湖南省长沙市高中化学 第三章 有机化合物 3.2.2 苯课件 新人教版必修2.ppt

苯 1 苯的发现 19世纪30年代 欧洲经历空前的技术革命 煤炭工业蒸蒸日上 英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气 煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津 英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣 他花了整整五年时间从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78 分子式为c6h6 叫作苯 但苯分子结构是十九世纪化学一个迷 michaelfaraday 1791 1867 2 德国化学家凯库勒根据碳原子形成四条价键 氢原子形成一条价键的原则 提出了许多开链式结构 ch c c c chch3 ch2 chch c c ch2 ch2 c chch c ch2 3 凯库勒在1866年提出两点假设 1 苯的六个碳原子形成闭合环状的平面正六边形 2 各碳原子间存在着单 双键交替形式 请同学们据此假设书写苯的结构式 4 凯库勒式 简写为 5 分子式c6h6最简式ch 一 苯的分子结构 6 c c1 54 10 10m c c1 33 10 10m 结构特点 a 平面正六边形结构 所有原子共平面 b 碳碳间键长 1 4 10 10m 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 c 苯分子中六个碳原子等效 六个氢原子等效 d 键角120 7 苯 洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料 二 苯的用途 8 服装制鞋 纤维 食品防腐剂 药物 9 介绍苯的常识苯在各种建筑材料 有机溶剂中大量存在 比如各种油漆的添加剂和稀释剂 一些防水材料的添加剂中 在日常生活中 苯也用作装饰材料 人造板家具黏合剂 空气消毒剂和杀虫剂的溶剂 因此在新装修的居室内空气中 可以测出高含量的苯及部分苯的同系物 苯已被世界卫生组织确定为致癌物质 对眼睛 皮肤和上呼吸道有刺激作用 长期吸入能导致再生障碍性贫血 血癌 10 1 下列关于苯分子结构的说法中 错误的是 a 各原子均位于同一平面上 6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构 b 苯环中含有3个单键 3个双键c 苯环中碳碳键的键长介于单键和双键之间d 苯分子中各个键角都为120o b 11 是 苯环的碳碳键完全相同 2 12 二 苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5 5 沸点 80 1 密度 0 8765g ml比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水 易溶于有机溶剂 易挥发 密封保存 13 紫红色不褪 分层 上层橙黄色 下层几乎无色 14 结论 由此说明苯的结构中不存在碳碳双键 也不存在单双键交替的结构 苯比较稳定 上层橙色下层几乎无色 萃取 物理现象 没有发生加成反应苯无c c存在 溶液不褪色 苯中无c c存在 15 现象 明亮的火焰并伴有大量的黑烟 二 苯的化学性质1 氧化反应 点燃 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 即 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 16 a 溴代反应 febr3 溴苯无色液体 密度比水大 液溴 2 取代反应 17 注意 溴水不与苯发生反应 只发生单取代反应 溴苯是不溶于水 密度比水大的无色 油状液体 能溶解溴 溴苯溶解了溴时呈褐色 18 3 加成反应 环己烷 3 请你写出苯与 l2加成反应的方程式 苯比烯难进行加成反应 cl cl cl cl cl cl 19 总结苯的化学性质 较稳定 1 难氧化 但可燃 2 易取代 难加成 3 苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质 但没有饱和烃稳定 比不饱和烃稳定 20 纯溴 溴水 纯溴 光照 取代 加成 催化剂 取代 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被酸性kmno4溶液氧化 易被酸性kmno4溶液氧化 苯不被酸性kmno4溶液氧化 淡蓝色火焰 无烟 火焰明亮 有黑烟 火焰明亮 有浓烟 含碳量低 含碳量较高 含碳量高 21 1 下列物质中 在一定条件下既能起加成反应 也能起取代反应 但不能使kmno4溶液褪色的是 a 甲烷b 苯