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素养提升专项练(九)(建议用时50分钟)1.有机物有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)_种。【解析】有多种同分异构体,如果苯环上有2个取代基,可以为:cl、oocch3,cl、ch2ooch或cl、cooch3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系,所以共有9种位置关系;如果苯环上有3个取代基,则为:cl、ooch、ch3,三个不同取代基有10种位置关系,故符合条件的同分异构体共有19种。答案:192.(1)写出满足下列条件的有机物的一种同分异构体的结构简式:.分子中含有2个苯环;.分子中含有3种不同化学环境的氢_。(2)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子(3)h是的同分异构体,具有以下结构特点:能与溴水反应,且1 mol h恰好与3 mol br2发生取代反应;能使fecl3溶液显色,不能发生银镜反应;能发生水解反应,且1 mol h与足量naoh反应最多可消耗3 mol naoh;则h可能有_种结构,写出其中一种:_。【解析】(1)符合条件的结构简式由于等效氢数量较少,故应是对称性较强的分子。(2)由能发生银镜反应,应含醛基,因苯环上有两种不同化学环境的氢,应有两个不同取代基,且互为对位。(3)由h的性质可知它含酚羟基,且oh的两个邻位和对位上没有取代基。1 mol h与3 mol naoh反应,故除酚羟基外,还有一个酚酯,但不能是甲酸酯。则h的可能结构有4种。答案:(1)或(2)、(3)4、(以上四种任写其一)3.写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:。能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应;分子中只有4种不同化学环境的氢。【解析】根据可知,分子中含有醛基或甲酸酯基,根据可知,分子中含有酯基,且为酚酯,根据可知,分子中含有4种类型的氢原子,满足上述条件的同分异构体有、。答案:(或或)4.(1)f(c9h10o2)有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:_。能发生水解反应和银镜反应;属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基;具有5个核磁共振氢谱峰。(2)阿司匹林()有多种同分异构体。写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:_(任写出一种)。a.苯环上有3个取代基b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且每摩尔该物质反应时最多能生成4 mol agc.苯环上的一氯代物有两种(3)e()的同分异构体中,符合下列条件的结构共有_种。苯的二元取代物与e具有相同的官能团能发生银镜反应和水解反应【解析】(1)酯发生水解反应和银镜反应应是甲酸某酯的形式;属于芳香族化合物应有苯环,分子中有ch3,且只有一个;分子具有5个核磁共振氢谱峰,说明分子中有五类氢,故符合条件的同分异构体为或。(2)的同分异构体符合条件a.苯环上有3个取代基,b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且每摩尔该物质反应时最多能生成4 mol ag,则应该是两个甲酸酯的结构,c.苯环上的一氯代物有两种则高度对称,甲基和两个甲酸酯结构形成的同分异构体有、。(3)与e具有相同的官能团,即含有碳碳双键和酯基,苯环上有两个取代基,取代基位置为邻、间、对,能发生银镜反应以及水解反应,应是甲酸某酯的形式,故符合条件的结构简式分别是(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种),共有18种。答案:(1) (或)(2)(或)(3)185.可用来制备抗凝血药,通过下列路线合成:(1)a的名称是_。a与银氨溶液反应有银镜生成,写出该反应的离子方程式:_。(2)bc的反应类型是_。(3)写出de的化学方程式:_。(4)g的分子式是_,含有的官能团是_(填名称),1 mol g最多能和_mol h2反应。(5)e有多种同分异构体,除e外,同时符合下列条件的共_种。含酯基苯环上有两个取代基能使氯化铁溶液显色(6)f的同分异构体中,与f具有相同官能团,其中核磁共振氢谱为两组峰,且峰面积之比为23的为_(写结构简式)。【解析】(1)根据b(乙酸)是a的催化氧化产物逆推,能发生银镜反应的a只能是乙醛。(2)对比结构简式可知,ch3cooh分子中的羟基被cl代替后变为ch3cocl,则bc是取代反应。(3)de为与ch3oh的酯化反应。(5)e为,符合限定条件的物质可以是苯环上有如下三组取代基:oh、cooch3,oh、ch3coo,oh、hcooch2,每组取代基在苯环上有邻间对三种位置关系,除去e,共有8种。(6)f的官能团为酯基,符合该条件的同分异构体可以是苯环的对位上含有两个或两个。答案:(1)乙醛ch3cho+2ag(nh3)2+2oh-ch3coo-+nh4+2ag+3nh3+h2o(2)取代反应 (4)c9h6o3碳碳双键、羟基、酯基4(5)8(6)、6.高聚物h可用于光刻工艺中,作抗腐蚀涂层。下列是高聚物h的一种合成路线:已知:rcho+r1ch2cooh+h2o;由b生成c的反应属于加聚反应;d属于高分子化合物。请回答下列问题:(1)x生成y的条件是_。e的分子式为_。(2)芳香烃i与a的实验式相同,经测定i的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为11222,则i的结构简式为。推测i可能发生的反应类型是_(写出1种即可)。(3)g的同分异构体中,与g具有相同官能团的芳香族化合物还有_种(不考虑立体异构)。【解析】(1)依题意知,x为甲苯,在光照下,x与氯气发生取代反应生成y,y在氢氧化钠水溶液中加热,发生水解反应生成e(苯甲醇),e发生催化氧化反应生成f(苯甲醛)。(2)a为乙炔,实验式为ch,i可能是苯、苯乙烯等,又因为i的核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为11222,故i为苯乙烯。苯环和乙烯基都可发生加成反应,苯环可发生取代反应,乙烯基可发生加聚反应、氧化反应。(3)g中含碳碳双键、羧基,与g具有相同官能团的芳香族化合物有4种,结构简式如下:、。答案:(1)光照c7h8o(2)加成反应(或氧化反应、加聚反应、取代反应中的任意1种)(3)47.具有抗菌作用的白头翁素衍生物n的合成路线如图所示:已知: (以上r、r、r代表氢、烷基或芳基等)回答下列问题:(1)物质b的名称是_,物质d所含官能团的名称是_。(2)物质c的结构简式是_。(3)由h生成m的化学方程式为,反应类型为_。(4)f的同分异构体中,符合下列条件的有种(包含顺反异构),写出核磁共振氢谱有6组峰、面积比为111223的一种有机物的结构简式_。条件:分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基存在顺反异构能与碳酸氢钠反应生成co2(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。【解析】(1)根据图示b和d的结构分析,物质b的名称为邻溴甲苯,或2-溴甲苯,物质d中所含官能团为羧基和溴原子。(2)c发生取代反应生成d,由d的结构简式和c的分子式可逆推出c的结构简式为。(3)根据图示f经水解和酸化后得g,则g的结构简式为,同时含有及cooh,结合信息和h的分子式可得,h的结构简式为或,再结合m和n之间的转化,确定h的结构简式为,h到m的反应为消去反应,其反应方程式为+naoh+nai+h2o。(4)根据条件确定结构中含有cooh,由于存在顺反异构,则苯环的两个取代基为h3c、chchcooh或hooc、chchch3,在苯环上的结构有邻、间、对三种位置共6种,再加上顺反异构共12种;核磁共振氢谱有6组峰、面积比为111223的有机物可能为或。答案:(1)2-溴甲苯(或邻溴甲苯)溴原子、羧基(2)香豆素的核心结构是芳香内酯a,a经下列步骤转变为水杨酸。请回答下列问题:(1)下列有关a、b、c的叙述中不正确的是_a.c中核磁共振氢谱共有8种峰b.a、b、c均可发生加聚反应c.1 mol a最多能和5 mol氢气发生加成反应d.b能与浓溴水发生取代反应(2)b分子中有2个含氧官能团,分别为_和_(填官能团名称),bc的反应类型为_。(3)在上述转化过程中,反应步骤bc的目的是_。(4)化合物d有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式:_。(5)写出合成高分子化合物e的化学反应方程式:_。(6)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用),并注明反应条件。合成路线流程图示例如下:【解析】由提示可知,反应产物中含cooh的地方应为反应物中含有chch结构的地方,由乙二酸和d的结构简式反推知c的结构简式为。逆推a为;b为;b的酚羟基与ch3i发生取代反应得到c;(1)结合各物质的官能团可知a、b、c三物质均可发生加聚反应、c中氢原子的位置有八种、b中有酚羟基,可与溴水发生取代反应;但1 mol a最多能和4 mol氢气发生加成反应(酯基中的双键不能加成)。(2)b分子中有羧基、酚羟基,b生成c为取代反应。(3)综合考虑转化过程可看出是为防止酚羟基氧化,先将其保护起来。(4)由于d的同分异构体的水解产物可发生银镜反应,则其同分异构体必为甲酸酯的结构,苯的对二取代物有、共3种。(5)该反应为缩聚反应,据此可得出该反应的化学方程式。(6)本题可采用逆推的方式来解决,即答案:(1)c(2)羧基酚羟基取代反应(3)保护酚羟基,使之不被氧化(4)或或9.药物w对肝癌的治疗具有很好的效果,一种合成药物w的路线如下:已知以下信息:2hcho+naohch3oh+hcoona丁烯二酸酐的结构简式为回答下列问题:(1)有机物a中含有的官能团有碳碳双键、_(填名称)。(2)第步反应中除生成外,还生成另一产物,此产物的结构简式为_。(3)h的结构简式为_。(4)第步的反应类型是_。(5)l是药物w的同分异构体,同时满足下列条件的l有_种(不考虑立体异构);分子中含有苯环,苯环上有4个取代基既能与fecl3溶液发生显色反应,又能与nahco3溶液反应生成气体1 mol l能与3 mol naoh完全反应其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为1223的结构简式为_。(6)写出由制备丁烯二酸酐的合成路线(其他试剂任选)。【解析】(1)由a的键线式可知,该物质含有碳碳双键、醚键和醛基三种官能团。(2)根据已知反应类比或仿写,2 mol a与1 mol naoh反应时,1 mol a中的1个cho变为coona,另1 mol a中的1个cho变为ch2oh,化学反应方程式为(3)由已知反应类比或仿写,生成h的化学反应方程式为(4)第步反应是化合物h中的碳碳双键与氢气发生加成反应或还原反应,化学方程式为(5)由药物w的键线式可知,其分子式为c8h8o4,则符合题意的l中含有1个苯环、2个羟基、1个羧基和1个甲基,其结构共有16种,其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为1223的结构简式为或。(6)根据合成路线中第步反应原理、二烯烃的加成原理、卤代烃的水解反应、醇的催化氧化反应,由原料和目标产物的结构简式,采用逆推法综合分析,要生成目标化合物,需要的中间产物的结构简式如下:然后采用顺推法写出有关物质转化的反应条件和过程,即为合成路线流程图。答案:(1)醛基、醚键(2)(3)(4)加成反应(或还原反应)(5)16(或)(6)10.(2020梅州模拟)由烃a制备抗结肠炎药物h的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件):.回答下列问题:(1)h的分子式是_,a的化学名称是_。反应的类型是_。(2)d的结构简式是_。f中所含官能团的名称是_。(3)e与足量naoh溶液反应的化学方程式是_。(4)设计cd和ef两步反应的共同目的是_。(5)化合物x是h的同分异构体,x遇fecl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为322,任写一种符合要求的x的结构简式:_。(6)已知:易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位。写出以a为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线:_。【解析】(1)h()的分子式是c7h7o3n,a为,化学名称是甲苯。反应中苯环上h被硝基取代,反应类型是取代反应;(2)d的结构简式是,f()中含有的官能团是羧基、(酚)羟基;(3)e与足量naoh溶液反应的化学方程式是+3naoh+ch3coo

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