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文档简介
有机合成的常规方法,一.有机合成的必备知识,官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变,1.羟基的引入,烯烃加水 醛酮加氢气 卤代烃的水解 酯的水解,CH2=CH2+H2O,CH3CHO+H2,CH3CH2OH,CH3CH2Cl +H2O,CH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOCH2CH3+H2O,CH3CH2OH,CH3CH2OH,2.卤原子的引入,烃与X2的取代 不饱和烃与HX、X2的加成 醇与HX的取代,3.双键的引入,醇与卤代烃的消去反应 醇的氧化,加成消不饱和键 消去、氧化、酯化除羟基 加成、氧化除醛基,官能团的消除,不同官能团间的转换 RX RC=CR ROH RCHO RCOOH 通过某种途径使一个官能团变为两个 CH3CH2OH HOCH2CH2OH 通过某种途径使官能团的位置改变 思 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3OH,官能团的衍变,二.有机合成题的解题思路,关键 1.选择合理简单的解题思路 2.掌握各类有机物的组成、性质、结构及衍生关系 3.重要官能团消去的知识 有机合成路线的推导 1.直推法 CH2=CH2 HOCH2CH2OH 2.反推法 先确定合成物的类别及题中给定的条件,然后从产物起一步一步反推至原料,三、从基本化工原料经多步反应合成产品,例1. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制 聚氯乙烯,例2:,以CH3CH2Cl为原料合成 其它无机原料自选,写出有关化学方程式。,例3:以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT,四、完成指定的合成路线,例1:,例2:,例3:已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,解:,例4:已知,写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式,C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3,C6H8O4,例5:写出下图中AD物质的结构简式:,解:,例6、已知 :,在下图的括号中填入适当的反应试剂,在方框中填入适当物质的结构简式,五、选择适宜的合成路线,例1:,解:,例2、已知:,以丙烯、异戊二烯为原料合成,解:,例3:已知,由苯甲酸合成正已二酸,解:,例4:已知,由苯合成丁二酸乙
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