2020版高考化学一轮复习高频考点专攻练（十一）（含解析）新人教版.docx

高频考点专攻练(十一)考点1有机物的结构与性质1.(2019西安八校联考)某有机物的结构简式如图,下列有关说法正确的是()A.分子式为C12H18O5B.分子中含有2种官能团C.只能发生加成反应和取代反应D.能使溴的四氯化碳溶液褪色【解析】选D。由题给结构简式可知该有机物的分子式为C12H20O5,A项错误;分子中含有羧基、羟基和碳碳双键3种官能团,B项错误;该有机物能发生加成、取代、氧化、消去等反应,C项错误;该有机物分子中含有碳碳双键,故能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确。2.(2019上饶模拟)己烯雌酚是一种激素类药物,其结构简式如图所示。下列有关叙述中不正确的是()A.己烯雌酚的分子式为C18H20O2 B.己烯雌酚分子中一定有16个碳原子共平面C.己烯雌酚为芳香族化合物D.己烯雌酚可发生加成、取代、氧化、加聚、酯化、硝化反应【解析】选B。由结构简式可知,己烯雌酚的分子式为C18H20O2,故A正确;苯环、双键为平面结构,但乙基中4个C均为四面体构型,因此最多16个碳原子共面,一定共面的C原子数目为8,如图所示,故B错误;含苯环,为芳香族化合物,故C正确;含双键,可发生加成、氧化、加聚反应,含酚羟基可发生取代、氧化、酯化反应,苯环可发生硝化反应,故D正确。【加固训练】1.(2019黄山模拟)下面有机物的同系物中,完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比是恒定的是(a)饱和一元醇,(b)饱和一元醛,(c)饱和一元羧酸,(d)饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯,(e)乙炔的同系物,(f)苯的同系物。()A.(b)(c)B.(a)(d)C.(b)(c)(d)D.(b)(c)(d)(e)(f)【解析】选C。完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比是恒定的,说明有机物中碳氢原子的个数之比是恒定的。所以根据有机物的通式可知,饱和一元醛的通式是饱和一元羧酸,饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯的通式都是CnH2nO2。2.香叶醛()是一种重要的香料,在硫酸的作用下能生成对异丙基甲苯()下列有关香叶醛与对异丙基甲苯的叙述正确的是()A.两者互为同分异构体B.两者均能与溴水发生加成反应C.香叶醛的一种同分异构体可能是芳香醇D.对异丙基甲苯的分子式为C10H14【解析】选D。香叶醛含有O,二者分子式不同,不是同分异构体,故A错误;对异丙基甲苯不含有碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,故B错误;香叶醛含有1个键,2个键,不饱和度为3,与苯的不饱和度不同,不是同分异构体,故C错误;由结构简式可知异丙基甲苯分子式为C10H14,故D正确。3.下列说法正确的是()A.CH2CHCH3可形成顺反异构B.含醛基的物质能发生银镜反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色C.乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色但反应类型不同D.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠【解析】选C。CH2CHCH3 中不饱和碳原子含有2个相同的氢原子,不能形成顺反异构,A错误;含醛基的物质能发生银镜反应,也能使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;乙烯含有碳碳双键,使溴水、酸性KMnO4溶液褪色但反应类型不同,分别是加成反应和氧化反应,C正确;苯酚的酸性强于碳酸氢钠,苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠,D错误。考点2同系物同分异构体1.(2019兰州模拟)分子式为C9H12的芳香烃中,苯环上的一氯代物有3种的有()A.1种B.2种C.3种D.4种【解析】选C。分子式为C9H12的所有含苯环的有机物中,根据取代基的不同和取代基位置的不同,有以下8种:再根据对称性判断,苯环上的一氯代物有3种的只有、3种,C正确。2.(2019深圳模拟)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物,乙在铜的催化作用下能氧化为醛,满足以上条件的酯有()A.6种B.7种C.8种D.9种【解析】选A。有机物C5H10O2在酸性条件下可水解,则该物质为酯类。水解产物乙在铜的催化作用下能氧化为醛,则乙为含CH2OH结构的醇。若乙为甲醇,则甲为丁酸,由于丙基有2种结构,所以丁酸有2种,形成的酯有2种;若乙为乙醇,则甲为丙酸,形成的酯只有1种;若乙为丙醇(含CH2OH),则甲为乙酸,形成的酯只有1种;若乙为丁醇(含CH2OH),其结构有2种,则甲为甲酸,形成的酯有2种,所以符合条件的酯共6种。【加固训练】1.3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)()A.2种B.3种C.4种D. 5种【解析】选C。同一个碳原子上的氢原子是相同的,其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的,再就是具有对称性结构的(类似于平面镜成像中物体和像的关系),则根据3-甲基戊烷的结构简式CH3CH2CH(CH3)CH2CH3可判断分子中含有4类氢原子,因此其一氯代物有4种。2.分子式为C8H11N的有机物,分子内含有苯环和氨基(NH2)的同分异构体共有()A.13种B.14种C.12种D.9种【解析】选B。该有机物可以是:(1)苯环上连接CH2CH2NH2,1种;(2)苯环上连接1种;(3)苯环上连接CH3、CH2NH2,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系,共3种;(4)苯环上连接CH2CH3、NH2,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系,共3种;(5)苯环上连接CH3、CH3、NH2,两个甲基相邻,2种,两个甲基相间,3种,两个甲基相对,1种,共6种。故总共有1+1+3+3+6=14种。3.下列反应的产物中,一定不存在同分异构体的是()A.异戊二烯()与等物质的量的Br2反应B.2-氯丁烷()与NaOH乙醇溶液共热C.甲苯与Cl2在一定条件下发生取代反应D.邻羟基苯甲酸()与NaHCO3溶液反应【解析】选D。异戊二烯与溴可发生1,2-加成或1,4-加成或3,4加成三种物质,则存在同分异构体,故A错误; 2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应可生成1-丁烯和2-丁烯,则存在同分异构体,故B错误;甲苯与氯气发生取代反应可以发生甲基上的取代,也可以发生在苯环上的取代,且可以发生一元取代、二元取代等,产物复杂,存在多种同分异构体,故C错误;邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应生成邻羟基苯甲酸钠一种有机物,则一定不存在同分异构体,故D正确。4.(2019榆林模拟)A、B是两种重要的有机合成原料,下列说法正确的是() A BA.A与B是同系物B.A与B中相同的官能团是苯环C.在一定条件下,A与B均能发生取代反应D.A与B都能使溴的四氧化碳溶液褪色【解析】选C。A与B结构不同,不是同系物,故A错误;苯环不是官能团,故B错误;A含有羟基、B含有羧基,可发生取代反应,故C正确;B不含碳碳双键,与溴不能发生加成反应,故D错误。5.(2019太原模拟)邻甲基苯甲酸(C8H8O2)常用于农药、医药及有机化工原料的合成,也是目前除草剂稻无草的主要原料,则邻甲基苯甲酸符合下列条件的同分异构体:能与氢氧化钠溶液反应能与新制备的银氨溶液发生银镜反应能与金属钠反应且具有甲基的芳香族化合物,共有多少种()A.10B.11C.12D.13【解析】选A。能与氢氧化钠溶液反应,说明含有羧基或酚羟基或酯基;能与新制备的银氯溶液发生银镜反应,说明含有醛基;能与金属钠反应且具有甲基的芳香族化合物,说明含有羟基,所以苯环上含有的取代基是OH、CH3、OOCH,如果甲基和羟基相邻,则OOCH有4种位置。如果甲基和羟基相间,OOCH也有4种位置。如果甲基和羟基相对,OOCH有2种位置,共有10种,即符合条件的有机物是10种。考点3有机合成与推断1.(2019合肥模拟)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去):已知:(R1、R2为烃基或氢)(1)A的名称为_;羧酸X的结构简式为_。(2)C可与乙醇发生酯化反应,其化学方程式为_,反应中乙醇分子所断裂的化学键是_(填选项字母)。a.CC键b.CH键c.OH键 d.CO键(3)EF的化学方程式为_;F到G的反应类型为_。(4)写出满足下列条件的B的2种同分异构体:_、_。分子中含有苯环;能发生银镜反应;核磁共振氢谱峰面积比为22211。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用):_。合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【解析】由D的结构可知,A中含有苯环,A与CH3CHO反应得到B,由物质的分子式及信息,可推知A为,B为,B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C,则C为。乙炔和羧酸X加成生成E,E发生加聚反应得到F,则E分子中含有双键,结合分子式可知,X为CH3COOH,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为321,E能发生水解反应,故E为CH3COOCHCH2,F为,G与D发生信息的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为。(1)通过以上分析知,A结构简式为,名称为苯甲醛;羧酸X的结构简式为CH3COOH。(2)C为,可与乙醇发生酯化反应,其化学方程式为,反应中乙醇分子所断裂的化学键是OH键,答案选c。(3)EF是CH3COOCHCH2发生加聚反应生成,反应的化学方程式为;F到G是发生水解反应生成和乙酸,反应类型为水解反应或取代反应。(4)B为,满足条件:分子中含有苯环;能发生银镜反应则含有醛基;核磁共振氢谱峰面积比为22211,若苯环上只有一个取代基则为,若苯环上有两个取代基则应为对位,为。(5)根据已有知识并结合相关信息,CH3CHO在稀氢氧化钠中加热得到CH3CHCHCHO,CH3CHCHCHO与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCHO, CH3CHBrCHBrCHO在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应后酸化得到CH3CH(OH)CH(OH)CHO,CH3CH(OH)CH(OH)CHO在铜的催化下与氧气反应生成CH3COCOCOOH。合成路线流程图如下:CH3CHOCH3CHCHCHO答案:(1)苯甲醛CH3COOH(2)c(3)水解反应或取代反应(4)(5)CH3CHOCH3CHCHCHO2.(2019西安模拟)黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下:已知:RCN在酸性条件下发生水解反应:RCNRCOOH(1)C的分子式为_,DE的反应类型是_ _。(2)F分子中有3个含氧官能团,名称分别为醚键、羧基和_ _。(3)写出AB的化学方程式:_。(4)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为_。(5)写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:_ _。分子中有4种不同化学环境的氢;可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应。(6)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2CH2_。【解析】(1)C中含1个苯环和1个羰基,不饱和度为5,C的分子式为C9H10O2。对比D、E的结构简式,DE为取代反应。(2)根据F的结构简式,F中含氧官能团为羧基、醚键、羰基。(3)AB为取代反应,同时还生成CH3COOH。(4)根据题给已知,E在酸性条件下水解产物为,该物质中含羧基和羟基,通过酯基缩聚形成高分子化合物。(5)D的不饱和度为5,D的分子式为C10H11O2Cl;D的同分异构体可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应,水解产物一种含酚羟基,一种含醛基;结合分子中有2个O原子和4种不同化学环境的H书写符合条件的同分异构体的结构简式。(6)可由和CH3CH2OH发生酯化反应制得;对比和的结构,增加1个碳原子,仿流程中DE结合题给已知即可实现。先与NaCN、C2H5OH反应生成,酸性条件下发生水解反应生成。合成路线流程图为。答案:(1)C9H10O2取代反应(2)羰基(3)+CH3COOH(4)(5)或或 (6)【加固训练】1.(2019惠州模拟)对羟基苯乙酸是合成药物的中间体,其制备路线如下(A为芳香烃):已知:RCNRCOOH;。回答下列问题:(1)A的名称是_。(2)BC的反应试剂是_,反应类型是_;EF的反应类型是_。(3)CD反应的化学方程式为_。(4)E中含氧官能团的名称为_。 (5)1 mol G与足量NaOH溶液反应,可以消耗_mol NaOH。(6)H是G的同系物,满足下列条件的H的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。H相对分子质量比G大14苯环上含两个取代基其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积之比为122221的结构简式为_。(7)结合以上合成路线及相关信息,设计由苯制备苯酚的合成路线_。【解析】A为芳香烃,A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B,B的分子式为C7H7Cl,则A为甲苯,A的结构简式为,B的结构简式为;对比B和C的分子式,B生成C为硝化反应;对比C、D的分子式,C转化为D为C中Cl被CN取代;D转化为E发生题给已知的反应,D中CN水解成COOH;E转化为F发生题给已知的反应,E中NO2被还原成NH2;F与NaNO2、H2SO4作用生成G,G中两个取代基处于对位,逆推出C、D、E、F中的两个取代基都处于对位,C的结构简式为,D的结构简式为,E的结构简式为,F的结构简式为。(1)A的结构简式为,A的名称为甲苯。(2)BC为硝化反应,反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸,反应类型为取代反应(或硝化反应)。EF为E中NO2被还原为NH2,反应类型为还原反应。(3)CD的化学方程式为+NaCN+NaCl。(4)E的结构简式为,E中含氧官能团的名称为羧基、硝基。(5)G的结构简式为,G中含1个酚羟基和1个羧基,1 mol G与足量NaOH溶液反应,可以消耗2 mol NaOH。(6)G中含1个酚羟基和1个羧基,H是G的同系物,H中含1个酚羟基和1个羧基;G的分子式为C8H8O3,H的相对分子质量比G大14,H的分子组成比G多1个“CH2”原子团,H的分子式为C9H10O3;H的苯环上有两个取代基,H的苯环上的两个取代基为:OH和CH2CH2COOH、OH和,苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置关系,符合条件的H的同分异构体有23=6种;其中核磁共振氢谱有六组峰,峰面积之比为122221的结构简式为。(7)对比和的结构简式,模仿流程中“BC”和“EFG”,即将先发生硝化反应生成,在Fe/H+作用下发生还原反应生成,与NaNO2、H2SO4作用生成;合成路线为:。答案:(1)甲苯 (2)浓硫酸、浓硝酸 取代反应(或硝化反应) 还原反应(3)+NaCN+NaCl(4)羧基、硝基(5)2 (6)6(7)2.(2019大连模拟)橡胶Q、酯W的合成路线如下:已知:RCHO+RCH2CHCH2+H2O+(R、R可以是氢原子、烃基或官能团)(1)在系统命名法中,A的名称是_,合成A的反应类型是_。(2)B中所含官能团的名称是_。(3)试剂b的结构式是_。(4)下列说法中,正确是_(填序号)。试剂a为甲醇CD与DE反应不宜前后互换形成的单体中含G橡胶Q不易被Br2腐蚀(5)CD的化学方程式是_。(6)试剂b与苯酚形成高分子化合物的化学方程式是_。(7)F的结构简式是_。(8)以CH2CHCHCH2和HOCH2CHCHCHO为原料制备其合成路线图是_。【解析】2-甲基丙烯与溴加成生成A,则A的结构简式为(CH3)2CBrCH2Br,A水解生成B,B的结构简式为(CH3)2COHCH2OH,B催化氧化生成C,C的结构简式为(CH3)2COHCHO,C在浓硫酸的作用下发生消去反应生成D,则D的结构简式为CH2C(CH3)CHO,D发生银镜反应并酸化后生成E,E的结构简式为CH2C(CH3)COOH。根据W的结构简式可判断试剂a是乙醇,与E发生酯化反应生成F,F的结构简式为CH2C(CH3)COOCH2CH3。根据已知信息可知F和发生双烯合成反应生成W。G加聚生成Q,则根据Q的结构简式可知G的结构简式为CH2C(CH3)CHCH2。2-甲基丙烯与b发生已知信息的反应生成G,则b是甲醛。(1)在系统命名法中,A的名称是1,2-二溴-2-甲基丙烷。根据以上分析可知合成A的反应类型是加成反应。(2)根据B的结构简式(CH3)2COHCH2OH可知B中所含官能团的名称是羟基。(3)试剂b的结构式是。(4)试剂a为乙醇,错误;CD与DE反应可以前后互换,错误;形成的单体是乙烯和异戊二烯,即其中含G,正确;橡胶Q中含有碳碳双键,易被Br2腐蚀,错误,答案选。(5)CD的化学方程式是 +H2O。(6)试剂b与苯酚形成高分子化合物的化学方程式是n+ n+(n-1)H2O。(7)F的结构简式是CH2C(CH3)COOCH2CH3。(8)根据题干信息双烯合成可知以CH2CHCHCH2和HOCH2CHCHCHO为原料制备的合成路线图是CH2CHCHCH2。答案:(1)1,2-二溴-2-甲基丙烷加成(2)羟基(3)(4)(5)+H2O(6)n+(n-1)H2O(7)(8)CH2CHCHCH2【方法规律】解答有机推断题的方法与技巧(1)审题仔细读题,明确已知条件,挖掘隐蔽条件。(2)找突破口分析结构特征、性质特征、反应条件、实验现象等,确定某物质或官能团的存在。(3)推断用顺推、逆推、双推、假设法等得出初步结论。(4)规范表达正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。3.福莫特罗是一种治疗哮喘病的药物,它的关键中间体(G)的合成路线如下:回答下列问题:(1)F中的含氧官能团有_(填名称),反应的反应类型为_ _。(2)反应的化学方程式为_。(3)C能与FeCl3溶液发生显色反应,C的结构简式为_,D的结构简式为_。(4)B的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件的共有_种。a.能发生银镜反应b.能与NaOH溶液发生反应c.含有苯环结构其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3221的是_(填结构简式)。(5)参照G的合成路线,设计一种以为起始原料(无机试剂任选)制备的合成路线_。【解析】由D的分子式与E的结构可知,D与发生取代反应生成E,则D为,C能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基,结合C的分子式逆推可知C为,A的分子式为C6H6O,A与乙酸酐反应得到酯B,B在氯化铝作用下得到C,则A为,B为,E与溴发生取代反应生成F,相当于E中羰基还原为羟基,再发生取代反应得到F。(1)F中的含氧官能团有:醚键、羰基、硝基,反应的反应类型为取代反应。(2)反应的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH。(3)C的结构简式为,D的结构简式为。(4)B()的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,说明含有醛基,b.能与NaOH溶液发生反应,说明含有酯基或酚羟基,c.含有苯环结构,若为甲酸形成的酯基,含有1个取代基,可以为甲酸苯甲酯,含有2个取代基为CH3、OOCH,有邻、间、对3种,若含有醛基、酚羟基,含有2个取代基,其中一个为OH,另外的取代基为CH2CHO,有邻、间、对3种,含有3个取代基,为OH、CH3、CHO,当OH、CH3处于邻位时,CHO有4种位置,当OH、CH3处于间位时,CHO有4种位置,当OH、CH3处于对位时,CHO有2种位置,符合条件的同分异构体共有17种,其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3221的是。(5)在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成,发生催化氧化生成,在硝酸/磷酸条件下发生取代反应生成,最后在NaBH4条件下反应生