有机化学(北大版)第8章醇酚醚(习题).pdf

第第 8 8 章章 醇醇 酚酚 醚醚 习题习题 1 写出分子式为 C5H12O 醇的所有同分异构体 并指出其中的伯 仲 叔醇 CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CHCH2CH3 OH OH CH3CHCH2CH2OH CH3 CH3CHCHCH3 CH3 OH CH3CCH2CH3 CH3 OH CH3CH2CHCH2OHCH3CCH2OH CH3 CH3 CH3 伯醇 仲醇 伯醇仲醇 伯醇 仲醇 叔醇 伯醇 1 解 2 用系统命名法命名下列化合物 5 6 1 2 3 4 OH Br OHOH OH OH OH CH3H HOH OH CH3 OH OH NO2 CH3 CH3 OH OH NO2 OH CH3 OH OCH3 10 11 12 7 8 9 13 14 15 O CH3 OO O 解 1 4 甲基 2 己醇 2 2 溴丙己醇 3 2 4 戊二醇 4 4 苯基 2 丁醇 5 E 4 庚烯 2 醇 6 反 4 甲基环己醇 7 邻甲基苯酚 8 3 甲基 2 硝基苯酚 9 2 甲基 1 4 苯二酚 10 1 甲基 2 萘酚 11 5 硝基 1 萘酚 12 4 甲氧基 1 萘酚 13 二苯醚 14 甲基环氧乙烷 15 1 4 二氧六环 3 写出下列化合物的构造式 1 3 3 二甲基 1 丁醇 2 甘油 3 苯乙醇 4 2 乙基 2 丁烯 1 醇 5 偏二氯乙烯 6 1 5 己二烯 3 4 二醇 7 2 4 二氯萘酚 8 对氨基萘酚 9 苦味酸 10 2 5 二苯基苯酚 11 1 2 3 苯三酚 12 4 甲基 2 6 二叔丁基苯酚 13 乙基乙烯基醚 14 茴香醚 15 乙二醇二甲醚 解 CH3CCH2CH2OH CH3 CH3 CH2OH CHOH CH2OH CH2CH2OH CH3CHCCH2OH CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 H2CH2CCCl2CHCHCHCH OHOH CH2 OH Cl Cl OH NH2 OH O2NNO2 NO2 OH OH OH OH H3C 3CC CH3 3 CH3 OH 9 11 10 12 OCH3 14 13 15 CH3CH2OCHCH2 H2CO H2C CH3 OCH3 4 比较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度 1 A 正戊醇 B 2 甲基 2 戊醇 C 二乙基甲醇 2 A 苄醇 B 苯基乙醇 C 苯基乙醇 3 A 苄醇 B 对甲基苄醇 C 对硝基苄醇 解 1 B B C C A A 2 B B A A C C 3 B B A A C C 5 用化学方法区别下列各组化合物 1 A 2 丁醇 B 1 丁醇 C 2 甲基 2 丙醇 2 A CH2 CHCH2OH B CH3CH2CH2OH C CH3CH2CH2Br D CH3 2CHI 3 A 苯基乙醇 B 苯基乙醇 C 对乙基苯酚 D 对甲氧基甲苯 4 A CH3CH OH CH3 B CH3CH2CH2OH C C6H5OH D CH3 3COH E C6H5OCH3 5 A 己烷 B 1 丁醇 C 正丁醚 D 苯酚 解 B A C 1 片刻后出现混浊 卢卡斯试剂 立刻出现混浊 加热才出现混浊 卢卡斯试剂 立刻出现混浊 加热才出现混浊 乙醇溶液 AgNO3 淡黄色色沉淀 无现象 无现象 D B A C 2 黄色沉淀 D B A C 3 Br2 H2O 白色沉淀 卢卡斯试剂 立刻出现混浊 加热才出现混浊 无现象 无现象 无现象 Na 有气体产生 有气体产生 无现象 D B A C 4 Br2 H2O 白色沉淀 片刻后出现混浊 卢卡斯试剂 立刻出现混浊 加热才出现混浊 无现象 无现象 无现象 E 无现象 Na 有气体产生 有气体产生 有气体产生 无现象 D B A C 5 紫色 浓HCl 无现象 无现象 无现象 Na 有气体产生 无现象 Fe3 溶解 不溶 无现象 6 给下列苯酚的衍生物按酸性由强到弱进行排序 A D E B C F OH OH C2H5 OH NO2 OH OCH3 OH Cl OH CH3 解 分析 吸电子基使酸性增强 供电子基使酸性减弱 F F C C A A B B D D E E 7 写出 2 丁醇与下列试剂作用的产物 1 浓 H2SO4 加热 2 HBr 3 SOCl2 4 苯 BF3 5 Na 6 Cu 加热 7 CH3COOH H2SO4 8 K2Cr2O7 H2SO4 9 Al2O3 加热 1 H2SO4 加热 2 HBr 3 Na 4 Cu 加热 5 K2Cr2O7 H2SO4 解 1 CH3CH CHCH3 2 CH3CH2CHCH3 Br 3 CH3CH2CHCH3 Cl 4 CH CH3 C2H5 5 CH3CH2CHCH3 ONa 6 CH3CH2CCH3 O 7 CH3COOCHCH2CH3 CH3 8 CH3CH2CCH3 O 9 CH3CH CHCH3 8 写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式 1 FeCl3 2 Br2 水溶液 3 NaOH 溶液 4 Cl2 5 乙酸酐 6 稀硝酸 7 硫酸 8 乙酰氯 9 CH3 2SO4 NaOH 解 1 2 3 4 5 OCOCH3 CH3 6 OH CH3O2N 7 8 9 9 根据醚的性质及制备方法完成下列反应式 6 5 1 2 3 4 CH3ICH3CH2CH2ONa CH3CH2BrCH3CH2CHONa CH3CH2CH2ClCH3CH2CONa CH3CCH3CH3CH2CH2ONa CH3 CH3 CH3 CH3 Cl OCH3 OC2H5 HI HNO3 H2SO4 CH3 CH3 H2O NaCN 7 H2CCH2 O H CH3ONa CH3CCMgBr Et2O CH3 2CuLi H2O H3O H3O 解 1 2 3 4 5 6 OC2H5 CH3 O2N HOCH2CH2OH CH3OCH2CH2OH CNCH2CH2OH CH3CCCH2CH2OMgBrCH3CCCH2CH2OHCH3CH2CH2OH 7 10 写出下列反应式的主要产物 6 5 1 2 3 4 NaOH CH2CHCH CH3 2 CH2CHCH3 CH3CH2C CH3 2 Al2O3 OH OH OH CH3CHCHCH3 OHOH Al2O3 H H 160 H2SO4 Br2 NaOH 100 C2H5I 稀 熔融 AlCl3CH2CHCH2Cl OH H2SO4H2SO4 7 8 9 Br O H3C CCH3CH2I NaOH CH3CH2CHCH2Br NH3 NaO H C2H5 CH3 标明立体构型 OH 解 1 CH3CH C CH3 2 2 CH CHCH3 3 CH CHCH CH3 2 4 5 SO3HONaOC2H5 6 OH SO3H OH SO3H OH BrBr BrBr H2C CHCH2O Br Br 7 8 9 11 用指定的原料合成下述的醇或烯 1 甲醇 2 丁醇合成 2 甲基丁醇 解 CH3CHCH2CH3 OH PCl3 Cl Mg C2H5 2O CH3CHCHCH3 CH3CHCH2CH3 MgCl CH3OH O CH2O CH3CHCH2CH3 MgCl H2O H CH3CH2CHCH2OH CH3 2 正丙醇 异丙醇合成 2 甲基 2 戊醇 解 CH3CH2CH2OH PCl3 CH3CH2CH2Cl Mg C2H5 2O CH3CH2CH2MgCl CH3CHCH3 OH O CH3COCH3 CH3CCH2CH2CH3 OH CH3 CH3CH2CH2MgCl CH3COCH3 H2O H 3 甲醇 乙醇合成正丙醇 异丙醇 解 CH3OH PCl3 CH3Cl Mg C2H5 2O CH3MgCl CH3OH O CH2O CH3CH2OH PCl3 CH3CH2Cl Mg C2H5 2OCH 3CH2MgCl CH3CH2OH O CH3CHO CH3MgCl CH3CHO H2O H CH3CHCH3 OH CH3CH2MgCl CH2O H2O H CH3CH2CH2OH 4 2 甲基丙醇 异丙醇合成 2 4 二甲基 2 戊烯 解 CH3CHCH3 OH O CH3COCH3 CH3 CH3CHCH2OH PCl3 CH3 CH3CHCH2Cl Mg C2H5 2OCH 3CHCH2MgCl CH3 CH3COCH3 H2O H CH3 CH3CHCH2CCH3 OH CH3 H2SO4 CH3CH3 CH3CHCH CCH3 5 乙醇合成 2 丁醇 解 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Cl Mg H2O Ag HCl 干醚 CH3CH2CHCH3 OH CH3CH2CHCH3 OMgCl CH3CH2MgCl 干醚 6 叔丁醇合成 3 3 二甲基 1 丁醇 解 H2O H2C CH2 O H Mg 干醚 O2 AgSOCl2 CH3C CH3 OH CH3 CH3C CH3 Cl CH3 CH3C CH3 MgCl CH3 O 干醚 CH3C CH3 CH2CH2OH CH3 CH3C CH3 CH2CH2OMgCl CH3 12 由苯 甲苯及必要的无机或有机试剂合成下列化合物 1 间苯三酚 NaOH H3O NaOH 熔融 3SO3 OH OH HO ONa ONa NaO SO3H SO3H HO3S 2 4 乙基 1 3 苯二酚 C2H5 SO3Na SO3Na NaOH H3O NaOH 熔融 C2H5 ONa ONa C2H5 OH OH 3 4 乙基 2 溴苯酚 NaOHH3ONaOH 熔融 SO3HONaOH H2SO4 C2H5Br AlCl3 Br2 CCl4 OHOH C2H5 C2H5 Br 4 4 硝基 2 羟基苯甲酸 NaOHH3ONaOH 熔融 H2SO4 CH3CH3CH3 COOH COOHNO2 SO3H NO2 NO2 SO3H OH NO2 COONa ONa NO2 HNO3 发烟H2SO4KMnO4 13 由指定的试剂及必要的无机或有机试剂合成下列化合物 1 由丙烯合成异丙醚 H2OH2SO4 H CH3CHCH2CH3CHCH3 CH3 2CHOCH CH3 2 OH 2 由乙烯合成正丁醚 Mg H2O 干醚 H2C CH2 HBr CH3CH2Br CH3CH2MgBr O H2SO4 H CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 3 由苯合成 2 4 二硝基苯甲醚 CH3OH Na CH3ONa Cl2 Fe HNO3 H2SO4 ClCl NO2 NO2 OCH3 NO2 NO2 2 CH3ONa 4 由甲苯合成邻甲基苯甲醚 H2SO4 CH3CH3CH3 CH3 SO3H Cl SO3H Cl H2SO4Cl2 Fe CH3ONa稀 回流 CH3 OCH3 14 有一化合物 A 的分子式为 C5H11Br 和氢氧化钠水溶液共热后生成 C5H12OB B 具 有旋光性 能与钠作用放出氢气 和硫酸共热生成 C5H10 C C 经臭氧化和还原剂存在下 水解则生成丙酮和乙醛 是推测 A B C 的结构 并写出各步反应式 解 H2O H2SO4 Na OH B C O3 水解 1 2 A CH3CHCHCH3 CH3 Br CH3CHCHCH3 CH3 OH CH3CHCHCH3 CH3 ONa CH3CHCHCH3 CH3 ONa CH3CCHCH3 CH3 CH3CCH3CH3CHO O 手性碳 15 化合物 A 的分子式为 C6H14O 能与金属钠作用放出氢气 A 氧化后生成一种酮 B A 在酸性条件下加热 生成分子式为的两种异构体 C 和 D C 经臭氧化再还原水解可得 到两种醛 而 D 经同样反应只得到一种醛 试写出写出 A D 的结构式 解 H3O KMnO4 CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH O OH CH3CH2CHCH2CH2CH3 ONa CHCH2CH2CH3CHCH2CH3 Na C O3 水解 1 2 O3 水解 1 2 CH3CHOCH3CH2CH2CHO 2CH3CH2CHO D B A CH3CHCHCH2CH2CH3 C CH3CH2CHCHCH2CH3 D 16 由化合物 A C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成 2 4 二甲基 3 乙基 2 戊醇 A 可发生消除反应生成两种异构体 B 和 C 将 B 臭氧化后再在还原剂存在下水 解 则得到相同碳原子数的醛 D 酮 E 试写出各步反应式以及 A 到 E 的结构式 解 D B A C E O3 水解 1 2 D B C E A B A CH3CH2CHBrCH CH3 2 CH3CHCHCH CH3 2 CH3CH2CH C CH3 2 CH3CH2CHOCH3CCH3 O CH3CCH3 O CH3 2COHCH C2H5 CH CH3 2 Mg H3O 消除 无水乙醚 CH3CH2CHCH CH3 2 MgBr CH3CH2CHCH CH3 2 C CH3 2BrMg 17