药学专业有机化学综合练习题参考答案.doc

.药学专业有机化学综合练习题参考答案一命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。1. 2. 3. 2,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷 2-甲基-4-乙基庚烷4. 5.6. 2,6-二甲基-3-乙基庚烷 (1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷顺-1-乙基-4-溴环己烷7. 8. 9. 10. 3,6-二甲基二环3.2.2壬烷 1,3,8-三甲基螺4.5癸烷 5-氯螺3.4辛烷 2-溴二环4.3.0壬烷11.12. 13. 14. E-2-甲基-2-戊烯酸 4-甲基-5-乙基-2-辛炔 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-3-炔15. 16. 17.18.4-戊烯-2-醇 (2R,4E)-4-己烯-2-醇 (S)-2-丁醇 2-巯基乙醇19. 20. 21. 22. 23.2-甲基苯磺酸 间苯二酚 2-萘酚 5-硝基-2-萘酚 5-硝基-2-萘磺酸 24. 25. 26. 27. 乙基乙烯基醚对甲基苯甲醛3-羟基苯甲酸5-甲基-3-己酮28. 29. 30. 3-甲基戊酰氯 D-乳酸(R-2-羟基丙酸)苯甲酸乙酯31. 32. 33. 34. 3-戊酮酸甲酯 N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基丙酰胺 N,N-二甲基苯胺35. 36. . 37. 38. 39. -吡啶甲酸 5-氟嘧啶 2-呋喃甲醛 3-甲基吡啶 L-半光氨酸二根据名称写出其结构式1. 螺3.4辛烷 2. 2,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷 3. 双环3.2.1辛烷 4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯 5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯 6. (Z)-3-乙基-2-己烯 7. 1,6-二甲基环己烯 8. 乙基 9. 乙烯基 CH3CH2- 10. 异丁基11.异戊基12.苄基 13. 苯基 14. 烯丙基 15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇 19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20. 甲异丙醚 21. 苯甲醚22. 3-戊烯醛 23. 4-甲基-2-戊酮24. 苯乙酮25. 1-环己基-2-丁酮 26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮 27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸 30. 3-羟基戊二酸 31. 顺-丁烯二酸酐 32. 乙酸丙酸酐 33. 乙酸乙酯34. 3-甲基丁酸乙酯35. N-甲基苯甲酰胺 36. 1,4-戊二胺 37. N,N-二甲基苯胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 39. 溴化甲基三乙基铵 40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44. 嘌呤 三写出下列反应的主要产物1. 2.3. 4.56.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.18.19.20.21.22.23.24.25.26.27.28.29.30.31.32.33.34.35.36.37.38.39.40.41.42.43.44. 45. 46. 47.48. 49.50.51.52. 53. 54.55.56. 57. 58.59. 60. 四、选择题1下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是 【 C 】ACH2=CHCH2ClBCH3CH=CH2 CCH2=C=CH2 D CH2=CH-CH=CH22. 下列结构中，所有原子共平面的是： 【 A 】AB CD3. 分子中所有碳原子均为sp3杂化 【 D 】 A. C6H5CH=CH2 B. (CH3)2C=CH2 C. HCCCH=CH2 D. CH3CHClCH34.下列结构中，碳原子都是sp2杂化的是： 【 D 】ABCD5. 分子中所有碳原子均为sp2杂化 【 D 】 A. HCCCH=CH2 B.CH3CHClCH3 C. (CH3)2C=CH2 D. CH2=CHCH=CHCl 6. 具有最长碳碳键长的分子是 【 A 】A乙烷B. 乙烯C. 乙炔 D. 苯7顺反异构与对映异构可共存的结构是 【 B 】AB CDCH3CH=CHCH(CH3)28. 不存在顺反异构的化合物是 【 C 】9. 存在对映异构的是 【 B 】10. 存在 p- 共轭体系的分子是 【 D 】 A. 1,3-环己二烯 B. 苯甲醛 C. Cl-CH2CH=CH2 D. Cl-CH=CH211. 立体异构不包括 【 D 】A. 构象异构B. 对映异构 C. 顺反异构D. 互变异构12. 具有芳香性的化合物是 【 B 】13. 不具有芳香性的化合物是 【 A 】14. 最稳定的正碳离子是 【 A 】15.下列正碳离子最稳定的是 【 C 】ABCD16. 最稳定的游离基是 【 A 】17. 分子中同时含有1, 2, 3和 4碳原子的化合物是 【 B 】A. 2, 2, 3-三甲基丁烷 B. 2, 2, 3-三甲基戊烷 C. 2, 3, 4-三甲基戊烷 D. 3, 3-二甲基戊烷18. 薄荷醇的构造式为，其可能的旋光异构体数目是 【 D 】A. 2个 B. 4个 C. 6个 D. 8个19.吲哚的结构式是： 【 C 】ABCD20既是叔胺又是芳香胺的是 【 D 】A叔丁胺 B N-甲基对甲苯胺 C3-甲基苯胺 DN,N-二甲基苯胺21以C2-C3分析正丁烷的优势构象是 【 C 】A完全重叠式B部分重叠式C对位交叉式D邻位交叉式 2.2.下列基团属于间位定位基的是： 【 B 】A甲基B羧基C乙酰氨基D甲氧基23.下列基团属邻对位定位基的是： 【 B 】A-CNB-BrC-COOHD-NO224. 属于邻对位定位基的是 【 C 】 A. CHOB. SO3HC. CH=CH2D. CN25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是 【 B 】A. OH B. NO2 C. OCH3 D. NH326.卤代烃的消除反应一般遵循： 【 D 】A马氏规则B休克尔规则C霍夫曼规 D查依采夫规则27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是： 【 D 】A水溶性B熔点C沸点D比旋光度28. 水溶性最小的化合物是 【 C 】29. 熔点最高的化合物是 【 D 】A. 2-甲基丙烷 B. 戊烷 C. 异戊烷 D. 新戊烷30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是： 【 A 】A甲醇B乙醇C异丙醇D叔丁醇31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是： 【 B 】ABCD32. 最易发生消去HX反应的是 【 C 】 A. 2-甲基-3-溴丁烷B. 3-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基-2-溴丁烷 D. 1-溴丁烷33.下列化合物不与FeCl3显色的有 【 D 】A苯酚 B邻甲基苯酚 C2,4-戊二酮 D苯甲醚34.下列化合物最难发生水解反应的是 【 B 】ACH3COOC2H5BCH3CONH2CCH3COClD(CH3CO)2O 35下列化合物不能发生碘仿反应的有 【 D 】 A乙醇B乙醛C苯乙酮D正丁醇36.不能发生碘仿反应的是 【 A 】37. 能发生碘仿反应的是 【 B 】38.下列化合物不能与HCN加成的是 【 C 】A正壬醛B丁酮C苯乙酮D环己酮39. 下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是： 【 C 】ABCD40. 下列化合物可发生Cannizzaro反应的是： 【 B 】A乙醛B苯甲醛C丙醛D丙酮41下列试剂中能发生Cannizzaro歧化反应的是 【 B 】A甲醇B甲醛C甲酸D甲胺42. 能与丙酮反应的是： 【 D 】A托伦试剂B斐林试剂C|班乃德试剂D格氏试剂43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是 【 A 】44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是 【 C 】ACH3CONH2B(CH3CO)2OCCH3COClDCH3COOC2H5 45.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是： 【 A 】A乙酸乙酯B甲酸甲酯C苯甲酸乙酯D苯酚46. 最容易发生脱羧反应的是 【 A 】A-丁酮酸B-羟基丁酸C-羟基丁酸D-丁酮酸47CH3CH=CHCH2CH=CHCH3经酸性KMnO4氧化后的产物是 【 A 】ACH3COOH + HOOCCH2COOHBCO2 + OHCCH2CHO CHCOOH + OHCCH2CHODHCOOH + HOOCCH2COOH48. 能发生缩二脲反应的是： 【 D 】A丙氨酸B乙酰苯胺C尿素D多肽49. 能与重氮盐发生偶联反应的是 【 B 】 50. 室温下能与HNO2 作用放出N2 的是 【 B 】 A. (CH3)3NB. H2NCONH2C. C6H5NHCH3D. HCON(CH3)251吡咯环碳上的硝化属于 【 C 】A亲核取代B亲核加成C亲电取代D亲电加成52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于 【 A 】A. 亲核加成 B. 亲电加成 C. 亲核取代 D. 亲电取代53乙醛与乙醇在干燥HCl条件下的反应属于 【 B 】A醇醛缩合反应B亲核加成反应CCannizarro反应DDiels-Alder反应54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是： 【 D 】A亲电加成B亲核取代C亲电取代D自由基取代55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是： 【 C 】A亲核取代B亲电取代 C亲核加成D亲电加成56.下列叙述不属于SN1反应特征的是 【 C 】A有重排产物生成B产物外消旋化C反应一步完成D反应分步进行57. 最易发生 SN2 反应的是 【 A 】A. 溴乙烷 B. 溴苯C.溴乙烯D. 2-溴丁烷58. 最易发生 SN1 反应的是 【 D 】A. 溴甲烷 B. 溴乙烷C. 3-溴-2-甲基丁烷D. 2-溴-2-甲基丁烷 59. 下列说法中，属于 SN2 反应特征的是 【 B 】A. 有正碳离子中间体生成B. 中心碳的构型完全发生转化C. C. 得到外消旋化产物 D. 反应活性 3RX 2RX 1RX CH3X60. 反应 CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3 属于 【 C 】A. 亲核加成 B. 亲电取代 C. 亲电加成 D. 自由基取代61. 属于亲电试剂的是 【 A 】 A. HNO3 B. HCNC. NaHSO3D. H2NNH262. 属于亲核试剂的是 【 B 】 A. Br2 B. NaHSO3C. H2SO4D. HBr63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是 【 C 】 A. CO2H B. SO3H C. OCH3 D. NO264. 亲核取代反应活性最高的是 【 A 】 A. CH3COClB. (CH3CO)2O C. CH3CO2CH3D. CH3CONH265.亲电取代反应速度比苯快的是： 【 A 】A吡咯B吡啶C硝基苯D喹啉66. 亲电取代反应活性最高的是 【 B 】A. 苯 B. 吡咯C. 吡啶D.嘧啶67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是 【 A 】A. 乙酸B. 丙酸C. 2-甲基丙酸D. 2,2-二甲基丙酸68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是 【 A 】A. 甲醇B. 乙醇C. 丙醇D. 丁醇69化合物：a乙醇b乙酸c苯酚d碳酸，其酸性由强到弱排列是 【 B 】AabcdBbdcaCbcadDbcda70. 酸性最强的是 【 D 】A苯酚B. 3-硝基苯酚C. 4-硝基苯酚D. 2,4-二硝基苯酚71. 酸性最强的是 【 B 】 72.下列化合物碱性最强的是 【 A 】A二甲胺BNH3C苯胺D吡咯73 碱性最强的是 【 C 】A. CH3CONH2 B. C6H5NH2 C. (CH3)2NHD. NH3 74. 碱性最弱的是 【 A 】75.可用作重金属解毒剂的是 【 C 】A乙醚B乙硫醇C二巯基丙醇D二氯亚砜76下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是 【 D 】AFeCl3溶液BGrignard试剂CFehling试剂DTollens试剂77能溶于NaOH溶液，通入CO2后又析出来的化合物是 【 B 】A环己醇B苯酚C苯胺D苯甲酸78下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 【 B 】A5%HCl水溶液B先用C6H5SO2Cl再用NaOHCAgNO3 + NH3H2ODCu2Cl2 + NH3H2O 79. 区别甲苯与氯苯最好采用 【 C 】 A. Br2CCl4 B. AgNO3 C. KMnO4 D. 浓H2SO4五、判断题。判断下列各题正误，对的在括号内打“”，错的在括号内打“”。1. 有机物是指碳氢化合物及其衍生物。 【 】2. 苯酚与苯甲醇是同系物。【 】3. Lewis酸是电子对的给予体，Lewis碱是电子对的接受体。【 】4. 1,2-二氯乙烷有无数个构象，其中对位交叉式最稳定。【 】5. 环己烷有船式和椅式两种构象。【 】6. 顺-十氢萘和反-十氢萘属于构象异构体。【 】7环丙烷只有一种构型和构象。 【 】8. 凡烯烃都有顺反异构现象。【 】9.无论偶氮基(-N=N-)两端连接的基团是否相同,偶氮化合物都存在顺反异构体。【 】10. 萘分子中含有两个苯环，故萘比苯稳定。【 】11. 诱导效应可由近及远沿分子键传递，不受传递距离影响。【 】12. 诱导效应有吸电子和斥电子之分,而共轭效应则无吸电子和斥电子之分。【 】13凡是有手性碳原子的化合物，必定具有旋光性。 【 】14. 内消旋体和外消旋体都没有旋光性, 所以都是非手性分子。 【 】15. 化合物的旋光方向与其构型(R或S)没有直接对应关系。【 】16.差向异构体也属于非对映体。 【 】17.苯的硝化反应机理是亲电取代反应。 【 】18.苯的磺化反应的机理是亲电取代反应。 【 】19.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于E2，反应是分步完成的。 【 】20.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于SN2，反应是分步完成的。 【 】21.亲核试剂的亲核性强弱仅取决于亲核试剂的碱性。 【 】22.胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具有碱性和亲核性。 【 】23.酮体中的酮酸是丙酮酸。 【 】24.凡是连有侧链的烃基苯，都能被氧化成苯甲酸。 【 】 25.在加热条件下，-酮酸比-酮酸易脱羧。 【 】26.所有的二元羧酸受热时均能发生脱羧反应。 【 】27. 糠醛(-呋喃甲醛)和苯甲醛均能发生康尼查罗（Cannizzaro）反应。 【 】28.氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。 【 】29.羟醛缩合反应是指醇与醛的反应。 【 】30.在酸或碱的催化下，酯的水解反应均为可逆反应。【 】31. 重氮化反应是重氮盐与酚类或芳胺类作用生成偶氮化合物的反应。 【 】32. 乙酰乙酸乙酯分子中无碳碳双键，因此不能使溴水褪色。【 】33. 分子量相同的烷烃中，直链烷烃比支链烷烃沸点高。【 】34. 六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多。【 】35. 中性氨基酸的等电点均等于7。【 】36.邻位定位基一定是致活基团。 【 】37苄基自由基是伯碳自由基，所以没有异丙基自由基稳定。 【 】38.二巯基丁二酸钠在临床上可作为重金属离子中毒的解毒剂。 【 】六、合成题。其他无机试剂和有机试剂可任选用 1. 用乙醇合成正丁醚 2. 由甲苯合成苯乙酸 3. 由硝基苯合成3-溴苯酚。4.由苯胺合成1,3,5-三溴苯。5. 由丙二酸二乙酯、甲苯及不超过两个碳原子的有机试剂合成 6. 由丙二酸酯合成己酸7. 由乙酰乙酸乙酯、苄基氯及不超过两个碳原子的有机试剂合成 8. 由乙酰乙酸乙酯合成2,4-己二酮9由丙酮和甲醇合成-甲基丙烯酸甲酯 10. 由3-甲基-2-丁醇合成2-甲基-2-丁醇 七推断题。无需写出推断过程。1. 用高锰酸钾氧化烯烃A和B。A的氧化产物只有丙酸，B的氧化产物为戊酸和二氧化碳。写出A和B的结构式。若A和B用臭氧氧化，再用锌水处理，将各得到什么产物？ 若A和B用臭氧氧化，再用锌水处理，A氧化得到丙醛,B氧化得到甲醛和戊醛.2. 某烃A的分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B（C5H8Br）。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C（C5H8）。化合物C经臭氧化并在Zn粉