有机化学试题

1 有机化学试题 1 一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分 10 小题 , 每小题 1 分 , 共 10 分 ) 1、 写出 的习惯名称。 2、 写出 CH3CH C C(CH3)2 的系统名称。 3、 写出 的系统名称。 4、 写出 的系统名称。 5、 写出 的系统名称。 6、 写出 (E)-2, 6-二甲基 -4-乙基 -4-癸烯的构型式。 7、 写出邻苯联苯的系统名称。 8、 写出 C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H 3C HC H C H 3C H 3C H 3C H 3 的系统名称。 9、 写出 2-乙基 -4-异丙基甲苯的构造式。 10、 用 Fischer 投影式表示 (S)-5-甲基 -1-庚烯 -6-炔。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 7 小题，总计 14 分 ) 1、 (本小题 2 分 ) 2、 (本小题 2 分 ) 3、 (本小题 2 分 ) 2 ( ) 4、 (本小题 2 分 ) CH2=CH2+O2 5、 (本小题 2 分 ) 6、 (本小题 2 分 ) 7、 (本小题 2 分 ) C H 3H N O 3H 2 S O 4 C l 2h ( ) 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共 9 小题，总计 25 分 ) 1、 (本小题 2 分 ) 将甲基乙基环丙烷 (A)、乙基环丁烷 (B)、甲基环戊烷 (C)按稳定性大小排列次序。 2、 (本小题 3 分 ) 按沸点高低将下列化合物排列成序： (A) C H 3 C H 2 C H = C H 2 (B) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C l (C) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H (D) C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 3、 (本小题 3 分 ) 比较下列化合物构象的稳定性大小： (A) (B) (C) 4、 (本小题 3 分 ) 按 C H 键在 IR 谱中伸缩振动吸收波数的大小排列成序： (A) C H (B) = CH H (C) CH2 H 5、 (本小题 3 分 ) 分别比较 (A)， (B)； (C)， (D)氢化热的大小： (A) C H 2 = C H C H 2 C H 3 (B) C H 2 = C H C H = C H 2 3 (C) C = CC H 3C H 2 C H 3HH(D) C = CC H 3 C H 2 C H 3HH6、 (本小题 3 分 ) 将下列化合物按与 HOCl 加成反应活性大小排列成序： (A) CH3CH=CH2 (D) (CH3)2C=CH2 7、 (本小题 2 分 ) 将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序： 8、 (本小题 3 分 ) 比较下列化合物硝化反应活性的大小： 9、 (本小题 3 分 ) 比较下列化合物脱去 HBr 的活性大小： (A) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r (B) C H 2 = C H C H 2 C H 2 B r (C) C H 3 CC H 3C H 3B r (D) C H3 C H 2 C H C H 3B r 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共 4 小题，总计 12 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) 有机化合物和无机盐在沸点、熔点及溶解度方面有哪些差异 ?说明理 由。 2、 (本小题 3 分 ) 下列化合物中哪个具有旋光性 ? 3、 (本小题 3 分 ) 4 在顺反命名法和 Z-E 标记法中，是否顺是 Z，反是 E?举例说明。 4、 (本小题 3 分 ) 下列化合物中哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体 ? 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (本大题共 4 小题，总计 11 分 ) 1、 (本小题 2 分 ) 用 1H NMR 谱的方法鉴别以下化合物： 2、 (本小题 3 分 ) 用 IR 谱的方法鉴别以下化合物： 3、 (本小题 3 分 ) 用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 2, 4-己二烯 4、 (本小题 3 分 ) 用 1H NMR 谱的方法鉴别以下化合物： 六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 (本大题共 2 小题，总计 6 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) 用化学方法分离 1-癸烯和 1-癸炔的混合物。 2、 (本小题 3 分 ) 用简便的化学方法除去环己烷中的少量苯。 5 七、有机合成题（完成题意要求）。 (本大题共 4 小题，总计 16 分 ) 1、 (本小题 4 分 ) 用 C3 以下的不饱和烃为原料合成 1, 7-辛二烯 -4-炔 (其它试剂任选 )。 2、 (本小题 5 分 ) 以甲苯为原料，合成邻硝基苯甲酸。 3、 (本小题 4 分 ) 以甲苯为原料合成 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 4、 (本小题 3 分 ) 完成转化： 八、推导结构题（分别按各题要求解答）。 (本大题 6 分 ) 某不饱和烃 (A)的分子式为 C9 H8， (A)能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。 (A)催化加氢得到化合物 C9H12(B)，将 (B)用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物 C8 H6O4(C)， (C)加热得到化合物 C8H4O3(D)。若将 (A)和丁二烯作用，则得到另一个不饱和化合物 (E)， (E)催化脱氢得到 2-甲基联苯。试写出 (A) (E)的构造式和各步反应式。 参考答案 一、 命名或写结构式 (10 分 ) 1、新戊基 2、 2-甲基 -2,3-戊二烯 3、 4,4-二甲基 -2-戊炔 4、 3-烯丙基环戊烯 5、 5-异丁基螺 2.4庚烷 6、C = CC H 3 C H 2( C H 3 ) 2 C H C H 2C H ( C H 2 ) 3 C H 3HC H 37、 1,2-二苯基苯 8、 2,5-二甲基 -3,4-二乙基己烷 9、CH3C2H5CH(CH3)210、CC H 3HC H 2 C H 2 C H = C H 2C H 6 二、完成反应式 (14 分 ) 1、 C H ( C H3 ) 22、 ( C H 3 ) 2 C C H C H 2 C H 2C H 3B r3、 OOO4、 O ， H O C H 2 C H 2 N H 2 5、PhOHHOHHPh6、 C H 3 CC H 3C H 2 C H 3O S O 2 O H， C H 3 CC H 3C H 2 C H 3O H7、 C H3N O 2， C H2 C lN O 2三、 理化性质比较 (29 分 ) 1、 稳定性： C B A； 2、沸点： C B A D 3、稳定性： C A B； 4、波数： A B C； 5、氢化热： B A D C 6、加 HOCl 活性： D A B C 7、双键键长： A B C 8、硝化反应活性： A D B C 9、脱 HBr 活性： B C D A 四、基本概念题 (12 分 ) 1、 沸点 熔点 溶解度 有机物 低 低 易溶于有机溶剂，难溶于水 无机盐 高 高 易溶于水，难溶于有机溶剂 原因：有机物分子中有共价键，无机 盐分子中离子键。 2、 (2) 有旋光性； 3、在顺反命名法和 Z-E 标记法中，不一定顺是 Z，反是 E。例如 ： C = CC lB rC lHC = CC lB rHC l顺 - 1 , 2 - 二 氯 - 1 - 溴 乙 烯 反 - 1 , 2 - 二 氯 - 1 - 溴 乙 烯E - 1 , 2 - 二 氯 - 1 - 溴 乙 烯 Z - 1 , 2 - 二 氯 - 1 - 溴 乙 烯 4、（ 1）与（ 3）是对映体，（ 1）、（ 3）与（ 2）是非对映体，（ 2）、（ 4）是内消旋体，也是同一化合物。 7 五、鉴别 (11 分 ) 1、 (A)有两种氢，出两组峰，分别为 0.9(三重峰， 3H)， 1.3(四重峰， 2H)； (B) 也有两种氢，也出两组峰，但分别为 0.9(二重峰， 9H)， 1.6(多重峰， 1H)； 2、 (A)无 1380cm-1(甲基弯曲振动 )、 1640cm-1(双键伸缩振动 )峰； (B)有 1380cm-1(甲基弯曲振动 )、 1640cm-1(双键伸缩振动 )峰； 3、分别用 Br2/CCl4, 马来酸酐鉴别之、 4、 (A)有三种氢，出三组峰，分别为 7.25(单峰峰， 5H)， 2.0(多重峰， 1H)， 0.9(二重峰， 6H)； (B)有两种氢，出两组峰，分别为 7.25(单峰， 3H)， 2.1(单峰， 9H)。 六、分离提纯 (6 分 ) 1、 用银氨溶液处理样品后过滤，将沉淀用稀硝酸处理。 2、 用浓硫酸洗涤。 七、合 成 (16 分 ) 1、 2 C H 2 = C H C H 2 C l + N a C C N a C H 2 = C H C H 2 C C C H 2 C H = C H 2 2、 C H 3 C H 3S O 3 HC H 3N O 2C H 3S O 3 HN O 2C O O HN O 2H 2 O / H +1 8 0 CoK M n O 4H 2 S O 4H N O 3H 2 S O 4 3、 甲苯先付氏酰基化反应，再克莱门森还原。 4、 格氏试剂经 D2O 处理。 八、推导结构 (6 分 ) (A) C H 3C C H (B) C H 3C H 2 C H 3 (C) C O O HC O O H (D) OOO(E) C H 3 8 有机化学试题 2 一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分 9 小题 , 每小题 1 分 , 共 9 分 ) 1、 写出 的系统名称。 2、 写出 1-甲基环己烯的构造式。 3、 写出 的系统名称。 4、 写出 的系统名称。 5、 写出异丙醇的构造式。 6、 写出对苯醌的构造式。 7、 写出 的习惯名称。 8、 写出的系统名称。 9、 写出不对称二 (1-甲基丙基 )乙烯的构造式。 二、完成 下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 8 小题，总计 13 分 ) 1、 (本小题 1 分 ) 2、 (本小题 1 分 ) 9 3、 (本小题 1 分 ) ( )(写 Fischer 投影式 ) 4、 (本小题 1 分 ) 5、 (本小题 2 分 ) ( )+( ) 6、 (本小题 2 分 ) ( ) 7、 (本小题 2 分 ) 8、 (本小题 3 分 ) 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共 3 小题，总计 9 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) 将下列化合物按与 HBr 加成 活性大小排序： (A) FCH = CH2 (B) BrCH = CH2 (C) ClCH = CH2 2、 (本小题 3 分 ) 将下列化合物按苯环上亲电取代反应的快慢排列成序： 10 3、 (本小题 3 分 ) 比较在 KOH 醇溶液中脱除 HBr 的难易 (由易到难排序 )： (C) CH3CH=CHBr 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共 2 小题，总计 7 分 ) 1、 (本小题 4 分 ) 什么是同分异构现象？ 试举例说明，什么是碳胳异构？什么是官能团异构？什么是官能团位置异 构？ 2、 (本小题 3 分 ) 何为立体异构 ? 立体异构包括哪些异构 ? 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (本大题共 3 小题，总计 9 分 ) 1、 (本小题 2 分 ) 用简便的化学方法鉴别以下化合物： 2、 (本小题 3 分 ) 用 1H NMR 谱的方法鉴别以下化合物： 3、 (本小题 3 分 ) 用 1H NMR 谱的方法鉴别以下化合物： (A) CH3CH2C CCH3 (B) CH3CH2CH2C CH 11 六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 (本大题共 3 小题，总计 9 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) 用化学方法分离 1-癸烯和 1-癸炔的混合物。 2、 (本小题 3 分 ) 用简便的化学方法除去甲基环己烷中的少量甲苯。 3、 (本小题 3 分 ) 用简便的化学方法除去 1-溴丁烷中的少量 1-丁烯、 2-丁烯和 1-丁醇。 七、有机合成题（完成题意要求）。 (本大题共 5 小题，总计 21 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) 以甲苯和乙炔为原料 (无机试剂任选 )合成： 2、 (本小题 3 分 ) 以丙烯为原料合成正己烷 (无机试剂任选 )。 3、 (本小题 4 分 ) 以苯和萘为原料 (无机试剂任选 )合成： 4、 (本 小题 5 分 ) 以甲苯为原料 (其它试剂任选 )合成： 5、 (本小题 6 分 ) 完成转化： CH3CH2CH2I 八、推导结构题（分别按各题要求解答）。 (本大题共 4 小题，总计 15 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) 分子式为 C9H11Br 的化合物，其核磁共振谱数据为： 2.15(2H)五重峰， 2.75(2H)三重峰， 3.38(2H)三重峰， 7.22(5H)单峰 12 推测此化合物的构造式。 2、 (本小题 4 分 ) 写出 A 和 B 的构造式： -(邻羟基苯基 )乙醇 A(C8H9OBr) B(C8H8O)(氧杂茚满，不溶于 NaOH) 3、 (本小题 4 分 ) 化合物 C7H8O 的红外光谱和核磁共振谱如图所示，确定其构造式。 九、反应机理题（分别按各题要求解答）。 (本大题共 2 小题，总计 8 分 ) 1、 (本小题 4 分 ) 写出下列反应的活性中间体，并指出反应机理类型： 2、 (本小题 4 分 ) 写出下列反应的活性中间体，并指出反应机理类型： 13 参考答案 一、命名或写结构式 (9 分 ) 1、异丙基环丙烷 2、 CH3 3、 4-乙基 -1,4-庚二烯 4、 2,3,4-三甲基 -3-氯己烷 5、CH3CHCH3OH 6、OO7、新戊基 8、 3-甲基 -5-溴环戊烯 9、 C H 2 = CC H C H 2 C H 3C H 3C H C H 2 C H 3C H 3二、完成反应式 (13 分 ) 1、 C H 3O S O 2 O H2、C H 3C l M g B r3、C2H5BrHBrHC2H54、 C6 H 5 C H C H C H 3O HO C H 35、 C NN O 2 + C NN O 26、 C H3N O 2, C H2 C lN O 27、 H O CC H 3C H 3O H 8、C H 3 C H C H = C H C H = C H 2C l , C 3 C H 2 C H C H = C H C H 2C l C l , C H 3 C H 2 C H = C H C H C H 2C l C l 三、理化性质比较 (9 分 ) 1、 B C A 2、 B C D A 3、 A B C 14 四、基本概念题（ 7 分） 略。 五、鉴别 (9 分 ) 1、 分别用 Br 2/CCl4， AgNO3/醇鉴别之； 2、 A 有四种氢，出四组峰； B 有三种氢，出三组峰。 3、 A 有三种氢，出三组峰，分别为 (3H，三重峰 )、 (2H，四重峰 )、 (3H，单峰 )， B 有四种氢，出四组峰，分别为 (3H，三重峰 )、 (2H，多重峰 )、 (2H，三重峰峰 )、 (1H，单峰 )； 六、分离提纯 (9 分 ) 1、 用 AgNO3/NH3 与样品反应后，过滤，再用稀硝酸处理沉淀； 2、 用浓硫酸洗； 3、用浓硫酸洗。 七、合成 (21 分 ) 1、 甲苯自由基取代后，与乙炔钠反应。 2、 丙烯在过氧化物存在下， 与 HBr 加成，可提到 1-溴丙烷； 丙烯经加溴，脱 2HBr,得丙炔，丙炔与钠反应得到丙炔钠；后者与 1-溴丙烷反应后催化加氢，得到目标化合物。 3、 萘在 CS2 或 CCl4 中硝化，得到 -硝基萘，再经氧化得到 3-硝基 1,2-苯二甲酸酐，后者与苯进行付氏酰基化反应，。 4、 甲苯经氯化、 -氯 代，氯化得。 5、 1-碘丙烷经脱 HI、 NBS 溴代、加 2HBr 得。 八、推导结构 (15 分 ) 1、 C9H11Br 的构造式： C H 2 C H 2 C H 2 B r 2、 A 的构造式： C H 2 C H 2 B rO H； B 的构造式： O； 3、 C7H8O 的构造式： CH2OH九、反应机理 (8 分 ) 1、活性中间体： CH3CHCH3 (主 ) 和 C H 3C H 2C H 2 (次 ) ， 反应机理类型：自由基取代 2、活性中间体： HC H 2 C 6 H 5+ ； 反应机理类型：亲电加成 15 有机化学试题 3 一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分 9 小题 , 每小题 1 分 , 共 9 分 ) 1、 写出 CH3-C-N HO 的名称。 3、 写出 2呋喃甲醛的构造式。 4、 写出 5己酮酸的构造式。 5、 写出 的系统名称。 6、 写出硝基甲烷的构造式。 7、 写出 的名称。 8、 写出 CH3CH2CH2 NO2 的系统名称。 9、 写出 的名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 11 小题，总计 25 分 ) 1、 (本小题 2 分 ) C H O + C H 3 C H Od i l O H -2、 (本小题 3 分 ) C H 3 C C H 3O C H 3 O H , H 2 S O 4H C N 3、 (本小题 2 分 ) C H O + H C H O 浓 O H - + 4、 (本小题 2 分 ) 16 5、 (本小题 2 分 ) 6、 (本小题 4 分 ) C H 3 C O O H C H 2 C O O HB r C H 2 C O O C 2 H 5B r Z n苯 ( )( )( )O( )H 2 OH + 7、 (本小题 2 分 ) 8、 (本小题 2 分 ) C O C l 2 + 2 C 2 H 5 O H 过 量 N H 3 9、 (本小题 5 分 ) O H C H O( )C 2 H 5 IN a O HO C 2 H 5C H2 O H S O C l 2H 2 O / H +K C N 10、 (本小题 2 分 ) NO 2 ( ) ( )N H 2 SO 2 Cl11、 (本小题 2 分 ) 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共 7 小题，总计 20 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) 17 将下列化合物按酸性大小排列成序： 2、 (本小题 3 分 ) 将下列化合物按酸性大小排列成序： (A) (CH3)3CNO2 (B) CH3COCH3 (C) NO2CH2NO2 (D) CH3NO2 3、 (本小题 2 分 ) 比较苯、吡啶、吡咯的芳香性大小。 4、 (本小题 3 分 ) 将下列化合物按酸性大小排列成序： 5、 (本小题 3 分 ) 将下列化合物按碱性大小排序： C H 2 C H 2 N H 2N H 2( C H 3 ) 4 N + O H -( A ) ( B )( D )N H 2O 2 N( C )6、 (本小题 3 分 ) 排列下列芳酸 pKa值的大小次序： 7、 (本小题 3 分 ) 将下列化合物按烯醇式含量递减的次序排列： (A) CH3COC2H5 (B) CH3COCH(COCH3)COOC2H5 (C) CH3COCH2COCH3 (D) CH3COCH2COOC2H5 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共 4 小题，总计 11 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) 乙酰氯、乙酐、乙酸乙酯和乙酰胺的水解反应速率哪一个最快 ?为什么 ? 2、 (本小题 3 分 ) FeCl3 水溶液能否用来区别下列各组化合物 ?简要说明理由。 18 3、 (本小题 2 分 ) 完成下面反应常用什 么试剂 ?这类反应称为什么反应 ? 4、 (本小题 3 分 ) 在下列羧酸酯中，哪些能进行 Claisen 酯缩合反应 ? 1. 甲酸乙酯 2. 乙酸正丁酯 3. 丙酸乙酯 4. 三甲基乙酸乙酯 五、鉴别及分离提纯 (本大题共 3 小题，总计 9 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) 用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 2-戊醇 (B)戊醛 (C)3-戊酮 (D) 戊酸 2、 (本小题 3 分 ) 用简便的化学方法鉴别以下物质： (A) 麦芽糖 (B) 蔗糖 (C) 水溶性淀 粉 3、 (本小题 3 分 ) 用化学方法分离邻甲苯酚和水杨酸的混合物。 六 、有机合成题（完成题意要求）。 (本大题共 3 小题，总计 14 分 ) 1、 (本小题 5 分 ) 以苯为原料 (其它试剂任选 )合成： C H 3C H 2 N H 22、 (本小题 5 分 ) 用 C3 或 C3 以下原料合成： H O O C C H 2 C H C H 2 C H 2 C O O HC H 33、 (本小题 4 分 ) C H 3 C H O OOC H 3C H 3 七、推导结构题（分别按各题要求解答） 。 (本大题共 2 小题，总计 8 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) 19 某化合物分子式为 C4H8O2，其红外光谱与核磁共振谱数据如下： 红外光谱：在 3200 3500cm 1(宽，强 )， 1715cm 1(强 )， 1230cm 1(强 )处有吸收峰。 核磁共振谱： 1.2(二重峰， 6H)， 2.7(七重峰， 1H)， 11.0(单峰，用 D2O 处理后消失 )。 试确定该化合物的构造式。 2、 (本小题 5 分 ) 某酯 A(C5H10O2)用乙醇钠的乙醇溶液处理后，生成另一种酯 B(C8H14O3)， B 能使溴水迅速褪色，依次 用乙醇钠、碘乙烷处理 B，生成 C(C10H18O3)； C 不能使溴水褪色， C 用稀碱水解，再酸化、加热生成一个酮 D(C7H14O)； D 不起碘仿反应，进行 Clemmensen 还原反应生成 3甲基己烷。试推测 A， B， C， D 的构造。 八 、反应机理题（分别按各题要求解答）。 (本小题 4 分 ) 写出下列反应的机理： C O O H + C 2 H 5 O HC l H 2 S O 4 C O O C 2 H 5C l 参考答案 一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分 9 小题 , 每小题 1 分 , 共 9 分 ) 1、乙酰苯胺 2、略 3、O C H O4、C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C O O HO 5、 (E)-4-氯 -2-丁烯酸 6、 CH3NO2 7、 -吲哚乙酸 8、 1-硝基丙烷 9、甘氨酰丙氨酸 or 甘 丙二肽 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 11 小题，总计 25 分 ) 20 1、 C H = C H C H O 2、 C H 3 CC H 3O HC N， C H2 CC H 3C O O C H 33、 C H 2 O H + H C O O N a 4、NC H 3 O 5、H 2 N C N H 2O ，H 2 N C N H 2OH N O 36、 Br2红 P， C 2H 5O HH 2SO 4, ，C H 2 C O O C 2 H 5Z n B r， O HC H 2 C O O C 2 H 57、NCOOH， NCOOHNH28、C 2 H 5 O C O C 2 H 5O ， H 2 N C N H 2O 9、O C 2H 5C H O ， H2/Ni O C 2 H 5C H 2 C l， OC2H5CH2CN， O C 2H 5C H 2C O O H 10、 Fe + HCl ，N H SOO11、H O 3 SN 2， H O 3 SI三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共 7 小题，总计 20 分 ) 1、酸性： COOHCOOH C lC H 2C O O H C 6H 5CO O H CH3COOH 2、酸性： NO2CH2NO2 CH3NO2 CH3COCH3 (CH3)3CNO2 3、芳香性： N NH4、酸性： C H 3 C H C O O HF C H 3 C H C O O HB r C H 3 C H C O O HO H C H 2 C H 2 C O O HB r 21 5、碱性： (C H 3 ) 4 N + O H - C H2 C H 2 N H 2 N H2 N H2O 2 N6、 pKa 值：COOHOCH3COOHCH3C O O HO C H 3COOHNO27、烯醇式含量： CH3COCH(COCH3)COOC2 H5 CH3COCH2COCH3 CH3COCH2COOC2 H5 CH3COC2H5 四、 基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共 4 小题，总计 10 分 ) 1、乙酰氯水解最快。 原因： 酰氯中的羰基最正； 离去能力： Cl- CH3COO- C2H5O- NH2- 2、 C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 和 C H 3 C O C H C O O C 2 H 5C H 3不可用 FeCl3 水溶液区别。因为二者都是含活泼氢的 -二羰基化合物，都有烯醇式 酮式互变异构，都能使 FeCl3 水溶液显色。 C H 3 C O C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5 和 C H 3 C O C ( C H 3 ) 2 C O O C 2 H 5也不可用 FeCl3 水溶液区别。因为前者不是 -二羰基化合物，后者为不含 -H 的 -二羰基化合物，二者都没有明显的烯醇式 酮式互变异构，均不能使 FeCl3 水溶液显色。 C H 3 C O C H C O O C 2 H 5 和 C H 3 C O C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5 C H 3可用 Fe l3 水溶液区别。因为前 者为含 -H 的 -二羰基化合物，有明显的烯醇式 酮式互变异构，可使 FeCl3 水溶液显色；而后者不是 -二羰基化合物，没有明显的烯醇式 酮式互变异构，不能使FeCl3 水溶液显色。 3、 完成上述反应常用 N a O B r + N a O H 或 B r 2 + N a O H。这类反应称为 Hofmann降解反应。 4、能进 行 Claisen 酯缩合反应的有：乙酸正丁酯、丙酸乙酯 五、鉴别及分离提纯 (本大题共 3 小题，每小题 3 分，总计 9 分 ) 22 (1) F e h l i n gI 2 + N a O HxxC u 2 O ( 砖 红 )xxC H I 3 ( 黄 )2 - 戊 醇戊 酸戊 醛3 - 戊 酮 2 , 4 - 二 硝 基 苯 肼黄黄(2) F e h l i n gxx C u 2 O ( 砖 红 )x麦 芽 糖蔗 糖水 溶 性 淀 粉I 2蓝 色(3) ( 1 ) 5 % N a 2 C O 3( 2 ) 分 液有 机 层水 层H +C O O HO HO HC H 3邻 甲 苯 酚水 杨 酸 六、合成题 (本大题共 3 小题，总计 14 分 ) 1、 (本每小题 5 分 ) C H 3 C H 3N O 2C H 3N H 2混 酸 F eH C lC H 3 O HH 2 S O 4( C H 3 C O ) 2 OC H 3N H C O C H 3混 酸C H 3N H C O C H 3N O 2H 2 ON a O HC H 3N H 2N O 2N a N O 2 , H C l0 5 CH 3 P O 2 + H 2 OC H 3N O 2 F eH C lN a N O 2 , H C l0 5 CC H 3C NK C NC u C NC H 3C H 2 N H 2H 2N i 23 2、 (本每小题 5 分 ) 2 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 2 C 2 H 5 O - N a + 2 C H - ( C O O C 2 H 5 ) 2 N a + C H 3 C H C H 2B r B r ( C 2 H 5 O O C ) 2 C H C H C H 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2C H 3( 1 ) N a O H / H 2 O( 2 ) H +( 3 ) - C O 2H O O C C H 2 C H C H 2 C H 2 C O O HC H 3C H 3 C H 2 C H 2 C O O H B r 2P N a C NC H 3 C H 2 C H C O O HB rC H 3 C H 2 C H C O O HC NH O O C C H C O O HC H 2 C H 3H 2 OH + 3、 (本每小题 4 分 ) 2 C H 3 C H O C H 3 C HO HC H 2 C H O C H 3 C HO HC H 2 C H 2 O HH 2N i稀 N a O H室 温OC H 2OC H 3 CC H 3H干 H C lC H 3 C H O 七、推测结构 (本大题共 2 小题，总计 8 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) ( C H 3 ) 2 C H C O O H 2、 (本小题 5 分 ) 24 C H 3 C H 2 C O C 2 H 5OC H 3 C H 2 C C H COO C 2 H 5OC H 3( A ) ( B )C H 3 C H 2 C COC 2 H 5C O C 2 H 5C H 3 OC H 3 C H 2 C COC 2 H 5C H 3H( C ) ( D )八、反应机理 (本小题 4 分 ) C l C O O H C l C O HO HC l C O HO HH O C 2 H 5H + C 2 H 5 O H C l C O H 2O HO C 2 H 5C l CO HO C 2 H 5C l CO HO C 2 H 5- H 2 O C l COO C 2 H 5- H+ 有机化学试题 4 一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分 9 小题 , 每小题 1 分 , 共 9 分 ) 1、 写出 的系统名称。 2、 写出 4己酮酸的构造式。 25 3、 写出 的习惯名称。 4、 写出 CH3CHClC(CH3)2COOH 的系统名称。 5、 写出 的系统名称。 6、 写出 CH3CH2CH2 NO2 的系统名称。 7、 写出 的名称。 8、 写出 的俗名。 9、 写出 2, 3二甲基呋喃的构造式。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 12 小题，总计 25 分 ) 1、 (本小题 1 分 ) ( ) 2、 (本小题 2 分 ) 3、 (本小题 3 分 ) 4、 (本小题 1 分 ) 5、 (本小题 2 分 ) 6、 (本小题 2 分 ) 7、 (本小题 2 分 ) 26 8、 (本小题 3 分 ) 9、 (本小题 2 分 ) 10、 (本小题 2 分 ) 11、 (本小题 4 分 ) 12、 (本小题 3 分 ) 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共 7 小题，总计 19 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) 比较下列化合物芳香性的大小： 2、 (本小题 3 分 ) 比较下列各部位的酸性大小： 27 3、 (本小题 3 分 ) 将下列化向物按烯醇式含量递减的次序排列： (A) CH3COCH2COCH3 (B) CH2(COOC2H5)2 (C) (CH3)2CO (D) CH3COCH2COOC2H5 4、 (本 小题 2 分 ) 比较下列化合物在 NaOH 水溶液中的溶解度大小： (A) CH3(CH2)3CNO2 (B) (CH3)3CNO2 (C) O2NCH2NO2 5、 (本小题 3 分 ) 将下列化合物按碱性大小排列成序： (A) CH3CONH2 (B) CH3NH2 (C) NH3 (D) NH2 6、 (本小题 3 分 ) 将下列化合物按水解反应活性的大小排列成序： (A) RCOCl (B) RCOOR (C) (RCO)2O (D) RCONH2 7、 (本小题 2 分 ) 将下列酸按酸性大小排列成序： 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共 5 小题，总计 12 分 ) 1、 (本小题 2 分 ) 完成下面反应应选用哪种还原剂 ? 1. H2/Ni 2. Fe+HCl 3. NaBH4 2、 (本小题 3 分 ) 呋喃、吡咯和噻吩比苯更易进行亲电取代反应，为什么 ? 3、 (本小题 3 分 ) 比较下面反应中，哪条合成 路线合理 ? 28 4、 (本小题 2 分 ) 试解释为什么三甲胺的沸点比其异构体正丙胺和甲乙胺低。 5、 (本小题 2 分 ) 下列化合物可以发生银镜反应的是： 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (本大题共 3 小题，总计 8 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) 用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 乙酰氯 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 1、 (本小题 2 分 ) 用简便的化学方法除去邻苯二甲酸二丁酯中的邻苯二甲酸酐。 2、 (本小题 3 分 ) 用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)2-己醇 (B)3-己醇 (C)环己酮 六 、有机合成题（完成题意要求）。 (本大题共 4 小题，总计 18 分 ) 1、 (本小题 4 分 ) 以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成 2-己醇。 2、 (本小题 5 分 ) C H 3 C H 3C N 3、 (本小题 5 分 ) C O O HC H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 29 4、 (本小题 4 分 ) 完成转化： B r C H O C H O 七、推导结构题（分 别按各题要求解答）。 (本小题 5 分 ) 某化合物经测定其相对分子质量为 148，其可能分子式为 C10H12O，它的红外光谱在1686cm 1， 758cm 1 有特征吸收。它的核磁共振谱数据为： 7.9(多重峰， 5H)， 2.8(三重峰， 2H)， 1.6(多重峰， 2H)， 0.9(三重峰， 3H)。试推断该化合物的构造并指明各光谱数据的归属。 八 、反应机理题（分别按各题要求解答）。 (本小题 4 分 ) 写出下列反应的机理： C O O C 2 H 5OH 5 C 2 O O C ( C H 2 ) 4 C O O C 2 H 5 N a O C 2 H 5 参考答案 一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分 9 小题 , 每小题 1 分 , 共 9 分 ) 1、 1-环己烯甲酰氯 2、 C H 3 C H 2 C C H 2 C H 2 C O O HO 3、 乙基环己基甲酮 4、 2,2-二甲基 -3-氯丁酸 5、 对甲氧基苯磺酰氯 6、 1-硝基丙烷 7、 （ R） -2-氯丙酸 8、 谷氨酸 9、 OC H 3C H 3二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题 共 12 小题，总计 25 分 ) 30 1、 C H = C H 2C H = C H 22、 C H 3 C H C H C O C H 3O Z n B rC H 3O， C H 3 C H C O C H 3O HC H 3O3、 OO 2 N OO，C O N H 2C O O HO 2 N ， C O O HC O N H 2O 2 N 4 、 C H 3 S O 2 CC H 3C H ( C H 3 ) 2H 5 、 C H2 C O C lC H 2C H 2C H 2 C O C l，C H 2 C O C 6 H 5C H 2C H 2C H 2 C O C 6 H 5 6、C 6 H 5 C H 2 O C C lO ， C 6 H 5 C H 2 O C N H RO 7、 NC H 3B rH8、 p - H O3 S C 6 H 4 N 2 C l -， H O3 S N = N N ( C H 3 ) 29、OHNO2，O HN O 2B rB r10、 C H 3 C H = C H C O O H ， C H 3 C H = C H C H 2 O H 11、 C H 3 C C H C O O C 2 H 5OC H 2 C 6 H 5， O OC H 3C C H C O O C 2H 5C H 2C 6H 5， C H 3 C C H C ( C H 3 ) 2OC H 2 C 6 H 5O H12、 C O O C H 3C O O H， COOCH3COCl， C O O C H 3C O O C 6 H 5三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共 7 小题，总计 19 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) 芳香性： C B D A 31 2、 (本小题 3 分 ) 酸性： D B A C 3、 (本小题 3 分 ) 烯醇式含量： (A)CH3COCH2COCH3 (D) CH3COCH2COOC2H5 (B) CH2(COOC2H5)2 (C) (CH3)2CO 4、 (本小题 2 分 ) NaOH 水溶液中溶解度： (C) O2NCH2NO2 (A) CH3(CH2)3CNO2 (B) (CH3)3CNO2 5、 (本小题 3 分 ) 碱性： (B) CH3NH2 (C) NH3 (D) NH2 (A) CH3CONH2 6、 (本小题 3 分 ) 水解反应活性： (A) RCOCl (C) (RCO)2O (B) RCOOR (D) RCONH2 7、 (本小题 2 分 ) 酸性： B C A 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共 5 小题，总计 12 分 ) 1、 (本小题 2 分 ) 选用 Fe+HCl 2、 (本小题 3 分 ) 呋喃、吡咯和噻吩环上电子云密度大于苯环，有利于亲电取反应。 3、 (本小题 3 分 ) 路线 (2)合理。因为路线 (1)中醇羟基中的活泼氢会分解格氏试剂。 4、 (本小题 2 分 ) 分子中含有 N H 键的个数：正丙胺 甲乙胺 三甲胺； 形成分子间氢键的能力：正丙胺 甲乙胺 三甲胺； 沸点 ：正丙胺 甲乙胺 三甲胺 5、 (本小题 2 分 ) 可以发生银镜反应的是：（ 1）和（ 3）。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (本大题共 3 小题，总计 8 分 ) 1、 (本小题 3 分 ) 用硝酸银的醇溶液分别与三个样品反应。乙酰氯在室温下就与硝酸银反应，生成白色沉淀，氯乙酸在加热时生成沉淀，乙酸不与硝酸银反应生成沉淀； 2、 (本小题 2 分 ) 先加入热水，使邻苯二甲酸酐水解；再于室温下加入 5%NaHCO3 溶液，使邻苯二甲酸溶解于其中后分层，弃去水层，有机层为邻苯二甲酸二丁酯。 3、 (本小题 3 分 ) 先用 2,4-二硝基苯肼检验出环