李比希元素下列装置就是根据李比希元素 分析仪原理进行组装的。分析仪原理进行组装的。 下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧, ,通过测定生成的通过测定生成的COCO2 2和和H H2 2O O的质量的质量, ,来来 确定有机物的分子式。确定有机物的分子式。 请思考请思考: : (1)B(1)B装置中试剂装置中试剂X X可选用什么物质可选用什么物质? ? 提示提示: :浓硫酸。浓硫酸。B B装置用于干燥通入装置用于干燥通入C C中的氧气中的氧气, ,试剂试剂X X可选用

60、浓硫酸。可选用浓硫酸。 (2)C(2)C中氧化铜的作用是什么中氧化铜的作用是什么?D?D装置中无水氯化钙的作用是什么装置中无水氯化钙的作用是什么?E?E装置中碱石灰装置中碱石灰 的作用是什么的作用是什么? ? 提示提示: :CuOCuO的作用是使有机物充分氧化生成的作用是使有机物充分氧化生成COCO2 2和和H H2 2O,DO,D装置中无水氯化钙是吸收装置中无水氯化钙是吸收 生成的水生成的水;E;E装置中碱石灰是吸收生成的二氧化碳。装置中碱石灰是吸收生成的二氧化碳。 (3)(3)若实验中所取样品只含若实验中所取样品只含C C、H H、O O三种元素中的两种或三种三种元素中的两种或三种, ,准