有机推断（核心考点）-2025年高考化学一轮复习（原卷版）

考点39有机推断

目录

考情探究1

1.高考真题考点分布...................................................................1

2.命题规律及备考策略.................................................................1

_2

考法01根据官能团的变化推断...........................................................2

考向01根据官能团的变化推断...........................................................4

考法02根据反应条件、反应类型、转化关系推断..........................................6

考法03根据题目所给信息进行推断.....................................................11

考情探究

1.高考真题考点分布

考点内容考点分布

2024•河北卷，15分；2024•全国甲卷，15分；2024•辽宁卷，15分；2024•山东卷，15

分；

2024・新课标卷，15分；2024•浙江卷，12分；2024•北京卷，12分；2024•浙江卷，12

有机综合推断

分；

2023北京卷，12分；2023湖北卷，14分；2023广东卷，14分；2023全国乙卷，15

分；2023辽宁卷，14分；2023全国甲卷，15分；2022福建卷1,10分；2022重庆卷

1,15分；2022全国甲卷，15分；2022全国乙卷，15分；2022北京卷，12分；2022

湖北卷，13分；

2022辽宁卷，14分；

2.命题规律及备考策略

【命题规律】

高频考点从近几年全国高考试题来看，能结合陌生复杂信息或陌生反应信息对有机化合物的组成、结构、

性质和反应进行系统推理，对有机化合物的结构进行综合推断仍是高考命题的热点。

【备考策略】有机物的转化关系及反应类型

酯化

【命题预测】

预计2025年高考会以新的情境载体考查官能团的名称、反应条件、有机合成与推断，重点考查信息题提

取能力、加工能力，重点考查学生对新信息的接受和处理能力、知识迁移应用能力以及分析推理能力，题

目难度较大。

考点梳理

考法01根据官能团的变化推断

1.根据官能团的衍变判断反应类型

酯化

2.根据特征现象推知官能团种类

反应现象思考方向

澳水褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等

酸性高锦酸钾溶液褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等

遇氯化铁溶液显紫色含有酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀含有醛基或甲酸酯基

与钠反应产生H2可能含有羟基或竣基

加入碳酸氢钠溶液产生co2含有炭基

加入浓澳水产生白色沉淀含有酚羟基

3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置

（1）由醇氧化成醛（或我酸），可确定一OH在链端（即含有一ClhOH）；由醇氧化成酮，可确定一OH在链

■C——OH

中(即含有一CHOH—)；若该醇不能被氧化，可确定与一OH相连的碳原子上无氢原子(即含有)o

(2)由消去反应的产物可确定“一OH”或“一X”的位置。

\/

CF—c

(3)由加氢后碳架结构确定/'或一C三C—的位置。

(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“一OH”

与“一COOH”的相对位置。

4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目

2[Ag(NHs)J()H

、------――"2Ag

—CHO—2CU(()H).,

(1)LfCu.,()

(2)2—OH(醇、酚、竣酸)-^H2

e。ccczNa2co3“rnn„NaHCO3rn

(3)2—COOH------->CO2,——COOH-------->CO2

(4)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42,则含有1个一0H；增加84,则含有2个一0H。

(5)由一CHO转变为一COOH,相对分子质量有机反应类型的判断增加16；若增加32,则含2个一CHO。

\/

c=c

(6)1mol/\加成需要1mollfc或1molX2(X=Cl、Br......)。

(7)1mol苯完全加成需要3moiH2。

(8)1mol—COOH与NaHCO3反应生成1molCCh气体。

(9)1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2；1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。

0

(10)与NaOH反应，Imol—COOH消耗1molNaOH；1molR—R为煌基)消耗1molNaOH,

若R，为苯环，则最多消耗2moiNaOH。

5.常见官能团性质

官能团常见的特征反应及其性质

烷嫌基取代反应：在光照条件下与卤素单质反应

碳碳双键(1)加成反应：使滨水或澳的四氯化碳溶液褪色

碳碳三键(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色

(1)取代反应：①在FeBn催化下与液澳反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应

苯环(2)加成反应：在一定条件下与H2反应

注意：苯与滨水、酸性高锦酸钾溶液都不反应

(1)水解反应：卤代燃在NaOH水溶液中加热生成醇

卤代煌

(2)消去反应：(部分)卤代煌与NaOH醇溶液共热生成不饱和燃

(1)与活泼金属(Na)反应放出H2

醇羟基

(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮叛基

(3)与竣酸发生酯化反应生成酯

(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应

酚羟基(2)显色反应：遇FeCb溶液显紫色

(3)取代反应：与浓澳水反应生成白色沉淀

(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀

醛基

⑵还原反应：与H2加成生成醇

竣基(1)使紫色石蕊溶液变红(2)与NaHCCh溶液反应产生CO2(3)与醇羟基发生酯化反应

酯基水解反应：①酸性条件下水解生成竣酸和醇；②碱性条件下水解生成竣酸盐和醇

酰胺基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应

NO2NH2

硝基还原反应：如d〕W(5

典例引领

------------II<1

考向01根据官能团的变化推断

【例。(2024.山东日照,三模)化合物K是一种有机合成中间体，其合成路线如下:

O

H

ooo

回答下列问题：

(1)C中官能团的名称为

(2)已知A—C的原子利用率为100%,B的结构简式为，C—D的反应类型为

(3)H-I的化学方程式为

(4)K中含有五元环，K的结构简式为

(5)符合下列条件的E的同分异构体有.种。

①苯环上有4个取代基

②含有两个乙基

③能发生银镜反应

(6)综合上述信息，写出以为主要原料制备的合成路线.(其他试剂任

选)。

对点提升

---------110

【对点1](2024•山东泰安•模拟预测)苗草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香

煌E为原料可以制备苗草酮，其合成路线如下：

(1)A中所含官能团的名称为

(2)写出B—C的化学方程式,

(3)C—D的反应类型为,E—F的反应所需试剂为o

(4)G的化学名称为。

(5)若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有个手性碳原子。

(6)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有种。

①与FeCb溶液发生显色反应；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。

其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为o

(7)利用原子示踪技术追踪G-H的反应过程：

0

13

COOC2H5i.CH3CH2CH2COOC2H5/NaH

+

rnnrHii.H/H2OA2cH3

LUU2w

a25o

o

4/OOC2H5

利用上述信息，写出以乙醇和1I为原料合成『丁)的路线______。(用流程图表示，其

^^COOC2H5

O

他无机试剂任选)

考法02根据反应条件'反应类型'转化关系推断

1.根据反应条件推断反应物或生成物

(1)“光照”为烷煌的卤代反应。

(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯的水解反应。

O

(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。

(4)“HNO3(浓H2so4)”为苯环上的硝化反应。

(5)“浓H2so4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。

(6)“浓H2so4、170℃”是乙醇消去反应的条件。

2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

(1)使滨水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳

双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链煌基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。

(3)遇FeCb溶液显紫色或加入浓滨水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中

含有一CHO。

(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有一OH或一COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有一COOH。

3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系

氧化成醛

分子中含有一CHzOH

或较酸

氧化成酮分子中含有_CH—0H

醇

不能催化氧化八,工人七।

分子中含有一C—OH

⑵由消去反应的产物可确定“一OH”或“一X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说

明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性

而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的竣酸；根据酯的结构，可确定

—OH与一COOH的相对位置。

4.根据反应条件判断有机反应类型

反应条件思考方向

氯气、光照烷煌取代、苯的同系物侧链上的取代

液漠、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代

浓澳水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化

氢气、催化剂、加热烯、烘、苯、醛、酮加成

氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化

酸性高锯酸钾溶液或酸性重铭酸钾溶液烯、烘、苯的同系物、醛、醇等氧化

银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

氢氧化钠溶液、加热卤代燃水解、酯水解等

氢氧化钠的醇溶液、加热卤代煌消去

浓硫酸，加热醇消去、醇酯化

浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代

稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解

氢卤酸(HX),加热醇取代反应

5.根据转化关系推断有机物的类别

有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部

分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉煌及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。

烷烧取代

INaOH/

X2/CCL卤代烧工►醇里祖醛运竣酸一

烯煌加成‘

IXz/hYI酯化

酯（聚酯）

苯及其同系物卤代

醇、醛、竣酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示:

氧化「氧化

A«）B------------C

|还原

浓硫酸,△]

D

上图中，A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫酸存在下加热生成D,贝U：

①A为醇，B为醛，C为较酸，D为酯。

②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。

③A分子中含一CH20H结构。

典例引领

--------II<

考向01根据反应条件解析推断

【例1】（2024・河北•三模）化合物G是一种有机合成的中间体，可以通过以下路径来制备。

回答下列问题：

（1）化合物C的名称为,其中所含官能团名称为O

⑵化合物B与[Ag（NH3）2]OH反应的化学方程式为。

（3）化合物E的结构简式为o

（4）根据流程可知：F+HCOOCH2CH3^G+H,则H的结构简式为,该反应类型为。

（5）符合下列条件的化合物B的同分异构体有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有四组峰，且

峰面积之比为1:2:3:6的结构简式为0

i）苯环上含有四个取代基。江）所含的官能团种类和数目均与B相同。

是一种有机合成的中间体，设计以苯甲醛和的合成

^NH2为原料制备

路线o（无机试剂任选）

考向02根据反应类型、转化关系推断

【例2】（2024.湖南.模拟预测）根据我国农药毒性分级标准，精唾禾灵

CH

——

rcc「口）属于低毒除草剂，作用速度快，药效稳定，不易受温度

o—CH—CU\JC2rl

。急

A

已知：-NO?属于间位定位基，-C1属于邻、对位定位基。

回答下列问题：

（l）B-C的反应试剂及条件是o

（2）D中含氧官能团的名称为0

（3）K的结构简式为；I-精唾禾灵的反应类型为

（4）HTI的反应过程中，当H过量时可能会得到某一副产物，生成该副产物的化学方程式为

⑸化合物X的相对分子质量比D大14,则满足下列条件的X有种（不考虑立体异构）。

①含有-NH?和-NO?,且-NO2直接连在苯环上；②苯环上侧链数目小于4。

其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为

的线

路

（6）参考上述合成路线，设计以0和M为原料，合成（其他无机试剂和有

机溶剂任选）。

对点提升

-------------II<1

【对点1］（2024•河南・三模）非洛地平具有扩张动脉、降低血压的作用，可用于治疗高血压。一种合成路

Cll)NaNO/HCl

HNC)wC8H7N3O5i.H2sO42

Bii.NaOH)

C12)CH2=NOH

NHCOCH3D

A

线如下:/COCH3H2N\

c(/C=CHCOOCH

Z25

CH3coeH2coOCH3\COOCH3H3C

一定条件1t-BuOH

回答下列问题:

⑴已知氨基的N原子上电子云密度越大，碱性越强；卤素为吸电子基,甲基为推电子基。下列有机物碱性

由强到弱排序为(填标号)。

(2)A-B的反应类型是,B的结构简式为,C的系统命名是(硝基为取代基)。

⑶非洛地平中含氧官能团是(填名称)。

(4)E-F的化学方程式为o

(5)在A的芳香族同分异构体中，同时含-NHNH2、-CHO、-OOCH结构的有种。

OH

(6)以苯甲醇和C2H5coeH2coOC2H§为原料合成广丫设计合成路线(其他试剂自选)。

【对点2](2024.湖北武汉.模拟预测)人体摄入少量氟可预防龈齿，增强免疫力，但摄入过量会导致氟斑

牙、氟骨症和肿瘤的发生，因此需要对氟离子进行定量检测。化合物J可以定量检测氟离子，其合成路线

如下

回答下列问题：

(1)按照系统命名法，B的名称为

(2)D中所含官能团的名称为o

(3)G的结构简式为o

(4)已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH,I在酸性条件下充分水解的离子方程式为—。

(5)HTJ分2步进行，反应类型依次为、。

(6)1的同分异构体中，同时满足下列条件的共有一种(不考虑立体异构)。其中，含有手性碳的异构体的结

构简式为—o

①具有链状结构且含有硝基。②碳原子不全在一条直线上。

(7)J检测氟离子时，J转化为释放出较强的荧光信号，同时生成氟硅烷，从结

构的角度分析Si-0转换为Si-F的原因：

考法03根据题目所给信息进行推断

(1)丙烯a-H被取代的反应：CH3—CH=CHz+Cb—JCl—CH2—CH=CH2+HC10

(2)共辗二烯煌的1,4-加成反应：

®CH2=CH-CH=CH2+Br2—>

CH—CH=CH—CH

I2I2

BrBr

(3)烯燃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮

CH*

/①

如JCHCHHC=C---------•

39②Zn/H?O

CH,

CH3

CH3CH2CHO+()=C；RCH-CHR'(R、

CH,

R，代表H原子或炫基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成较酸，通过该反应可推断碳碳

双键的位置。

(4)苯环侧链的煌基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnC>4溶液氧化:

(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，一CN水解得一COOH)：

OH

①CHQO+HCN—CH&—CN

()OH

与II催化剂

；

②CH3C—CH3+HCN--------CH3-C—CN；

CH3

OH

催化剂CH,」H-NHJ作用：制备胺);

CH3CHO+NH3

OH

④厂、△।-催化剂

CH3CHO+CH3OH---------*CH」H-OCH。作用：制半缩醛)。

(7)有a—H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成0—羟基醛，称为羟醛缩

合反应。

OHOH

CH,-c-H+CHa-CHQ稀OFTCH,—2H—CH.CHO浓硫酸见小CH3cH=CHCHO

CH

(II('llC'H—('II—('HOCH；CH,CgC—CH()

如2cH3cH2cH。唯丛浓硫酸，△

OH

—H2O

(8)醛或酮与格氏试剂(R，MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇:

R'R'

水解

R—C=O+R'MgX—>R—C—OMgX—>R—C—OH

HHH

(9)较酸分子中的a-H被取代的反应:

催化剂

RCH2coOH+C12------->RCHCOOH+HC1

C1

(10)酸酸用LiAlE还原时，可生成相应的醇：RCOOH上空>RCH2OHo

(H)酯交换反应(酯的醇解)：RICOOR2+R3OHR1COOR3+R2OHO

(11)双烯合成

如1,3一丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯:

CH,CH..

//\

HCCH,HCCH.,

II

HCCHHCCH2

\\.

CH,CH..,这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。

(12)卤代燃与氧化钠溶液反应再水解可得到竣酸

NaCN及。

如CH3cH2Br------->CH3CH2CN—LCH3cH2coOH；卤代烽与氧化物发生取代反应后，再水解得到竣酸,

这是增加一个碳原子的常用方法。

典例引领

----------IIV

考向01考查物质的组成

【例1】(2024•辽宁丹东•二模)化合物G是抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其合成路线如下:

ClC1

//

/F~\.\=I-----1CO+HO।0口「cBr/PBr

〃Jl—B|一丁4C7H9O2C131~%

A1C

0

II

H3C—c—CH3

—一定条件~1

⑴化合物G中含有的官能团有羟基、蛋基、o(填官能团名称)

O

(2)丙酮(II)能与水互溶的原因为______。

CH3CCH3

(3)C的结构简式为o

(4)lmolD与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量最多为mol«

(5)从理论上讲，E与反应也能得到G,此流程设计EfF步骤的目的是

(6)化合物G在酸性条件下能发生水解，其中属于芳香族的水解产物有多种同分异构体，写出一种满足下列

条件的同分异构体的结构简式_______

①含有苯环，且能与NaHCO3溶液反应产生气体

②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1

⑺写出以1,3—丁二烯和2—丁烯为原料制备丫O的合成路线流程图(无机试剂任

选，合成路线流程图示例见本题题干)

对点提升

-----------1|<

【对点1](2024山东济南•模拟预测)左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线

如下：

1C4<OH

5BIM1P

C此5|初用必GH4

C|iH|KO由

1.R-OHIR—OPHTPE>R_OH(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写)

LiA1

ii.R]-COQR2^->R,-CH2OH+R2OH

CHCI

iii.22+ROH

+R4-NH2t3

(1)B的系统命名是

(2)已知试剂X的分子式为C6H2NO2F3,X的结构简式为o

(3)F分子中官能团名称为羟基、酸键、。

(4)1中含有两个酯基、两个六元环，H—I的反应类型为,I-J的化学方程式是

(5)F的同分异构体中满足下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。

①为a-氨基酸；

②能与FeCb溶液发生显色反应；

③Imol该物质与Na反应，消耗3molNa；

④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1:122:3。

(6)K的另一种制备途径如下:

.COOCM

OC41,CH,

写出M、P的结构简式

好题冲关

基础过关

-----------II<

1.(2024•湖北黄冈•模拟预测)丹皮酚(G)可用于缓解骨关节炎引起的疼痛，过敏性鼻炎以及感冒。一种

合成丹皮酚及其衍生物H的合成路线如下:

回答下列问题：

(1)D和G反应生成H分2步进行，反应类型依次为

(2)C的结构简式为

(3)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构);

①与NaHCOs溶液反应放出CO?；②与FeCL溶液显色

(4)A的核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(5)G中官能团的名称为,F生成G的过程中，可能生成另一种与G具有相同官能团的有机物副产

物，这种副产物的结构简式为

(6)H中手性碳原子的个数为。

2.(2024•北京大兴・三模)N是治疗胃溃疡的一种药物中间体，其合成路线如图所示。

O

NH,OH/HC1

-->HO->-^^-NH-C-CH

三步反应3

G

CHXCH

NH2

CS9/KOHMxttt

R'

已知：①aQl

②=S的某些性质和=O相似，都能与R-N%发生加成。

(1)AfB的反应类型是

(2)D->E的化学方程式为o

⑶写出符合下列条件的尸的同分异构体：(写出2种)。

a.在一定条件下可以发生银镜反应

b.核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2②3

(4)F与NH2OH反应生成G的过程如图。

R

资料：同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺'c=N-R''。

/

R，

写出P、Q的结构简式：、。

(5)J含有醛键。试剂a是o

(6)K与NaOH反应得到L的化学方程式是=

⑺M经三步反应形成N,请写出中间体1和中间体2的结构简式________、=

NaOH,H20rC7H5O2Na

△C

0HO

H

已知：①_g_0HC

回答下列问题：

(l)A-B的反应条件是-D—E的反应类型为

(2)F的结构简式为。

(3)1的化学名称是。J中官能团的名称是。

(4)反应BTC的化学方程式为o

(5)鉴别D的水溶液与I的水溶液的化学试剂为

(6)L是D与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的L的同分异构体有种;

①含有苯环;

②能发生水解反应且ImolL需要2molNaOH发生反应。

其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的物质的结构简式为(任写一种)。

4.(2024・北京.模拟预测)有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下:

O

(I)C2H5MgBr

+

(II)H,H2O*

HCN

加成

(1)A的名称是,B的官能团是o

(2)C的结构简式是»

(3)下列关于E、F说法正确的是o

A.E、F都存在遇Fee.显紫色的同分异构体

B.核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和F

C.在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化

(4)写出G-H的化学方程式。

(5)I-J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式

(6)由K合成化合物P

①M的结构简式是o

②综合分析合成过程，K-Q的目的是。

5.(2024.北京朝阳•三模)黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物的路线如

下:

KG

已知：①R-C1等牛＞R-CQOH

②V黄明龙反应

Ri-C-R2»R1CH2R2

O

③RCOOR]^R:CH:COOR3RCC11(()()R,♦R,()11

R2

(1)A可与NaHCOs溶液反应，其结构简式是。B中含有的官能团是-COOH和

(2)C—D的化学方程式是0

(3)E-F为两步连续氧化反应，中间产物X可发生银镜反应，X的结构简式是o

(4)H的结构简式是o

(5)1的分子式为c5H,能使的CC14溶液褪色，H-J的反应类型是

(6)由K经两步反应可得到化合物M,转化路线如下:

黄鸣龙反应FMI

环己烷的空间结构可如图1或图2表示，请在图3中将M的结构简式补充完整:

图1图2

能力提升

-----------1|<

6.(2024・海南.三模)某研究小组通过下列途径合成药物咪达那新:

BrCH2CH2Br

-NaNH2

回答下列问题：

(1)物质A的名称为。

(2)化合物D中官能团名称为o

(3)化合物E的结构简式是；物质E与H2。以物质的量1：1发生反应，可得咪达那新，则其反应类

型为。

(4)写出C—D的化学方程式o

(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(写出两种)。

①分子中含有苯环；

②iH-NMR谱和IR谱检测表明：苯环上共有5种不同化学环境的氢原子，有-C=C-。

(6)某研究小组用乙醇和2-甲基咪唾(设计该合成路线.

(用流程图表示，无机试剂任选)。

7.(2024•安徽・模拟预测)依折麦布是一个胆固醇吸收抑制剂，通过选择性抑制小肠胆固醇转运蛋白，有

效减少肠道内胆固醇吸收，降低血浆胆固醇水平以及肝脏胆固醇储量，是一种高效、低副作用的新型调脂

药，其合成路线如下，根据题意回答下列问题：

NH

QH

(1)A的名称是,其分子中碳原子的杂化方式为o

(2)A-B的反应条件是,I—J的反应类型是o

(3)E中含有的官能团名称是o

(4)F的结构简式为o

(5)G-H反应的化学方程式为o

NH2

(6)对氨基苯甲酸主要用于医药中间体的合成，也可以用作防晒剂，请设计以甲苯为原料制备的合成

COOH

路线(用流程图表示，无机试剂任选)：。

8.(2024・重庆•二模)卤沙陛仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如图：

B

C7H5FO2

OH

CH3coOH

-----:---------►

C,5H10NO2Br2F

CH2cbC2H5OH

EBr

⑤⑥

(iii)W含七元环。回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)B含有的官能团名称为o

(3)反应②的反应类型是o

(4)反应③中NaOH的作用是,写出反应③的化学方程式。

(5)Y的结构简式为o

(6)写出W的结构简式：o

(7)C的一种同系物G(C8H6(DFC1),其同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应且苯环上四取代的化合物

共有种。(不考虑立体异构)

9.(2024・陕西安康•模拟预测)一种新型药物的中间体J的一种合成路线如图所示。

Fe/HC

已知：@R-NQ2'->R-NH2；

OHOH

HO/H+,A

②HCN

RCHOAR—CH—CN---------►R—CH—COOH

回答下列问题：

(1)F的化学名称为；B中所含官能团名称为。

(2)H的分子式为；试剂a为；D-E的反应类型为-

(3)试写出E+I-J反应的化学方程式：o

(4)物质B的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体共有种(不考虑立体异构)，其中，分

子中有4种不同化学环境的氢，且氢原子数目比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式为o

①遇FeCL溶液显紫色；②分子中含有-NO?官能团。

OH

⑸写出以C?H50H为原料合成乳酸(|)的路线(其他试剂任选)：。

CH—CH—COOH

10.(2024・湖南•三模)甲基丙烯酸(C)是重要的有机合成中间体，下图是以丙酮和1,3-丁二烯为主要原料

合成有机物J的合成路线图。

已知：①o遨

②化合物I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为1:2:2:2:1。

回答下列问题：

(DC的结构简式为-D中官能团名称为o

(2)FTG的反应类型分别为。

(3)加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为0

(4)下列说法正确的是(填序号)。

a.化合物E、J都能使酸性高锦酸钾溶液褪色

b.化合物B在一定条件下能发生缩聚反应

c.化合物I遇FeCb溶液显紫色

d.可用Brz/CCk鉴别化合物G和I

(5)同时满足下列条件的J的同分异构体有种。

①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含

两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰。

(6)请参照题中流程，以异戊二烯(丫^)和丙烯为原料设计对苯二甲酸的合成路线：»

真题感知

---------------II<1

1.(2024.河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药

物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。

ACH30H4^。强CH3sH

C3HQ2浓H2SO；O一定条件'

回回回

回答下列问题:

(1)A的化学名称为o

(2)BfC的反应类型为。

(3)D的结构简式为o

(4)由F生成G的化学方程式为。

(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为。

(6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为o

(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有种。

(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2；

(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基(Y^^NC>2)吸收峰。

其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为

2.(2024•甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路

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