有机化学常见官能团总结.ppt

其它各类反应的特点自己总结 有机化学重点掌握的反应机理 1 自由基取代反应 例如 解答 例如 2 亲电取代反应 例如 解答 例如 解答 3 亲电加成反应 例如 解答 例如 4 涉及碳正离子的重排 解答 例如 解答 例如 例如 解答 例如 5 嚬哪醇重排反应 例如 解答 例如 解答 解答 6 亲核加成反应 例如 酸催化 解答 例如 碱催化 7 综合题 结合亲核取代 环氧开环 亲电加成 重排等等 解答 例如 例如 各类重排反应 各种重排反应 包括 1Wegner Meerwein重排 碳正离子重排 2频哪醇 Pinacol 重排 邻二醇重排成酮 3Beckmann重排 肟重排成酰胺 4Baeyer Villiger氧化重排 酮氧化成酯 5Claisen重排 3 3 迁移重排 6Fries重排 酚酯重排成酚酮 AlCl3催化 各类有机物的鉴别反应 醇 Lucas试剂 ZnCl2 浓HCl 只能鉴别6个C以下的醇 酸性KMnO4区分伯 仲 叔醇 酚 还可以用Br2 H2O生成白色沉淀 醚 浓H2SO4或HCl区分醚与烷烃 卤代烃 注意不能区分醚与C C 炔 酮 醇等 醌 Br2 H2O褪色 醛 酮的鉴别 NaHSO3 生成白色沉淀 醛 脂肪族甲基酮 八个碳以下的环酮 品红亚硫酸溶液 变成紫红色溶液 加浓H2SO4褪色 甲醛不褪色 酮不起反应 羰基试剂 羟胺 苯肼 2 4 二硝基苯肼等 醛酮羰基 卤仿反应 Tollens试剂 银镜反应 所有醛 Feling试剂 砖红色沉淀 脂肪族醛 黄色沉淀 金属有机化合物 碳碳键的形成 1 有机镁化合物 1 与羰基化合物加成 与醛酮作用生成醇 与酮反应生成叔醇 与甲醛反应生成伯醇 与其它醛反应生成仲醇 有机镁与羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 作用生成醇或酮 在合成中用得较多的是酰卤和酯 与甲酸酯作用生成2个相同取代基的仲醇 与其它酯作用生成有2个相同取代基的叔醇 与碳酸酯作用生成3个相同取代基的叔醇 与酰卤作用可使反应停留在生成酮的一步 与氰作用生成酮 2 有机镁与环氧化合物反应 与环氧乙烷反应生成伯醇 碳链增长2个碳原子 与环氧丙烷反应生成仲醇 碳链增长2个碳原子 3 有机镁化合物与卤代烃反应 必须是活泼的卤代烃 烯丙基型或者芳甲基型 才能用于合成 否则产率很低 4 与 不饱和羰基化合物加成 与酮反应时 加成产物与反应物的空间结构有关 空阻小的地方易发生反应 可能生成1 2或1 4加成产物 与醛反应一般生成1 2加成产物 2 有机锂化合物 有机锂化合物的亲核性和碱性比格氏试剂强 大体积的烷基锂可以与有很大空间位阻的羰基化合物发生亲核加成反应 而格氏试剂则不行 可以作为亲核试剂与环氧化合物开环反应 进攻位阻较小的碳 3 有机铜锂化合物 1 与卤代烃反应 二烷基铜锂是一个良好的亲核试剂 与伯卤代烃作用可以得到较高收率的烃 R X仅限于伯卤 1oRX C6H5 X CH2 CH X CH2 CH CH2 X C6H5 CH2 X R2CuLi中的R可以是伯 仲烃基 R2CuLi中 二甲基铜锂进行甲基化的产率最高 其次为伯烃基铜锂试剂 仲 叔烃基的产率很低 2 与环氧化合物加成 R2CuLi可以在温和的条件下 与环氧化合物反式开环加成反应 与不对称环氧化合物反应时 进攻位阻较小的碳原子 得到相应的醇 3 与 不饱和羰基化合物加成 1 4加成产物 4 有机钠化合物 1 Wurtz反应 武兹 Wurtz 反应只适用于1oRX和某些2oRX 在合成上仅用于合成对称的烃 2 炔钠与卤代烃的偶联 亲核取代反应 由于炔钠是一种强碱 仲 叔卤代烃在炔钠存在下易