2024-2025学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.4.1羧酸学案鲁科版选修5

PAGEPAGE1第1课时羧酸[课标要求]1．了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。2．会用系统命名法命名简洁的羧酸。3．驾驭羧酸的主要化学性质。4．了解酯的结构及主要性质。5．能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。1.羧基与氢原子或烃基相连形成羧酸。饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2，与饱和一元酯的通式相同，在碳原子数相同时两者互为同分异构体。2．羧酸具有酸的通性，能发生酯化反应、α­H的卤代反应及还原反应。4．酯在酸或酶催化下，发生水解反应生成相应的酸和醇。5．油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。eq\a\vs4\al(羧酸的概述)1．羧酸的含义分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。羧酸的官能团是或—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。2．羧酸的分类依据类别举例烃基种类脂肪酸乙酸：CH3COOH芳香酸苯甲酸：羧基数目一元羧酸甲酸：HCOOH二元羧酸乙二酸：HOOC—COOH多元羧酸—烃基是否饱和饱和羧酸丙酸：CH3CH2COOH不饱和羧酸丙烯酸：CH2=CHCOOH3．羧酸的命名——系统命名法(1)选取含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。(2)从羧基起先给主链碳原子编号。(3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。如：名称为4­甲基­3­乙基戊酸。4．羧酸的物理性质(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度快速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。因为羧基是亲水基团，烃基是憎水基团，随着碳链的增长，烃基的影响渐渐增大，确定了羧酸的水溶性。(2)沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。因为羧酸的羧基中有两个氧原子，既可以通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键，而至羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。5．三种常见的羧酸羧酸结构简式俗名性质甲酸HCOOH蚁酸最简洁的羧酸，有刺激性气味、无色液体，与水、乙醇等溶剂互溶，有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质苯甲酸安眠香酸最简洁的芳香酸，白色针状晶体，易升华；微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有羧酸的性质乙二酸HOOC—COOH草酸最简洁的二元羧酸，无色透亮晶体，能溶于水或乙醇，有羧酸的性质1．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是()A．乙二酸 B．苯甲酸C．丙烯酸 D．石炭酸解析：选D石炭酸的结构简式为，属于酚。2．下列说法中正确的是()A．分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸B．分子中羧基的数目确定了羧酸的元数C．羧酸分子中都含有极性官能团—COOH，因此都易溶于水D．乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些解析：选B芳香酸是指羧基干脆连在苯环上的羧酸，分子中含有苯环的羧酸不肯定是芳香酸，A项错；羧酸的元数是依据分子中含有羧基的数目来确定的，B项正确；羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大，该羧酸在水中的溶解度就越小，高级脂肪酸都难溶于水的缘由就在于此，C项错；乙酸的沸点比乙醇的沸点高的主要缘由是乙酸分子间更易形成氢键，D项错。3．现有5种基团：—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5，对由其中2个基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是()A．共有4种，其中一种物质不属于羧酸B．共有5种，其中一种为二元酸C．共有6种，其中只有一种不是有机物D．共有6种，它们在肯定条件下均能与乙醇发生酯化反应解析：选C5种基团中两两基团构成显酸性的物质有CH3COOH、HO—CHO(即HCOOH)、HO—COOH(即H2CO3)、C6H5—OH、C6H5—COOH、OHC—COOH，共6种，其中H2CO3是无机物，C6H5—OH不能与乙醇发生酯化反应，故C正确。eq\a\vs4\al(羧酸的化学性质)由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简洁加和。1．酸性羧基中羟基上的H更简洁以离子形式电离出来，具有酸性，其酸性强于碳酸。(1)RCOOH＋NaHCO3→RCOONa＋CO2↑＋H2O(2)RCOOH＋NH3→RCOONH42．羟基被取代的反应(1)RCOOH＋R′OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))RCOOR′＋H2O(2)RCOOH＋NH3eq\o(→,\s\up7(△))RCONH2＋H2O3．αH被取代的反应羧酸分子中的αH较活泼，易被取代，如在催化剂的作用下，可以与Cl2反应。4．还原反应羧酸用强还原剂如LiAlH4还原时，可生成相应的醇。RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH1．如何通过试验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？提示：试验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCO2＋H2O＋C6H5ONa→C6H5OH＋NaHCO32．在乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是什么？提示：作催化剂和脱水剂。3．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C—O键？提示：运用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。乙酸(CH3—COOH)乙醇(CH3—CH2—18OH)方式a酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O方式b酸脱H，醇脱—OH，产物：CH3COOC2H5、Heq\o\al(18,2)O在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。1．物质中羟基氢原子活泼性比较含羟基的物质比较项目醇水酚羧酸羟基上氢原子活泼性eq\o(→,\s\up7(渐渐增加))在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能不能能能2．酯化反应的原理及类型(1)反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。(2)基本类型①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。HOOC—COOH＋2C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种状况：⑤羟基酸的自身酯化反应。1．推断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同(×)(2)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物肯定含有羧基(√)(3)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体(×)(4)酯化反应是一种可逆反应(√)(5)酯化反应生成的酯可以是链状，也可以是环状(√)(6)生成硝化甘油的反应也属于硝化反应(×)解析：(1)乙醇分子中官能团为—OH，乙酸分子中官能团为—COOH。(2)羧酸的酸性大于碳酸，所以羧酸能与碳酸盐、碳酸氢盐反应生成二氧化碳。(3)苯酚与Na2CO3反应生成NaHCO3，而不会生成CO2，酸性。(4)酯化反应是可逆反应，浓H2SO4做催化剂和吸水剂。(5)多元羧酸与多元醇、羟基酸的酯化反应都可生成环状酯。(6)生成硝化甘油的反应并不是硝化反应而是酯化反应，硝化反应是硝基取代苯环上氢原子的反应，硝化甘油是硝基取代甘油中羟基上氢原子的反应。2．下列关于羧酸的化学性质的说法中正确的是()A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸还弱B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基D．羧酸不能被还原为相应的醇解析：选B羧酸的酸性一般比碳酸要强，故A项错误；酯化反应中，羧酸中的羟基被醇中的—OCH2R所取代，故B项正确；羧酸中的α­H也能被其他基团所取代，故C项错误；羧酸在还原剂LiAlH4的作用下可以被还原为相应的醇，故D项错误。3．C2Heq\o\al(18,5)OH和CH3COOH发生反应CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O，则达到平衡后含有18O的物质有()A．1种 B．2种C．3种 D．4种解析：选B依据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的原则，乙酸乙酯和乙醇中均含有18O，水中不含有18O；依据酯基的水解原则，乙酸中也不含18O，故只有2种物质含有18O。4．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A．3种 B．4种C．5种 D．6种解析：选B与NaHCO3溶液反应产生气体说明该有机物含有—COOH，C5H10O2可写为C4H9—COOH，丁基有4种结构，故符合条件的有机物有4种，B项正确。①与足量的NaOH溶液共热，再通入足量CO2气体②与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液③加热该物质的溶液，再通入足量的SO2气体④与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液A．①④ B．①②C．②④ D．④6．分枝酸可用于生化探讨，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述不正确的是()A．分子中含有3种含氧官能团B．可发生取代、加成、消去、加聚等反应C．该物质的分子式为C10H10O6D．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应解析：选DA项，该物质中含氧官能团是羧基、醇羟基、醚键三种，正确；B项，该物质中含有碳碳双键、羧基、醇羟基、醚键，能发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应、中和反应、消去反应、酯化反应等，正确；C项，依据结构简式可确定分子式为C10H10O6，正确；D项，因为分子中只有2个羧基，所以1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生反应，错误。7．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取9g乳酸与足量的金属Na反应，可生成2.24LH2(标准状况)，另取等量乳酸与足量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为________。(2)乳酸在Cu做催化剂时可被氧化成丙酮酸，由以上事实推知乳酸的结构简式为__________________。(3)两个乳酸分子在肯定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是________________________________________________________________________。(4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：________________________________________________________________________。解析：依据乳酸的分子式，可求出其相对分子质量为90，9g乳酸为0.1mol,1.8gH2O为0.1mol。0.1mol乳酸与0.1mol乙醇反应生成0.1mol乳酸乙酯，可知1mol乳酸分子中含有1mol羧基；又因为0.1mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1molH2，所以1mol乳酸分子中还含有1mol醇羟基。依据乳酸在Cu催化条件下被氧化成可知，醇羟基的位置在碳链中间。据此可推导出乳酸的结构简式为。答案：(1)羧基、醇羟基(2)8．苹果酸是一种常见的有机酸，主要用于食品和医药行业，其结构简式为。(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是________、________。(2)苹果酸不行能发生的反应有________(填序号)。①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应⑤消去反应⑥取代反应(3)物质A(C4H5O4Br)在肯定条件下可发生水解反应得到苹果酸和溴化氢。写出由A制取苹果酸的化学方程式：_____________________________________________________。解析：依据苹果酸的结构简式可知，苹果酸分子中含有(醇)羟基和羧基两种官能团；羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生氧化反应、消去反应、取代反应；由苹果酸的结构简式可推出C4H5O4Br的结构简式为，即可写出其水解反应的化学方程式。答案：(1)(醇)羟基羧基(2)①③eq\a\vs4\al(羧酸衍生物——酯)1．羧酸衍生物羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为。2．酯酯是由酰基和烃氧基(RO—)相连构成的，羧酸酯的结构简式为，饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。3．酯的物理性质酯类难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水小。低级酯有香味，易挥发。4．酯的化学性质(1)酯的水解：①酸性条件下②碱性条件下酯在碱性条件下的水解程度大于酸性条件下的水解程度。(2)酯的醇解(酯交换反应)：5．油脂油脂是高级脂肪酸甘油酯，其结构可表示为。油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。1．为什么酯的水解在酸性条件下是可逆反应，而在碱性条件下不行逆？提示：酯水解生成羧酸和醇，在碱性条件下羧酸生成羧酸盐，使水解平衡正移，反应彻底，故该反应不行逆。2．含相同碳原子的饱和一元酸和酯互为同分异构体对吗？并举例说明。提示：对，如CH3CH2COOH与CH3COOCH3互为同分异构体。 羧酸、酯的同分异构体的书写(1)类别异构体饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。(2)同类同分异构体羧酸、酯都有碳链异构和官能团位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍旧依据先碳链异构后位置异构的依次书写。书写同分异构体的方法：R1中的碳原子数由0、1、2、3……，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要留意R1、R2中的碳链异构。如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有：(3)同分异构体的书写思路书写酯的同分异构体要留意思维的有序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按步骤书写，从碳骨架异构到官能团位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。[特殊提示](1)羧酸或酯的类别异构体并不只有一种，在试题中还应依据详细条件写出符合要求的结构简式，如分子式为C2H4O2的化合物，该化合物能发生银镜反应、能与钠反应，则其结构简式为CH2OHCHO。(2)芳香酯中酯基也有可能是由羧基与酚羟基形成的，且1mol这样的酯基水解时消耗2molNaOH。1．“水过鸭背不留珠”指的是鸭子的羽毛不会被水浸湿，这与鸭子羽毛表面的有机物有关，该有机物可能是()A．低级羧酸 B．低级脂肪醛C．油脂 D．甘油解析：选C油脂不溶于水而低级羧酸、低级脂肪醛和甘油均可溶于水。2．有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()A．3种 B．4种C．5种 D．6种解析：选D若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是—C2H3O2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，肯定是一个为—CH3，另一个为—OOCH，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种状况。综合上述两点，同分异构体有6种，分别是3．下列现象中，可以作为推断油脂皂化反应已完成的依据的是()A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色C．反应后静置，反应液分为两层D．反应后静置，反应液不分层解析：选D油脂与NaOH溶液未反应前分层，发生完全皂化反应后，生成高级脂肪酸盐、甘油和水的混合物，不会出现分层现象，故C错。高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐，水解呈碱性，即皂化反应前后混合液均呈碱性，不能依据石蕊试纸的颜色改变推断反应是否完成，故A、B错。4．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某试验小组先从梨中分别出一种酯，然后将分别出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是()A．C6H14O分子含有羟基B．C6H14O可与金属钠发生反应C．试验小组分别出的酯可表示为CH3COOC6H13D．不须要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解解析：选D酯水解生成羧酸和醇，因此C6H14O中存在—OH，能与Na发生反应；依据酯化反应原理，该酯的结构简式可表示为CH3COOC6H13，其水解须要酸等作催化剂。6．分子式为C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C，且B和C互为同系物。若C可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为()A．HCOOCH2CH2CH3 B．CH3COOCH2CH3C．CH3CH2COOCH3 D．HCOOCH(CH3)2解析：选C分子式为C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B，将A氧化最终可得C，且B和C互为同系物，说明C4H8O2为酯，酯水解生成羧酸和醇，A为醇，B和C为羧酸，C可发生银镜反应，则C为HCOOH，则A应为CH3OH，B为CH3CH2COOH，对应的酯的结构简式为CH3CH2COOCH3，故C正确。[二级训练·节节过关]1．下列有关常见羧酸的说法中正确的是()A．甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇C．苯甲酸的酸性比碳酸弱，不能和碳酸氢钠反应制取CO2D．乙二酸具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液退色解析：选D常温下甲酸是液体，A不正确；乙酸的沸点高于丙醇的沸点，B不正确；苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和NaHCO3反应制取CO2，C不正确。2．下列说法正确的是()A．酸和醇发生的反应肯定是酯化反应B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子生成水C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D．欲使酯化反应生成的酯分别并提纯，可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下，再用分液漏斗分别解析：选BA项，HBr＋C2H5OHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())C2H5Br＋H2O不是酯化反应；C项，酯化反应中浓硫酸起催化剂、吸水剂作用；D项，导管口应当在饱和碳酸钠溶液的液面以上，以防止倒吸。3．下列关于肥皂制取的理解和说法中错误的是()A．制备肥皂的原理是酯的醇解反应B．制备肥皂的副产物是甘油C．盐析的目的是为了尽快使硬脂酸钠凝聚为肥皂D．氢氧化钠在制备肥皂的反应中既是催化剂，又是反应物解析：选A制备肥皂利用的原理是高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应(即皂化反应)，生成物是高级脂肪酸钠与甘油，反应中运用的氢氧化钠是催化剂，但还会与水解产物高级脂肪酸发生中和反应，故氢氧化钠既是催化剂，也是反应物。4．1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为()A．5mol B．4molC．3mol D．2mol解析：选A1mol该酯水解后，产生2mol羧基和3mol酚羟基，它们都会与NaOH反应，共需5molNaOH。A．Na B．NaHCO3C．NaCl D．NaOH解析：选B酸性强弱依次为—COOH＞H2CO3＞，所以NaHCO3仅能与—COOH反应生成—COONa，不能和酚羟基反应。6．有甲酸、乙酸、乙醛和乙酸乙酯四种无色液体，下列试剂中可将它们一一鉴别出来的是()A．蒸馏水 B．三氯化铁溶液C．新制Cu(OH)2 D．氢氧化钠溶液解析：选C四种物质中较为特殊的是甲酸，结构中不仅含有羧基还有醛基。Cu(OH)2会与甲酸、乙酸在常温下发生中和反应，生成易溶于水的羧酸铜溶液。甲酸和乙醛都有醛基，加热时会被新制Cu(OH)2氧化，产生砖红色的Cu2O沉淀。Cu(OH)2悬浊液中的水与酯混合时会分层，由于酯的密度比水小，有机层在上层。7．芳香化合物C8H8O2属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是()A．4和5 B．5和4C．4和6 D．6和4解析：选D若为酯，因是芳香化合物，分子中含有苯环和酯基，可能含有1个侧链—COOCH3或—OOCCH3或—CH2OOCH，有3种结构；若含有2个侧链，—CH3和—OOCH，有邻、间、对3种结构，因此共有6种同分异构体。若为羧酸，则含有苯环和羧基，可能含有1个侧链—CH2COOH，也可能含有2个侧链：—CH3和—COOH，有邻、间、对三种结构，因此共有4种同分异构体。8．生活中常见的荧光棒的发光原理可用下式表示：上述反应产生的能量传递给荧光染料分子后，使染料分子释放出荧光。下列说法正确的是()A．上述反应是酯的水解反应B．荧光棒发光过程涉及化学能到光能的转化C．二苯基草酸酯苯环上的一氯代物有4种D．二苯基草酸酯与草酸()互为同系物解析：选BA项，二苯基草酸酯水解应当生成和草酸，错误；B项，荧光棒发光过程涉及化学能到光能的转化，正确；C项，二苯基草酸酯苯环上的一氯代物共有3种()，错误；D项，二苯基草酸酯与草酸()的结构不相像，不是同系物关系，错误。9．有以下一系列反应，最终产物是乙二酸。Aeq\o(→,\s\up7(光照),\s\do5(Br2))Beq\o(→,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5(△))Ceq\o(→,\s\up7(Br2/CCl4),\s\do5())Deq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))Eeq\o(→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))Feq\o(→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))乙二酸(HOOC—COOH)试回答下列问题：(1)C的结构简式是________。B→C的反应类型是________，E→F的化学方程式是______________________________________________________________________________________________。(2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是________________________________________________________________________。(3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G，在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的依次是________________________________________________________________________。解析：用“逆推法”的思路，以最终产物乙二酸为起点，逆向思索，推断出各有机物的结构简式后，再回答相关问题。题中出现“eq\o(→,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5(△))”这一转化条件就可以与卤代烃的消去反应相联系，出现“AO2,Beq\o(→,\s\up7(O2))”可联想到“醇→醛→羧酸”的转化关系。答案：(1)CH2=CH2消去反应10．《茉莉花》是一首喜闻乐见的中国民歌，茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成，一种合成路途如下：回答下列问题：(1)写出A、B的结构简式：A________，B________。(2)写出反应②、⑥的化学方程式：________________、________________。(3)上述反应中属于取代反应的有________(填序号)。(4)反应________(填序号)的原子理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。解析：(1)依据题给流程和信息推断乙醇在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成A，则A为CH3CHO，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B在氢氧化钠水溶液、加热的条件下发生水解反应生成苯甲醇，则B为。(2)反应②是乙醇在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成乙醛和水；反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯和水。(3)反应①是乙烯与水发生加成反应生成乙醇；反应②是乙醇发生催化氧化反应生成乙醛；反应③是乙醛发生氧化反应生成乙酸；反应④是甲苯与氯气发生取代反应生成；反应⑤是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成苯甲醇，属于取代反应；反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，属于取代反应；故属于取代反应的有④⑤⑥。(4)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应③为乙醛发生氧化反应生成乙酸，都符合原子利用率为100%。1．在阿司匹林的结构简式中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是()A．①④ B．②⑥C．③④ D．②⑤解析：选B能和氢氧化钠溶液反应的是酯基和羧基，酯基中碳氧单键断裂，即②键断裂；羧基中羟基上的氧氢键断裂，即⑥键断裂，所以B项正确。2．已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为()A．甲醇 B．甲醛C．乙醛 D．甲酸解析：选D甲、乙、丁均能发生银镜反应，结合它们之间的转化关系，可得甲为甲醛、乙为甲酸、丙为甲醇、丁为甲酸甲酯，故D项正确。3．某分子式为C10H20O2的酯，在肯定条件下可发生如图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可有()A．2种 B．4种C．6种 D．8种解析：选B因C在肯定条件下可氧化成E，则C为C4H9—CH2OH，B为C4H9—COOH，而—C4H9有四种结构，所以有机物共有同分异构体4种。4.有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体，在酸性条件下均可水解，水解状况如右图所示，下列有关说法中正确的是()A．X、Y互为同系物B．C分子中的碳原子最多有3个C．X、Y的化学性质不行能相像D．X、Y肯定互为同分异构体解析：选D因A、B互为同分异构体，二者水解后得到了同一种产物C，由转化关系图知X、Y分子式相同且为官能团相同的同分异构体，A、C错，D对；C可以是甲酸、乙酸，也可以是甲醇，B错。5．某有机物A的结构简式为，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为()A．2∶2∶1 B．1∶1∶1C．3∶2∶1 D．3∶3∶2解析：选C有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参与反应，1molA消耗3molNa；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1molA消耗2molNaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1molA只能与1molNaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。6.中国女科学家屠呦呦获诺贝尔医学奖。屠呦呦从中医古籍里得到启发，用乙醚从青蒿中提取出可以高效抑制疟原虫的成分——青蒿素(结构简式如图)，这一发觉在全球范围内挽救了数以百万人的生命。下列说法中不正确的是()A．青蒿素的分子式为C15H22O5B．青蒿素能与NaOH溶液反应C．青蒿素易溶于水、乙醇、苯等溶剂D．用乙醚从青蒿中提取青蒿素，用到了萃取的原理解析：选CA项，依据有机物的结构简式可知分子式为C15H22O5，正确；B项，含有酯基，可与氢氧化钠溶液反应，主要发生水解反应，正确；C项，该有机物含有较多憎水基，难溶于水，错误；D项，青蒿素易溶于乙醚，符合萃取的分别操作，正确。7.化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A．分子中两个苯环肯定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应解析：选CA项中，与2个相连接的C原子有四个单键，为四面体结构，两个不肯定处于同一平面，错误；B项中，化合物X中有—COOH，可以与饱和Na2CO3溶液反应，错误；C项中，有酯基存在，酸性条件下水解生成HOOCOHCOOH，正确；D项中，8.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应解析：选C该有