人教版必修2高一化学课件：苯.ppt

第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,第2课时, 苯分子的结构,1.分子式：C6H6,1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？,讨论：,2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？,3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。,（不饱和烃）,（4）,二、苯,实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。,现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。,实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。,实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。,实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,设问：溶液是否褪色？,设问：苯分子中有没有双键？,实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。,实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；,探索过程归纳：,2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；,3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。,设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？,“梦的启示” 19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。,凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。,现代科学方法测得的苯分子结构： 空间构型：平面正六边形,2.结构式和结构简式：,1.分子式：C6H6,苯分子的结构,碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键),平面正六边形；,分子结构：,苯的物理性质,苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ，沸点为80.1。,苯的化学性质,1、苯的氧化反应,火焰明亮，有浓烟,2、苯的取代反应,苯的溴代,反应条件：纯溴、催化剂,2、苯的取代反应,苯的溴代,反应条件：纯溴、催化剂,苯的溴代,反应条件：纯溴、催化剂,溴苯是无色液体，密度比水的大。,2、苯的取代反应（易）,互溶、 不反 应、深 红棕色,剧烈 反应,白雾,白烟,淡黄色 沉淀,烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水,实验小结:,实验思考题：,用作催化剂,剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,苯的硝化,苯的硝化,硝基苯,3、苯的加成反应（难）,环己烷,3,“只与氢气加成”,各类烃的性质比较,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被 酸性KMnO4溶液 氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,火焰颜色浅，无烟,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,练习一,是,苯环的碳碳键完全相同。,练习二,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,FeBr3,苯的用途及危害,室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。,短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。,芳香烃,含有苯环的烃。,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机物。,烃的分类,链烃,环烃,烷烃,CnH2n+2（n1）,CnH2n （n2）,CnH2n-2（n2）,芳香烃,知识总结,环烷烃,CnH2n （n3）,（含CC）,各类烃的结构特点和主要化学性质,1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加 H2 ） 3.氧化反应（燃烧）,1.加成反应（加H2、X2 、HX 、 H2O） 2.氧化反应燃烧；被KMnO4(H+)氧化 3.加聚反应,含有CC键,1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强 氧化剂反应