有机合成与推断（原卷版）-2025年高考化学强化提分练（新八省专用）

题型15有机合成与推断

互"八省”联考典题

1.(2025年1月•“八省联考”河南卷，18)化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应

条件已简化)。

COOHHO、

F

NaB%Zn,NH4cl

CH3OH

浓H2s(%△

?NO2NO,

AC

o

l)LiA1H4

0

2)SOC12;

NH3Ho

l)NaH

2)NH4C1

H

N

(C2H5),N

OH

K

已知：父+叉DNaH»??+R，OH

R入'R，OOR，2)NH4cl

回答下列问题：

(1)B的结构简式为o

(2)由C生成D的反应类型为0

(3)E的结构简式为；毗咤具有弱碱性，由D生成E的反应中毗咤的作用是=

(4)由F生成G的化学方程式为o

(5)H中含氧官能团的名称是o

(6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；

①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。

其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2:2:2:1的同分异构体的结构简式为(写出一

种即可)。

2.(2025年1月•“八省联考”云南卷，18)EMU-116是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成

路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。

C5Hq

C

/R

N\

H

I

Na(OAc)BH

可答下列问题:

(1)A中含氧官能团的名称为，B中最多有个碳原子共平面。

(2)lmolB和ImolC完全反应生成D时，有2moi乙醇生成，则C的结构简式为.

Br

(3)参照D-E的反应原理，D和(填名称)反应可生成7A。

60

(4)E—F的反应类型为,F—G中引入Boc基团的作用为=

(5)G-H的化学方程式为。

(6)A中澳原子被氢原子取代得到K,同时满足下列条件K的同分异构体有种。

①含有苯环；

O

②属于a-氨基酸(结构通式为：R“、X^、OH，其中R"、R"'或煌基)。

R"I

NH2

(7)用“*"标出EMU-116中的手性碳原子o

3.(2025年1月•“八省联考”陕西、山西、宁夏、青海卷，18)化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路

线合成(略去部分试剂和条件)。

H回

-CH30H

回答下列问题:

(1)A的结构简式是，B的官能团名称是

(2)下列说法错误的是..(填标号)。

A.E有顺反异构体B.A可与FeCb溶液发生显色反应

C.E-F的反应中有乙醇生成D.F-G的反应类型为取代反应

(3)J的结构简式中标注的碳原子a〜d,其中手性碳原子是

(4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有.种(不考虑立体异构):

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为写出其中一种的结构简

式。

COOH

(5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K(I|)的一种合成路线。该路线中L和M

人人/NH2

的结构简式分别为和O

已知：R-CHO+CH3cHO催瞥>R-CH=CHCHO+H2O

nnCH3CHQ>I、CHQCH3N02>mftO'J>cHNOH2

以催化剂催化剂^HI5NC)4催化剂

4.(2025年1月•“八省联考”内蒙古卷，19)1是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下:

CN

回答下列问题:

(1)A能发生银镜反应，其结构简式为.

(2)E中官能团名称为和

(3)H—I的反应类型为。

(4)D的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和竣基的有种(不考虑立体异构)。

(5)E经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为0

(6)参照上述合成过程，设计B-C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J和K的结构简式分别

为和，

5.(2025年1月•“八省联考”四川卷，19)喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下(略

去部分试剂、条件和步骤)。

已知:

回答下列问题:

(1)试剂X的化学名称是

(2)C的结构简式为

(3)D中官能团的名称是

(4)G中手性碳原子的数目是.

(5)试剂Y为澳代烯烧，由G生成H的反应类型是；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异

构体的数目是

,COOCH3

COOCH3,△

——►M

参照F的合成路线，写出第③步的反应方程式(忽略立体化学)。

三能力强化提分练

1.依喜替康是一种具有较强抗肿瘤活性的药物。以物质A为起始物，经过如下一系列反应转化，最终

可得到依喜替康衍生物H。回答下列问题:

(1)A中含有官能团的名称为。

(2)A—B转化中使用了三氟乙酸(CF3coOH)。CF3COOH酸性远强于CH3co0H酸性的原因为。

(3)C的结构简式为；C-D的反应类型为,设计该步骤的目

(4)D-E的化学方程式为o

(5)物质Q与B互为同系物，其化学式为C8H7NO2FBr,则符合下列条件的物质Q的同分异构体有一

种(不考虑立体异构)。

①分子结构中除苯环外不含其他环，且苯环上只有三个取代基；

②分子结构中含有氨基GN*和竣基(-COOH)。

(6)已知0+一定条件-+2H20O写出上述流程G-H步骤中使用的

试剂M的结构简式：

2.依匹哌哇M()是一种多巴胺活性调节剂，其合成

路线如图:

已知：i.03°"曰3口（、0^^1<

「

ii.Ri-X+R2-NH2K©,DMF>RNH-R?（R表示H或炫基）

(1)A分子中含有的官能团名称是。

(2)C为反式结构，D-E的化学方程式是o

⑶G的结构简式是；GfH的反应类型为.

(4)K转化为L的过程中，K2CO3可吸收生成的HBr,则试剂a的结构简式是

(5)X是K的同分异构体，写出满足下列条件的X结构简式(不包括立体异构体).

a.只含有一个环的芳香族化合物；

b.红外光谱显示分子内含有硝基；

c.核磁共振氢谱显示共有3组峰。

NH2

(6)由化合物N()经过多步反应可制备试剂b,其中Q->W过程中有CH30H生成，写出P、W

的结构简式

HC1P0—

+P25--------►试剂b

DMSO

3.尼群地平⑴是一种用于治疗冠心病及高血压的药物，其合成路线如下:

l)C2H5ONa/R3

­=---------►RO+R-OH

R2

回答下列问题:

(1)A—B的反应类型为。

(2)C的结构简式为=

(3)1中含氧官能团的名称为。

(4)E-F的化学方程式为。

(5)H的同分异构体中，只有-CHO和-N%两种官能团且无环状结构的共有种(不考虑立体异

构)。

(6)参照上述合成路线，完成某药物中间体的合成路线，其中M和N的结构简式分别为

oo

ooo

00OH

NH3

1

0,CH3OH—一定条件N

H

4.化合物K是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示:

回E

(1)B的化学名称是,K中含氧官能团的名称为，

(2)D—E的反应条件是,G—H的反应类型是

(3)酚羟基很活泼，但F-G中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是(从分子结构角度回答)。

(4)1在加热条件下与足量NaOH溶液反应,有一种产物属于芳香化合物,请写出其结构简式:o

(5)X是E的同分异构体，同时满足下列条件的X有种(不包括立体异构)。

①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。

其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的结构简式为(写一种即

可)。

5.化合物1(维生素A)是人体必需的维生素，在维持视觉功能、调节细胞分化和凋亡、稳定上皮细胞形

态和功能等方面发挥着重要作用。I的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。

回答下列问题：

(1)F中含氧官能团的名称为=

(2)由D生成E的反应类型为=

(3)由G生成H的化学方程式为。

(4)E分子中碳原子的杂化方式为。

(5)F与办完全加成后，产物分子中有个手性碳原子。

(6)检验E中含有碳碳双键，下列试剂的使用合理的是(填标号)。

a.酸性KMnO4溶液b.滨水c.澳的四氯化碳溶液

(7)1的结构简式为o

(8)M是化合物A的同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的M的结构简式o

①是苯的二取代物；②遇FeCb

溶液显色；③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：6：2：2：1

6.黄烷酮包括橙皮素、柚皮背、圣草酚等，通常存在于各种柑橘类水果中。化合物I是一种具有多种药

理学活性的黄烷酮类药物。由化合物A制备I的合成路线如图:

GH

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为0

(2)若B为乙酸则由A生成C的化学方程式为。

(3)由C生成D的反应类型是,E的化学名称是。

(4)1的结构简式为=

(5)芳香化合物X是C的同分异构体，同时满足如下条件的X有种。

a.苯环上只有三个取代基，且甲基不与苯环直接相连

b.能与FeCb

溶液发生显色反应

c.ImolX可与4moiNaOH反应

其中核磁共振氢谱峰面积比为3：2：2：1的X的结构简式是_____一、_____（写出两种）。

7.化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：

o00

HbrSlHBr2□

（NH，O>TNH3H2O

0一定条件》。^^一定条件》GHUNO?U"1»

——►--►C7H14N2O3

囚回©回

0

-NH2HC1------

XNHA4H-'^/J*-回

0

,1勺0

□

LNH3

C8HI0N2O3S,CH-UN-C—0

CH3

□回

。pOp_

R入R3OH一入户NH3H2?Ri0

已知：RZYYR4—n—\XAONH

R

XHR2R42><UNH

3R4

(1)A的化学名称是,C中官能团的名称是o

(2)C—D的化学方程式为0

(3)H中碳原子采取的杂化方式有0

(4)化合物E的结构简式,H-I的反应类型是o

(5)A与氢气加成后的产物为化合物K,写出2种同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简

_________0

①能与银氨溶液发生反应②分子结构中含有三个甲基

8.异苯并吠喃酮类物质广泛存在。某异苯并味喃酮类化合物H的合成路线如下：

已知：i.R-COOH与CuC"反应生成CO：；

OO

HH

CC△/加压IIIII

C-CH-C-+ROH

Oo

HnO

Ce碱IIII

—>-C-CH-C-«

OH

回答下列问题：

(1)化合物A的名称是。

⑵试剂a的分子式是C2H2O3，其中含有的官能团是»

(3)E—F的反应类型是。

(4)C-D的反应化学方程式是。

(5)由E和F制备G时发现产率不高，写出与G互为同分异构体的副产物Y的结构简式：

(6)同时符合下列条件的D的同分异构体有种。

①能使FeCb溶液发生显色反应；

②Imol有机物能消耗3molNaOH；

③分子中只存在一个环。

(7)D和G经五步反应合成H,中间产物2和4的结构简式为

9.我国科学家合成了结构新颖的化合物M,为液晶的发展指明了一个新的方向。M的合成路线如下:

C2H5OH,

HCOOH

M

OC2H50H

资料i.Il+—NH+H0

—c—2HCOOH-C=N-2

(1)A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A的结构简式是.

(2)B的官能团的名称是

(3)B-D的反应类型是

(4)J的结构简式是

(5)下列有关K的说法正确的是一(填序号)。

a.与FeCb溶液作用显紫色。

b.含有醛基、羟基和酸键

c.存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体

(6)E与K生成L的化学方程式是.

(7)依据资料i和资料ii,某小组完成了尼龙6的合成设计。

R\/OHo

资料ii.'c=N，「II

RR-C-NHR

回

尼龙6

P、Q的分子式都是C6Hn0N,Q含有1个七元环。P的结构简式是，生成尼龙6的化学方程

式是.

10.导电高分子材料PEDOT的一种合成路线如下。

COOC2H5

AC2H50HBNa2s_DCOOC2H5E

C8H14SO4CHSO

C1CH2COOHC4H7CIO2溶剂aC2H5ONa10126

CHC1

K2cO?2

CH2C1

(NH4)2S2O8Q.Q-co2Gl)NaOHF

―催化剂o催化剂C8H6s062)H+Cl2Hl4so6

S

PEDOTJ

资料:

O

oHOHO

CC2H5ONa,III42

i.R^C-O-R2-►Ri—C二C—C—O—R4+ROH

l