广东省汕头市澄海中学高二化学 第三章《第四节有机合成》课件.ppt

第四节有机合成 有机合成题是高考考查的热点题型 大都以信息给予题的形式出现 以有机反应为基础的有机合成 是有机化学的一个重要内容 它是利用简单易得的原料 采用使有机物的碳链增长或缩短 链状结构变成环状结构 官能团的引入 保护或转换等方法 生成具有特定结构和功能的有机化合物 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物 副产物 有机合成的任务 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化 一 有机合成的过程 有机合成的必备知识 烃及烃的衍生物的转化关系 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 炔烃 烷烃 烯烃 芳香烃 官能团的引入 引入碳碳双键的方法卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成 引入卤原子的方法醇 或酚 的取代反应烯烃 或炔烃 的加成烷烃 或苯及其同系物 的取代 引入羟基的方法烯烃与水加成卤代烃的水解酯的水解醛或酮的还原 官能团的消去 通过加成消去不饱和键 通过消去或氧化或酯化等消去羟基 通过加成或氧化等消去醛基 利用官能团的衍生关系进行衍变 醇醛羧酸 通过某种化学途径使一个官能团变为两个 消去 加成 通过某种手段 改变官能团的位置 ch3ch ch2 水解 官能团的衍变 有机合成题的解题思路 首先确定要合成的有机物含什么官能团 它属于哪一类有机物 然后对比原料 看是否有官能团的引入 消去 衍变及碳链增减 据有机物结构将其划分为 若干部分 据此确定合成原料 反应物 例题1 写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路 并写出有关的化学方程式 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 合成原则 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 知识运用 请设计出以 为原料制备 的合成线路 必要的无机试剂自选 1 顺合成分析法 即正向思维法 从已知原料入手 找出合成所需的中间产物 逐步推向待合成的有机物 其思维程序是 二 有机合成题的常规解题方法 例1 由丁炔二醇制备1 3 丁二烯的流程图如下图所示 试回答下列问题 写出a的结构简式 用化学方程式表示转化过程 a 反应 ch2c cch2 反应 ch2 ch ch ch2 例2 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸ch3ch2brch3ch2cnch3ch2cooh产物分子比原化合物分子多了一个碳原子 增长了碳链 请根据以下框图回答问题 f分子中含有8个原子的环状结构 反应 中属于取代反应的是 填反应代号 写出结构简式 e f 1 顺合成分析法 即正向思维法 从已知原料入手 找出合成所需的中间产物 逐步推向待合成的有机物 其思维程序是 二 有机合成题的常规解题方法 2 逆合成分析法 即采用逆向思维方法 从产品组成 结构 性质入手 逆推出合成该物质的前一步有机物x 若x不是原料 再进一步逆推出x又是如何从另一有机物y经一步反应而制得 如此逆推到题目给定的原料 石油裂解气 例3 以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯 设计合成线路尽量选择步骤最少的合成路线 各步反应的反应条件必须比较温和 并具有较高的产率 所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒 低污染 易得和廉价的 例3 以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯 练习 写出以ch2 ch2为原料制取的各步反应的化学方程式 ch2 ch2 1 顺合成分析法 即正向思维法 从已知原料入手 找出合成所需的中间产物 逐步推向待合成的有机物 其思维程序是 二 有机合成题的常规解题方法 2 逆合成分析法 即采用逆向思维方法 从产品组成 结构 性质入手 逆推出合成该物质的前一步有机物x 若x不是原料 再进一步逆推出x又是如何从另一有机物y经一步反应而制得 如此逆推到题目给定的原料 3 综合比较分析法 此法是采用综合思维的方法 将正向思维和逆向思维推导出的几种合成途径进行比较 从而得出最佳合成路线 例4 乙烯为初始反应物可制得正丁醇 ch3ch2ch2ch2oh 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成 下式中反应的中间产物 可看成是由 中的碳氧双键打开 分别跟 中的2 位碳原子和2 位氢原子相连而得 是一种3 羟基醛 此醛不稳定 受热即脱水而生成不饱和醛 烯醛 请运用已学过的知识和上述给出的信息 写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式 不必写出反应条件 课堂小结 有机合成的解题过程 1 审题 合成目标信息知识新旧知识 2 确定方法 分析分子骨架和官能团的转化设计合成路线 3 准确表述 结构简式反应类型化学方程式 怎样利用 和其它相关物质来合成 产率计算 多步反应一次计算 p 66学与问 a b c 93 0 81 7 85 6 90 0 总产率 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 化合物a最早发现于酸牛奶中 它是人体内糖代谢的中间体 a的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一 a在某催化剂的存在下进行氧化 其产物不能发生银镜反应 在浓硫酸存在下 a可发生如下图所示的反应 试写出 1 化合物a b c的结构简式 2 化学方程式 a d a e 3 反应类型 a d a e 分析 题中说 a的钙盐 可知a含 cooh 结合a的分子式 由a c知 a还含有 oh 由a在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知 a的 oh不在碳链的末端 3个碳的碳链只有一种 c c c oh只能在中间碳上 综上 a的结构简式为 分析 a的结构简式为 则b的结构简式为 则c的结构简式为 29 分析 a的结构简式为 则a d的化学方程式为 反应类型 消去反应 30 分析 a的结构简式为 对比a和e的分子式 我们发现e的c原子个数是a的2倍 推断可能是2分子的a反应生成e 再对比h和o原子发现 2a e 2h2o 结合a的结构简式 很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基 所以 31 分析 将a的结构简式改