有机化学期末复习

有机化学期末复习一、命名或写出结构。（10%）写出3-苯基丙烯醛的构造式。12.写出4,4′－偶氮苯二甲酸的构造式。3.写出下列化合物的系统名称。(R)-2-氯丙酸24.写出3－甲基四氢呋喃的构造式。

5.写出氯化三甲基十二烷基铵的构造式。

36.写出下列化合物的系统名称。4,5-二氢吡咯7.写出4-戊酮醛的构造式。

48.写出2-甲基-2-硝基丙烷的构造式。

9.写出γ－羟基戊酸的构造式。

10.写出DMF的构造式。

5二、完成反应（20%）1、(本小题3分)62、(本小题2分)73、(本小题3分)——Gabriel合成法84、(本小题2分)

96、(本小题2分)——Skraup合成法107、(本小题2分)——Perkin反应118、(本小题2分)——Cannizzaro反应（歧化反应）129、(本小题2分)——Reformatsky反应13三、理化性质比较（12%）1、将下列化合物按pKa值大小排列次序：间羟基苯甲酸(A)、对羟基苯甲酸(B)、对氯苯甲酸(C)B>A>C14(A)CH3CH2CH2COOH(B)CH3CH2CH2CH2OH(C)CH3COOCH2CH32、将下列化合物按沸点高低排列成序：A>B>C153、比较下列化合物在NaOH水溶液中的溶解度大小：

(A)CH3(CH2)3CNO2(B)(CH3)3CNO2(C)O2NCH2NO2C>A>B4、将下列化合物按酸性大小排列成序：(A)C6H5SO3H(B)C6H5COOH(C)C6H5OH(D)C2H5OHA>B>C>D165、将下列负离子按碱性大小排列成序：

B>A>C176、将下列化合物按碱性大小排列成序：

C>A>B>D18四、基本概念题（12%）1、(本小题3分)

指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。碘仿反应：2，3银镜反应：1，2，4自身羟醛缩合：2192、(本小题3分)试解释丙二酸pKa1比丙酸pKa小，而pKa2却比丙酸pKa大的事实。203、(本小题3分)

下列化合物加热时放出CO2的有：1，2，3214、(本小题3分)吡啶和六氢吡啶哪个碱性强为什么pKb=2.7pKb=8.822五、鉴别题（6%）1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)乙醛(B)2-己酮(C)苯酚（D）苯甲醇乙醛：Tollens，Fehling，碘仿反应2-己酮：碘仿反应，2,4-二硝基苯肼苯酚：与FeCl3显色（紫色）苯甲醇：用Lucas试剂（浓盐酸＋ZnCl2）232、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)乙酸(B)乙酰氯(C)乙酰胺

乙酰氯：AgNO3乙酸：Na2CO324六、有机合成（20%）1、以ClCH2CH2CHO和C2以下有机物为原料合成CH3CH(OH)CH2CH2CHO(其它试剂任选)252、以苯和甲苯为原料(无机试剂任选)合成：263、用甲苯和C4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：274、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：——Gattermann-Koch反应28七、结构推导（20%）1、(本小题3分)分子式为C5H10O的化合物可还原为正戊烷，可与苯肼作用生成苯腙，但没有碘仿和银镜反应。试写出这个化合物的构造式。——错误——错误——正确292、(本小题3分)

化合物甲、乙的分子式均为C4H8O2，甲易与NaHCO3作用放出CO2；乙不与NaHCO3作用，但在NaOH溶液中加热时有乙醇生成。试推测甲、乙的可能构造式。甲:乙:303、(本小题4分)

某化合物的分子式为C11H14O2，红外光谱表明在1720cm－1有强吸收峰。核磁共谱振数据如下：

δ=1.0(二重峰，6H)，δ=2.1(多重峰，1H)，δ=4.1(二重峰，2H)，δ=7.8(多重峰，5H)。确定该化合物的构造式。①(CH3)2CH－中的CH3－；②(CH3)2CH－中的CH－；③RCOO－CH2CH(CH3)2中的CH2－，酯基中的烷基。④苯环与吸电子的羰基直接相连。314、(本小题4分)化合物A(C6H13Br)，与硝酸银的醇溶液迅速反应得到淡黄色的溴化银沉淀；A在氢氧化钠的乙醇溶液中加热主要得到产物B(C6H12)和其微量的异构体C；将B用酸性高锰酸钾溶液氧化后只生成唯一一种酮，而C经氧化后可生成一分子酮、一分子CO2和H2O。试推断A，B，C的构造式。①叔卤代烃(CH3)2