有机化学：第1章 绪论

1、绪 论 Introduction,第一章,1、有机化学的产生和发展 2、有机化合物的结构 3、价键理论 4、有机化合物的结构测定 5、有机化合物的分类 6、有机反应的类型,第一章 绪 论,有机化学 Organic Chemistry,Torbern Bergman 1770,产生于19世纪初，距今约200年,瑞典化学家Bergman将化合物分为无机(Inorganic Compound)和有机(Organic Compound)两大类,有机化学 Organic Chemistry,J. J. Berzelius 1807,瑞典化学家Berzelius首次使用有机化学这个词 (Organic C

2、hemistry,有机化学 Organic Chemistry,1、有机化学和有机化合物,有机化合物 Organic Compound,有机化学是研究有机化合物的一门科学,有机化合物 (Organic Compound,有机化学,有机化合物,植物,动物,合成,衣食住行,药物,生命活动,除草剂,杀虫剂,材料,有机化合物 (Organic Compound,有机物： 有机体产生的物质,植物,有机化合物 (Organic Compound,动 物,有机化合物 (Organic Compound,微 生 物,有机化合物 (Organic Compound,与生活相关的有机化合物,有机化合物 (Orga

3、nic Compound,塑料,有机化合物 (Organic Compound,药物,有机化合物 (Organic Compound,石油化工,乙烯产业衡量一个国家的有机化工产业水平,有机化合物的特点： 1、对热不稳定，易燃烧（极少数例外） 2、熔点较低（一般在250以下） 3、易溶解于有机溶剂中，难溶于水 4、反应速率较慢，反应复杂 5、有同分异构现象,有机化合物 (Organic Compound,同分异构,有机化合物 (Organic Compound,有机化学的产生与发展,十八世纪中叶和十九世纪初，许多化学家都认为: 有机化合物和无机化合物之间的性质差异是因为有机化合物含有“生命力(V

4、ital force)”。 有机化合物只能在生命体内借助生命力产生，而不象无机化合物那样可以在实验室或工厂中制备和生产,生命力学说(Vitalism,有机化学的产生与发展,As he noted in writing to the great chemist Jns Berzelius in 1828: I can no longer, as it were, hold back my chemical urine; and I have to let out that I can make urea without needing a kidney, whether of man or do

5、g; the ammonium salt of cyanic acid is urea,F.Whler, 1828,有机化学的产生与发展,Whler宣告了生命力学说的破产，自此有机化学得到了飞速的发展。 1848年，Kolbe合成了醋酸 1854年，Berthelot合成了油脂 1861年，布特列洛夫合成了糖 一百多年来，人工合成的有机化合物超过了700万种,F. Whler,结构理论与化学键理论的发展,19世纪30年代 韦勒、李比希提出 “基团理论” 1865年 德国化学家凯库勒（F.A. Kekule）提出:碳的化合价为4 碳原子间可形成链状的学说，还提出苯环的环状结构。 德国化学家拜尔B

6、aeyer 开创了碳环化学和环张力学说。 1874年 荷兰 化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff）和法国化学家 勒贝尔（J.A.LeBel）提出碳的四面体学说。开创了有机 化合物的立体化学。 1917年 美国化学家路易斯（G.N.Lewis）共价键电子对理论。 鲍林（L.Panling）提出杂化轨道理论。 1931年 休克尔 （E.Huckel）用量子化学方法发展了分子轨道理论。 20世纪 美国化学家伍德沃德（R.B.Woodword）和霍夫曼 （ R.H.Hofmann）合作提出分子轨道对称守恒理论，解释了 协同反应的立体化学问题,结构理论与化学键理论的发展,原子如何结合在一起形成分子

7、？ 1858年,August Kekul (German, age 29,Alexander M. Butlerov (Russian Chemist, age 30,Archibald S. Couper (Scot, age 27,结构理论与化学键理论的发展,1、经典结构理论1916年 八隅体(Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电子排布。(价电子层达到8个电子的稳定结构) 离子键(ionic bond)：W. Kossel原子间通过电子转移产生的正负离子相互结合而成键 共价键(covalent bond)：G. N. Lewis原子间通过共用电子对相互结合而成键(电子共享)

8、C: 1s22s22p2 最外层4个价电子 中等电负性(原子实对价电子的吸引力 2.55) 可通过共享电子以满足八隅体(成共价键,结构理论与化学键理论的发展,2、Lewis结构式:用电子对表示共价键结构的化学式,结构理论与化学键理论的发展,结构理论与化学键理论的发展,有机分子是平面的吗,实际上只有2个异构体 经典结构理论有局限性,结构理论与化学键理论的发展,碳是四面体结构的,J. Vant Hoff (1852 1911) Winner of The Nobel Prize in Chemistry,J. A. LeBel (1847 1930,结构理论与化学键理论的发展,结构理论与化学键理论

9、的发展,电负性Electronegativity：原子实对价电子的吸引力,电负性差值,1.7 离子键,0.6 1.7 极性共价键,0.6 非极性共价键,K(0.8)F(3.98), Na(0.9)Cl(3.16,C(2.55)-F(3.98),C(2.55)Cl(3.16), C(2.55)-O(3.44), C(2.55)Li(1.0,C(2.55)H(2.20), C(2.55)C(2.55,结构理论与化学键理论的发展,偶极矩 (dipole moment,德拜,u = ed,e=正或负电荷中心上的电荷值 d=正负电荷中心之间的距离,箭头方向从部分正电荷指向部分负电荷的方向,结构理论与化学

10、键理论的发展,现代共价键理论 当两个原子接近到一定距离，自旋方向相反的单电子相互配对成键,原子轨道,结构理论与化学键理论的发展,现代共价键理论,原子轨道及成键,结构理论与化学键理论的发展,轨道杂化理论,for his research into the nature of the chemical bond and its application to the elucidation of the structure of complex substances,Laureate of the Nobel Prize in Chemistry in 1954 Laureate of the Nobel Peace Prize in 1962,有机化合物的结构测定,一 分离提纯 二 测物理常数 三 元素定性分析和定量分析 四 经验式和分子式的确定。 五 结构式的确定 四大光谱和化学性质,有机化合物的分类,按碳架分类,链状化合物,环形化合物,脂肪族化合物,碳环化合物,杂环化合物,芳 环 化 合 物,脂 环 化 合 物,脂 杂 环 化 合 物,芳 杂 环 化 合 物,有机化合物的分类,按官能团分类,有机化合物的分类,按官能团分类,有机化合物的反应及反应机理,有机化合物的反应及反应机理,有机化合物的