第二单元芳香烃.ppt

1、芳香烃,1、以典型的芳香烃为例，比较它们在组成、 结构和性质上的差异。 2、根据芳香烃的组成和结构特点认识芳环 上加成和取代反应。 3、能说出芳香烃的来源，认识它们在生产 和生活中的应用。,知识与技能：,情感、态度和价值观：,结合实际了解脂肪烃对环境和健康的影响，关注其安全使用问题。,教学目标,一、苯的分子结构,最简式: CH (1825年，法拉第）,分子式: C6H6 1833年米希尔里希,结构式: 1865年，凯库勒,简写为,实验1：在溴水加入苯,实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯,苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。,1、用实验事实说明,往苯中加

2、入酸性KMnO4溶液： 往苯中加入溴水：,上层无色，下层紫红色,上层橙红色，下层无色,2、用取代产物验证,苯的邻位二取代物只有一种,3、从1H核磁共振谱图说明,苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同,苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键,事实证明:苯分子中的碳 碳键是一种介于单键和双键之间特殊的共价键。,苯分子结构小结：,2、结构特点：六个C构成正六边形（键角 120） ，分子为平面结构（12个原子共面），6个C=C相等，键长1.4010-10m ，介于C-C和C=C（烯）之间 。,1、苯的分子结构可表示为：,3、它还具有以下特点：,不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色

3、；,一元取代物无同分异构体；,4、几个概念：,芳香族化合物： 芳香烃：,分子中含有一个或多个苯环的化合物,分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物（烃）,二、苯的性质和用途,1.物理性质,苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒,不溶于水，密度比水小,苯的熔沸点低：沸点 80.1 熔点 5.5,苯的特殊结构,苯的特殊性质,单键的性质,双键的性质,取代反应,加成反应,2、化学性质,Br2、HNO3、H2SO4,H2、Cl2,苯分子里碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键,（1）苯的取代反应, 跟卤素的取代反应,现象：,导管口有白雾，溶液变浑浊,瓶底有褐色不溶于水的液体,注意：,铁粉起催化剂

4、的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。,为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43。,导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。,褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。, 苯的硝化反应,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在7080时会发生反应。,什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水

5、浴加热。如果超过100 ，还可采用油浴（0300 ）、沙浴温度更高。,为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,长导管的作用：冷凝回流。,不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。,温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。, 苯的磺化反应,（2）苯的加成反应,（3）苯在空气里燃烧,2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O,3.苯的用途,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作于有机溶剂,调查研究：重要有机化合物的原料,苯,苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 ,合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料

6、医药 洗剂剂 炸药 ,三、芳香烃的来源与应用,苯的同系物,(一)含义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基 代替而得到的芳烃。CnH2n-6,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯 (C12H18),（二）苯的同系物化学性质,甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液,现象：紫红色褪去,1、氧化反应,实验：课本P52观察与思考,反应机理：,鉴别苯与苯的同系物,烷基上与苯环直接相连的碳原子上 一定要直接连氢原子。,2、取代反应：,卤代反应,产物以邻、对位取代为主,硝化反应,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,-CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,（三）

7、常见的苯的同系物的获得,试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？,两种生产异丙苯工艺的对比,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),多环芳烃,芳香烃对健康的危害,苯,稠环 芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,（四）芳香烃的来源与应用,起初源于：煤焦油(煤的干馏产物)。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。,有机原料应用最多的芳烃： 苯、乙苯、对二甲苯等。,脂肪烃与芳香烃的比较,碳碳单键,碳碳双键,碳碳三键,介于单双键间的