第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法(1、2节).ppt

1、研究有机化合物的一般步骤,粗品分离、提纯,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,波谱分析确定结构式(有哪些官能团）,1、蒸馏：,（2）蒸馏提纯的条件,液态混合物 有机物热稳定性较强； 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）,（1）蒸馏的原理,利用混合物的沸点不同，除去难挥发或 不挥发的杂质,（3）蒸馏的注意事项： 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处） 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 进出水方向（下进上出） 烧瓶中所盛放液体不能超过1/3,实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏,2.重结晶法,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度不同而将其杂质除去的方法。,关键：选择适当的溶剂。

2、,（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。,该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出,选择溶剂的条件：,重结晶,不纯固体物质,残渣 (不溶性杂质),滤液,母液 (可溶性杂质和部分被提纯物),晶体 (产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶， 过滤，洗涤,3、萃取,萃取,固液萃取,液液萃取,用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法.,利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程.,（1） 萃取,(2) 萃取的原理,（3）萃

3、取剂选择的条件：, 萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应 溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶 解度 溶质和萃取剂不反应,（4）主要仪器：分液漏斗,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水,己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,B D,D,可以直接测出有机物中各元素的质量分数.,现代元素分析仪 -元素定量分析,【例题】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定

4、该未知物碳的质量分数为52.16，氢的质量分数为13.14，试求该未知物A的 实验式。,【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数,(2) 再求各元素原子的个数比,若要确定它的分子式，还需要什么条件？,实验式:C2H6O,1、确定相对分子质量的常见方法：,（1）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol （2）依据气体的相对密度： M1 = DM2(D:相对密度) （3）求混合物的平均式量： （4）运用质谱法来测定相对分子质量,三、确定相对分子质量确定分子式,未知物A的质谱图,【思考与交流】 1、质荷比是什么？,2、如何通过读谱确

5、定相对分子质量？,质荷比最大的就是分子离子,（即横轴最右边的数值！）,练习22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,（ ）,B,原理: 当红外光照射有机物分子时,有机物分子发生振动吸收,不同的化学键或官能团振动频率不同,因而吸收不同频率的红外光,用红外光谱仪能记录相应信息,得到红外光谱图.,1.红外光谱,用途： 通过红外光谱图可以推知有机物含有哪些化学键、官能团.,用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物分子里含有

6、多少种类型的氢原子，不同类型的氢原子的数目之比。,吸收峰数目 氢原子类型数,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同类型氢原子的个数之比,CH3-O- CH3,CH3-CH2 - OH,C2H6O 的核磁共振氢谱图,（3）、分析方法,a .氢原子类型吸收峰数目=3,b 峰的面积之比=不同类型的 H的数目比=3:2:1,C2H6O的结构可能是哪一种呢？,CH3OCH3,的核磁共振氢谱,练习12002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱

7、中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,A,【小结】,研究有机化合物的一般步骤和方法,分离、提纯,元素定量分析:确定实验式,测定相对分子质量: 确定分子式,确定结构式(有哪些官能团，化学键）,1. 蒸馏,2. 重结晶,3. 萃取,有几种不同类型的H，及不同类型的 H的数目。,质谱法,红外光谱法,分 子 结 构,核磁共振氢谱:,现代元素分析仪,补充:有机物分子式的其它推算方法,例：已知某烃,W(H) =20%,W (C)=80%,Mr =30,N(C) ：N(H) =

8、1：3,实验式： CH3,化学式(分子式)： C2H6,1. 实验式法：,2. 利用分子通式法：,例1： 已知某烷烃的相对分子质量为142。求分子式。,例2： 已知某饱和二元醇6.2g，与足量的Na反应，产生 2.24L 的H2（标况下），求分子式。,CnH2n+2O2 H2 M 22.4L 6.2 g 2.24L,M=62 CnH2n+2O2 = 62 n=2 C2H6O2,3. 利用规律法：,例1： 某气态烃CxHy在120时完全燃烧（密闭容器中） 反应前后，压强相等。,1 + x + y/4 = x + y/2,【练习】,两种气态烃以任意比混合，在105时，1L 该混合气体 与9LO2混

9、合，充分燃烧，（密闭容器中）恢复到原来的状况， 所得气体的体积仍是10L.下列组合不符合此条件的是,A. CH4 C2H4,C. C3H4 C2H4,D. C2H6 CH4,B. CH4 C3H4,D,4. 燃烧通式法：,例：某含C、H、O的有机物相对于H2 的密度为29。 5.8g该有机物完全燃烧，得CO2 13.2g ,H2O 5.4g 。 求分子式？,CxHyOz + (x +y/4-z/2)O2,xCO2 + y/2H2O,1,x,相对分子质量 Mr =292=58,n( 有机物) = 0.1mol,n(CO2) = 0.3mol,n(H2O) = 0.3mol,0.1,0.3,0.3

10、,X=3,Y=6,z =1,C3H6O,分析：,例：在常温、常压下，50ml三种气态烃的混合物在足量的 O2里， 点燃爆炸，恢复到原来的温度和压强，体积共缩小100ml, 则三种烃的可能组合是,. CH4 . C2H4 C3H6 C3H4 C3H8 C4H6,50,100,分析：,y =4,10,25,分析：,y =6,在同温同压下，10ml的某气态烃在50ml O2里充分燃烧，得到液态水和35ml的混合气体，则该烃的分子式可能是,A. CH4 B. C2H4 C. C3H8 D. C3H6,D,5. 平均值法(求平均分子式)：,两种气态烃组成的混合物0.1mol完全燃烧，得 0.16molC

11、O2,0.2molH2O. 则该混合物中（ ）,A.一定有 CH4 C2H4,C.一定有 C2H2,D. 一定有 CH4,B. 一定没有 C2H4,D,分析：,0.1mol烃,0.16molCO2,C：0.16mol,0.2molH2O H: 0.4mol,平均分子式：,C1.6H4,1mol烃,烃的式量除以14，得到的商及余数可确定,6. 商余法：,例： 已知某烷烃的相对分子质量为142。求分子式。,C10H22,分析：,一种气态烷烃一种气态烯烃，其分子式中碳原子数相等。1体积的混合气体完全燃烧，生成 CO2 2体积，水蒸气 2.4 体积。 （1）求烷烃、烯烃的分子式 （2）两种烃的体积比,一个有机物的