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SEMINARIISuzuki反应新进展,学生:张晓鹏导师:陆世维2004/11/02,内容:,一、Suzuki反应简介二、Suzuki反应新进展1、催化体系2、反应底物,一、Suzuki反应简介,1Suzuki反应的问世N.Miyaura,T.Yanagi,andA.Suzuki.Synth.Commun,1981,11(7),513-519,.,一、Suzuki反应简介,2Suzuki反应的机理,一、Suzuki反应简介,3Suzuki反应的特点1)反应条件温和2)能容忍多种活性官能团3)对水不敏感4)硼酸毒性低4存在的主要问题氯代物,特别是空间位阻大的氯代物,反应难以进行,二、Suzuki反应新进展,1催化体系1)带柔韧空间体积的氮杂环卡宾,GereonAltenhoff,RichardGoddard,Angew.Chem.Int.Ed.2003,42,36903693,2)带柔韧空间体积的氮杂环卡宾,1)带柔韧空间体积的氮杂环卡宾,1)带柔韧空间体积的氮杂环卡宾,2)带钯环的氮杂环卡宾,OscarNavarro,RoyA.Kelly,III,andStevenP.Nolan,J.AM.CHEM.SOC.2003,125,16194-16195,2)带钯环的氮杂环卡宾,2)带钯环的氮杂环卡宾,3)镍-菲咯啉催化体系,Jianrong(Steve)ZhouandGregoryC.Fu,J.AM.CHEM.SOC.2004,9,126(5),1341,催化不活波的仲烷基溴代物和碘带物,3)镍-菲咯啉催化体系,4)二烷基膦基联苯,JosephR.Martinelli,andStephenL.Buchwald,Angew.Chem.Int.Ed.2004,43,18711876,4)二烷基膦基联苯,4)二烷基膦基联苯,4)二烷基膦基联苯,4)二烷基膦基联苯,2反应底物,Zhen-YuTangandQiao-ShengHu,J.AM.CHEM.SOC.2004,126,3058-3059,1)芳基磺酸芳基酯,2)芳基三甲铵盐,SimonB.BlakeyandDavidW.C.MacMillan,J.AM.CHEM.SOC.2003,125,6046-6047,2)芳基三甲铵盐,3)3-吡啶基环硼氧烷,3)3-吡啶基环硼氧烷,ChristopherL.Cioffi,WilliamT.Spencer,J.Org.Chem.2004,69,2210-2212,4)芳基硼酸酯,MiyauraOne-stepArylboronateSynthesisCatalyzedbyPdCl2(dppf),JasonDuquette,andM
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