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第三章 烃的含氧衍生物最全最经典知识点1醇与酚一、醇概况1、 官能团：OH（醇羟基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OH2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。二、酚概况 1、 官能团：OH（酚羟基）；通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚 / 芳香醚） 2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气 中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。三、乙醇与苯酚的化学性质1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应）浓硫酸170金属钠：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2消去：CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O浓硫酸氧化：2CH3CH2OH+ O2 2CH3CHO+2H2O酯化：RCOOH+HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O浓硫酸140卤代（取代） CH3CH2-OH +H-BrCH3CH2-Br+H2O2 CH3-CH-CH3 +O2OH|催化剂2 CH3-C-CH3 +2H2O|O醚化C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）2、苯酚的化性（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O C6H5ONa+H2O+CO2C6H5OH+NaHCO3 2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2 6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5OH)63-(紫色溶液)+6H+ 显紫色Br(白色)+3HBrOH+3Br2（浓） OHBrBr OH+3H2 OH催 四、乙醇的重要实验浓硫酸1702、乙烯（1）反应 CH3CH2OH C2H4 +H2O（2）装置 发生：液+液() 有液反应加热 收集：排水法，不可用排气法收集（3）注意点 温度计位置：反应液中 碎瓷片作用：防暴沸 迅速升温170：防副产物乙醚生成 乙烯（含SO2、CO2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。浓硫酸1、乙酸乙酯（1）反应CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O（2）装置 发生：液+液() 有液反应加热 收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管（3）注意点 长导管作用：冷凝回流 浓H2SO4作用：催化剂，脱水剂 饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸； 吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。 导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸 碎瓷片作用：防暴沸 加药顺序：乙醇浓硫酸乙酸2 醛一、醛概况1、官能团：醛基(CHO)、饱和一元醛通式：CnH2nO(醛/酮) 2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面 上。3、 物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等 互溶。二、醛的化学性质（1）乙醛的性质氧化反应、还原反应（加成反应） CH3CHO+2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag+ 3NH3+ CH3COONH4(银镜反应)2CH3CHO+O22CH3COOH（催化氧化）催 CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O+2H2O +CH3COOH（斐林反应）CH3CHO+H2CH3CH2OH（还原反应）催 （2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应） HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+ 6NH3+2H2O +(NH4)2CO3(银镜反应) HCHO+4Cu(OH)22Cu2O+3H2O +CO2（斐林反应）+ H2OOHOHCH2 n+ n HCHO n催酚醛树脂（缩聚反应） HCHO + H2 CH3 OH (还原反应)三、乙醛的重要实验1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀 刚好溶解为止。然后，沿试管壁滴加少量醛溶液(23D),用水浴加热看能否产生银镜现象。2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。然后，在 试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。看有无砖红色沉淀生成。3 羧酸 酯一、羧酸概况1、官能团：羧基（或COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；2、 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体， 纯净的醋酸又称为冰醋酸。二、羧酸化性1、乙酸性质（酸的通性、取代反应） 2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O浓硫酸 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O .CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2OHOOC-COOH+HOCH2-CH2OH + 2H2OCOCOOOH2CH2C浓硫酸2、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应） n HOOC-COOH+ n HOCH2-CH2OHn+ n H2OCCOCH2CH2OOO浓硫酸n HOCH2COOH OCH2-CO+ nH2On浓硫酸3、羟基羧酸性质CH3-CH-COOHOH|2 + 2H2OCOOCOOCH-CH3CH3-HC浓硫酸 HO-CH2- CH2- CH2-COOH + H2OCOO浓硫酸 三、 酯结构与性质1、酯官能团：酯基（或COOR）（R为烃基）； 2、物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机 溶剂。 3、 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小) CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （碱性水解程度大）四、羟基化合物性质比较 NaNaHCO3Na2CO3NaOH乙酸有氢气有CO2有CO2中和反应苯酚有氢气*反应无气体中和反应乙醇有氢气注：*反应无气体：C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO34 有机合成1、 有机合成引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基OH烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解卤素原子（X）烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去 炔烃加氢（1：1加H2）醛基CHO醇的氧化 炔加水羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化 酯基COOC酯化反应2、 常见有机物的分离和提纯物质杂质试剂方法溴苯溴NaOH分液苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙酸、乙醇Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸馏乙醇水CaO蒸馏苯甲苯KMnO4 、NaOH分液溴乙烷乙醇水萃取甲烷乙烯溴水洗气三、有机合成的原则1、条件温和、操作方便（易实现） 2、原理正确、步骤简单（高产率）3、原料丰富、价格低廉（高效益） 4、产物纯净、污染物少（易分离烃的含氧衍生物总结归纳课标要求1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。要点一、烃的衍生物性质对比1脂肪醇、芳香醇、酚的比较2苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较3醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较4烃的羟基衍生物性质比较5烃的羰基衍生物性质比较6酯化反应与中和反应的比较7.烃的衍生物的比较二、有机反应的主要类型三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系有机化学特殊知识点总结1需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100的条件下反应，均可用高考资源网水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和热的测定（6）制硝基苯（5060）说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。4能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红 色。）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生水解反应的物质有： 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、