高二化学 烷烃有机精品复习学案

1、烷烃【学习目标】1了解烷烃的概念、结构特点和通式。烷烃与饱和链烃的关系是认识烷烃的重要基础，烷烃的结构特点是学习本节的一个难点，烷烃的通式是后面学习其他烃的通式的基础。2了解烷烃的化学性质和烷烃物理性质的递变规律，这是本节内容的一个重点。3掌握烃基、同系物、同分异构现象和同分异构体的概念；能判断两种或多种物质是不是同系物，是不是同分异构体；能写出C5以内的烷烃分子的所有同分异构体。同位素和同分异构体是本节重点，同分异构体也是本章难点和高考热点。记住丙基、丁基和戊基的种数，它们是高考中经常出现的内容。4掌握烷烃的两种命名方法：习惯命名法和系统命名法。其中烷烃系统命名法是本节的重点，还是本节的难点

2、、本章的难点，也是高考的常考内容，是掌握其他烃的命名的基础。【基础知识精讲】一、烷烃烃分子里，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子的其余价键全部跟氢原子结合，这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。（1）烷烃首先是烃，分子中只含C、H两种原子。（2）烷烃分子中只有两种键，碳碳单键（这是烷烃的重要结构特点）和碳氢键。（3）烷烃是饱和烃。C原子数一定的烷烃分子中，H原子数已达到最多，其他同碳数的烃分子中的H原子数都不会比烷烃多。烷烃的分子式可用通式CnH2n2（nN）表示，具有这一通式的物质一定是烷烃。（4）烷烃分子成链状，可以是所谓的“直链”，如：也可以含有支链，如： 但结合为环状的不是烷烃，如：它们

3、属于环烷烃，通式为CnH2n，化学性质与烷烃相似。碳原子间结合成链状是烷烃的另一个重要结构特点。所有烷烃分子都具有相似的结构特点：链状和碳碳单键。（5）下列烷烃是同一种物质前3种分别是结构简式，难以反映立体形象。其实每2个CH3都在以某个C原子为中心的四面体顶点上如图510所示，第4种是前3种的一种简写。图510二、烷烃物理性质的递变规律烷烃的物理性质随着分子是C原子数的递增，呈现如下变化规律：（1）沸点逐渐升高。因为结构和组成相似的物质，分子越大，分子间作用力越大，故沸点越高。符合此变化规律的常见物质组是：常温下，随烷烃分子中C原子数的递增，它们的状态由气态变到液态又变到固态；C1C4的烷烃

4、是气体，C5C16的烷烃是液体，C17以上的烷烃是固体。（2）相对密度（或密度）逐渐增大。三、烷烃的化学性质烷烃的化学性质以甲烷为代表，特征反应是取代反应。（1）燃烧生成CO2和H2O（2）光照条件下，与卤素单质的气体（如Cl2）发生取代反应。（3）高温下，发生分解反应。（4）不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，与强酸、强碱也不反应。四、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。把握其概念应注意以下几点：（1）结构相似：结构相似是不同物质间互称同系物的根本原因，在概念中起决定作用。所谓“结构相似”其实质是：化学键类型相同、官能团相同，如烷烃同系物的结构特点是：链

5、状结构（可以是“直链”，也可以带支链），碳碳原子间以CC单键连接。（2）相差一定数目的CH2原子团：这是同系物分子间的一种组成差别，是结构相似的一种表现形式，由此可以推出，互称同系物的物质应该具有相同的通式，如烷烃同系物的通式是：CnH2n2（nN），但具有相同通式或者说相差一定数目CH2原子团的物质不一定互称为同系物；但符合通式CnH2n2且分子内C原子数不同的有机物一定是烷烃同系物。五、同分异构（1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。（2）同分异构体：概念1：分子式相同，结构式不同的化合物互称为同分异构体。概念2：具有同分异构现象的化合物互称

6、为同分异构体。（3）同系物、同分异构体、同位素和同素异形体的比较定义化学式结构性质同位素质子数相同、中子数不同的原子原子符号表示不同，如：H、H、H电子排布相同，原子核结构不同物理性质不同，化学性质相同同素异形体同一种元素形成的不同单质元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石、O2和O3单质的组成或结构不同物理性质不同，化学性质相似同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物不同相似物理性质不同，化学性质相似同分异构体分子式相同，结构式不同的化合物相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同（4）戊烷的同分异构体C5H12有3种同分异构体：3种同分异构体的沸点，按正、异、新戊烷

7、顺序而递减。因为同分异构体所带支链越多，分子结构越趋于球形，分子间接触面越小，分子间作用力就越小，故其沸点越低。如图511，表示了3个戊烷同分异构体分子间的结合图511键线式中，键的端点和拐点处有1个C原子，C原子的其他键用H补足，从左向右显然是结合力越来越小，其沸点越来越低。注意，新戊烷在常温下已是气体。（5）己烷的同分异构体有5种六、烃基烃失去1个原子后所剩余的原子团叫做烃基。（1）烃基通常用R表示，其中短线表示1个电子。（2）烃基是电中性的，因为烃失去的是H原子，即失去的这个H原子是单电子。如甲基是甲烷分子失去1个氢原子的产物：CH3粒子内所含电子数为：279。（3）烷烃失去1个H原子后

8、剩余的原子团叫做烷基。（5）烃基不是单独存在的，而是存在于有机物分子之中,如：七、丙基、丁基和戊基（1）丙基有2种（丙烷只1种）（2）丁基有4种（丁烷只2种）先写出丁烷的同分异构体：正丁烷和异丁烷，然后用不同数字标注不等效H原子（也可同时用相同数字标注等效H原子）从位上分别去掉1个H原子，可得4种不同的丁基：（3）戊基有8种（戊烷只3种）可依据写丁基的方法写出8种戊基来。八、习惯命名法（1）根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数在十以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的，就用数字来表示。例如C5H12叫戊烷，C17H36叫十七烷。（2）同分异构体，用“正

9、”“异”“新”等来区别。如戊烷的3种同分异构体，分别叫做正戊烷、异戊烷和新戊烷。（3）习惯命名法有很大的局限性，同分异构体越多，命名越困难。九、系统命名法（1）选主链，定某烷。主链应是最长的C链，即是含C原子数目最多的C链，不一定是“最直”的C链。如下列有机物主链的两种选择，前者是错误的，后者是正确的。选择主链，要注意“支链”上C原子数目的隐蔽性。如下列有机物主链的两种选择，前者是错误的，后者是正确的。因为乙基上含有2个C原子，将C2H5展开，其写法为CH2CH3。当主链上C原子数相同时，主链的选择，还要满足支链尽量多的原则。如下列有机物主链的两种选择，前者是错误的，后者是正确的，尽管它们的主

10、链上都是有8个C原子。因为前一种选法，只有3个支链，而后一种选法，则有4个支链。选择了主链，就可根据主链上的C原子数目，称该烷烃为“某烷”。（2）编号，确定支链位置编号，是指给主链上的C原子编号，以确定支链的位置。离支链最近的一端为起点，依次向主链的另一端编号。如下列两种编号，前者正确，后者错误。当距离主链两端等距离的C原子上具有不同的支链时，遵循简单在前，复杂在后的原则。如下列两种编号，前者正确，后者错误。因为甲基比乙基简单，编号时应优先考虑。当距离主链两端等距离的C原子上具有相同的支链，且C链上还有其他支链时，以离其他支链近的一端为编号起点，依此类推，此即最低系列原则。如下列两种编号，前者

11、正确，后者错误。前者支链序号之和为：2336778945，后者支链序号之和为：2344588943，4345，后者遵循了曾经应用的“序号之和最小原则”，现在“序号之和最小原则”已被摒弃，代之以最低系列原则；观察即可命名，省去了计算的繁琐。（3）写名称支链作为取代基，写在烷烃名称的前面。支链的位置用阿拉伯数字注明，阿拉伯数字写在取代基名称前面。合并相同的取代基，用汉数字（如二、三等）标注其个数，写在取代基名称前面，阿拉伯数字后面。阿拉伯数字间用“，”隔开，注意不要用“、”。汉字和阿拉伯数字间用短线隔开。不同的取代基，命名时遵循简单在前，复杂在后的原则，即先写甲基，后写乙基，依次类推。如下列有机物

12、的名称，前者正确，后者错误。名称1：4，4二甲基3,3二乙基庚烷（）名称2：3二乙基4，4二甲基庚烷（）即将乙基写在甲基的前面是错误的。较复杂取代基的名称要写准确。如下列有机物的命名，前两者正确，后者错误。名称1：4异丙基辛烷 （）名称2：42丙基辛烷 （）名称3：4丙基辛烷 （）有时，阿拉伯数字间也画短横线当取代基的名称中有阿拉伯数字时。【学习方法指导】例1下列有机物的命名正确的是（）命名为：2，3二甲基4异丙基己烷ABCD全部解析：本题有以下两种解法：方法1（常规解法）：逐项分析。错。按系统命名法，应在阿拉伯数字和汉字之间加短横杠“”。错。编号和书写取代基都应遵循“简单在前，复杂在后”的原

13、则。正确命名为：3甲基3乙基戊烷。故正确。错。选主链应遵循支链尽量多的原则，且汉字之间不应加短横杠相隔；正确命名为：2，3，5三甲基4乙基己烷。由此可知正确。错。编号应遵循最低系列原则，摒弃序号之和最小原则。正确命名为：2，3，6，6，8五甲基壬烷。方法2（排除法）：错则排除A、D选项。B、C选项中皆不含，故可不对进行分析。由正确，可知答案。答案：B例2下列有机物的一元取代物的同分异构体有三种的是（）CH3CH2CH2CH2CH3（CH3）3CCH2CH3CH(CH2CH3)3(CH3)2C(CH2CH3)2(CH3)2CHC(CH3)3(CH3)3CC(CH3)3ABCD解析：本题也有两种解

14、法，位置判定法（由于同一C原子上的H原子是等效的，所以又叫等效氢判定法）和排除法。下面只给出位置判定法。碳链上有几种位置不同的H原子，其一元取代物就有几种编码相同的C原子上的H原子是等效的。答案：A例3等质量的下列有机物完全燃烧，消耗O2最多的是（）ACH4BCH3CH3CC2H2DC5H12解析：本题有多种解法。方法1：根据化学方程式进行计算，然后通过比较可知答案。方法2（碳氢比法）：由于12 g碳完全燃烧仅消耗1 mol O2，而12 g氢完全燃烧则消耗6 mol O2，故烃中H元素的质量分数越大，即烃中碳氢比（可以是质量比，也可以是物质的量或原子个数比）越小，其耗O2量越大。方法3（CH

15、x法）：将烃化为“最简式”：CHx，等质量烃完全燃烧耗O2量的大小可由x决定：x越大耗O2量越大，x越小耗O2最越小。答案：A评注：方法3是方法2的一种升华，是解决这类问题的简捷方法。例4在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是（）ACH4BC2H6CC3H8DC4H10解析：本题有以下几种解法：方法1：根据化学方程式进行计算（略）。方法2（碳氢转化法）：有机分子中，每个C原子消耗1个O2分子，每4个H原子也消耗1个O2分子，因此可将分子内的1个C原子换作4个H原子（或将4个H原子换为1个C原子），所得式子中H原子数越大（或C原子数越大），该烃与其

16、他等物质的量的烃相比耗O2越多。方法3（数C数H法）：由方法2知，等物质的量的烃完全燃烧耗O2量的多少，烃分子中C原子数起决定作用；若所给烃分子中C原子数越大，H原子数也越大，则只需数出（有时是看出）烃分子中C原子数的多少，就能比较出不同等物质的量的烃耗O2的多少；若所给烃分子中C原子数相同，可再数出（有时是看出）H原子数进行比较：含或H原子数越多，该烃完全燃烧耗O2越多。若所给烃分子中C原子数多者H原子数少，不可使用此法，谨防得出错误结论。方法4（燃烧通式法）：烃的燃烧通式为：可见等物质的量的烃相比，（x）越大，对应烃耗O2越多。答案：D例5已知下列有机物的结构简式：试回答：（1）这类有机物

17、的通式为：_。（2）其最大含C量和最大含H量分别是_、_。（保留两位有效数字）解析：（1）推导有机物的通式有以下几种方法：方法1（虚拟法）：比较相邻烷烃的分子式CH4、C2H6、C3H8、C4H10不难看出相邻两烷烃在组成上都相差1个“CH2”原子团（此即烷烃通式变化项），这样由CH4往前推，虚拟出1个“H2”（氢气），其中2就是烷烃通式的常数项，由此得烷烃的通式为：（CH2）nH2，即：CnH2n2。方法2（价键法）：因为C是4价的，所以1个C原子应连接4个H原子，增加1个C原子时，C原子上必少连1个H原子，增加的这个C原子上也只能连接3个H原子，这样相当于每增加1个C原子只能相应增加2个H

18、原子，故含n个C原子的烷烃相当于在CH4分子的基础上增加了（n1）个C原子，也相应增加2（n1）个H原子。所以含n个C原子的烷烃其分子式为：C1（n1）H42（n1）CnH2n2。方法3（构造法）：先写出该系列有机物中最简单有机物（或较简有机物）的结构简式。如写出乙烷的结构简式：在CC键或CH键之间任意插入C原子，然后用H原子将新插入C原子的余价补足。事实上每插入1个C原子，须补足2个H原子，插入的是CH2原子团：插入m个CH2原子团后得到下式：若最初选定的有机物为该系列中最简单的有机物，则会省去n、m转化的麻烦。方法4（数列法）：观察烷烃分子式：CH4、C2H6、C3H8、C4H10可知此乃

19、一等差数列，其首项a1为CH4，公差d是CH2；利用等差数列的通项公式：ana1（n1）d，可得烷烃通式：CH4（n1）CH2CnH2n2。（2）由通式CnH2n2可以看出，n越大，w （C）越大；n越小，w（H）越大。故：答案：（1）CnH2n2（nN）（2）0.86 0.25评注：方法3是方法2的一种升华，将抽象思维上升到了形象思维，更直接、更简捷。这种构造法又叫插入法。例6某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个“CH2”、2个“CH3”、1个“”和一个“Cl”，试写出它的所有同分异构体。解析：本题有2种解法。构造法和条件变换法。方法1（构造法）：先构造出有机物结构

20、式中间部分，即先用2个二价甲基“CH2”和1个三价甲基“”进行组合，得到以下2种结构：然后，再往（）式和（）式上安排结构中数目较少的取代基，即Cl（氯原子），得到以下4种结构：最后，分别在的结构中安排2个CH3，可得答案。方法2（条件变换法）：C5H11Cl是C5H12被1个Cl原子取代的产物，求C5H11Cl的同分异构体，就是求C5H12一氯代物的同分异构体戊基种数。本题解法如下。先写出C5H12的同分异构体：然后观察（）、（）、（）中H的不同位置（），并在其不同位置上安排“Cl”，保留符合题意（2个“CH2”，2个“CH3”、1个“”、1个“Cl”）的（），去掉重复的（），即得答案。评注：

21、方法1作为一种构造法，需要的是一种有序的思维，不能一味瞎凑。本构造法采用了一种先组合中间，再补充边缘的构造策略。若思维无序造成遗漏是很可能的。两种方法相比，构造法只适合基团数目较少的有机物的组合；条件转换法虽适合所有基团数目（不论多少）的有机物的组合，但寻找替换母体有时较困难。【同步达纲练习】1下列物质，属于烷烃的是（）AC8H16BCH3CH2OH2下列各组物质，可能（包括一定）互为同系物的是（）A甲烷和新戊烷BCH3Cl和CHCl3CC2H2和C2H4DC4H8和C9H183下列有机物的命名正确的是（）A3，3二甲基丁烷B2，2二甲基丁烷C2乙基丁烷D2，3，3三甲基丁烷4某烃的一种同分异

22、构体只能生成一种一氯代物，此种烃的分子式可以是（）ACH4BC3H8CC4H10DC5H125已知丙烷的二氯代物有4种异构体，则其六氯代物的异构体种类数目有 （）A2种B3种C4种D5种6等质量的下列有机物，完全燃烧时消耗O2最多的是（）ACH4BC2H4OCC4H8D71，2，3三甲基环丙烷的3个甲基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2种同分异构体。（环用键线表示，C、H原子都未画出）据此，可判断1，2，3，4，5五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（）A4B5C6D78如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合的化合物。式中A、B是任意一种基团（或H原子），W为2价有

23、机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列4组化合物不可称为同系列的是（）ACH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH2CH3B CH3CHCHCl、CH3CHCHCHCHCl、CH3（CHCH）3ClC CH3CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3DClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl39下列各组物质，属于同系物的是_（填选项编号，下同）；属于同分异构体的是_；属于同素异形体的是_；属于同位素的是

24、_；属于同一种物质的是_。AO2和O3BH、D、TCCH4和CCl4D正丁烷和异戊烷GC60和N6010在烷烃分子中的基团：CH3、CH2、中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用N1、N2、N3、N4表示。例如：分子中，N16，N21，N32，N41。试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）中各原子数的关系。（1）烷烃分子中氢原子数N0与N1、N2、N3、N4之间的关系是N0_。（2）四种碳原子数之间的关系为N1_。（3）若分子中N2N3N41，则该分子的结构简式可能为（任写一种）_。11在1.01105Pa、120 时，1.0 L A、B两种烷烃组成的混合气体，在足量氧气

25、中充分燃烧后，得到同温同压下2.5 L CO2和3.5 L水蒸气，且A分子中比B分子中少2个碳原子，确定A和B的分子式和体积比。参考答案【同步达纲练习】1解析：C8H16不符合烷烃通式CnH2n2，A不属于烷烃CH3CH2OH分子中含有O原子，B不属于烃分子中含有CC双键，也不属于烷烃答案：C2提示：分子组成上相差一定数目CH2原子团的两种有机物可能（含一定）互为同系物答案：AD3提示：根据烷烃的命名原则，A是错误的，它违反了“把主链里离支链较近的一端作起点编号确定支链位置”的原则；正确名称是2，2二甲基丁烷C是错误的，它违反了“选定最长的碳链为主链”的原则；正确名称是3甲基戊烷D也是错误的，它违反了“最低系列原则”；正确名称是2，2，3三甲基丁烷答案：B4提示：C5H12有三种，其中新戊烷的一氯代物有一种答案：AD5提示（条件变换法）：丙烷的二氯代物为C3H6Cl2，其六氯代物为C3H2Cl6，将后者的H、Cl分别变换为Cl、H即为前者，故其同分异构体数相同，都是4个答案：C6提示（条件变换法）：将C2H4O看作C2H2H2O，等物质的量的C2H2和C2H4O（即C2H2H2O）完全燃烧时耗O2量是相同的答案：A变式训练：将题干中的“等质量”改为等物质的量，其他不变，试选之（答案：C