2013-2014学年高中化学鲁科版选修五同步辅导与检测课件：2.2 醇和酚

1、第2节酒精和苯酚、1在餐馆或户外吃饭时，我们经常使用一种白色凝胶状的固体，即固体酒精，这种固体容易燃烧。然而，固体酒精不是固体酒精，而是由酒精与饱和醋酸钙溶液混合而成的固体凝胶。固体酒精携带方便，点燃后火焰温度高，无有害气体产生。工业用石油生产的乙醇不能用于制备饮用酒，因为工业酒精通常与甲醇混合，甲醇是乙醇的同系物。甲醇是有毒的，喝10毫升甲醇会让你的眼睛永远失明；误服30毫升甲醇会致人死亡。甲醇是一种无色、类似酒精的液体，是一种优良的有机溶剂和燃料(如甲醇汽油)，也是制造甲醛和氯甲烷的原料。因为甲醇最初是由木材干馏产生的，所以甲醇也被称为木材香精和木材酒精。甘油和硝酸反应的产物不仅可以用作烈

2、性炸药，而且在生理学上还可以用来扩张血管，通常用作心脏病的急救药物。应该注意苯酚和芳香醇的区别。羟基是直接连接到苯环上的苯酚，而如果羟基连接到苯环的烃基上，则羟基是芳香醇。苯酚的毒性：苯酚是一种原生质毒药，可以毒害所有生物个体。苯酚通过接触皮肤和粘膜、吸入或口服进入人体。当它与细胞原生质中的蛋白质接触时，会发生化学反应，使细胞失去活力，而浓缩的酚溶液可以固化蛋白质。当苯酚作用于蛋白质时，它不会与蛋白质结合(这一点不同于强酸强碱)，因此它会继续渗透到深层组织，造成深层组织的损伤和坏死。醇概述(1)醇是一种有机化合物，它是由碳氢化合物分子中的饱和碳原子上的一个或几个氢原子用_ _ _ _ _ _

3、_ _ _官能团取代而成的。(2)分类：1(1)羟基(OH)，2)乙醇，CnH2n2O，芳香族甲醇，二甘醇，聚甘油，2苯酚：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

4、_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

5、_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

6、_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _如果是_ _ _ _ _ _ _ _，则属于_ _ _ _ _ _ _ _。3氢键是一种特殊的_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。4对于饱和一元醇，当烷基小时， 酒精和水可以是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

7、 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代，生成芳香烃分子侧链上的一个或几个氢原子，被羟基取代，生成酚类醇。 3分子间AHB 4互溶的任意比例的烃是13411、和5。几种重要的醇(1)甲醇：最初是从木材的干馏中获得的，所以也叫_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。人们可以通过喝10毫升的水来使眼睛失明，甚至更多的水可以杀死他们。(2

8、)甘油，俗称_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。甘油广泛用于制造_ _ _ _ _ _。(3)乙二醇是一种无色、粘稠、甜的液体， 并且其水溶液的凝固点为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 6醇的结构特征：羟基上的氧原子在醇分子中有很强的能力； 因此，碳氧键和氢氧键都是极性的，所以醇的反应主要涉及两种

9、键的断裂：破坏碳氧键脱去羟基，导致_ _ _ _ _ _ _ _或_ _ _ _ _ _ _ _键断裂；打破氢氧键除去氢，出现_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。因为醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于4，所以醇也趋于_ _ _ _ _ _。5(1)二甲苯有毒(2)甘油吸水性化妆品(3)低防冻剂6吸引电子消除反应而不是酯化反应进行氧化，7醇的性质(1)醇分子羟基的反应取代反应：当醇与氢卤酸反应时，_ _ _ _ _ _ _ _ _键断裂，_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _，7(1)羧基羟基卤原子取代的醚140 C2H5OC2H5170消除乙烯c2h5och2=

10、ch2h2o，(2)羟基中氢的反应和活性金属的反应：由于氧和氢之间电负性的差异， 羟基中氢氧键的极性是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。因此，羟基中的氢原子可以与金属如钠、钾和铝反应。 2ch 3ch 2ch 2oh 2na _ _ _ _ _ _ _ _ _ H2 .与羧酸的反应：乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下加热，在酯化反应中形成_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

11、 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。酒精氧化：大多数酒精可以燃烧产生二氧化碳和H2O；它能催化氧化，实现从醇到_ _ _ _ _ _的转化。(2)结构和性质更大和更活泼的乙酸乙酯羟基醛、8苯酚和苯酚(1)_ _ _ _ _ _ _ _ _是最简单的苯酚。它的分子式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)纯酚高于65时为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)酚分子中的羟

12、基和苯环直接相连。由于_ _ _ _ _ _ _ _ _ _的相互影响，苯酚性质不具有两者的相加性质。8(1)苯酚C6H 6OOH(2)无色特殊醇不与醇混溶，苯环对羟基的影响：苯酚分子中的氢氧键在苯环的影响下比醇分子中的氢氧键容易，因此呈弱酸性：水溶液中的电离方程为_ _ _ _ _ _ _ _。它可以与_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _发生反应。氢氧化钠_，现象：混浊悬浮液变为_ _ _ _ _ _ _ _。CO2 H2O _ _ _ _ _ _ _ _ _现象

13、：溶液由澄清变为_ _ _ _ _ _ _ _ _。不管二氧化碳是否过量，它都不会产生_ _ _ _ _ _，而是会产生碳酸氢钠。结论：苯酚比碳酸更具酸性。然而，苯酚的酸性比HCO强，苯酚的酸性较弱，但_ _ _ _ _ _ _ _会使石蕊变色。(3)破碎氢氧化钠H2O澄清碳酸氢钠；羟基对苯环的影响甲与溴水的反应：在酚分子中，羟基对苯环的影响使_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。例如，苯酚与溴水反应生成白色的2，4，6三溴苯酚沉淀。该反应非常灵敏，可用于苯酚的鉴定和定量测定。邻位

14、取代的3HBR、对位取代的3HBR、B与氢原子的显色反应变得活跃：苯酚在暴露于_ _ _ _ _ _ _ _时变成紫色，这可用于测试苯酚和_ _ _ _ _ _ _ _的存在。缩聚反应：苯酚分子中的苯环在羟基的作用下被活化，与甲醛缩合生成_ _ _ _ _ _。Fe3Fe3O4酚醛树脂，氢、醇和酚的基本概念和区别，2应用(1)区分醇和酚的基础。(2)可以方便地找到属于同分异构体的芳香醇和酚。在下列物质中，()属于醇类。分析：这个问题检查有机物的分类。解决这个问题的关键是要了解物质的结构特征：醇的分子中必须有功能性羟基，羟基必须与链上的碳、烃基或苯环侧链相连。a项是苯酚，b项是芳香醇，c项是醚，

15、d项是多元醇。答：BD评论：物质的分类是多角度的。对不同物质进行分类时，关键是要做好以下两件事：(1)明确物质分类的标准；阐明物质的组成和结构。1组成和结构(3)简单结构式：CH3CH2OH或C2H5OH。(4)分子式及其最简单的分子式：C2H6O。乙醇的组成、结构、物理性质和应用，2物理性质，(1)高沸点和易溶于水的原因：乙醇分子间容易形成氢键。(2)检查乙醇中是否含有H2O的方法：加入无水硫酸铜粉末，观察其是否变蓝。(3)由工业乙醇制备无水乙醇的方法：加入新的，1与活性金属反应(键数被破坏)(1)反应原理：2Ch 3ch 2H2O 2钠(锂、钾、钙、镁和铝都可以这样反应)(2)现象：钠与C

16、H3CH2OH的反应比与水的反应要温和，钠块在CH3CH2OH中上下浮动，气泡冒出，酚酞溶液变成红色。酒精的化学性质(以乙醇为例)，(3)本质：乙醇分子中的乙基(CH2CH3)具有电子推动作用，使得羟基中的氢原子比水分子中的氢原子更难电离。(4)应用：通过测量H2的标准体积或质量来计算金属的相对原子质量或醇的相对分子量。醇的结构可以通过测量H2的量来推断，如ROHH2，R(OH)2H2，R(OH)31.5H2，R(OH)42H2。2与HX发生取代反应(键断裂)(1)反应式：ch3ch2ohbrch3ch2brh2o (2) HBR可以用浓H2SO4和NaBr的混合物代替，反应式：CH3CH2O

17、HNaBrH2SO4(浓)CH3CH2BrH2ONaHSO4 (3)应用：制备卤代烃的脱水反应3 (1)分子内脱水(消除)碎瓷片的功能：防止沸腾。快速加热至170目：防止140产生副产物乙醚。应用：引入有机分子制备不饱和烃。注：切比雪夫定律：同位素示踪法：同位素示踪法是用放射性同位素作为示踪剂来标记研究对象的一种微量分析方法。同位素可用作标记，含有同位素的标记化合物可用来替代相应的未标记化合物。利用放射性同位素发出的特征射线，核探测器可以随时跟踪产品中放射性同位素的位置和数量。(2)注：反应的实质：酸脱羟基和醇脱氢。浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂。用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯可以溶解

18、乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。碎瓷片的功能：防暴沸腾。现象：上层产生无色油状液体，有香味。加热：先用小火加热，然后用大火加热使酯蒸发。(3)应用：酯(链或环)的制备。例如，当抛光后的铜线插入酒精灯的火焰中时，它会先变暗后变亮，这可以用下面的等式来解释：2cu 22 cuch 3ch 2oh cuch 3ch 2o，产品检验：使用新制成的Cu(OH)2悬浮液或银氨溶液进行检验。反应式如下：ch3ch 2 Cu(oh)2ch 3 cooh C2 o 2 H2 och 3 cho2 ag(NH3)22hc 3 cooh 2 o 2 G3 NH3用途：制备醛类。(2)燃烧： (，)反应式为ch

19、3ch 20 h3o 22 co 23 H2O；H0(放热反应)应用：作为燃料，提供能量。乙醇分子结构中的各种化学键如图所示。在乙醇的各种反应中，关于断键的错误说法是：(1)当甲与金属钠反应时，乙与浓硫酸加热至170时断键，当丙与浓硫酸加热至140时，在催化剂作用下，丁与O2反应时断键。分析：解决这个问题的关键是结合乙醇的分子结构，即断键位置和反应类型，并记住它。主题选项A，乙醇与钠反应生成乙醇钠，这是因为乙醇羟基中的羟基键被破坏，而选项B，即乙醇生成乙烯和H2O的消除反应，也是正确的，因为该键被破坏。然而，C项的分子间脱水产生醚，醚应该断裂并结合，所以这是错误的。选项d是乙醇氧化成乙醛，键断

20、裂是和，这也是正确的。答：评论：本课题从断键的微观角度揭示了乙醇发生化学变化时分子结构的变化，应深刻理解反应原理。在氧气不足的情况下燃烧一定量的乙醇，一氧化碳、二氧化碳和水的总质量为27.6克。如果水的质量为10.8克，一氧化碳的质量为(A1.4)千兆克2.2克4.4克。D在2.2克和4.4克之间分解：根据生成的水的质量为10.8克，结合反应前后氢原子的守恒，n(C2H5OH) 0.2摩尔， n(co)n(CO2)n(c)2n(C2 H5 oh)0.4mol，m (co) m (CO2) 27.6 g 10.8，其中CO、CO2和水的总质量为27.6 g，即n(CO)28 gmol _ 1n(CO2)44 gmol _ 1 16.8g同时分解成n(CO)0.05 mol和m (co) 0.05 mol 28 gmol答：点评：根据相应的化学反应性质、计算技巧和规律进行合理的计算。醇类概述，1饱和一元醇：含碳原子的醇类和醚类，如CnH2n2O或CnH2n1OH(n1) (1)是彼此的同分异构体。(2)碳原子数相差1