2019高考化学大一轮复习第十一章有机化学基础第36讲烃的含氧衍生物课件鲁科版选修5 .ppt

第36讲烃和卤代烃,1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类及卤代烃的重要应用以及它们的合成方法。,考点一,考点二,探究高考提升考能,考点三,考点一烷烃烯烃炔烃的结构和性质,返回,返回,1,2,题号,1按要求书写方程式：(1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷_。(2)烷烃的燃烧通式_。(3)单烯链烃的燃烧通式_。,(4)丙烯的主要化学性质使溴的CCl4溶液褪色_；与H2O的加成反应_；加聚反应_。(5)单炔链烃的燃烧通式_。,返回,1,2,题号,【答案】,返回,1,2,题号,(6)乙炔的主要性质乙炔和H2生成乙烷_；乙炔和HCl生成氯乙_；氯乙烯的加聚反应_。(7)CH2=CHCH=CH2与Br211加成可能的反应：_；_。,返回,1,2,题号,【答案】,返回,1,2,题号,2(1)利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃？是否能够除去烷烃中的炔烃？(2)某烃含碳的质量分数为85.7%，你能写出该烃的通式吗？若该烃中碳原子数为4，其分子式是什么？(3)有下列物质，CH2=CHCH3CH3CH2CH2CH3己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么？(4)有下列物质：CH3CH3CH3CH=CH2CHCH聚乙烯其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？,返回,1,2,题号,(1)酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃，但不能用来除去烷烃中的炔烃，因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质，在除去炔烃的同时，又引入了其他杂质。(2)CnH2n(n2)C4H8(3)(4),返回,1,2,题号,1,2,3,题号,4,返回,题组一脂肪烃的结构与性质,AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一种常温下能稳定存在的液态烃CX和乙烷类似，都容易发生取代反应D充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多,1.科学家在100的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是(),A,解析：观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为CCHCHCHCH，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。,1,2,3,题号,4,返回,D,1,2,3,题号,4,返回,本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体；X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。,解析,1,2,3,题号,4,返回,3玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为。(1)1mol苧烯最多可以跟_molH2发生反应。(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构：_(用键线式表示)。(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“R”结构，A可能的结构为_(用键线式表示)。(4)写出R和Cl2发生1,4加成反应的化学方程式：_。,1,2,3,题号,4,返回,1,2,3,题号,4,返回,答案：(1)2,1,2,3,题号,4,返回,三者的混合物。该烃的结构简式：_。,1,2,3,题号,4,返回,1不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响,(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。,1,2,3,题号,4,返回,2烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解,1,2,3,题号,4,返回,考点二苯的同系物芳香烃,返回,1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃()(2)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构()(3)苯的邻二取代物不存在同分异构体()(4)苯分子是环状结构，只有6个碳原子在同一平面上()(5)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和()(6)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应()(7)C2H2和的最简式相同(),1,2,题号,返回,2从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。甲苯的苯环和甲基上氢原子均能与氯发生取代反应，反应发生的条件有什么差异？,答案：因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯环上氢原子氯代反应条件是FeCl3作催化剂、液氯反应；甲苯上的甲基氢取代是氯气、光照下进行。,1,2,题号,返回,A与苯的结构相似，性质也相似B可使溴的四氯化碳溶液褪色C易发生取代反应，难发生加成反应D该物质极易溶于水,解析：根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。,B,1,2,3,4,5,6,返回,题目,D,1,2,3,4,5,6,返回,题目,并且属于芳香烃，分子中含有苯环，则Y的结构简式为，,解析：根据X的键线式结构，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体，Y的支链不是烷基，不属苯的同系物，A项错误；苯乙烯能和溴水发生双键上的加成反应，并且生成的有机物不易溶于水，反应后溶液会分为两层，B项错误；苯乙烯分子中的苯环上可以发生取代反应，C项错误。,1,2,3,4,5,6,返回,题目,(R、R表示烷基或氢原子),3苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式_。,1,2,3,4,5,6,返回,题目,1,2,3,4,5,6,返回,题目,苯的同系物的两条重要性质,(1)与卤素(X2)的取代反应苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。,1,2,3,4,5,6,返回,题目,D,题组二芳香烃的结构特点,1,2,3,4,5,6,返回,题目,解析：物质A苯环上共有6个氢原子，故物质A苯环上四溴代物和二溴代物的数目相同。,A,1,2,3,4,5,6,返回,题目,D菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物,B,1,2,3,4,5,6,返回,题目,含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。,【答案】B,【解析】,1,2,3,4,5,6,返回,题目,1苯的氯代物的同分异构体,1,2,3,4,5,6,返回,题目,2甲苯的一氯代物的同分异构体有4种,1,2,3,4,5,6,返回,题目,考点三卤代烃,返回,1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高()(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀()(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀()(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(),1,2,题号,返回,2(1)实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？(2)证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_(填序号)。加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液,答案：(1)利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别(2)或,1,2,题号,返回,题组一卤代烃的两种重要反应,D,1,2,3,4,5,题目,返回,解析：根据题意，一溴丁烷先发生消去反应得到Y，Y为烯烃，Y与Br2加成得到Z，Z为两个溴原子在相邻碳原子上的卤代烃，故B项错误。,B,1,2,3,4,5,题目,返回,3化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(),B,1,2,3,4,5,题目,返回,【解析】,1,2,3,4,5,题目,返回,卤代烃两类反应的机理,(1)在NaOH溶液(加热)中发生水解反应，断处键。(2)在NaOH的醇溶液(加热)中发生消去反应，断两处键。,1,2,3,4,5,题目,返回,题组二卤代烃在有机合成中的作用4用溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是(),D,1,2,3,4,5,题目,返回,1,2,3,4,5,题目,返回,【解析】,1,2,3,4,5,题目,返回,1,2,3,4,5,题目,返回,(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。(2)改变官能团的个数。如,卤代烃在有机合成中的四大应用,1,2,3,4,5,题目,返回,1,2,3,4,5,题目,返回,返回,A该反应属于取代反应B甲苯的沸点高于144C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来,1(2016北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下。下列说法不正确的是(),B,1,2,3,题号,返回,22016全国卷，38(1)(2)(3)(4)(5)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。,该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：,返回,1,2,3,题号,返回,1,2,3,题号,返回,1,2,3,题号,返回,1,2,3,题号,返回,3(2017全国卷，36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：,1,2,3,题号,返回,(1)A的结构简式为_，C的化学名称是_。(2)