高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 3.1.1 碳骨架的构建和官能团的引入课件 鲁科版选修5.ppt

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 第1节有机化合物的合成 第1课时碳骨架的构建和官能团的引入 探究点一碳骨架的构建 探究点二官能团的引入与转化 1 知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异 2 掌握构建目标分子骨架 官能团引入 转化或消除的方法 3 体会有机合成在发展经济 提高生活质量方面的贡献 学习重难点 官能团引入 转化或消除的方法 1 写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式 2 试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程 并说明反应类型 碳骨架的构建 3 比较反应前后有机物的碳骨架 1 组的变化是 2 组的变化是 碳链增长 碳链减短 ch3ch2cn ch3ch2cn ch3ch2c ch ch3cooh ch4 构建碳骨架 归纳总结 1 能使碳链增长的反应有 不饱和有机物之间的加成或相互加成 卤代烃与氰化钠或炔钠的反应 醛 酮与hcn的加成等 2 能使碳链减短的反应有烯 炔的氧化 烷的裂解 脱羧反应 芳香烃侧链的氧化等 1 下面是以ch2 ch2为有机原料合成ch2 ch ch ch2的流程图 2 从原子守恒的角度看 使碳链增长的最重要的物质是什么 1 该有机合成的主要任务是什么 该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能团的个数 使碳链增长的最重要的物质是nacn和ch2br ch2br 本题涉及到碳链的增长问题 根据题目中提示信息应考虑引入 cn 联系卤代烃的取代反应 即可作出解答 官能团的引入与转化 本题为有机合成推断题 解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化 即官能团的相互转化 由已知物乙烯和最后产物e 一种环状酯 按照图示条件进行推导 首先乙烯与溴加成得到1 2 二溴乙烷 再水解得到乙二醇 然后氧化为乙二醛 进而氧化为乙二酸 最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯 e 官能团的相互转化 brch2 ch2br hoch2 ch2oh ohc cho hooc cooh ch2 不同的官能团 不同类型 归纳总结 引入卤素原子的三种方法 不饱和烃与卤素单质 或卤化氢 的加成反应 烷烃 苯及其同系物发生取代反应 醇与氢卤酸的取代反应 1 常见官能团引入或转化的方法 在有机物中引入醛基的两种方法 醇的氧化反应 烯烃的氧化反应 在有机物中引入羟基的三种方法 卤代烃的水解反应 醛 酮与h2的加成反应 酯的水解反应 引入或转化为碳碳双键的三种方法 卤代烃的消去反应 醇的消去反应 炔烃与氢气的不完全加成反应 归纳总结 消除不饱和双键或叁键 可通过加成反应 2 从有机物分子中消除官能团 通过水解反应可消除酯基 通过加成 氧化反应可消除 cho 经过酯化 氧化 与氢卤酸取代 消去等反应 都可以消除 oh 乙醇 酯化反应 或取代反应 ch3cho ch2 choh 有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化 官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中 1 2 3 4 5 c 1 2 3 4 5 引进卤素原子只能通过加成反应或取代反应达到 d 1 2 3 4 5 c 产物可能是ch3ch2ch ch2或ch3ch chch3 1 2 3 4 5 d 步骤虽然最少 但取代反应难以控