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1、第10章 醚和环氧化合物,醚键 COC,醚,直链醚,环醚,单醚,混醚,ROR,ROR,醚的分类和命名,ROH ArOH,R,R,二）苯（基）醚,混醚的命名：两烃基按由小到大的顺序写出，称为“某（基）某（基）醚,甲乙醚,CH3CH2OCH3,单醚的命名：按醚的烃基名称，称为(二)烃(基)醚,CH3CH2OCH2CH3,乙醚,乙基叔丁基醚,甲基乙烯基醚,P351,3-甲基-2-甲氧基戊烷,环醚命名时常称为“环氧某烷”，并标明环氧键所在的碳原子的位置；也可按照杂环的名称命名,2，3-环氧丁烷,四氢呋喃(THF,若烃基结构比较复杂的醚，以烃为母体，烃氧基为取代基来命名,若一个烃基为芳香烃基，则芳香烃基

2、在前,苯甲醚,1,4-二氧六环,醚的制备,Williamson醚合成法（制备醚的主要方法,SN2,1RL较好； 3RL消除为主,P353,醇脱水制备对称醚,烯烃与醇反应制备叔烷基醚,IR：CO 1200 1050 cm-1,醚的波谱性质,波数/cm-1,T,T /,1H NMR: 3.4 4.0,8,C上连有氧， H易被氧化,a碳有亲电性，但难亲核取代,a碳有亲电性，可亲核取代,较好的离去基,氧有碱性，可与酸结合,醚在中性、碱性和弱酸性条件下稳定，常用作溶剂,醚的化学性质,盐的生成（醚的质子化,鉴别：醚与烷烃或卤代烃 分离：醚与烃类,醚溶于强酸,Brnsted碱,Lewis碱,醚的化学性质,P

3、357,醚键的断裂（醚在酸性体系中的亲核取代,醚键可被 HI 和 HBr 在加热下断裂,HX过量时，生成2分子卤代烷,不对称醚醚键的开裂取向,基团体积差别不大,小,小,小,较大,大,很大,1,2,3,手性碳 构型保持,醚键开裂机理（亲核取代反应机理,SN2 机理,SN2，位阻影响为主,SN2,SN1 机理,SN1，中间体稳定性为主,SN1,烯丙基芳基醚的Claisen重排,主要产物,P344,重排过程（协同机理，六元环过渡态,3, 3 s 迁移,六元环过渡态,六元环过渡态,互变异构,互变异构,第一次重排,第二次重排,邻位产物,对位产物,醚的自氧化（a-氢的氧化,提示：醚类试剂（乙醚、THF等）久置使用时要当心 先用淀粉-KI（2的醋酸溶液）试验 蒸馏时勿蒸干 可用还原剂（如FeSO4，LiAlH4，Na等）处理除去过氧化物,过氧化物(受热易分解爆炸,P361,环氧化合物,1, 2环氧化合物的酸性开环,反应取向：在取代基多的一端开环,P354,1, 2环氧化合物的碱性开环（试剂亲核能力较强,反应取向：在取代基少的一端开环,碱性开环机理,位阻小有利,溶剂,酸性开环机理,与质子结合，正电性增强,弱亲核试剂,19,环氧化合物与Grignard试剂

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