（讲练测）高考化学三轮复习 核心热点总动员 专题15 有机合成与推断（选修）（含解析）.doc

专题15 有机合成与推断（选修）【名师精讲指南篇】【高考真题再现】1【2016年高考海南卷】（6分）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为21的有a乙酸甲酯 b对苯二酚 c2-甲基丙烷 d对苯二甲酸 【答案】bd 2【2016年高考海南卷】富马酸（反式丁烯二酸）与fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1）a的化学名称为_由a生成b的反应类型为_。（2）c的结构简式为_。（3）富马酸的结构简式为_。（4）检验富血铁中是否含有fe3+的实验操作步骤是_。（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和nahco3溶液反应可放出_l co2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_（写出结构简式）。【答案】18-（14分）（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）（2） （2分）（3） （2分）（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加kscn溶液，若溶液显血红色，则产品中含有fe3+；反之，则无。 （2分）（5）44.8 （每空2分，共4分）考点：考查有机物的结构与性质，有机合成和有机推断。 3. 【2016年高考北京卷】（17分）功能高分子p的合成路线如下：（1）a的分子式是c7h8，其结构简式是_。（2）试剂a是_。（3）反应的化学方程式：_。（4）e的分子式是c6h10o2。e中含有的官能团：_。（5）反应的反应类型是_。（6）反应的化学方程式：_。（5）已知：2ch3cho。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成e，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。【答案】（1）（2）浓硫酸和浓硝酸 （3）（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应（6）（7）【考点定位】本题主要是考查有机物的推断与合成、结构、性质、转化、化学方程式的书写等知识。【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的区分度体现在“e物质”的推导过程，该物质可用“逆推法”来推断。有机题高起低落，推断过程可能略繁琐，但大多数问题的难度不大，第（6）问的方程式书写较易出错，注意解答的规范化。4【2016年高考上海卷】（本题共13分）m是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：完成下列填空：（1）反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。（2）除催化氧化法外，由a得到所需试剂为_。（3）已知b能发生银镜反应。由反应、反应说明：在该条件下，_。（4）写出结构简式，c_ d_（5）d与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。_不含羰基 含有3种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。【答案】（本题共13分）（1）消除反应；浓硫酸，加热（2）银氨溶液，酸（合理即给分）（3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）（4）ch2=chcho； （5）（合理即给分）（6）（合理即给分）（5）d为ch2=chcooh，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成ch2=chcooch2ch2ch2ch3，ch2=chcooch2ch2ch2ch3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：。故答案为：（合理即给分）。（6）丁醛的结构简式为：ch3ch2ch2cho，=1，在其同分异构体中不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：（合理即给分）。【考点定位】考查有机物的合成途径的选择、有机物结构简式的书写方法。【名师点睛】有机推断题型，考查学生有机化学基础知识同时还考查信息迁移能力、分析问题和解决问题等综合能力，因而深受出题者的青睐，是历年高考必考题型之一，题目难度中等。有机推断题常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口：（1）根据有机物的性质推断官能团：有机物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构的突破口。能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚类物质（产生白色沉淀）；能发生银镜反应或与新制cu(oh)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有-cho，并且氧化产物经酸化后转化为-cooh；能与h2发生加成（还原）反应说明分子中可能还有碳碳双键、碳碳三键、羰基、苯环等；能被催化氧化说明是碳碳双键、-cho、醇类等；na、naoh、na2co3等分别用来推断有机物中-oh、酸性官能团和酯基、-cooh等官能团的种类和数目；能发生消去反应说明该有机物属于醇类或卤代烃；能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚类物质或苯的同系物。（2）根据性质和有关数据推断官能团的数目。（3）从特定的变量进行推断，主要依据反应前后相对分子质量变化进行推断反应类型及官能团的变化。（4）依据反应前后分子式的变化进行推断，主要依据反应前后分子组成的变化进行推断反应类型及官能团的变化。最后准确书写有机物的结构式、结构简式等也是此类题型的关键点。5 【2016年高考四川卷】（16分）高血脂严重影响人体健康，化合物e是一种临床治疗高血脂症的药物。e的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）： 请回答下列问题： （1）试剂i的名称是_a_，试剂ii中官能团的名称是_b_，第 步的反应类型是_c_。（2）第步反应的化学方程式是_。（3）第步反应的化学方程式是_。（4）第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_ 。（5）c的同分异构体在酸性条件下水解，生成x、y和ch3(ch2)4oh。若x含有羧基和苯环，且x和y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则x与y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反应。（2） 。（3） 。（4）ch3i（5）【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。【名师点睛】本题考查选修5有机化学基础相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。（5）小题是本题的难点，首先根据c的分子式和题给信息确定其同分异构属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定x为对二苯甲酸，y为ch2ohch2oh，进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求，规范书写学科用语是得分的关键。题目难度适中。6【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(d)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备d的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：rcho+roh+roh（1）a的名称是_；b分子中共面原子数目最多为_；c分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。（2）d中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式_。（3）e为有机物，能发生的反应有_a聚合反应 b加成反应 c消去反应 d取代反应（4）b的同分异构体f与b有完全相同的官能团，写出f所有可能的结构_。（5）以d为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是_。【答案】（1）正丁醛或丁醛 9 8（2）醛基 +2ag(nh3)2oh+2ag+3nh3+h2o或+2cu(oh)2+naoh+cu2o+3h2o；（3）cd；（4）ch2=chch2och3、；（5） ； （6）保护醛基(或其他合理答案) 【考点定位】考查有机合成与推断【名师点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写，特别是有限制条件的同分异构体的书写，平时要多加训练。7【2016年高考新课标卷】化学选修5：有机化学基础（15分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。（填标号）a.糖类都有甜味，具有cnh2mom的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）b生成c的反应类型为_。（3）d中官能团名称为_，d生成e的反应类型为_。（4）f 的化学名称是_，由f生成g的化学方程式为_。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e的同分异构体，0.5 mol w与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gco2，w共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和c2h4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。【答案】（1）cd；（2）取代反应（或酯化反应）；（3）酯基、碳碳双键；消去反应；（4）己二酸 ； nhooc(ch2)4cooh+nhoch2ch2ch2ch2oh+(2n-1)h2o；（5）12； ；（6）。 nhoch2ch2ch2ch2oh+(2n-1)h2o；（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e的同分异构体，0.5 mol w与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gco2，说明w分子中含有2个cooh，则其可能的支链情况有四种，它们分别是：cooh、ch2ch2cooh；cooh、ch(ch3)cooh；2个ch2cooh；ch3、ch(cooh)2四种情况，它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故w可能的同分异构体种类共有43=12种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。（6）以（反，反）-2，4-己二烯和c2h4为原料（无机试剂任选），设计的制备对二苯二甲酸的合成路线是。【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写的知识。 8【2016年高考新课标卷】化学-选修5：有机化学基础（15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（g）的合成路线如下：已知：a的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）a的化学名称为_。（2）b的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由c生成d的反应类型为_。（4）由d生成e的化学方程式为_。（5）g中的官能团有_、 _ 、_。（填官能团名称）（6）g的同分异构体中，与g具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体异构）【答案】38.（1）（1）丙酮 （2） 2 6:1（3）取代反应（4）（5）碳碳双键 酯基 氰基（6）8【考点定位】考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。本题涉及到的有机物的合成，思路及方法与往年并没有差异，合成路线不长，考点分布在官能团、反应类型、有机化学反应方程式和同分异构体等基本知识点上。对于有机物的推断关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，审题时要抓住基础知识，结合信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。9【2016年高考新课标卷】化学选修5：有机化学基础（15分）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为glaser反应。2rcchrccccr+h2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用glaser反应制备化合物e的一种合成路线：回答下列问题：（1）b的结构简式为_，d 的化学名称为_，。（2）和的反应类型分别为_、_。（3）e的结构简式为_。用1 mol e合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。（4）化合物（）也可发生glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。（5）芳香化合物f是c的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_。（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物d的合成路线_。【答案】（1） ；苯乙炔；（2）取代；消去；（3），4；（4）+(n-1)h2；（5）、；（6）。（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物d的合成路线为【考点定位】考查有机物推断与合成 【名师点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。本题难度适中。 【考点深度剖析】一、 常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键易加成、易氧化、易聚合卤素(x=cl、br等)易取代(如溴乙烷与naoh水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与naoh醇溶液共热生成乙烯)醇羟基易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170条件下生成乙烯)、易催化氧化(如乙醇在酸性k2cr2o7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基极弱酸性(酚羟基中的氢与naoh溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇fecl3溶液呈紫色)、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜) 羰基易还原(如在cu/ag催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与naoh溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,乙酸乙酯在naoh溶液、加热条件下发生碱性水解)烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺)二、 有机反应类型与重要的有机反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代:ch4+cl2ch3cl+hcl烯烃的卤代:卤代烃的水解:ch3ch2br+naohch3ch2oh+nabr 皂化反应:+3naoh3c17h35coona+酯化反应:+c2h5oh+h2o糖类的水解:+h2o+二肽的水解:+h2o取代反应苯环上的卤代:+cl2+hcl苯环上的硝化:+h2o苯环上的磺化:+h2o加成反应烯烃的加成:+hcl炔烃的加成:+h2o苯环的加氢:+3h2消去反应醇分子内脱水生成烯烃:c2h5oh+h2o卤代烃脱hx生成烯烃:ch3ch2br+naoh+nabr+h2o加聚反应单烯烃的加聚:n共轭二烯烃的加聚:(此外,需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)缩聚反应 二元醇与二元酸之间的缩聚:n+nhoch2ch2oh+2nh2o羟基酸之间的缩聚:+nh2o缩聚反应氨基酸之间的缩聚:苯酚与hcho的缩聚:n+nhcho+nh2o氧化反应催化氧化:2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2o醛基与银氨溶液的反应:ch3cho+2ag(nh3)2ohch3coonh4+2ag+3nh3+h2o(注意配平)醛基与新制氢氧化铜的反应:ch3cho+2cu(oh)2+naohch3coona+cu2o+3h2o还原反应醛基加氢:ch3cho+h2ch3ch2oh硝基还原为氨基:三、 有机反应方程式的书写1.反应箭头和配平:书写有机反应方程式时应注意,反应物和产物之间用“”连接,有机物用结构简式表示,并遵循元素守恒进行配平。2. 反应条件:有机物反应条件不同,所得产物不同。有机反应反应条件说明醇的脱水浓硫酸、170如乙醇在该条件下反应生成乙烯浓硫酸、140如乙醇在该条件下反应生成乙醚卤代烃强碱的水溶液、加热如溴乙烷在该条件下反应生成乙醇强碱的醇溶液、加热如溴乙烷在该条件下反应生成乙烯3. 必须用中文辅助标明的有机反应:糖类这一类有机物的结构式复杂,在中学化学阶段不需要学生掌握,有时它们的分子式相同而结构不同,所以写这类物质的化学方程式时需要在分子式下方用中文名称标明,以示区别。如:+nh2o2c2h5oh+2co2(4) 常见的易错反应+co2+h2o+nahco3(注意产物是nahco3,而不是na2co3)+hcl(也可写成+hcl)+2naoh+ch3oh+h2o(注意酚羟基显弱酸性,可以和naoh溶液反应)四、同分异构体的书写同分异构体的书写在有机大题中始终占有一席之地,特别是限定条件下(通常要求带有苯环)的同分异构体结构简式的书写。现以分子式为c9h10o2的有机物的几种限定条件的同分异构体为例。同分异构体的结构简式符合的限定条件、有6种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放出h2;与na2co3溶液反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上只有1个取代基、有5种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放出h2;与na2co3溶液反应;苯环上的一氯代物只有2种;苯环上有2个取代基、有6种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放出h2;与na2co3溶液反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有3个取代基、有5种不同化学环境的氢原子;能发生水解反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有1个取代基有5种不同化学环境的氢原子;能发生水解反应,水解产物之一遇fecl3显紫色;苯环上一氯代物只有3种;苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应;遇fecl3显紫色;苯环上的一氯代物只有2种;苯环上有2个取代基五、 重要有机物的转化关系【应试技巧点拨】1.寻找“题眼”已知物质的结构式，左右逢源，摸清来龙去脉已知物质的化学式，瞻前顾后，探求可能结构已知反应条件，类比演绎，推测反应类型已知式量变化，精打细算，断定官能团衍变。2.答案要求结构简式书写准确，注意-no2、-so3h的连接方式化学方程式不能漏写如水等小分子，按要求标出反应条件；若精确温度则写出具体问题、具体操作则写出操作方法有“限”异构体（一般相同官能团的种类，即不考虑官能团的改变）异构的判断，注意官能团位置异构和碳链异构。3有机合成的解题思路与方法:（1）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳链的变化，二比官能团的差异。根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。综合分析，寻找并设计最佳方案。（2）方法剖析要合成的物质(目标分子，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完成，目标分子骨架目标分子中官能团引入4合成路线的设计（1）多以逆推为主，其思维途径是首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐含）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。（2）蕴含信息的使用一般在流程过程中反应物的官能团、连接方式与基础原料、合成目标物官能团的引入相似，即未学习的官能团演变在已知流程有展示，只要以葫芦画瓢即可。【名题精选练兵篇】1.【浙江省台州市2017届高三上学期期末】白藜芦醇是肿瘤、心血管病的预防药，主要来源于花生、葡萄、桑葚等植物。合成路线如下：（1）下列说法不正确的是_a.第步由a生成b的过程中，副产物主要为：b.x能发生银镜反应，一定条件下1molx能与4molh2发生加成反应c.第步既发生取代反应，又发生了消去反应d.化合物c的分子式为c17h22o4（2）写出白藜芦醇与足量浓溴水反应后生成的有机物的结构简式_。（3）b与氢氧化钠水溶液反应生成y，y经过两步氧化生成z（c8h8o3），写出y、z在浓硫酸作用下加热反应的化学方程式_。（4）写出同时符合下列条件的x的同分异构体的结构简式_。能与fecl3溶液发生显色反应1h核磁共振谱显示有4个吸收峰，峰面积之比为1：1：2：6（5）模仿上述合成路线，以乙烯为原料合成ch3ch(oh)ch2ch3，设计合成路线_。（无机试剂任选）【答案】ad 2【2017届四川省双流中学高三12月月考】有机物g()是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）a与银氨溶液反应有银镜生成，则a的结构简式是_，d中官能团名称为_bc的反应类型是_反应。（2）下列关于g的说法不正确的是_(填字母)。a能与溴的四氯化碳溶液反应 b能与金属钠反应c1molg最多能和5mol氢气反应 d分子式是c9h6o3（3）写出一种满足下列条件的e的同分异构体的结构简式：_。苯环上的一氯取代产物只有两种；能发生银镜反应；能与fecl3溶液发生显色反应。（4）写出f和过量naoh溶液共热时反应的化学方程式：_。（5）请设计合理的方案以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯()(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。提示：合成过程中无机试剂任选；合成反应流程图表示方法示例如下：abcd。【答案】(1)ch3cho 羟基、羧基 取代反应 （2）c （3）、（4）(5)（3）苯环上的一氯取代产物只有两种，即苯环上含有两类氢原子；能发生银镜反应，含有醛基；能与fecl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，因此符合条件的有机物结构简式为、。（4）f中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为。（5）结合已知信息可知以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯的路线图为。3【2017届吉林省吉林大学附中高三上摸底考试四】辣椒中含辣椒素，局部应用可助减轻疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为：(r为烃基)，其中一种辣椒素酯类化合物j的合成路线如下：已知： a、b和e为同系物，其中b的相对分子质量为44，a和b核磁共振氢谱显示都有两组峰，峰面积比分别为9：1和3：1；化合物j的分子式为c15h22o4；回答下列问题：（1）g中含有的官能团有 、 。（2）由c生成d的反应类型为 ，d的化学名称为 。（3）的化学方程式为 。（4）j的结构简式为 。（5）g的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有 种(不含立体异构)，核磁共振氢谱显示2组峰的是 (写结构简式)。【答案】（1）醚键，羟基；（2）加成(还原)；4，4-二甲基-1-戊醇；（3）(ch3)3cch2cho+2cu(oh)2+naoh(ch3)3cch2coona+cu2o+3h2o；（5）；（6）8种；（3）的化学方程式为(ch3)3cch2cho+2cu(oh)2+naoh( ch3)3cch2coona+ cu2o+3h2o；（4）根据上述分析，j为；（5）g为，g的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有、共8种。其核磁共振氢谱显示2组峰的是。4【2017届湖北省荆门市高三元月调考】聚对苯二甲酸乙二酯(pet)是一类性能优异、用途广泛的工程塑料。聚甲基丙烯酸甲酯缩写代号为pmma，俗称有机玻璃，是迄今为止合成透明材料中质量最优异的。它们的合成路线如下：已知:.rcoor+r18ohrco18or+roh(r、r、r代表烃基).(r、r代表烃基)(1)的反应类型是 。(2)pmma单体的官能团名称是 、 。(3)的化学方程式为 。(4)f的核磁共振氢谱显示只有一组峰,的化学方程式为 。(5)g的结构简式为 。(6)下列说法正确的是 (填字母序号)。a.为酯化反应b.b和d互为同系物c.d的沸点比同碳原子数的烷烃高d.1mol与足量naoh溶液反应时，最多消耗4 mol naoh(7)j的某种同分异构体与j具有相同官能团，且为顺式结构,其结构简式是 。(8)写出由pet单体制备pet聚酯(分子式为c10nh8no4n或c10n+2h8n+6o4n+2)并生成b的化学方程式 。【答案】(1)加成反应 (2)碳碳双键 酯基 (3)+2naoh+2nabr(4)+o2+2h2o (5) (6)ac (7) (8)n+(n-1) 5【2017届广东省深圳市三校高三上学期第一次联考】氯贝特()是临床上一种降脂抗血栓药物，它的一条合成路线如下：提示：图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去。氯贝特的分子式为 。若8.8 g a与足量nahco3溶液反应生成2.24 l co2(标准状况)，且b的核磁共振氢谱有两个峰，则a的结构简式为 。(相对原子质量：h-1、c-12、o-16)要实现反应所示的转化，加入下列物质不能达到目的的是 (填选项字母)。ana bnaoh cnahco3 dch3coona反应的反应类型为 ，其产物甲有多种同分异构体，同时满足以下条件的所有甲的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 1，3，5-三取代苯； 属于酯类且既能与fecl3溶液显紫色，又能发生银镜反应； 1 mol该同分异构体最多能与3 mol naoh反应。写出b与足量naoh溶液反应的化学方程式 。【答案】(1)c12h15o3cl；(2)(3)cd(4)取代反应；2(5) 6【2017届海南省农垦中学高三上学期期末】迷迭香酸(f)的结构简式为它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。以a为原料合成f的路线如图所示(已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应)：根据题意回答下列问题：(1)a的结构简式为_；反应的反应类型是_。(2)反应的试剂为_。(3)1 mol f分别与足量的溴水和naoh溶液反应，最多可消耗br2_mol、naoh_mol。(4)e在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是_。(5)与e互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有_种。苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种；1 mol该物质分别与nahco3、na2co3反应时，最多消耗nahco3、na2co3的量分别是1 mol和4 mol。【答案】(1) 消去反应(2)新制氢氧化铜(或银氨溶液)、稀盐酸(或稀硫酸)(3)7 6(4)n(n1)h2o (5)4 7【2017届北京市西城区高三上学期期末】高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过程。下图是合成具有特殊功能高分子材料w()的流程：已知：(1)的反应类型是_。(2)是取代反应，其化学方程式是_。(3)d的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1:3，不存在顺反异构。d的结构简式是_。(4)的化学方程式是_。(5)g的结构简式是_。(6)的化学方程式是_。(7)工业上也可用 合成e。由上述的合成路线中获取信息，完成下列合成路线(箭头上注明试剂和反应条件， 不易发生取代反应)【答案】(1)加成反应；(2)brch2ch2br +2nacnncch2ch2cn + 2nabr；(3)(ch3)2c=ch2；(4)ch2=c(ch3)cooh + hoch3ch2=c(ch3)cooch3 + h2o；(5)；(6)；(7) ch2=c(ch3)cooh (5)g为，故答案为：；(6)反应的化学方程式为，故答案为：；(7)用 合成ech2=c(ch3)cooh。由上述的合成路线中的信息。可以由在氰化钠存在时发生取代反应生成，水解生成，最后在浓硫酸作用下发生消去反应即可。合成路线为8【2017届四川省绵阳市二诊】缩醛在有机合成中常用于保护羰基或作为合成中间体，同时还是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。g是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构。下面是g的一种合成路线： 已知：芳香烃a含氢元素的质量分数为8.7%，a的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92；d的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 同一个碳原子连接两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：（1）a的结构简式是 ，e的名称是 。（2）由d生成e的反应类型是 ，ef的反应条件是 。（3）由b生成n的化学方程式为 。（4）有研究发现，维生素c可以作为合成g物质的催化剂，具有价廉、效率高、污染物少的优点。维生素c的结构如右图。则维生素c分子中含氧官能团名称为 。（5）缩醛g的结构简式为 。g有多种同分异构体，写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式： 。既能发生银镜反应，又能与fecl3发生显色反应；核磁共振氢谱为4组峰。（6）写出用2-丁烯为原料（其他无机试剂任选）制备顺丁橡胶（顺式聚1, 3-丁二烯）的合成路线： 。【答案】（1） 1, 2-二氯乙烷 （2）加成反应 naoh水溶液，加热 （3） （4）羟基、酯基 （5）或 （6） 【名师原创测试篇】1有机物m按下图反应流程可合成两种高分子化合物。已知：d能发生银镜反应。m的核磁共振氢谱如图。完成下列填空：（1）有机物m的名称是 （系统命名法），b中官能团的名称是 。（2）f的结构简式为 ，反应的类型是 。（3）写出反应的化学方程式 。（4）反应的目的是 。（5）写出满足下列条件的b的同分异构体的结构简式 。分子中含有“coo”和“oh”、只有三类氢原子、分子中不含“oo”（6）设计一条由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路线，其他无机试剂任选。（合成路线常用的表示方式为：）【答案】（1）2-溴-1-丙烯；羟基、羧基；（2）hooccbr=ch2；取代（水解）反应；（3）；（4）防止碳碳双键被氧化；（5）(ch3)2c(oh)cooh、hoococh(ch3)2、hcooc(ch3)2oh；（6） 。2化合物e是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：（1）e中的含氧官能团名称为 。（2）b转化为c的反应类型是 。（3）写出d与足量naoh溶液完全反应的化学方程式 。（4）1mole最多可与 molh2加成。（5）写出同时满足下列条件的b的一种同分异构体的结构简式 。a苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构b核磁共振氢谱只有4个峰c能与fecl3溶液发生显色反应（6）已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯()的合成路线(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下：【答案】（1）羟基、酯基 （2）酯化反应(取代反应)（3）（4）4 （5）（6）合成流程图为。3有机物f是一种香料，其合成路线如图所示：（1）a的名称为 ，试剂x的结构简式为 ，步骤的反应类型为 。（2）步骤的反应试剂和条件分别为 、 。（3）步骤反应的化学方程式为 。（4）满足括号中条件（苯环上只有两个取代基，能与fecl3溶液发生显色反应，能发生水解反应和银镜反应）的e的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为62211的分子的结构简式为 。（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。合成路线图示例如下：【答案】（1）甲苯；ch3chclcooh；取代（或酯化）反应；（2）cl2、光照；（3）c6h5-ch2cl+naohc6h5-ch2oh+nacl