有机化合物 单元复习

成才之路·化学路漫漫其修远兮吾将上下而求索人教版·必修②有机化合物第三章章末复习提升第三章专题突破·纵引横连2知识网络·宏观掌控1知识网络·宏观掌控专题突破·纵引横连●专题归纳化学反应的实质是旧键断裂和新键的生成。根据断键和成键的位置的不同，有机化学反应可分为若干种类。有机化学反应的类型主要取决于有机物分子中官能团和反应条件的影响。根据本章的知识，现对该阶段的反应类型总结如下：几种重要的有机反应类型1．取代反应有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。如甲烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸和乙醇的酯化反应，油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等都是取代反应。取代特点：有上有下或断一下一上一(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)。可表示为：X—Y＋A—B―→X—B＋A—Y特别提醒注意：(1)两种反应物分子各分两部分，相互交换得到两种产物分子，其中必有一种反应物为有机物，可以有一种反应物为无机物。(2)取代反应一般需要较严格的条件，如温度、压强、催化剂等外界条件。2．加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。如乙烯和氢气、氯气、氯化氢、水的加成反应，苯和氢气的加成反应。加成反应的特点：断一加二，只上不下。(乙烯、苯等不饱和烃与H2的加成反应，也属于还原反应)。3．氧化反应有机物得氧去氢的反应。如有机物的燃烧、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应、乙醇生成乙醛、葡萄糖与新制的氢氧化铜的反应均属于氧化反应。4．酯化反应酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。如乙酸和乙醇的酯化反应。①酯化反应的脱水方式为“酸脱羟基醇脱氢”；②酯化反应是可逆的；③酯化反应的实质是取代反应。5．淀粉、蛋白质的显色反应如淀粉遇碘显蓝色，蛋白质遇硝酸变黄色。温馨提示：(1)发生取代反应的有机物主要有：①烷烃和卤素单质(气体或蒸气)；②苯的硝化、卤代。③酯化反应。【解析】甲烷中氢原子被氯原子取代，该反应为取代反应，故A错误；B.苯分子中氢原子被硝基取代生成硝基苯，该反应属于取代反应，故B错误；C.乙醇被催化氧化生成乙醛，该反应为氧化反应，不属于取代反应，故C正确；D.该反应为酯的水解，酯的水解反应属于取代反应，故D错误；故选C。【答案】

C(2015·高考海南卷)下列反应不属于取代反应的是()A．淀粉水解制葡萄糖B．石油裂解制丙烯C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠【解析】A．淀粉发生水解反应产生葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B.石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C.乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D.油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油，产生的高级脂肪酸再与NaOH发生反应形成高级脂肪酸钠和水，因此油脂与浓NaOH发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。【答案】

B●专题归纳能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物、列举同分异构体。1．有机物种类繁多的原因：①碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键。②碳链的长度可以不同，同时碳原子间的结合方式不同，可以以单键、双键、三键结合，也可以以长链或环状结合。③普遍存在同分异构现象。理解基团、官能团、同分异构、同系物及同系列等概念2．理解同分异构体中“化学式相同”和“结构不同”时，应注意以下几个问题：(1)化学式相同，不能用下面类似的概念代替。①化学式相同则相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同，化学式不一定相同。因此不能用相对分子质量相同代替概念中的“化学式相同”。例：乙烯和一氧化碳、氮气相对分子质量相同，但化学式不相同，因此它们不是同分异构体。②组成元素的质量分数相同不一定化学式相同。例：乙炔(C2H2)和苯(C6H6)所含C、H元素的质量分数相同，但不是同分异构体。③有些有机物的通式相同，但化学式不一定相同。例：淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n表示，但由于n值不同，故化学式不同，不是同分异构体。(2)结构不同，有以下三种情况：①碳链异构：指碳原子连接方式不同产生的异构。②位置异构：指官能团在碳链中的位置不同，或环上官能团或取代基位置不同产生的异构。③官能团异构：化学式相同，物质的类别不同(分子中含有不同的官能团)。烯烃和环烷烃、醇和醚、羧酸和酯在一定条件下均可存在同分异构现象。

(2015·浙江省严州中学高一4月阶段性测试)A、B两种烃，它们含碳质量分数相同，下列关于A和B的叙述正确的是()A．A和B一定是同分异构体B．A和B不可能是同系物C．A和B最简式一定相同D．A和B的化学性质相似【解析】A、B两种烃，它们含碳质量分数相同，则含氢质量分数相同，可知A和B最简式一定相同，故C项正确。【答案】

C●典例透析 下列化合物中同分异构体数目最少的是()A．戊烷 B．戊醇C．戊烯 D．乙酸乙酯【答案】

A【点拨】

本题考查多类有机物同分异构体的书写，难度不大，但若按部就班将题给四种有机物的同分异构体全部写出，则比较费时。(2015·陕西省宝鸡市卧龙寺中学高一期末)下列各对物质中，互为同系物的是()A．CH4、C2H4 B．CH4、C2H5OHC．C2H6、C3H8 D．CH3COOH、C3H8【解析】

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物，A.甲烷和乙烯，结构不相似，错误；B.甲烷与乙醇官能团不相似，错误；C.乙烷和丙烷互为同系物，正确；D.乙酸和丙烷结构不相似，错误；选C。【答案】

C(2015·河南商丘一模)某烃有两种或两种以上的同分异构体，其某一种同分异构体的一氯代物只有一种，则这种烃可能是()①分子中含有7个碳原子的芳香烃②分子中含有4个碳原子的烷烃③分子中含有12个氢原子的烷烃④分子中含有8个碳原子的烷烃A．③④ B．②③C．①② D．②④【答案】

A●专题归纳1．甲烷：正四面体构型甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点，碳原子位于正四面体的中心。2．乙烯：平面形乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子位于同一平面。有机物的空间构型3．苯：平面正六边形苯分子中的6个碳原子和6个氢原子位于同一平面。其中6个碳原子可以构成一个正六边形，6个氢原子也可以构成一个正六边形。特别提示：(1)以上三种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，取代后的分子构型基本不变。(2)碳碳单键可以自由旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转。 (双选)下列分子中，所有原子在同一平面上的是()A．CH3CH2CH3 B．CH2===CH2C．CH2===CHCl D．CH3CH3●典例透析丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，其空间结构如图，则CH3CH2CH3分子中所有原子不在同一平面上。【答案】

BC【解析】选项B中—CH3中的三个氢原子与苯环一定不在同一平面。选项C中苯基确定一个平面，乙烯基确定一个平面，连接两个平面的C—C键可以旋转，使得两个可能在同一平面。选项D中的两个苯基各确定一个平面，连接两个平面的C—C键可以旋转，使得两个可能在同一平面。所以A正确。【答案】A●专题归纳思维方式：官能团→性质→方法的选择1．有机物的规律：(1)烃类的密度都小于水，都难溶于水(它们浮在水上)，但可溶于有机溶剂。(2)烃的衍生物中：①四氯化碳(CCl4)、溴苯(C6H5Br)的密度大于水，且难溶于水(它们沉在水底)，但可溶于有机溶剂；②乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖易溶于水和有机溶剂。③油脂、酯类不溶于水，密度比水小。有机物的检验除杂与鉴别常用的方法2．常用的试剂：能与溴水反应的有机物(乙烯、含碳碳双键的有机物)；与酸性高锰酸钾溶液反应的有机物(乙烯、含碳碳双键的有机物、乙醇、葡萄糖、油脂)；与新制的氢氧化铜反应的有机物(葡萄糖)；与银氨溶液反应的有机物(葡萄糖)；与氢氧化钠溶液反应的有机物(乙酸)；与碳酸钠溶液反应的有机物(乙酸)；与钠反应的有机物(含有羟基的如乙醇、乙酸等)。3．除杂和检验方法物质检验试剂除杂试剂(或方法)所用仪器甲烷(乙烯)酸性高锰酸钾溶液或溴水溴水洗气瓶酒精(水)无水硫酸铜生石灰蒸馏装置淀粉(葡萄糖)新制的氢氧化铜或银氨溶液————苯(乙醇)Na水、萃取、分液分液漏斗蛋白质(乙酸)紫色石蕊或NaHCO3————乙酸乙酯(乙酸)紫色石蕊或NaHCO3饱和Na2CO3溶液分液漏斗物质检验试剂除杂试剂(或方法)所用仪器溴苯(液溴)淀粉KI溶液NaOH溶液分液漏斗硝基苯(硝酸)——水分液漏斗乙烷(二氧化硫)品红溶液NaOH溶液洗气瓶乙烯(二氧化硫)品红溶液NaOH溶液洗气瓶4.鉴别方法(1)饱和烃和不饱和烃的鉴别用溴水或酸性高锰酸钾溶液，褪色的是不饱和烃(2)含醛基(—CHO)物质(如葡萄糖)的鉴别加银氨溶液，水浴加热有银镜；加新制的Cu(OH)2悬浊液，煮沸后有砖红色沉淀生成(3)醇的鉴别加入活泼金属钠有气体放出；加乙酸、浓硫酸有果香味的酯生成(4)羧酸的鉴别加紫色的石蕊试剂显红色；加Na2CO3溶液有气体逸出(5)酯的鉴别闻气味果香味；加稀硫酸检验水解产物(6)淀粉的鉴别加碘水显蓝色

(2015·广东省揭阳市一中高二期末)下列实验可行的是()A．用浓硫酸与蛋白质的颜色反应鉴别部分蛋白质B．用乙醇和浓硫酸除去乙酸乙酯中的少量乙酸C．用食醋浸泡有水垢的水壶消除其中的水垢D．用乙醇从碘水中萃取碘●典例透析【解析】浓硝酸与蛋白质的颜色反应鉴别部分蛋白质，故A错误；饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的少量乙酸，故B错误；醋酸和碳酸钙反应，故C正确；乙醇易溶于水，不能从碘水中萃取碘，故D错误。【答案】

C下列说法不正确的是()A．可以用灼烧法来鉴别蛋白质和纤维素B．可以用燃烧法来鉴别苯和乙烷C．用水来鉴别苯和四氯化碳D．淀粉可用来鉴别碘化钾和氯化钾【解析】灼烧蛋白质有特殊的气味(烧焦羽毛的气味)，A项正确；苯因含碳量高，燃烧有浓黑的烟，B项正确；苯和四氯化碳都不溶于水，但苯的密度小于水，四氯化碳密度大于水，与水混合油状物浮于水面的为苯，C项正确；碘化钾和氯化钾均不与淀粉反应，D项错误。【答案】

D●专题归纳首先应认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物间的衍变关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，最后作出正确推断，一般可采用顺推法、逆推法或多法结合等。有机推断题所提供的条件有两类：一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据或合成路线)，这类题要求直接推断物质的名称，并写出结构简式；另一类则通过化学计算进行推断，一般是先求相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质，最后写结构简式。解答有机推断题的思路和方法其解题思路可简要表示如下：

(2015·经典习题选萃)苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸。苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：①相对分子质量不超过200，完全燃烧后只生成CO2和H2O，分子中C、H的质量分数分别为w(C)＝35.82%、w(H)＝4.48%；②0.2mol该酸与足量的NaHCO3反应放出8.96LCO2，与足量的Na反应放出6.72LH2(气体体积均已折算成标准状况)；●典例透析③该分子中存在四种化学环境不同的碳原子。回答下列问题：(1)苹果酸的分子式是______，分子中有_______个羧基。(2)写出苹果酸的结构简式：________。【解析】由C、H的质量分数可求出O的质量分数，从而求出C、H、O的原子个数比为4∶6∶5，最简式为C4H6O5，再由相对分子质量的范围确定其分子式为C4