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第二节 芳香烃,必修2我们已经学习了苯,那么苯都具有哪些性质和特点呢?,苯是一种无色,有特殊气味的液体,不溶于水,密度比水小。苯是一种高度不饱和烃,化学式为C6H6,苯分子是平面正六边形结构。,学习目标,1掌握苯的结构特点和化学性质。 2掌握苯的同系物的结构和性质间的关系。 3了解芳香烃的来源及应用。,学习探究,一、苯的结构与性质 1 苯的结构,2 物理性质,3 化学性质 (1)取代反应 卤代反应 苯可以与溴的单质发生取代反应,生成溴苯 反应方程式: 实验装置:,溴化氢易溶于水,防止倒吸,问题1:长玻璃导管的作用是什么? 反应放热,长玻璃导管使蒸发的苯、溴和溴苯冷凝回流。 问题2:什么现象说明发生了取代反应? 导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀,说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代,生成溴化氢。 问题3:怎样除去无色溴苯中所溶解的溴? 用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液。,硝化反应 反应方程式:,实验装置及步骤:在一个大试管里,先加入1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸,摇匀,冷却到5060 以下,然后慢慢地滴入1毫升苯,不断摇动,使混和均匀,然后放在60的水浴中加热10分钟,把混和物倒入另一个盛水的试管里,注意,a 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸在70-80时会发生反应。 b 温度计的位置,必须悬挂在水浴中。 c 不纯的硝基苯显黄色(因为溶有NO2)而纯净硝基苯是无色,有苦杏仁味,比水重,油状液体。 d 为提纯硝基苯,一般将粗产品依次用 蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,(2)加成反应 苯在催化剂的作用下可以与氢气加成,(3)氧化反应。 燃烧。 方程式:2C6H6+ 15O2 点燃 12CO26H2O, 现象:火焰明亮,伴有浓烈的黑烟 。,苯的分子式为C6H6,是高度不饱和烃。烯烃、炔烃也是不饱和烃,它们能与溴水发生反应,那么苯是否具有和烯烃、炔烃类似的性质呢?,熊熊燃烧的苯,苯不与酸性高锰酸钾和溴水发生反应,说明了苯环不是由碳碳双键和单键交替组成的,二、苯的同系物 芳香烃及其来源 1.苯的同系物 (1)概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其分子中有一个苯环,侧链都是烷基,通式为CnH2n6(n7) 。,(2)化学性质 氧化反应 燃烧通式为CnH2n6 + O2 点燃 nCO2(n3)H2O,苯和烷烃都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,那么甲苯能使酸性高锰酸钾褪色吗?,利用酸性高锰酸钾可以鉴别苯与甲苯,取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯,方程式为:,+3HONO2 浓硫酸, +3H2O,三硝基甲苯,又叫TNT,是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、建筑等,2.芳香烃及其来源 (1)概念 分子中含有一个或多个苯环的烃,叫做芳香烃,含有多个苯环的稠环芳香烃,(2)来源 (1)1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得。 (3)应用 简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料,药品、农药、合成材料等。,课堂小结,当堂检测,1以苯为原料,不能通过一步反应制得的有机物是( ),A,2苯环结构中,不存在单双键交替结构,可作为证据的是 ( ) 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯分子中碳原子之间的距离均相等 苯在一定条件下与H2加成生成环己烷 经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应,但不因化学变化而使溴
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