芳香烃课件高二下学期化学人教版选择性必修32

南山中学

李晓红第二章

烃（2023级33.37.44班

2025年4月11日）第8课时

芳香烃

学习目标1.苯及其同系物的化学性质。2.通过对比何类比等方法掌握苯何苯的同系物的性质差异，并举例说明有机物中官能团之间的相互影响。学习目标重点：苯及其同系物的结构何性质。难点：苯的结构何性质重点难点芳香烃：含有一个或多个苯环的烃二苯甲烷一.苯的物理性质及其应用1.物理性质：无色有特殊气味的液体、难溶于水、密度比水小、易挥发，苯蒸气有毒。（沸点80.1℃，熔点5.5℃）苯作萃取剂：从水中萃取I2和Br2等物质时，分层在上层2.用途：重要的化工原料和有机溶剂二.苯的结构（阅读课本43页）（1）分子式：（2）结构式：（3）结构简式：C6H6，相对分子质量78（4）空间构型：平面正六边形，12个原子共平面，键角约120°球棍模型

比例模型无碳碳单键（C—C）和碳碳双键（C=C）化学键：12个σ，1个离域大Π键，化学性质：易燃（氧化反应）、能加成和取代碳原子都采取sp2杂化等同苯的微观结构及化学键二.苯的化学性质（阅读课本44-45页）苯既有烷烃的性质，能取代；也有烯烃的性质，能加成。1.氧化反应（燃烧）：2C6H6+15O2

12CO2+6H2O点燃产生浓重的黑烟苯不能使酸性KMnO4溶液褪色含碳量过高，燃烧不充分生成C证明苯环中不含C=C：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴的CCl4溶液褪色注意：苯使溴的水溶液褪色：从溴水中萃取溴，分层在上层，下层水近无色2.苯的取代反应：卤代、硝化、磺化苯的溴代反应

+Br2

—Br

+HBr↑FeBr3除去溴苯中的溴检验HBr酸性检验HBr除去HBr尾气防倒吸除去溴蒸汽，净化HBr气体I.苯只与纯卤素反应。用溴水会萃取分层，上层为橙红色的苯和溴的混合液II.必须有催化剂III.苯与溴可以发生多元取代（生成物不纯）IV.试剂的加入顺序：先加苯，再加溴(或将溴苯混合），最后加铁粉V.长导管的作用：冷凝回流兼导气：苯和溴易挥发且反应放热VI.产物的位置：溴苯沸点高，密度比水大的油状液体，留在发生装置中

溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中VII.除杂：纯净的溴苯是无色的液体，但因含溴而显褐色，用NaOH除去溴产物→水洗→NaOH→水洗→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质加入铁屑，发生：2Fe+3Br2=2FeBr3，实际起催化作用的是FeBr3

苯的硝化反应：

+HNO3(浓)

—NO2

+H2O浓硫酸50~60℃HO—NO2加热方式：水浴加热1.试剂顺序：先浓硝酸，再浓硫酸，冷至50-60℃后，再加苯2.水浴加热:50-60℃，温过高苯挥发且硝酸分解。优点：易控温，受热均匀3.浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂4.试管上方长导管的作用:冷凝回流苯和硝酸、减少挥发

5.产物：无色、有苦杏仁味的液体，密度比水大，有毒，难溶于水；

实验室制得硝基苯因为溶解NO2呈淡黄色。6.除杂：将产物→水洗→NaOH→水洗→干燥（无水CaCl2）→纯物质热水必须完全浸泡反应物苯的磺化反应：+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H制备合成洗涤剂备注：①苯磺酸易溶于水，为强酸②硝化反应的温度不能过高，否则会生成苯磺酸苯与浓硫酸在70~80℃时发生磺化反应，生成苯磺酸3.苯的加成反应：环己烷+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH苯Cl2加成反应：制备六六六（难降解的农药，已被淘汰）苯与H2加成反应又称还原反应二.苯的同系物（阅读课本46页）1.苯的同系物定义及其通式只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，通式为：CnH2n-6练习1：以下有机化合物属于苯的同系物的是（

）ACEA.B.C.D.E.F.2.苯的同系物的结构——甲苯为例(1)官能团:(2)碳原子的杂化方式:(3)C—H的类型:(4)C—C的类型:(5)最多几个原子共面:无环上sp2σ键烷基sp313个σ键；6个碳原子形成1个3.苯的同系物的性质：苯基和烷基（推电子基团）相互活化氧化反应a.可燃性b.氧化反应苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色酸性高锰酸钾溶液─CH3─COOH可用此法鉴别苯和甲苯苯环活化烷基（—R）：使苯环侧链上的烷基（—R）容易被强氧化剂氧化苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的条件(1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化；(2)烷基均被氧化为-COOHCHCOHO(H+)KMnO4【注意】苯环使甲基的活性增强，易被氧化。对比分析：比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？+Br2CH3CH2Br+HBr+Br2CH3CH3Br+HBr特点：有机产物不唯一光照FeBr3侧链被取代苯环上H被取代特点：产物以邻、对位为主(1)光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上；(2)卤化铁做催化剂，苯的同系物取代反应发生在苯环上的邻位、对位上。苯的同系物的取代反应：苯基和烷基相互活化甲基活化苯环的两个邻位和对位，使取代反应更易在这三个位置进行2，4，6-三硝基甲苯(TNT)2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。拓展：苯环上取代基的定位效应1.给电子基团——活化苯环——后续反应更易——后进基团进入邻、对位3.-Cl、-Br、-I和-CH2Cl虽然钝化苯环，但是邻、对位定位基给电子基团：通常含孤对电子，邻对位定位基，其定位取代效应强度依次减弱：-N(CH₃)₂>-NH₂>-OH>-OCH₃>-NHCOCH₃>-R。

2.吸电子基团——钝化苯环——后续反应更难——后进基团进入