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第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质(第1课时) 羧 酸 【学习目标】1.认知羧酸的官能团以及其分类 2.理解乙酸的分子结构与其性质的关系 3.掌握乙酸的化学性质:弱酸性和酯化反应。教学重点、难点:乙酸、碳酸、苯酚的酸性比较,酯化反应。【复习回顾】一、再识乙酸(醋酸)(1)酸性:乙酸在水中的电离方程式ch3cooh 。向乙酸的水溶液中滴加石蕊试液,现象 ,滴加酚酞,现象 乙酸+氢氧化钠 (离子方程式)醋酸+氨水 (离子方程式)乙酸+碳酸钙 (离子方程式)(2)羧基的酯化(取代)反应:定义:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。乙酸与ch3ch218oh反应的方程式 反应原理:羧酸脱 羟基 而醇脱 氢 。【乙酸乙酯制取】实验室用右图装置制取乙酸乙酯(见必修2教材80页)(1) 在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓h2so4的混合液的方法是 (2) 加入碎瓷片的目的是 导气管不能插入饱和na2co3溶液中是为了 (3) 浓h2so4的作用是 。 (4) 饱和碳酸钠溶液的作用有三个,分别是: 。 (5)实验时需要小火均匀加热,小火加热的目的是: (6)实验室生成的乙酸乙酯,其密度比水 (填“大”或“小”),有 气味。【自主学习】【自学指导】精研课本81-83页的内容,勾划重点知识,确定自己的疑点难点,完成下空。一、羧酸概述1. 定义:分子由 (或 )和 相连而组成的有机化合物叫做羧酸;羧酸的官能团名称为 ,结构简式为 。2. 分类饱和一元脂肪羧酸的通式 3. 羧酸的重要物理性质水溶性和沸点的变化规律(1)水溶性变化规律:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速碱小,直至与相对分子质量相近的烷烃溶解度相近。(2)沸点规律:与分子量相近的饱和一元醇比较 沸点高 。4. 认识几种常见的重要羧酸:阅读教材p82完成下表结构简式 俗名主要物理性质主要用途甲 酸蚁酸无色刺激性气味的 体,有 性,能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。工业上可用做还原剂,医疗上可用做消毒剂苯甲酸安息香酸白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品添加剂乙二酸草酸无色透明晶体,通常含有结晶水,能溶于水和乙醇练习1.下列物质中,能与醋酸发生反应的是( )石蕊 乙醇 钠 金属铝 氧化镁 碳酸钙 氢氧化铜 碳酸氢钠a. b. c. d.全部练习2.下列说法正确的是( )a酸和醇发生的反应一定是酯化反应b酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子c浓h2so4在酯化反应中只起催化剂的作用d欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将弯导管伸入饱和na2co3溶液的液面下,再用分液漏斗分离。【课堂探究】【探究一】羧酸的命名和同分异构体1.饱和一元脂肪酸的系统命名选主链:选择含有羧基的最长碳链做为主链,并按主链上的碳原子数称“某酸”。定编号:从羧基开始给主链碳原子编号。写名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。【例1】请为下列羧酸命名 hoocc ch2chch3 ch2ch3ch3ch3 ch3chch2ch2cooh ch3 2.饱和一元脂肪酸的同分异构体:书写步骤: 碳骨架异构 官能团位置异构 官能团类别异构(分子式相同的羧酸和酯互为类别异构)【例2】【2015新课标卷理综化学】分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) ( ) a3种 b4种 c5种 d6种请写出c5h10o2属羧酸的同分异构体并命名。 【练习1】c3h6o2、c4h8o2、c6h12o2的属于羧酸的同分异构体的数目为 ; ; 。【探究二】 羧酸的化学性质(1)羧酸的酸性:断裂的键是 。 醇、酚、羧酸中羟基的比较:物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与naoh的反应与na2co3的反应与nahco3的反应乙醇ch3ch2oh中性苯酚c6h5oh很弱,比h2co3弱乙酸ch3cooh强于h2co3【例3】设计一次性完成的实验,比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱,写出反应的化学方程式。_结论:_ (2)羟基的取代反应: 2.羟基的取代反应 一元羧酸与一元醇之间的酯化反应c6h5cooh + ch3 ch (oh) ch3 一元羧酸与多元醇之间的酯化反应ch3cooh + hoch2ch2oh 多元羧酸与一元醇之间的酯化反应hooc-cooh + ch3ch2oh 多元羧酸与多元醇之间的酯化反应生成普通酯:hooc-cooh + hoch2ch2oh 生成环酯:hooc-cooh + hoch2ch2oh 生成高聚酯:nhooc-cooh + n hoch2ch2oh 【练习2】羟基酸自身的酯化反应生成环状酯: 生成高聚酯:n 【例4】(2014山东理综化学卷,t11)苹果酸的结构简式为: ,下列说法正确的是( ) a苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 b1mol苹果酸可与3mol naoh发生中和反应 c1mol苹果酸与足量金属na反应生成生成1mol h2 dhoocch2ch(oh)cooh与苹果酸互为同分异构体【练习3】(1)写出甲酸的结构简式 甲酸的官能团 。并由此预测甲酸有哪些化学性质?并举例写出化学反应的方程式,并和乙酸比较。酸性,如与naoh溶液反应 酯化反应,如与ch3oh反应 具有醛基的性质,如与新制氢氧化铜溶液反应hcooh+2cu(oh)2 co2 cu2o3h2o【思考】能发生银镜反应的物质一定是醛吗?都有哪些物质可以发生银镜反应?【课堂小结】从断键、成键的方式上理解羧酸的性质: 【当堂检测】1. 已知丁基共有4种,不必试写,立即可推断分子式c5h10o2的羧酸的同分异构体的数目是( )a3种 b4种 c5种 d6种2用一种试剂鉴别乙醛、乙醇、乙酸和甲酸4种溶液,此试剂是( )a银氨溶液 bna2co3溶液 c溴水 d新制cu(oh)2悬浊液3. (双选)下列各组物质中,属于同系物的是( )a.蚁酸、硬脂酸 b.醋酸、油酸 c.氯仿、氯乙烯 d.丙烯酸(ch2chcooh)、油酸 a组【基础巩固】1. 实验室用乙酸、乙醇、浓h2so4制取乙酸乙酯,加热蒸馏后,在饱和na2co3溶液上面得到无色油状液体,当振荡混合时,有气泡产生,原因是( )a. 产品中有被蒸馏出的h2so4 b. 有部分未反应的乙醇被蒸馏出来c. 有部分未反应的乙酸被蒸馏出来 d. 有部分乙醇跟浓h2so4作用生成乙烯2下列物质中,能与甲酸发生反应的是( )石蕊 乙醇 钠 金属铝 氧化镁 碳酸钙 氢氧化铜 碳酸氢钠a. b. c. d. 全部3. 乙酸与2.0g某饱和一元醇a反应,生成酯3.7g,并回收到 a 0.4g,则a的相对分子质量( )a. 32 b. 46 c. 60 d. 744. (双选)芬必得”主要成分的结构简式如下图,它属于( )a芳香族化合物 b苯甲酸的同系物 c易溶于水的化合物 d易升华的物质5当乙酸分子中的o都是18o,乙醇分子中的o都是16o,二者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为( )a16 b18 c20 d. 226. 巴豆酸的结构简式为ch3ch=chcooh。现有氯化氢 溴水 纯碱溶液 2丁醇 酸化的kmno4溶液,试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质的组合是( ) a只有 b只有 c只有 d7胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为c27h46o,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为c34h50o2,生成这种胆固醇酯的酸是( )ac6h13cooh bc6h5cooh cc7h15cooh dc6h5ch2cooh8. 某有机物结构简式如下图,则用na、naoh、nahco3与等物质的量的该有机物恰好反应时,消耗na、naoh、nahco3的物质的量之比为( ) a332 b321 c111 d322b组【拓展提高】90.5 mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应,生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g,则原羧酸可能是( ) a甲酸 b乙二酸 c丙酸 d丁酸10. 某有机物a g与过量钠反应,得到v l气体,等质量的该有机物与过量小苏打反应,也得到v l气体(上述气体的体积均在同状况下测定)该有机物可能是( )aho(ch2)2cho bho(ch2)2cooh chooccooh d(ch3)3coh11某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题:(1)a试管中的液态物质有_ 。(2)甲、乙、丙三套装置中,不宜选用的装置是_。(填“甲”、“乙”或“丙”)(3)试管b中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应,其化学方程式是 。12某有机物a的结构简式为(见右图),a与过量naoh完全反应时,a与参加反应的naoh的物质的量之比为_;a与新制的cu(oh)2悬浊液反应时,a与被还原的cu(oh)2的物质的量之比为_;a与参与反应的cu(oh)2的物质的量之比可能为_。13. 某有机物的结构简式为,它在一定条件下可能发生的反应有:加成 水解 酯化 氧化 中和 消去,其中可能的是( )abcd14(双选)下列有机物中,既能发生消去反应,又能发生酯化反应,还能发生催化氧化的是( )ach3ohbbrch2ch2coohcch3ch(oh)ch3dch3ch(oh)cooh15某有机物a,由c、h、o三种元素组成,在一定条件下,由a可以转化为有机物b、c和d、e;c又可转化为b、a。他们的转化关系如下:已知d的蒸气密度是氢气的22倍,并可以发生银镜反应。写出实现 转化的化学方程式,并注明反应类型。 【高考链接】1、【2015山东理综化学】分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图:下列关于分枝酸的叙述正确的是( )a分子中含有2种官能团 b可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同c1mol分枝酸最多可与3molnaoh发生中和反应d可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同2、【2015上海化学】已知咖
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