高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 重难点五 醛的性质与应用（含解析）新人教版选修

系统掌握蕴含其中的马克思主义立场观点方法，要在系统学习、深刻领会、科学把握习近平教育思想上下功夫。精心组织开展学习宣传贯彻习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神知识问答活动。重难点五 醛的性质与应用【要点解读】1定义：分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫做醛，通式为RCHO，饱和一元醛通式为CnH2nO(n=1、2)，最简单的醛是甲醛HCHO2分类：3命名：由于醛基总在碳链的一端，因此不需标出醛基的位置，醛基中的碳原子定位1号碳；1含-CHO在内的最长碳链为主链；2离-CHO最近端开始编号4物理性质HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能；乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂5化学性质(1)加成反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH，乙醛不能和溴单质加成(2)氧化反应：催化氧化：2CH3CHO+O2 2CH3COOH；点燃：2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O银镜反应：a配制银氨溶液：取一洁净的试管，加入1mL2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的氨水，至生成的沉淀恰好溶解AgNO3+NH3H2OAgOH+NH4NO3；AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O；b水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2 2Ag+CH3COONH4 +3NH3+H2O注意事项：1试管内部必须洁净；2必须水浴；3加热时不可振荡与摇动试管；4需用新配制的银氨溶液；5乙醛用量不可太多；6实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗与新制的氢氧化铜反应：a配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在试管里加入2mL10%的NaOH溶液，滴入2%CuSO4溶液46滴，振荡，离子方程式：Cu2+2OH-=Cu(OH)2b乙醛的氧化：在上述蓝色溶液中加入0.5mL乙醛溶液，加热至沸腾2NaOH+CuSO4Cu(OH)2+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2OHCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O+5H2O使酸性KMnO4溶液和溴水溶液褪色。【重难点指数】 【重难点考向一】 醛与醇的转化【例1】不能由醛或酮加氢还原制得的醇是()ACH3CH2OH BCH3CH2CH(OH)CH3 C(CH3)3CCH2OH D(CH3)3COH【答案】D【重难点点睛】考查有机反应中加成反应和消去反应原理，注意合理分析有机物分子结构，利用消去反应原理，能够由醛或酮加氢还原制得的醇，醇中的羟基相连的碳原子上必须有氢原子；不能够由醛或酮加氢还原制得的醇，醇中的羟基相连的碳原子上没有有氢原子，据此进行判断。【重难点考向二】 银镜反应计算【例2】1.8克某饱和一元脂肪醛与足量的银氨溶液反应，生成5.4克的银，则该醛为()A甲醛 B乙醛 C丙醛 D丁醛 【答案】D【解析】生成的银的物质的量为：5.4/108mol=0.05mol，醛基与银反应的关系式为：-CHO2Ag，若是甲醛，1.8克饱和一元脂肪醛中含有的醛基的物质的量为：0.06mol，可生成m(Ag)=0.06mol3108g/mol=25.92g，显然该醛不是甲醛；1.8克该饱和一元脂肪醛中含有的醛基的物质的量为：0.025mol，该醛的摩尔质量为：=72g/mol，为丁醛，故选D。【名师点睛】考查醛的有关计算，难度中等，解此题的关键是要知道1mol醛基能还原出2mol银，根据醛基与银反应的关系式-CHO2Ag，计算出醛基的物质的量，若是甲醛，1mol甲醛可以还原出4mol银，其他饱和一元脂肪醛，1mol中含有1mol醛基，据此进行计算即可。【重难点考向三】 醛的综合应用【例3】1，5-戊二醛(简称GA)，是一种重要的饱和直链二元醛2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激性、无腐蚀等特点，对禽流感、猪流感等疾病有良好的防治作用根据上述信息，判断下列说法正确的是()A戊二醛分子式是C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4种 B戊二醛不能在加热条件下和新制的氢氧化铜悬浊液反应 C戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用 【答案】D【名师点睛】以戊二醛为载体考查醛的性质，难度不大，注意醛能被弱氧化剂银氨溶液氧化，所以更能被强氧化剂酸性高锰酸钾氧化，根据结构简式写出其分子式，根据碳链异构确定其含有二元醛的同分异构体个数，一定条件下，醛基和新制氢氧化铜能反应生成砖红色氧化亚铜。【趁热打铁】1下列有关醛的判断不正确的是()A用溴水检验CH2CH-CHO中是否含有碳碳双键 B1mol HCHO发生银镜反应最多生成4mol Ag C乙醛能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 【答案】A2某饱和一元醛发生银镜反应时生成21.6克的银，若将等质量的该醛完全燃烧，生成二氧化碳体积为13.44L(标况下)，则该醛是()A甲醛 B3-甲基丁醛 C已醛 D丁醛 【答案】C【解析】n(Ag)=0.2mol，醛基和银的关系-CHO2Ag，所以n(-CHO)=0.1mol，即饱和一元醛的物质的量为0.1mol，点燃生成CO2的物质的量n(CO2)=0.6mol，所以碳原子数目为6，分子式为：C6H12O，为己醛；故选C。【名师点睛】饱和一元醛的通式是CnH2nO，根据醛基和银的关系-CHO2Ag，结合生成金属银的量可以获得醛的物质的量，根据生成二氧化碳的量结合碳原子守恒可以获得C的个数，进而确定分子式即可。3下列有关醛类的说法中，正确的是()A醛类既能氧化为羧酸又能还原为醇 B能发生银镜反应的有机物一定是醛 C乙醛、丙醛都没有同分异构体 D甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 【答案】A【解析】A醛基能溴水、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化生成-COOH，也能被氢气还原生成醇-OH，故A正确；B能发生银镜反应的有机物中含有醛基，但不一定属于醛类物质，如甲酸、甲酸某酯都能发生银镜反应，但都不属于醛，故B错误；C乙醛的同分异构体有环氧乙烷；丙醛的同分异构体有丙烯醇、环氧丙烷，所以乙醛、丙醛都有同分异构体，故C错误；D乙醛相当于甲烷中的一个H原子被-CHO取代，甲烷是正四面体结构，根据甲烷结构知，乙醛中所有原子不能在同一平面上，故D错误；故选A。4某有机物分子式为C5H10O，它能发生银镜反应，若将它与H2加成，所得产物的结构简式可能是()A(CH3)3CCH2OH B C DCH3CH2C(CH3)2OH【答案】A【名师点睛】考查有机物的结构和性质，有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，所以该有机物为醛，醛跟H2的加成反应是发生在上，使之转化为-CH2OH，得到的醇羟基必定在碳链的端点碳上，即伯醇，以此解答该题。5居室装修所用的人造板材会释放出一种挥发性物质，长期接触会引起过敏性皮炎、免疫功能异常，该挥发性物质是()A酒精 B蔗糖 C苯 D甲醛 【答案】D【解析】