有机合成路线设计总结PPT课件.ppt

有机合成 1 一 合成的目的和要求 所谓有机合成就是从简单易得的原料 通过一步或多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程 它也包括将复杂的物质变为简单物质的过程 有机合成 2 二 有机合成的基本反应 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 官能团的引入 14 15 16 17 18 5 醚键的形成 19 20 21 官能团的相互转化 22 在有机合成中 往往要考虑到某些官能团也会受到反应试剂或条件的影响而产生副反应 甚至影响整个合成过程 因此在合成时必须采取对某些受影响的基团暂时转换为另外的稳定的结构 而进行保护措施 待反应完毕再使基团复原 三 官能团的保护 23 R 伯 仲 叔烃基 四氢吡喃醚 对碱 格氏试剂 烷基锂 催化加氢及一些氧化剂稳定 但对酸不稳定 转变成醚 醚 对格氏试剂 还原剂 氧化剂 碱稳定 1 醇羟基的保护 四氢吡喃醚 24 2 酚羟基的保护 苯甲醚 对碱 氧化剂 还原剂等稳定 但对酸不稳定 3 醛 酮 羰基的保护 缩醛 酮 对还原剂 氧化剂 碱 格氏试剂稳定 但对酸不稳定 25 4 羧基的保护 5 氨基的保护 6 双键的保护 卤代烃 对碱 氧化剂 还原剂稳定 26 当我们为一个目标化合物设计了几条可能的合成路线时 可以根据几条原则来评估各条路线的优劣 从而选择最佳路线 有机合成路线的选择原则 7 芳环位置的保护 四 选择合成路线的步骤和方法 27 反应步骤少 收率要高是选择合成路线的重要因素 假如反应每步产率90 则3步后总产率为 0 9 3 100 73 假如反应每步产率70 则3步后总产率为 0 7 3 100 34 28 平衡法 其中只有3步连续 总产率为 0 9 3 100 73 如用5步反应 每步产率90 直线法 则5步后总产率为 0 9 5 100 59 原料易得是指合成要用些基本的原料 常用 三烯一炔 乙 丙 丁烯及乙炔 三苯一萘 苯 甲苯 二甲苯及萘 及小于C4原子的醇类和甲醛 乙醛 草酸 卤苯 环己烷 丙二酸二乙酯等 29 实验方法切实可行 包括实验室方法或工业方法 因为并非所有的反应都有合成意义 另外 尽量使用经典的反应 若不平常的反应过多 失败的机会也会多 且关键的反应越早出现越好 即决定整个合成成败的反应应尽早出现 如果关键反应在整个合成路线的后面 一旦失败 就前功尽弃 首先分析产物的结构要求 包括碳架 官能团及其位置立体化学要求等 利用倒推 逆向合成 法思考 从产物的结构回忆所有可能的合成方法 确定初步合成的方案 2 解合成题的基本方法 30 有机合成设计就是在合成一个化合物之前 研究 设计最佳的合成路线 它是有机合成成败的关键 目前有机合成路线设计多采用逆向合成法 其特点是先剖析目标分子的结构 从目标分子开始 逆推至中间物 逐步倒推到原料 并要考虑如何从简便的原料开始 经过哪些反应 合成出目标分子 从头完成反应式 重要的条件要注明 如反应的温度 压力 催化剂 溶剂等 对目标分子A 可能的中间物 B C D E 或起始原料 F G O P 31 在进行有机合成时 一般用割切法 如何割切则有多种方法 但其中有一部分割切是没有意义