有机合成与推断（7大易错点）原卷版-2025年高考化学复习易错题（新高考）

易错类型16有机合成与推断

01易错陷阱（7大陷阱）

[易错点1]不清楚有机物中官能团及其名称

【易错点2】不会正确判断有机反应类型

【易错点3]不能根据限定条件确定同分异构体

【易错点4]不懂得官能团的衍变方式

[易错点5]不了解有机官能团的保护

[易错点6]不会书写有机反应方程式

【易错点7]不能根据题中信息进行有机合成线路的设计

02易错题通关

：0m易错陷阱

【易错点1】不清楚有机物中官能团及其名称

【分析】根据试剂或特征现象推知官能团的种类

\/

①使溟水褪色，则表示该物质中可能含有“/C=C\"或“――”结构。

\/

②使KMnO4（H+）溶液褪色，则该物质中可能含有“C=C”、“一『（2一”或“一CHO”等结构或为苯的同

/\

系物。

③遇FeCb溶液显紫色，或加入滨水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

⑤遇b变蓝则该物质为淀粉。

⑥加入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有一CHO。

⑦加入Na放出H2,表示含有一OH或一COOH。

⑧加入NaHCC）3溶液产生气体，表示含有一COOH。

【例1】化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成（Ph代表苯基，部分反应条件略去）：

CH2OHCHOCHO

MnO2

i

0△.~

DCHsMgBr,无水酸

已知：

CR

1

.、Mgl)Ri—C—R2,无水酸I

C-

DRX——*RMgX---------------------------=I

无水酸2)HQ+R

2

/Y

ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HO反应：RMgX+HY-RH+Mg<Hf代表H2O、ROH、RNH2,

X

RC三CH等。

(1)A、B中含氧官能团名称分别为、0

(2)E在一定条件下还原得到卜乂，后者的化学名称为o

CH3

(3汨的结构简式为o

(4)E-F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是(填标号)。

a.CH3cH20cH2cH3b.CH30cH2cH20Hc.0"N—Hd.

(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构

简式o

①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基

(6)参照上述合成路线，设计以cHsg-^^-Br和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体

_CF3

CH2=CH-^>-C-OH的合成路线(其他试剂任选)。

CF3

【变式1-1]（2024•全国甲卷）白藜芦醇（化合物I）具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组

合成化合物I的路线。

Bl)NaNO2/HC](CH3CO2SO2DNBSE

C7H10N2C9Hl202C9HHBrO2

2)H2O/ANaOH

ACP(OC2H5)3

NaH/THF

回答下列问题:

（1）A中的官能团名称为=

（2）B的结构简式为。

（3）由C生成D的反应类型为

（4）由E生成F的化学方程式为—o

（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为

（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象一

（7）1的同分异构体中，同时满足下列条件的共有一种（不考虑立体异构）。

①含有手性碳（连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳）；

②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。

【易错点2】不会正确判断有机反应类型

【分析】根据反应条件推断反应类型

①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烧的水解反应。

②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代煌的消去反应。

③在浓H2sO,存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醵反应或硝化反应等。

④能与溟水或溟的CCk溶液反应，可能为烯烧、烘烧的加成反应。

⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烧、烘烧、芳香烧、醛的加成反应或还原反应。

⑥在。2、Cu（或Ag）、加热（或CuO、加热）条件下，发生醇的氧化反应。

⑦与。2或新制的Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是一CHO的氧化反应。（如果连续两次

出现。2,则为醇一一＞醛一一＞薮酸的过程）

⑧在稀H2s。4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

⑨在光照、X2（表示卤素单质）条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。

【例2】（2024•浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”（部分反应条件已简化）。

DF

请回答：

(1)化合物F的官能团名称是o

(2)化合物G的结构简式是0

(3)下列说法不正确的是-

A.化合物A的碱性弱于避

B.A+BTC的反应涉及加成反应和消去反应

C.D-E的反应中，试剂可用CU/FeCL

D.“消炎痛”的分子式为GBH|6C1NC>4

(4)写出HfI的化学方程式。

(5)吗吗|噪2甲酸/)是一种医药中间体,设计以，一'川-Ml和CH3CHO为原料合成口那朵

I

H

-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)0

(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式o

①分子中有2种不同化学环境的氢原子；

②有甲氧基(-OCHJ,无三元环。

【变式2-1](2024•山东卷)心血管药物缴沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:

EMOlih

已知:

(2)NaBH3CN

II.R,—CHOfR.CH.NHR,

(1)R2-NH2NZ

回答下列问题：

(1)A结构简式为；B-C反应类型为o

(2)C+D-F化学方程式为o

(3)E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。

(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1),其结构简式为，

(5)C-E的合成路线设计如下：

CTG(CH..NO)tE

试剂XVI4,试剂Y

试剂X为(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO”原因是o

【易错点3】不能根据限定条件确定同分异构体

【分析】

1.同分异构体类型

CH3CHCH3

碳链异构

构碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和1

CH3

造

位置异构官能团位置不同，如：CH=CH—CH—CHCHCH=CHCH

异22333

官能团异官能团种类不同，如：CH3cH20H和CH30cH3，常见的官能团异构有醇、酚、醛；醛

构

构与酮；竣酸与酯等

在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋

顺反异构转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如

立CH3cH=CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯

体又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个

对映异构

异物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFCIBr存在对映异构。

构构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置

构象异构随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式(、:Q)和船式(、二/)两种

较稳定的构象

2.常见的官能团类别异构

组成通式可能的类别典型实例

gH2n烯姓、坏烷烧

CH2=CHCH3。为C—CH,

CnHin-2块烧、二烯燃CH=C—CH2CH3与CH;=CHCH=CH;

CnH^O饱和♦无醉、解C;H:OH。CH5OCH5

CH3cH[CHO、CH3coeH”CH=CHCH：OH与

醛、酮、烯醇、环瓶、坏

CnH2oCHj-CH-CH2CHj-CH-OH

n醇

0CH2

CnH^O：按酸、曲、羟基最CH3coOH、HCOOCH；与HO—CHj—CHO

CnH*6。酚、芳褥醇、芳件触OH.।j0—CH,

：：

C11HxTNC>2硝基烷、宜基酸CH5CH;—NO'jH;NCH—COOH

匍荀糖'j果糖(CM2O6)、

Cn(H9)B单储或.糖

粒糖'j麦芽糖(C12H22O11)

3.同分异构体的书写

(1)书写步骤

①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。

②位置异构:就每一类物质，先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。

③书写:碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散,位置由心到边''的规律书写。

④检查:看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价''原则检查是否有书写错误。

(2)烷姓同分异构体的书写

烷煌只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

成直链

先将所有的碳原子连接成一条直链

一条线

9

摘一碳将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接

一

挂中间在剩余主链的中间碳原子上

往边移将甲基依次由内向外与主链碳原子连接，但

不到端不可放在端点碳原子上

a

摘多碳由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成

整到散长短不同的支链

当有多个相同或不同的支链出现时,应按连

多支链

在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子

同邻间

的顺序依次连接

(3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断

①苯的一氯代物只有1种。

②苯的二氯代物有邻、间、对3种。

③甲苯(C7H8)不存在芳香烧的同分异构体。

④分子式为C8H10的芳香煌的同分异构体有4种。

⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。

【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异

构体，如C2H6与HCHO,C2H50H与HCOOH不是同分异构体。

4.同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙烘无同分异构体；

③4个碳原子的烷妙有2种同分异构体，5个碳原子的烷烧有3种同分异构体，6个碳原子的烷煌有5种同

分异构体。

(2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4c卜)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和C1互换)；又如

CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

【例3】(2024•甘肃卷)山药素是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如

下图：

Cl

2l.CO,PdCl

C,H12O22

光照2.HC1溶液

(CH3CO)2O,(CH3CH2)3N,A

I

化合物I的结构简式为。由化合物I制备化合物n的反应与以下反应_____的反应类型相同。

A.C6H12+C12^^CeHnCl+HClB.C6H6+3C12^^C6H6C16

C.C2H4C12-^^^.C2H3C1+HC1D.C3H6+C12^^2^.C3H5C1+HC1

(2)化合物in的同分异构体中，同时满足下列条件的有种。

①含有苯环且苯环上的一澳代物只有一种；

②能与新制Cu(0H)2反应，生成砖红色沉淀；

③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6。

(3)化合物IV的含氧官能团名称为=

(4)由化合物V制备VI时，生成的气体是0

(5)从官能团转化的角度解释化合物vni转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因_____。

【变式3-1](2024•河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等

(1)A的化学名称为0

(2)BfC的反应类型为0

(3)D的结构简式为。

(4)由F生成G的化学方程式为o

(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为o

(6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为o

(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有种。

(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；

(b)红外光谱中存在C=0和硝基苯基(T^^^NC)2)吸收峰。

其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为

【易错点4】不懂得官能团的衍变方式

【分析】

消去

加成

卤代I煌理烷煌陛烯II煌陛焕煌

水解

)24•黑吉通:卷)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌

O

C2H5丫、

C2H5O、

CHBrO

3320Bn~ru

B11J(D)gGHQOC、

H工A4°V

FOH

(C)(

Bn

/

i)NaOH,80℃,C|5H14N2O3四℃由

（3）J-K的反应类型为o

（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种（不考虑立体异构）。

（5）E-F转化可能分三步:①E分子内的咪嗖环与竣基反应生成X；②X快速异构化为Y,图Y与（CH3CO）2O

反应生成F。第③步化学方程式为o

（6）苯环具有与咪陛环类似的性质。参考B-X的转化，设计化合物I的合成路线如下（部分反应条件己略

去）。其中M和N的结构简式为和o

【变式4-1]（2024•新课标卷）四氟咯草胺（化合物G）是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一

/Ri

已知反应n：>R

HN+R33N+R40HK为炫基或H，R、R?、R3、R4

R

R22

为煌基

回答下列问题:

(1)反应①的反应类型为；加入K2c。3的作用是o

(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是o

(3)对照已知反应I,反应③不使用(C2H$%N也能进行，原因是。

(4)E中含氧官能团名称是o

(5)F的结构简式是；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C&HENO”其结构简式是,

(6)G中手性碳原子是(写出序号)。

(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应II.则

H的可能结构是。

【易错点5】不了解有机官能团的保护

【分析】

因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟

酚一OH基转变成一ONa,将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转

化为一OH,EP:―OH->—ONa->—OH

如在对硝基甲苯^^对氨基苯甲酸的过程中应先把一CH3氧化成

保护氨基(一NH2)

—COOH之后，再把一NC>2还原为一NH2,防止当KMnC)4(H+)氧化

—CH3时，一NH2(具有还原性)也被氧化。

碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HC1等的加成反应

碳碳双键将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双

键。

【例5】(2024•湖南卷)化合物H是一种具有生物活性的苯并吠喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略,

溶剂未写出):

回答下列问题:

(1)化合物A在核磁共振氢谱上有组吸收峰;

(2)化合物D中含氧官能团的名称为、

(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是；

(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_____(填标号);

(5)化合物GfH的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为、

0

HOR-CH-OIH

(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以。和Q2cHOCH3为原料合成Jn的路线.

(HCN等无机试剂任选)。

【变式5-1】(2024•浙江1月卷)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。

因回。回

氯硝西泮

OO

IIII/

口八R-C-Br/LR-C-N、

已知：+H，一/、

R-Br'L-R-N

\

请回答：

(1)化合物E的含氧官能团的名称是。

(2)化合物C的结构简式是0

(3)下列说法不正确的是0

A.化合物A-D的过程中，采用了保护氨基的方法

B.化合物A的碱性比化合物D弱

C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A

D.化合物G一氯硝西泮的反应类型为取代反应

(4)写出F—G的化学方程式0

O

H7

CCH

(5)聚乳酸(H0IH)是一种可降解高分子，可通过化合物X(00)开环聚合得到，设计以乙快

CH

为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式o

①分子中含有二取代的苯环。

②IH-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

【易错点6】不会书写有机反应方程式

[例6](2024•湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索:

HCN

催化剂

甲苯

加热回流

FD

回答下列问题:

(1)从实验安全角度考虑，A-B中应连有吸收装置，吸收剂为.

(2)C的名称为,它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备(填标号)的原料。

a.涤纶b.尼龙c.维纶d.有机玻璃

(3)下列反应中不属于加成反应的有^(填标号)。

a.A-Bb.B—>Cc.E—F

(4)写出C-D的化学方程式

-2、N(亚胺)。然而，E在室温下主要生成G

(5)已知

是.

(6)已知亚胺易被还原。D-E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是,若催化加氢时，不加入酸,

则生成分子式为CioH^NO?的化合物H,其结构简式为

【变式6-1](2024•重庆十八中两江实验学校一诊)已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin(化

合物P),合成路线如图:

已知：①％Br3^R|MgBr>R「R3

(1)A中官能团的名称为o

(2)C的结构简式为。

(3)D—E的方程式为。

(4)写出一个满足下列条件的B的同分异构体

①与FeCL溶液反应显紫色;

②核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：lo

(5)H+-p+j的反应原理如图。J的名称为

R1R2*尸Ru催化剂R1R1R2R2

+M-----"+

R1R2R1R2R1R1R"R2

(6)G-H的过程中分为三步反应。K的结构简式为，K-M的反应类型是.

【易错点7】不能根据题中信息进行有机合成线路的设计

【分析】

1.一元合成路线

R_CH=CH2里■卤代言NaOH/HzO*一元醇口一元醛四一元段酸三酯

2.二元合成路线

NaQH/H2

CH,一CH,三CH2X—CH,X0>CH2OH—CH,0HX21严）

△CHO

皎iHOOC—COOH总链酯、环酯、聚酯

3.芳香化合物的合成路线

注意：QrCH3与cb反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成

CH3

CpCHzCl,而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成C1-^^C10

Cl

【例7】(2024•江苏卷)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：

(1)A分子中的含氧官能团名称为醒键和0

⑵AfB中有副产物C|5H24NQ2生成，该副产物的结构简式为

(3)CfD的反应类型为；C转化为D时还生成H?。和(填结构简式)。

(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：。

碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均

有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCK溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。

Br

(5)已知：HSCH^CHzSH与HOCH2cH20H性质相似。写出以

CHCH3

O

S

HSCH2cH2sH和HCHO为原料制备C—CH2cH2—N的合成路线流程图_____(无

机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)

【变式7-1】(2024•湖北省襄阳四中一模)L是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图

COOH

+

DEl)NaNO2/H1)C1SO3H/PC13

C7H6NO2C12)NaBF4，“2)NH3-H2O

AN=N

F『丫加

小小…三叠sJJ

G1)SOC121----1POC

C7H5SC1NFO42)NH3-H2OLLI

已知:

三七

①R-COOH一>R-COCI—^2^R-CONH2

SOH

C1SO3H/PC133

回答下列问题:

(1)物质A的系统命名法名称为

(2)反应条件D应选择(填标号)

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(3)写出H的结构简式，B-C的反应类型是

(4)写出一定条件下，F生成G的第二步反应的方程式

(5)有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28,符合下列条件的M的芳香同分异构体有.种。

①含毗咤()环

N

②能水解

③能发生银镜反应

④有四种不同化学环境的H,其个数比为622:1

0

(6)以乙醇为主要原料合成设计路线如下图,请补充该合成路线图中的反应条件和产物

N‘NH

N=N

(反应条件请写在箭头的上下如：器＞中间产物写在对应的横线上)

O

cu>o2pTj「HCNaOH。2、△、

Cv_zAHACHAAO*H工AA7x-zAAv-/H0>_______7

2____催化剂II

CH3CCH2coOH

a日易错题通关

1.(2024•广东惠州一模)化合物G是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体，其合成路线

如下：

请回答下列问题：

(1)A的名称是,B中含有的官能团名称是：o

(2)满足下列条件的C的同分异构体有一种。

a.苯环上有两个取代基b.能发生银镜反应c.能发生水解反应

(3)C生成D的化学方程式为—。

(4)下列关于E->F的说法不正确的是。

A.可通过红外光谱检测出有机物E中含有C=。键和O-H键

B.有机物F中所有碳原子一定共平面

C.该反应过程有C-H键的断裂和C=C键的形成

D.有机物E中碳原子的杂化方式有2种

(5)化合物G的一种同分异构体结构简式为,分析预测其可能的具有的化学性质，完

成下表。

所用试剂反应生成的新结构反应类型

Br?的CC1,溶液①—加成反应

NaOH溶液②—③—

00

(6)参照以上合成路线及条件，以苯、Br?和A为原料制备

H3CHZOCH2CH3

基于你设计的路线，回答下列问题。

①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为—。

②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为—=

2.(2024•河北邢台一模)H是合成某药物的中间体，一种合成H的流程如下(Et为乙基，Ph为苯基)，回

答下列问题：

O

(1)G的分子式为o

(2)有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性由弱到强排序为―(填标号)。

Br

a.

(3)B的名称是,H中含氧官能团是填名称)。

(4)ATB的反应类型是,有机物y的作用是o

(5)写出E-F的化学方程式：—o

(6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为—(写一种)。

①能发生银镜反应；②Imol有机物最多能消耗2moiNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1：2：6.

的合成路线如下图(反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别

为和.

3.(2024•河北衡水部分高中一模)工业上可利用一种良好的有机溶剂A制备有广泛用途的内酯F和高分

子化合物PC。

催化剂

已知：

①有机物A核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰

O催化剂八、士以口

②R1COOR2+R30HTR1COOR3+R20H(R1,R,,R3代表燃基)

请回答下列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)B分子的VSEPR模型为,分子中的键角是否都相等？(填“是”或“否”)。

(3)已知D为乙酸乙酯，则C+DTE的反应类型为。

(4)F分子内含有六元环，其结构简式是0

(5)写出在一定条件下H和I合成PC的化学方程式。

(6)有机物J是C的同分异构体，符合下列条件的J有种(不考虑立体异构)。

a.能与新制Cu(OH)2反应b.不含酸键

其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为:

0H

(7)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成其合成路线.

4.(2024•北京海淀期中)多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下:

ooo

HHH

K1G

ONHRNR

IIII

已知：i、—C—+R—NH2CC—

OH

OO

ii、IIII

—C—O—HR—NH2'—C—NHR+—OH

iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。

(1)ATB所需试剂是«

(2)B-C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为—o

(3)E中官能团的名称为0

(4)F-G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为—。

(5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式:

a.能与NaHCCh反应

b.核磁共振氢谱有3组峰,峰面积比为2：2：1

(6)JTK的反应过程如下图,中间产物1、2均含有三个六元环。

：中间：

［产物1I产物2I［产物3I

中间产物1、3的结构简式分别为

(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个