有机物的物理质和化学质(课堂PPT)

1、1 扶风高中 陈天兴 2010.3 2 (一一)关于沸点：关于沸点： 1、同系物的沸点随着相对分子质量的增加、同系物的沸点随着相对分子质量的增加(即即C原子原子 个数的增大）而升高。个数的增大）而升高。 2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低 3、衍生物的沸点高于相应的烃；、衍生物的沸点高于相应的烃； 4、常温下呈气态的物质有：、常温下呈气态的物质有： C4的烃，的烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO 常温下呈固态的有：常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。 3 （二）关于溶解性：（二）关于溶解性： 1、憎水基团：、

2、憎水基团： 2、亲水基团：、亲水基团： 3、难溶于水的物质：、难溶于水的物质： 4、易溶于水的物质：、易溶于水的物质： 5、苯酚溶解的特殊性：、苯酚溶解的特殊性： -R（烃基）（烃基） 羟基，醛基，羧基。羟基，醛基，羧基。 烃，卤代烃，酯类，硝烃，卤代烃，酯类，硝 基化合物。基化合物。 （低碳）醇、醛、羧酸。（低碳）醇、醛、羧酸。 4 （三）关于密度：（三）关于密度： 1、一般烃的密度都随、一般烃的密度都随C原子数的增大而增大，原子数的增大而增大， 卤代烃则相反卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度随！如：一氯代烷的密度随C原子原子 数增大而减小。数增大而减小。 2、常温下呈液态的有机物中，不溶于水

3、而浮于、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于 水面（密度比水小）的有：水面（密度比水小）的有： 不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有 烃、酯烃、酯 溴代烃、溴代烃、 硝基苯、溴苯硝基苯、溴苯 5 （一）有机反应基本类型（一）有机反应基本类型 1、取代反应；、取代反应； 2、加成反应；、加成反应； 3、消去反应；、消去反应； 4、聚合反应、聚合反应； 5、氧化与还原；、氧化与还原； 6 （二二）从官能团性质归纳）从官能团性质归纳 7 4、卤代烃：、卤代烃： RX+H2O ROH+ HX RX+ NaOH CH2 = CH2+NaBr+ H2O 5、醇羟基：、

4、醇羟基： NaOH 醇 22 2 2 , 2 / 2 222 2222 222 ; OO R OHNaR ONa H R OH HXR XHO R CHOHR CHOR COOH R OH RCOOHRCO OR HO R OH H ONOR ONOHO R CHCHOHR CH CHHO ，催化剂催化剂 浓硫酸， 浓硫酸， 浓硫酸， 8 9 7.醛基醛基: 加成反应加成反应( (碳氧双键上的加成碳氧双键上的加成)-)-与与H H2 2加成也加成也叫还原反应：叫还原反应： CH3CHO+ H2 CH3CH2OH 氧化反应氧化反应 a.a.与氧气的反应与氧气的反应: : 2CH3CHO+O2 2

5、CH3COOH b b.与与银银氨氨溶液溶液.Cu(OH).Cu(OH)2 2悬浊液的反应悬浊液的反应: : CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH - CH3COO- + NH4+ + 2Ag+ 3NH3 + H2O CH3CHO +2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O 与银氨溶液与银氨溶液、 Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应的物质：悬浊液反应的物质：醛、甲酸类醛、甲酸类 物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含 醛基的物质。醛基的物质。 催化剂催化剂 催化剂催化剂 10 11 1

6、、与、与Br2反应须用反应须用的有机物包括：的有机物包括： 2、能使、能使的有机物包括：的有机物包括： 3、能使、能使的有机物包括：的有机物包括： （三）从常见反应物上归类（三）从常见反应物上归类 烷烃、苯、苯的同系物烷烃、苯、苯的同系物取代反应。取代反应。 烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应。加成反应。 酚类酚类取代反应取代反应羟基的邻、对位。羟基的邻、对位。 醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛(基基) 类类氧化反应。氧化反应。 12 4、与、与反应的有机物包括：反应的有机物包括： 苯的磺化苯的磺化作反应物作反应物取代

7、反应。取代反应。 苯的硝化苯的硝化催化、脱水催化、脱水取代反应。取代反应。 醇的脱水醇的脱水催化、脱水催化、脱水消去或取代。消去或取代。 醇和酸的酯化醇和酸的酯化催化、脱水催化、脱水取代反应取代反应。 5、能与、能与的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃、含苯环、醛烯烃、炔烃、含苯环、醛(基基)类类也是还也是还 原反应。原反应。 13 6、能与、能与反应的有机物包括：反应的有机物包括： 7、能与、能与反应的有机物包括：反应的有机物包括： 能与能与反应的有机物包括：反应的有机物包括： 8、能与金属、能与金属反应的有机物包括：反应的有机物包括： 卤代烃、酯类卤代烃、酯类水解水解取代反应。取代反应

8、。 ( (卤代烃的卤代烃的消去消去用用NaOHNaOH醇醇溶液溶液) ) 酚类、羧酸类酚类、羧酸类中和反应。中和反应。 甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸、苯酚等；酸、苯甲酸、苯酚等； 甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸等。酸、苯甲酸等。 强酸制弱酸。强酸制弱酸。 含含OH的物质：醇、酚、羧酸。的物质：醇、酚、羧酸。 14 （四）从基本反应类型归类（四）从基本反应类型归类 1、取代反应取代反应烷烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃。烷烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃。 反应特点反应特点：有机物有机物分子中原子或原子团被其他原子或原分子中原子或原子团被其他原子或原 子团所代替。子团所代替。

9、2、加成反应加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛或酮。不饱和烃、苯和苯的同系物、醛或酮。 反应特点反应特点：不饱和键（：不饱和键（C=C，C=O）变饱和键。）变饱和键。 3、消去反应消去反应醇和卤代烃。醇和卤代烃。 反应特点反应特点：饱和结构变为不饱和结构。饱和结构变为不饱和结构。 需满足条件需满足条件：与羟基或卤素原子相连碳的邻位碳上有氢与羟基或卤素原子相连碳的邻位碳上有氢 原子。原子。 15 4、聚合聚合反应：反应： 加聚加聚烯烃（炔烃）、二烯烃、甲醛。烯烃（炔烃）、二烯烃、甲醛。 反应特点反应特点：有机物通过自身加成形成高分子化合物。：有机物通过自身加成形成高分子化合物。 缩聚缩聚氨基酸

10、、羟基酸、醛与酚、二元醇与二元羧酸、氨基酸、羟基酸、醛与酚、二元醇与二元羧酸、 二元胺与二元羧酸。二元胺与二元羧酸。 反应特点反应特点：有机物分子间脱去小分子生成高分子。：有机物分子间脱去小分子生成高分子。 5、氧化还原氧化还原反应：反应： 氧化氧化不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、葡萄糖。不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、葡萄糖。 反应特点反应特点：有机物加氧或去氢。：有机物加氧或去氢。 还原还原不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖（与不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖（与H2加成）。加成）。 反应特点反应特点：有机物加氢或去氧。：有机物加氢或去氧。 16 小结：常见的实验现象与相应的结构小结：常

11、见的实验现象与相应的结构 17 （五）官能团性质练习（五）官能团性质练习 18 【例题】【例题】有机化学中取代反应的范畴很广。下列有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中个反应中,属属 于取代反应范畴的是于取代反应范畴的是(填写相应的字母填写相应的字母): 。【A、C、E、F】 19 练习练习1.下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（ ） A、(CH3)2CHCH2OHB、(CH3)3COH C、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OH B 练习练习2. 现有九种有机物：现有九种有机物： 乙醇乙醇 甲苯甲苯 苯酚苯酚 甘油甘油 甲烷甲烷

12、 甲醛甲醛 甲酸甲酸 乙烯乙烯 乙炔，将序号填入下列乙炔，将序号填入下列 相应的空格中：相应的空格中： （1）常温下能与溴水发生取代反应的是）常温下能与溴水发生取代反应的是_； （2）由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色的）由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色的 是是 ； （3）能发生银镜反应的是）能发生银镜反应的是_； （4）能发生缩聚反应的是）能发生缩聚反应的是_。 20 练习练习3.三种三种-OH的活性比较的活性比较 (2). 将实现上述转化需要加入的物质填在线上将实现上述转化需要加入的物质填在线上. CH2OH COOH OH CH2OH COONa ONa CH2ONa CO

13、ONa ONa CH2OH COONa OH H2OCO2HCl CH2OH COOH OH Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 Cu(OH)2悬浊液悬浊液 + (1).左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少mol ? 0.5 3 2 1.5 1 21 (3).某芳香族化合物的分子式为某芳香族化合物的分子式为C8H8O4 ，它与，它与 Na、NaOH、 NaHCO3反应的物质的量之比依次反应的物质的量之比依次 为为1 3，1 2，1 1，且苯环上的一溴代物有，且苯环上的一溴代物有4种，种， 写出它可能的一种结构简式。写出它可能的一种结构简式。 解析

14、解析: 首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差10 个个H 原子，每少原子，每少8个个H有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环的支链有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环的支链 上还有一个上还有一个“CC或一个或一个CO”。再由它与。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反反 应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟 基、一个酚羟基，而且苯环上应有基、一个酚羟基，而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代，所以应个氢原子可供溴原子取代，所以应 为为 2

15、2 练习练习4. 4. 等物质的量的下列物质，消耗等物质的量的下列物质，消耗NaOH的物质的量之比为的物质的量之比为 1:1:1 小结小结:能与能与NaOH反应或在其催化下可以进行的反应反应或在其催化下可以进行的反应 酚酚-OH；羧酸；羧酸 ；酯（；酯（-COO-）水解；卤代烃消去、水解）水解；卤代烃消去、水解 OH OOCH OH OC O CH 3 CH OH COOH 2 Cl 练习练习5.5.1 mol 与足量的与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为的物质的量为 A5 mol B4 mol C3 mol D2 mol HOOC O OC O CH3

16、 23 练习练习6、白藜芦醇、白藜芦醇 广泛存在于食物广泛存在于食物 （例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性）（例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性） 能够跟能够跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大量分别是（的最大量分别是（ ） A、1mol 1molB、3.5mol 7mol C、3.5mol 6molD、6mol 7mol 练习练习7、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为C2H3O2Cl），）， 而甲经水解可得丙。而甲经水解可得丙。1摩丙和摩丙和2摩乙反应得到一种含氯的酯摩乙反应得到一种含氯的酯 （C6H8O4

17、Cl2），由此推断甲的结构简式为（），由此推断甲的结构简式为（ ） O A、ClCH2CH2OHB、HOCCH2Cl C、CH2ClCHOD、HOCH2CH2OH D A 24 练习练习8.（2007海南）从甜橙的芳香油海南）从甜橙的芳香油 中可分离得到如下结构的化合物中可分离得到如下结构的化合物 现有试剂：现有试剂：KMnO4酸性溶液；酸性溶液；H2/Ni； Ag(NH3)2OH；新制新制Cu(OH)2，能与该化合物，能与该化合物 中所有官能团都发生反应的试剂有（中所有官能团都发生反应的试剂有（ ） ABCD 25 9(09全国卷) 有关下图所 示化合物的说法不正确的是 A.既可以与Br2的

18、CCl4溶液发生加成反应，又可以在光 照下与Br2发生取代反应 B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应 C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3溶液反应放出CO2气体 26 10.（09上海卷9）迷迭香酸是从 蜂花属植物中提取得到的酸性物 质，其结构如右图。下列叙述正确的是 A迷迭香酸属于芳香烃 B1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化 反应 D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液 完全反应 27 练习练习11、已知柠檬醛的结构简式为、已知

19、柠檬醛的结构简式为 下列说法不正确的是下列说法不正确的是（ ） A、它可是跟银氨溶液发生银镜反应、它可是跟银氨溶液发生银镜反应 B、它催化加氢的最终产物分子式为、它催化加氢的最终产物分子式为C10H22O C、它能使酸性、它能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色 D、它既能发生加成反应又能发生消去反应、它既能发生加成反应又能发生消去反应 D 28 练习练习12.（04全国全国III）心炯胺是治疗冠心病的药物。）心炯胺是治疗冠心病的药物。 它具有如下结构简式：它具有如下结构简式： 下列关于心炯胺的描述，错误的是下列关于心炯胺的描述，错误的是( ) A可以在催化剂作用下和溴反应可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应可以和银氨溶液发生银镜反应 C可以和氢溴酸反应可以和氢溴酸反应 D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 B 29 练习练习13.（09年江苏化学）具有显著抗癌活性的10-羟基 喜树碱的结构如图所示。下列关于10羟基喜树碱的说 法正确的是 A分子式为C20H16N2O5 B不能与FeCl3溶液发生显色反应 C不能发生酯化反应 D一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应 2 30 练习练习14：1