讲座4有机合成与推断.ppt

1、有机合成与推断,首先，应该了解有机合成与有机推断题的特点,1.命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化 关系，考查反应方程式的书写、判断反应类型、分析各种物质 的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是 给出一些新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再 迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，考查学生的自学及 应变能力。 2.命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些 常见物质的转化和性质来考查。,其次，清楚有机合成与有机推断题的解题思路,解析有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而判断是什么物质。 第一步:必须全面掌握有机物的性质及有机物

2、间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分析题意，弄清题目的来龙去脉、理解题意）、用足信息（准确获取信息并迁移应用）、积极思考（合理判断，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、剥离法、分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符合题意。,第二步: 掌握解题技巧，做到事半功倍。,第三步: 实战演练，只有从实战中历练自己，才 能在高考中取得最后的胜利。,2.根据特殊反应条件推断,准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口。,3.根据典型反应入手推断,【例1】（2009山东理综）下图中X是一种具

3、有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。,4.根据计算进行推断,5.根据题给信息进行推断,请根据上述信息回答： （1）H中含氧官能团的名称是 ，BI的反应类型为 。 （2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是 。 （3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。 （4）D和F反应生成X的化学方程式为 。,【答案】（1）羧基 消去反应 （2）溴水 （3）CH3COOCH=CH2 （4）,【例2】（2009北京理综）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫 的农药（分子式为C3H5Br2Cl ）和应用广泛的DAP树脂；,已知酯与酯可以发生如下酯交换反应：,

4、RCOOR+ROH RCOOR+ROH（R，R，R 代表羟基）,催化剂,（1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。 A的结构简式是_ ； A 含有的官能团名称是 ； 由丙烯生成A的反应类型是_。 （2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。 （3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素 的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32% ，C的结构简式是 。,（4）下列说法正确的是（选填序号字母）_ a.C能发生聚合反应，还原反应和氧化反应 b.C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个 c. D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d. E有芳香气味，易溶于乙

5、醇 （5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是_。 （6）F的分子式C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基处于邻位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式 。,【解析】本题考查有机推断、典型有机反应类型、同分异 构、有机物结构与性质。 （1）CH3CHCH2在500时与Cl2发生取代反应生成A （ClCH2CHCH2），ClCH2CHCH2与Br2发生加成反应 生成ClCH2CHBrCH2Br。ClCH2CHCH2含有碳碳双键 和氯原子两种官能团。 （2）ClCH2CHCH2在

6、NaOH溶液中发生水解反应生成 HOCH2CH=CH2，其反应方程式为：ClCH2CHCH2 + H2O CH2CHCH2OH + HCl。,NaOH,（3）C的相对分子质量166.25100，CHO ，可知C的分子式为 C5H8O2。C与CH3OH发生酯交换反应生成D、E，E能发生水 解反应，说明E为酯，H为羧酸的钠盐，B为羧酸，结合C和 丙烯的分子式，推知B为CH3COOH，C为 CH3COOCH2CHCH2，D为CH2CHCH2OH。 （4）选项a，C中含有碳碳双键，所以能发生聚合、氧化、 还原反应。选项b，符合条件的同分异构体有如下两种： CH3CHC(CH3)COOH、(CH3)2CCHCOOH。选 项c，CH3CH2CH2OH和CH3COOH相对分子质量为60。选 项d，CH3COOCH3是具有芳香气味的酯，且易溶于乙醇中。,（5）H为沸点较高的CH3COONa，CH3OH沸点较低，故可 采用蒸馏方法分离。 （6）DAP苯环上只有两个取代基，且取代基不处于对位，只 有两个相同的取代基处于邻位时，其苯环上的一溴代物才有 两种。D（CH2CHCH2OH）与C10H10O4发生酯交换反应生 成CH3OH和DAP单体，推知F为 ，生成DAP 单体的化学方程式为：2CH2CHCH2OH 2CH3OH。,答案：（1） CH2CHCH2Cl 碳碳双