《有机化合物》知识点梳理(.ppt

第三章 有机化合物 有有 机机 物物 一、什么叫有机物？ 1、定义： 2、组成元素 ： 一般含有碳元素的化合物为有机物 。 碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等 （ 但碳的氧化物（CO、CO2）、碳酸及其盐 、碳的金属化合物（CaC2）等看作无机物。 ） 主要元素其他元素 有机物无机物 溶解性多数不溶于水，一般 易溶于有机溶剂剂 多数溶于水，而不溶 于有机溶剂剂 耐热热性多数不耐热热，固体熔 点低，一般在400以 下 多数耐热热、难难熔化， 熔点一般较较高 可燃性多数可燃烧烧多数不可燃烧烧 导电导电 性多数为为非电电解质质，难难 电电离，不导电导电 多数是电电解质质，溶液 或熔融状态态下可导导 电电 反应应特点 一般复杂杂、副反应应多 ，速率较较慢，方程式 用箭号表示 一般简单简单 ，副反应应 少，速率较较快，方程 式用等号表示 双键 CCCC 价键理论： A碳原子总是四价的 B碳原子可自相结合成键 单键 叁键 C C C C 有机物中碳原子成键特征 ： 1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原 子形成4个共价键； 2、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原 子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等 多种复杂的结构单元。 C H H HH： CCCC CCC C CC CC H HH C H 3 、烃 仅含碳、氢两种元素的有机物称为 碳氢化合物。 定义 ： 【知识简介】 有机物名称组字一般规则： 烃 碳取“火”、氢取“ ” ； 烷这类物质中“碳”的价键“完”全被氢所饱 和； 烯这类物质中氢比较“稀”少； 炔这类物质中氢比较“缺”少。 烷烃通式：CnH2n+2 结构特点：链状、碳碳单键 （饱和烃） 烯烃通式：CnH2n 结构特点：链状、碳碳双键（不饱和烃） 炔烃通式：CnH2n-2 结构特点：链状、碳碳叁键（不饱和烃） 环烷烃通式：CnH2n 结构特点：环状、碳碳单键（饱和烃） 芳香烃 （如:苯)化学式：C6H6 结构特点：环状、介于单双键之间的特殊键 有机物的结构: 特征反应： 取代反应 特征反应 ： 加成、加聚反应 特征反应 ： 加成、加聚反应 特征反应 ： 取代、加成反应 本章的内容结构可以看成是基础 有机化学的缩影可表示如下： 烃分子中的H原子被其他原子或 原子团所取代而生成一系列化合 物。称为烃的衍生物。 1.甲烷的化学式、电子式、结构式 化学式：CH4 甲烷最简单的烃 3.甲烷的空间结构： 试验证明：甲烷分子是正四面体结构， 碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位 于四个顶点上。 物理性质 无色、无味的气体； =0.717g/L（标准状况下） （密度求算公式：M=22.4 ）； 极难溶于水； 俗名：沼气、坑气，是天然气的主要成分 （8097%） 4、甲烷的性质 化学性质： (1)常温下比较稳定，与强酸、强碱或高锰 酸钾等强氧化剂不反应。 CH4 甲烷通入KMnO4酸 性溶液中 现象：紫色溶液没有变化 结论:甲烷不能使酸化的高锰 酸钾溶液褪色 (2)可燃性（氧化反应） 在空气中燃烧 : CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 点燃 烃燃烧的通式： 安静燃烧，产生淡蓝色火焰 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子 团被其他原子或原子团所代替的反应。 点燃 CxHy + (x+ )O2 xCO2 + H2O _ 2 y y _ 4 (3)与纯卤素的取代反应（分步且连锁进行的） (一氯甲烷) (二氯甲烷) (三氯甲烷) (氯仿) (四氯甲烷) (四氯化碳) *甲烷烷与氯氯气的反应应，共得到五种产产物。 各氯代甲烷结构式 二氯甲烷的结构式 取代反应与置换反应的比 较 取代反应应置换换反应应 可与化合物发发生取代， 生成物中不一定有单质单质 反应应物、生成物中一定 有单质单质 反应应能否进进行受催化剂剂 、温度、光照等外界条 件影响较较大 在水溶液中进进行的置换换 反应应遵循金属(或非金属) 活动顺动顺 序 逐步取代，很多反应应是 可逆的 反应应一般单单方向进进行 烷烃的化学性质（与CH4相似） 氧化反应 均不能使KMnO4褪色，不与强酸，强碱反应 。与纯卤素的取代反应 在光照条件下进行，产物更复杂。 例如： 会产生10种产物 。 CH3-CH2Cl、CH3-CHCl2、CH2Cl-CH2Cl、CH3-CCl3 、CH2Cl-CHCl2、CH2Cl-CCl3、CHCl2-CHCl2、 CHCl2-CCl3、 CCl3-CCl3、 HCl 常见烷烃的结构式： 乙烷： H H 丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷： H H H H 异丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H 结构简式： 例： H H H H H | | | | | HC C CCCH | | | | | H HCH H H H | H CH3CHCH2CH2CH3 | CH3 省略CH键 把同一C上的H合并 省略横线上CC键 或者CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 | CH3 常见烷烃对应的结构简式： 乙烷： H H 丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷： H H H H 异丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H CH3CH3CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3 同系物： 结构相似、分子组成上相差一个或若 干个CH2原子团的物质互相称为同系物。 名称结构简式 甲烷CH4 乙烷CH3CH3 丙烷CH3CH2CH3 丁烷CH3(CH2)2CH3 戊烷CH3(CH2)3CH3 十七烷CH3(CH2)15CH3 都是链状或都是环状 1. 下列哪组是同系物？（ ） A. CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3 B. CH3CH3、CH3CH(CH3)CH3 CH2 C. CH3CHCH3 CH2 CH2 练习 同分异构体 C4H10 丁烷 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构 式的化合物互称同分异构体。 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 特点 举举 例 同系物 同： 不同： 同分异构体 （化合物） 同： 不同： 同素异形体 （单质单质 ） 同： 不同： 同位素 同： 不同： (通式)结构相似 分子式 分子式 结构 元素 单质 质子数 中子数 2.下列五组物质中_互为同位素，_是同素异形体 ，_ 是同分异构体，_是同系物，_是同一物质 。 A. B. 白磷、红磷 C. H H D. CH3CH3、CH3CHCH3 | | | HCCl 、Cl CCl CH3 | | Cl H E. CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 A 练习 B EDC 烷烃的命名 (1) 习惯命名法 根据分子里所含碳原子的数目来命名： 碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如 ：十一烷、十七烷等。 石油液化气就是丙烷和丁烷的混合气，打 火机里的液体主要是丁烷。 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛 、壬、癸(gui) （2）简单烷烃的同分异构体用： 正、异、新来区别。 如：正丁烷、异丁烷； 正戊烷、异戊烷、新戊烷。 1.乙烯 乙烯的产量是一个国家石油化工发 展水平的标志之一。 来自石油和煤的两种基本化工原料 2.苯（芳香烃） 苯是由英国科学家法拉第发现的， 一种无色油状液体（致癌物之一） 。 6个原子共平面，键角120，平面型分子。 乙烯分子的结构 分子式：C2H4 结构式： 结构简式：CH2=CH2 乙烯的性质 物理性质 无色稍有气味，比空气略轻，难溶于水。 化学性质 乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。 所以，乙烯的化学性质比较活泼。 乙烯的氧化反应 乙烯的加成反应 乙烯的加聚反应 氧化反应 燃烧 火焰明亮并伴有黒烟 CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 点燃 将乙烯通入酸性KMnO4溶液中： 现象：紫色褪去 与酸性KMnO4的作用： 加成反应 黄色(或橙色）褪去 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 将乙烯通入溴水中： 现象： 1, 2二溴乙烷 (无色液体) 有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它 原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应, 叫做加成反应 。 加聚反应 乙烯分子之间可否发生加成反应呢? nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂 （聚乙烯） CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2 + + CH2CH2 n 由不饱和的相对分子质量小的化合 物分子结合成相对分子质量大的化合物 分子的反应 西红柿或香蕉的催熟实验 乙烯常用作果实催熟剂 一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液 体，比水轻。 苯分子结构： 分子式：C6H6 苯的物理 性质： 结构特点： a、平面结构； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特 的键。 结构简式： 或 苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？ 研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种 Cl Cl Cl Cl （1 1） 取代反应取代反应 苯的化学性质： 溴代反应 硝化反 应 硝基苯 加成反应加成反应 注意：注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃 取溴而使水层褪色)。 环己烷 氧化反应氧化反应 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ，但可以点燃 。 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象：火焰明亮，有浓黑烟。 2易取代，难加成。 总结苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃不饱和烃 取代反应加成反应 结构 生活中两种常见的有机物 1.乙醇 C2H5OH 2.乙酸 CH3COOH 颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 挥发性： 密 度： 溶解性： 无色透明 特殊香味 液体 比水小 跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 易挥发 乙醇 1、物理性质 乙醇俗称酒精 2、乙醇的分子结构 分子式： C2H6O 乙醇分子的比例模型 CCOH H H H H H 结构式： CH3CH2OH 或C2H5OH 醇的官能团羟 基写作OH 醇属于烃的衍生物 思考思考：OH 与OH 有何区别？ 结构简式： 烃的衍生物的概 念： 官能团的概念 决定化合物特殊性质的原子或原子 团称为官能团。 名称 卤素 原子 羟基 硝基 醛基 羧基 符号XOH (qiang) NO2CHOCOOH 几种常见的官能团名称和符号 3 、乙醇的化学性质 (1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Al等 ) 乙醇钠 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 HC COH ， H H H H 处OH 键断开 现象：沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈 该反应属于有机化学的 反应。 取代 (2)乙醇的氧化反应 2CO2 +3H2OC2H5OH + 3 O2 点燃 a.乙醇在空气中燃烧 : 现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热 。 CH3CH2OH b.乙醇被强氧化剂如酸性高锰酸钾 (乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色) 或重铬酸钾等氧化为乙酸。 CH3COOH c.乙醇催化氧化 ： CCHH H H H OH O H2O 催化剂 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或Ag CCH H H H O -2H 乙醇在加热和催化剂（Cu或Ag）的条件下，能 够被空气氧化，其实质是“去氢”:脱去与羟基 上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢，生成乙 醛。 乙醇分子中不同的化学键如图： 化学反应中乙醇的断键位置 与活泼金属反应_断裂 C2H5OH燃烧_断裂 在Cu或Ag催化下和O2反应键_断裂 练练 习习 题题 全部 乙 酸 p乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生 活中经常接触的一种有机酸。 p乙酸的分子式是C2H4O2，结构简式是： 物理性质: 无色、强烈刺激性气味、液体 沸点：117.9，易挥发 熔点：16.6当温度低于16.6时， 乙酸凝结成冰一样的晶体，故纯净的 乙酸又称为冰醋酸。 乙酸易溶于水和乙醇 p使石蕊试液变红 p与金属反应 p与碱性氧化物反应 p与碱反应 p与某些盐反应 化学性质: （1）酸性 CH3COOH CH3COO+H+ p设计一个实验,比较醋酸 和碳酸的酸性强弱. 科学探究 酸性： CH3COOHH2CO3 可以看到试管里有气 泡产生，是二氧化碳 气体。这说明乙酸的 酸性强于碳酸。尽管 如此，但它在水溶液 里还是只能发生部分 电离，仍是一种弱酸 。 (2)酯化反应 酯化反应的实质：酸脱羟基，醇脱氢 小结： O CH3COH 酸性 酯化反应 植物油动物脂肪 p人类为了维持生命与健康，除了阳光与空 气外，必须摄取食物。食物的成分主要有 糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和 水六大类，通常称为营养素。 、糖类、油脂的组成元素 ； 蛋白质的组成元素除 外还有 等 、果糖、葡萄糖的分子式： 蔗糖、麦芽糖的分子式： 淀粉、纤维素的分子式： 一、几种基本营养物质的化学组成 C12H22O11 （C6H10O5）n C6H12O6 CH2CHCHCHCHC