有机化学实验的一般知识.ppt

有机化学实验 教师：付任重 2012年02月 教材及参考资料 教材： 杨高文主编，基础化学实验有机化学部分， 南京大学出版社 参考资料： 1.兰州大学、复旦大学编， 有机化学实验 （第二版），高等教育出版社 2.黄涛主编， 有机化学实验 （第二版），高等教育出版社 关于本实验课 有机化学实验课是一门重要的基础课，要求学生 的独立操作能力及动手能力很强。要做好有机合成实 验，必须要全面熟练地掌握相关理论知识及实验基本 操作技能。 有机化学实验具有一定的不可预测性，灵活的面 对、适当的处理实验过程中出现的各种状况是非常重 要的。要做到这点同样需要过硬的理论基础及熟练的 操作技能。 同样的实验，同样的药品、仪器，不同的人来操 作往往得到不同的结果。 本课程的目的、要求 熟练掌握有机化学实验的一般操作技能。 学会有机化合物的制备、分离、纯化和鉴定 方法。 培养实事求是的科学态度，良好的实验素养 和分析问题、解决问题的独立工作能力。 通过这门课程的学习，应在有机实验技术方 面变得训练有素，为今后做毕业论文或相关工 作打下良好的基础。 课程内容 基本操作： 简单基本操作：包括熔点、沸点的测定；蒸馏； 重结晶；萃取等，有专门的课程。 复杂基本操作：如分馏；水蒸汽蒸馏；减压蒸馏 等，这些操作将出现在有机合成实验中。 有机合成实验： 化合物的制备实验 多步骤反应实验 考试实验 实验课纪律 考勤：不迟到、早退；不能以任何原因缺席实验课 程。 做好预习工作，写好预习报告，合理安排时间。 严禁在实验室内吸烟或进食。 实行指派值日制度，值日同学应做好实验结束后的 清洁工作，并在所有同学实验结束后关好所有电器 及门窗。 爱护仪器，每次实验结束应清点齐备后收拾好。 写好实验报告，老师批改签字后才能离开实验室。 周次地点实实 验验 项项 目 1实验一. 有机化学实验一般知 识 24敬行楼a 402 实验二. 重结晶与有机化合物 熔点的测定 24敬行楼a 406实验三. 蒸馏和沸点的测定 24敬行楼a 405实验四. 丙酮和水的分馏 57敬行楼a 406实验五. 旋光度的测定与折光 率的测定 57敬行楼a 405实验六. 萃取 57敬行楼a 402实验七. 乙酰水扬酸的制备 810敬行楼a 402实验八. 乙酰苯胺的制备 810敬行楼a 405实验九 环己烯的制备 810敬行楼a 406实验十. 从茶叶中提取咖啡因 每次实验除了带“实验预习报告”外，还应 带上实验笔记本和笔，需要计算的带上计算 器。 实验中认真操作、细心观察、手脑并用、保 持肃静。 “实验报告”中的“实验现象和数据记录” 应在实验过程中如实填写。 实验课纪律 学生进入实验室前应完成实验报告的 主要内容，包括：实验目的、主要实验 器材和药品、实验原理、实验步骤、装 置图、注意事项，其中结果、现象、数 据处理和思考题等在实验完成后立即填 写，完成整个实验报告后交带课老师批 阅成绩后方可离开。 实验报告的撰写 实验报告的内容 实验目的 实验原理 反应式：包括主反应和副反应 实验所需主要物料及产物的物理常数 反应装置图（规范） 实验步骤和现象记录 粗产物纯化过程及原理 产品外观、产率计算 回答问题 讨论（讨论不少于200字） 对实验报告总的要求是：准确可靠、简明扼要 要做到准确可靠，须注意： 原始记录（例如滴定管的始读数，末读数）； 记录和计算必须准确，有效数字的修约和计算， 单位按国家标准局规定书写； 直接在实验报告上记录“现象和数据”； 记录和计算若有错误应划掉重写，不得涂改； 绝对不许编造、拼凑数据。 实验报告的撰写 要做到简明扼要，应注意： 实验目的 用一两句话概括实验的对象、 目的和方法； 实验原理 用自己的语言精炼地写出，不 要照书抄； 主要步骤 可用箭头流程式表示，让人一看 就明白； 实验报告的撰写 实验规则和实验室安全手则 n实验规则是人们从长期实验工作中归纳、总结出来的， 它是防止意外事故，保证正常从事实验的良好环境、工 作秩序和做好实验的前提。 n化学实验室是消防重点单位，也是容易发生事故的场所 ，安全始终是第一位的。所谓安全主要指“三防”，即 防止中毒，防止爆炸和燃烧，防止腐蚀、化学灼烧、 烫 伤和割伤。 n化学实验中发生事故的原因，从主观上讲有两个方面： 一是安全意识不强，一是对化学实验室的情况不了解或 知之甚少。 n教材中规则七条、安全守则五条，以及气体钢瓶、试剂 药品使用注意事项，警示图标请认真自学。 实验须知、安全教育、领洗仪器 （一）学生实验守则 一、认真预习，明确实验的目的和基本要求。实验前必须认真预习实验讲义或 实验指导书，掌握实验的原理、方法、步骤；了解有关仪器的性能、配 置；熟悉其操作规程及安全注意事项。综合开放性实验项目，必须在实验 教师的指导下拟定出正确的实验方案。 二、严格遵守操作规程，科学进行实验。实验过程中必须听从实验教师和实验技 术人员的指导；切实做到独立思考、科学操作、细致观察、如实记录。自觉 培养严谨、求实的科学作风。实验完毕后及时整理实验数据记录，不准任意 修改原始实验数据，理论联系实际，认真分析问题，按要求写出实验报告， 按时送交实验指导教师。 三、遵守纪律，不迟到早退，不无故缺席。不在实验室内进行与本实验无关的 活动，未经批准不得动用与本实验无关的设备器材。实验仪器设备、工具 、 用具等应妥善保管，实验或实习结束后，必须如数清点归还。 四、确保安全，注意卫生。严格遵守实验室安全卫生制度和仪器设备操作规 程；保持实验室安全、整洁、科学、规范、文明、有序的工作环境。实 验结束后，值日生要做卫生清理和安全检查工作。 （二）实验室安全卫生制度 一、实验室是教学科研的重要基地，实验室的安全卫生是实验工作正常进行的 基本保证。凡进入实验室工作、学习的人员必须遵守实验室安全卫生制度 。 二、实验室的剧毒、易燃、易爆、放射性等物品及贵重物资器材、大精仪器设 备等由专人保管，定点定位存放和使用，并按有关规定及时做好使用记录 。 三、实验操作前要进行消防安全设施、设备的检查，严禁在实验过程中违章搭 、 截用电。 四、进入实验室的人员，必须遵守实验室规章制度；未经实验室或设备管理教 师同意不得擅自启用实验室的设备、设施；实验操作时要服从指导，遵守 相关实验和设备操作规程，不得擅离职守。 五、实验室设备的设置和器材的存放必须遵循安全、整洁、科学、规范、文明、 有序的原则。每次实验结束后必须安排值班人员打扫清洁卫生，并定期进行 大扫除。进入实验室的所有人员要爱护室内公共卫生，不得在室内就食、吸 烟；学生实验结束后应在实验室管理人员的指导下做好实验场所及仪具的清 洁，并有序地存放好所用的设备器材，使之处于待用的正常状态。 六、实验人员离开实验室前要检查门窗、水、电、煤气等设施的关闭情况，确 认安全无误，方可离室。 七、对发现的违反实验室安全卫生制度的各种情况，要及时向实验室教师报告。 实验室安全事故的预防与处理 实验物品常见警告标识符号 实验时的一般注意事项 实验前 预习实验内容、了解实验用品性能与注意事项； 检查实验装置是否正确，检查实验仪器有无破损； 检查并落实可能出现的危险和意外情况处理措施 （如灭火器材、防护眼镜、急救药品）； 实验中 穿实验工作服，配带防护眼睛； 实验产生的有毒有害气体必须经过相关处理，不得 随意排放室外； 实验产生的废液、废渣必须倒入指定的收集容器； 在记录本上详细记录实验操作步骤和观察到的实验 现象，实验一旦进行就不得随意离开； 实验室内不准吸烟、喝水、进食。 实验后 关闭水、电、煤气开关，脱除实验服、洗（脸）； 实验室安全须知 进行有机化学实验，经常使用易燃、有毒和腐 蚀性试剂。比如乙醚、乙醇、丙酮和苯等溶剂易于燃 烧；甲醇、硝基苯、有机磷化合物、有机锡化合物、 氰化物等属有毒药品；氢气、乙炔、金属有机试剂和 干燥的苦味酸属易燃易爆气体或药品；氯磺酸、浓硫 酸、浓硝酸、浓盐酸、烧碱及溴等属强腐蚀性药品。 同时，有机化学实验中常使用的玻璃仪器易碎、易裂 ，容易引发伤害、燃烧等各种事故。还有电器设备等 ，如果使用不当也易引起触电或火灾。 实验室安全须知 着火 爆炸 割伤 灼伤 中毒 实验室安全须知 着火预防： 不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物。加热时，应根 据实验要求及易燃烧物的特点选择热源，注意远离明 火。严禁用明火进行易燃液体（如乙醚）的蒸馏或回 流操作。 尽量防止或减少易燃的气体外逸，倾倒时要灭火源 ，且注意室内通风，及时排出室内的有机物蒸气。 严禁将与水有猛烈反应的物质倒入水槽中，如金属 钠，切忌养成一切东西都往水槽里倒的习惯。 注意一些能在空气中自燃的试剂的使用与保存，（ 如煤油中的钾、钠和水中的白磷） 实验室安全须知 着火处理： 实验室如果发生了着火事故，首先应保 持沉着镇静，切忌惊慌失措。应及时地采取措 施，控制事故的扩大。首先，立即熄灭附近所 有火源，切断电源，移开未着火的易燃物。然 后，根据易燃物的性质和火势设法扑灭。 实验室安全须知 着火处理： 地面或桌面着火，如火势不大，可用淋 湿的抹布来灭火；反应瓶内有机物的着火， 可用石棉板或湿布盖住瓶口，火即熄灭；身 上着火时，切勿在实验室内乱跑，应就近卧 倒，用石棉布等把着火部位包起来，或在地 上滚动以灭火焰。 实验室安全须知 着火处理： 不管用哪一种灭火器都是从火的周围开 始向中心扑灭。 水在大多数场合下不能用来扑灭有机物 的着火。因为一般有机物都比水轻，泼水 后，火不但不熄，反而漂浮在水面燃烧， 火随水流促其蔓延。 实验室安全须知 灭火器的使用 常用灭火器种类 名称药液成份适用范围 泡沫灭火器 al2（so4）3 和nahco3 用于一般失火及油类着火。因为泡沫能导电 ，所以不能用于扑灭电器设备着火。火后现 清理较麻烦。 四氯化碳 灭火器 液态ccl4 用于电器设备及汽油、丙酮等着火。四氯化 碳在高温下生成剧毒的光气，不能在狭小和 通风不良实验室使用。 注意四氯化碳与金属钠接触将发生爆炸。 1211灭火器 cf2clbr液化 气体 用于油类、有机溶剂、精密仪器、高压电气 设备。 二氧化碳 灭火器 液态co2 用于电器设备失火及忌水的物质及有机物着 火。注意喷出的二氧化碳使温度骤降，手若 握在喇叭筒上易被冻伤。 干粉灭火器 nahco3等盐类 与适宜的润滑 剂和防潮剂 用于油类、电器设备、可燃气体及遇水燃烧 等物质着火。 实验室安全须知 爆炸预防： 常压操作加热反应时，切勿在封闭系统内进 行。在反应进行时，必须经常检查仪器装置 的各部分有无堵塞现象。 减压蒸馏时，不得使用机械强度不大的仪器 （如锥形瓶、平底烧瓶、薄壁试管等）。必 要时，要戴上防护面罩或防护眼镜。 实验室安全须知 爆炸预防： 使用易燃易爆物（如氢气、乙炔和过氧化物 ）或遇水易燃烧爆炸的物质（如钠、钾等）时 ，应特别小心，严格按操作规程办事。 若反应过于猛烈，要根据不同情况采取冷冻 和控制加料速度等。 实验室安全须知 割伤预防： 按规则操作，不强行扳、折玻璃仪器，特别 是比较紧的磨口处。尽量保证玻璃仪器的完整 。 注意玻璃仪器的边缘是否碎裂，小心使用。 玻璃管（棒）切割后，断面应在火上烧熔以 消除棱角。 实验室安全须知 割伤处理： 如果不慎，发生割伤事故要及时处理，先 将伤口处的玻璃碎片取出。若伤口不大，用蒸 馏水洗净伤口，用创可贴包扎，或涂上红药水 ，撒上止血粉用纱布包扎。若伤口较大或割破 了主血管，则应用力按住主血管，防止大出血 ，在伤口上部约10cm处用纱布扎紧，及时送医 院治疗。 实验室安全须知 灼伤预防： 皮肤接触了高温，如热的物体、火焰、 蒸气；低温，如固体二氧化碳、液氮；腐蚀 性物质，如强酸、强碱、溴等都会造成灼伤 。因此，实验时，要避免皮肤与上述能引起 灼伤的物质接触。取用有腐蚀性化学药品时 ，应戴上橡皮手套和防护眼镜。 实验室安全须知 灼伤处理： 根据不同的灼伤情况需采取不同的处理方法。 被酸或碱灼伤时，应立即用大量水冲洗。酸灼伤用 5%碳酸氢钠溶液冲洗；碱灼伤则用1%醋酸溶液冲洗 。最后再用水冲洗。严重者要消毒灼伤面，并涂上 软膏，送医院就医。 被溴灼伤时，应立即用2%硫代硫酸钠溶液洗至伤处 呈白色，然后用甘油加以按摩。 实验室安全须知 烫伤处理： 如被灼热的玻璃或铁器烫伤，轻者立即用冷自来水 冲伤口数分钟或用冰块敷伤口至痛感减轻；较重者可 在患处涂以正红花油，然后擦一些烫伤软膏。 除金属钠外的任何药品溅入眼内，都要立即用大量 水冲洗。冲洗后，如果眼睛未恢复正常，应马上送医 院就医。 实验室安全须知 中毒预防： 化学药品大多具有不同程度的毒性，产生中 毒的主要原因是皮肤或呼吸道接触有毒药品所引起 的。在实验中，要防止中毒，切实做到以下几点： 药品不要沾在皮肤上，尤其是极毒的药品。实验 完毕后应立即洗手。称量任何药品都应使用工具， 不得用手直接接触。 实验室安全须知 中毒预防： 使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中 进行，并戴上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩 散在实验室内。 对沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立 即采取适当方法处理以破坏或消除其毒性。 不要在实验室进食、饮水，食物在实验室易沾染 有毒的化学物质。 实验室安全须知 中毒处理： 一般药品溅到手上，通常是用水和乙醇 洗去。实验时若有中毒特征，应到空气新鲜 的地方休息，最好平卧，出现其他较严重的 症状，如斑点、头昏、呕吐、瞳孔放大时应 及时送往医院。 常用玻璃仪器 仪器的领取与维护 每人在第一次上课时领取一套玻璃仪器，领取后应 按清单点数并洗净，不够需到准备室补齐。 实验过程中应小心使用玻璃仪器，若发生仪器损坏 ，应及时到准备室报告并领取新仪器，同时承担费 用。 每次实验后应将自己的所有玻璃仪器收好保存在柜 中。 所有课程结束后，清点仪器，缺损的需补齐，并承 担相应费用。 一有机化合物性质和有机化学反应的主 要特点？ 二常用有机溶剂有哪些？ 三 实验室常有哪些防火方法？ 四实验室常见的有毒气体有哪些？ 五实验室常见的致癌物分哪几类？举例 。 六写出蒸馏、萃取、滴加液体等实验过 程常用哪些玻璃仪器？ 思考题 1.学生必须进行网上预约才能进行实验，否则取消 实验资格。 2.学生必须完成规定的实验个数，若少做一个实验 就按不及格处理。 3.有机实验室每周星期1至星期6开出三个不同的实 验供学生选做，三周