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文档简介
,煤的综合利用苯,煤是人类生产和生活中使用的主要燃料之一,是一种重要的能源,称为“工业的粮食”,你知道煤的主要成分和元素组成是什么吗?在我国很多城市都禁止直接使用散煤,你知道这是为什么吗?另外,你是否想过,煤除了用作燃料外还有哪些应用价值吗?,一煤的综合利用,1、煤和碳表示的是同一种物质吗?,煤是混合物,碳是单质。,煤是有机物和无机物组成的复杂混合物,含C(主),H和O(次),S、P、N(少).,2、燃烧煤有哪些缺点?,煤燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气(二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等)、污染环境,燃烧效率低!,3、煤的综合利用有哪些主要方法?利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质?,煤的干馏,煤的液化,煤的气化,焦炭、煤焦油、焦炉气,氢气、一氧化碳、甲烷,液态烃和有机化合物,比较,1、把煤隔绝空气加强热使它分解的过程,叫做煤的干馏,煤的干馏实验装置,成分:苯、甲苯、二甲苯等有机物,化学变化,苯,有人说我笨,其实我不笨,脱去竹笠戴草帽,化工生产是英豪。(打一字),猜一猜,19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯:一种无色油状液体。,苯的发现史,动,探,二、苯,1、苯的物理性质,无色、有特殊气味的有毒液体,苯的密度比水小,且难溶于水,熔点5.5,沸点80.1,法拉第发现苯后,对苯的组成进行测定:他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍,请确定苯的分子式。,通过计算我们得到:,苯的分子式为:,C6H6,19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来,比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。请根据这两种学说写出12种苯可能的结构简式。,探究一,CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCHCH2CHCHCHCCH,如何通过实验验证这些结构是否合理?请同学们自己动手设计一下实验内容。,探究一,试管中加入2mL苯,滴几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置。,试管中加入2mL苯,加入1mL溴水,振荡后静置。,高锰酸钾溶液不褪色,溴水分两层,上层橙红色,下层无色,请大家仔细观察并认真做好记录,探究一,上述两组实验现象有何不同,关于苯的结构你得到了什么结论?,苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,说明苯分子中不含C=C或CC。即下列假设都是错误的:CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCHCH2CHCHCHCCH从而否定了苯的链状结构。,探究二,苯易发生取代反应,它的一溴代物只有一种,二溴代物有三种。,凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题,然而百思不得其解,只好停笔,偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思,不知不觉进入了梦乡。朦胧之中,凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来,它们排成蛇的形状,一会儿在火焰中翻滚,一会儿卷曲起来,突然,原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴,形成一个环状,不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒,根据梦中受到的启示,他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正,最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。,凯库勒发现苯环结构,探究三,苯和酸性KMnO4溶液、溴水(苯不能使之褪色),凯库勒式的缺陷,证明苯的双键与一般的双键不同,苯的邻位二元取代只产生一种取代产物,2、苯分子的结构,结构式,凯库勒式,哪种形式更为合理?,为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在一般仍可用凯库勒结构式表示。,科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。,(1)分子式C6H6最简式CH,苯的模型,练兵场,1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是()A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120o,B,练兵场,2能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是()苯的一元取代物没有同分异构体苯的邻位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种,练兵场,3.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是(),BC,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,探究四,苯的卤代、硝化反应、磺化反应,不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色),但可以点燃。,苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。特殊条件下可与H2发生反应,(1)苯的燃烧:实验现象:火焰明亮且伴有黑烟与乙炔燃烧现象相同,3、苯的化学性质,2、苯的取代反应:,(1)苯与溴的反应:,反应现象:,导管口有白雾,锥形瓶中滴入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀;烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部出现油状的褐色液体。,溴苯,无色液体,密度大于水,实验思维拓展:,1.Fe屑的作用是什么?,2.长导管的作用是什么?,3.为什么导管末端不插入液面下?,4.如何证明发生了取代反应而不是加成反应?,5.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?,催化剂,用于导气和冷凝回流(或冷凝器),溴化氢易溶于水,防止倒吸。,向锥形瓶中滴入硝酸银和稀硝酸,看是否有淡黄色沉淀生成。(或者向锥形瓶中滴入石蕊试液,看是否变红),因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤,再分液,可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。,(2)苯的硝化反应:,纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,硝基苯,a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液?,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。,b、本实验应采用何种方式加热?,水浴加热,另加温度计,便于控制温度在600C。,(3)苯的磺化反应:,苯磺酸,3、苯的加成反应:,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷:,总结:,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2易取代,难加成。,苯的化学性质(较稳定):,1、难氧化(但可燃);,基本化工原料,用于生产苯胺,苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。,4、苯的用途,一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士,被医院诊断为急性淋巴细胞白血病,与病魔抗争了3个月后,她还是告别了人世。北京市友谊医院血液科主任王昭表示,经确认,韩女士有十几年的染发史,而且是定期染发,这与白血病发生有密切关系。王昭医生透露,染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病,是因为染发剂中有一种含苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。,染发剂事件,1、概念:具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。(只含有一个苯环,且侧链为C-C单键的芳香烃。)2、通式:CnH2n-6(n6)注意:苯环上的取代基必须是烷基。,三、苯的
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