2025高考化学专项练习：生命活动的物质基础、有机合成（含答案）

2025新教材化学高考第一轮

专题十五生命活动的物质基础有机合成

1.已知一种生产聚苯乙烯的工艺流程如下所示:

下列叙述正确的是（）

A.反应①属于取代反应

B.乙烯与苯乙烯互为同系物

C.鉴别苯与笨乙烯可采用酸性KMnCU溶液或漠水

D.聚苯乙烯分子中所有原子有可能处于同一平面内

2.高分子材料L可以由M、N两种单体合成。下列说法正确的是（）

A.L能发生水解反应

B.M分子中最多12个原子共面

C.M与N通过加聚反应生成L

D.合成1molL的同时生成(n-1)molHC1

3.某光刻胶（ESCAP）由三种单体共聚而成,ESCAP在芯片表面曝光时发生如下反应:

+

Y

下列叙述不正确的是（）

A.合成ESCAP的一种单体为苯乙烯

B.曝光时发生了取代反应和消去反应

C.X的酸性比ESCAP的酸性强

D.Y分子中碳原子共平面且存在顺反异构

4.下列高分子材料制备方法错误的是（）

OHOH0H

A.结构片段为\Z的聚合物，由苯酚和甲醛经加聚反应制备

-ECH—CHiECH2—CH玉

2II

B.聚乙烯醇（OH）由聚乙酸乙烯酯（OOCCH3）经水解反应制备

-ECH—CH=C—CH玉

2I2

C.聚合物CH3由异戊二烯经加聚反应制备

^CH—CF—CF—CFi

222I

D.聚合物CF3由1,1-二氟乙烯和全氟丙烯经加聚反应制备

5.某聚碳酸酯可制作眼镜镜片、光盘、唱片等，结构如图所示,其单体为双酚X和一种酯Y。

下列说法正确的是（）

CH0

H-EO~~—0—CiOCHi

CHa

A.Y中含有两种官能团

B.双酚X苯环上的二氯代物有6种

C.双酚X中有5种不同化学环境的氢原子

CH3

D.X、Y的结构简式分别为CH3、CH3O-C-OCH3

6.化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物

M的路线如下（部分反应条件省略）：

已知：i)I-11的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Br2的CC14溶液褪色

℃旦

l)n-BuLi—CHO

ii)\X2)DMF

⑴化合物I中含有的官能团名称是。

⑵化合物a的结构简式为。

⑶下列说法正确的是o

9

A.0cH3在水中的溶解度比化合物I小

B.lmol化合物I与浓漠水反应，最多可以消耗2molBr2

c.化合物vm中含有2个手性碳原子

D.ni—iv的反应属于取代反应

(4)w―vn的化学方程式为______________________________________

⑸化合物Vin有多种同分异构体，同时符合下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有

三组峰，且峰面积之比为9：2：2的结构简式为o

i）含有一个苯环且苯环上有两个取代基；

五）其中一个取代基为硝基。

⑹根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸（邻羟基苯甲酸）的路线（可使用本题中出

现的有机试剂，无机试剂任选）。

7.有机物M是合成阿托伐他汀（用于治疗胆固醇高等疾病）的重要中间体，其合成路线如图

所示:

®CH2=CHMgBr,乙醴①NaCN

溶液~"

②NH4Cl②HQ,H+

CH,COO(XCH3)3

ECH30H

^(CH3)3SiCl

CH,CH2ONa

CH3cH20H

已知:

回答下列问题:

（1）A中所含官能团名称为o

（2）C中碳原子的轨道杂化类型有种。

（3）F—M的反应类型为o

（4）D—F的化学方程式为-

⑸在E的同分异构体中,属于酯类的物质还有种;其中,核磁共振氢谱显示为4组

峰,且峰面积比为6：4：1：1的同分异构体的结构简式为0

CHCOOCH

A23

⑹根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成M的路线（无机试剂任

选）。

COOCHs

答案(1)醒键、碳氯键(2)2(3)加成反应(或还原反应)(4)

CH3cH2ONa,CHCHOH

+CH3COOC(CH3)332+CH3OH(5)19

CH3CH2C1CH2COOH

Cl2r①NaCNCH3OH

浓硫酸,△’

HCOOCH(CH2cH3)2(6)②H2O/H+

CH2coOCH3

8.化合物E是某药物中间体,其一种合成路线如下所示:

—R

R—C1、I

ii.R—NH2(8：R—NH—R\R

回答下列问题：

(1)A的名称为,E中含氧官能团的名称为

⑵③、④的反应类型分别为、。

(3)D的结构简式为。

(4)反应⑦的化学方程式为0

(5)芳香化合物M与C互为同分异构体，满足下列条件的M有种(不考虑立体异

构)。

a.含有一NH2,且一NH2与苯环直接相连

b.能与NaHCCh溶液反应

其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：2的同分异构体的结构简式

为。

NH2

⑹参照上述合成路线，以和H2C-CH—CH-CH2为原料，可通过以下合成路线(部

HN—CH2—CH=CH—CH2—NH

分反应条件未注明)合成，请写出化合物I、n、m

的结构简式。

9.聚碳酸酯(D)又称PC塑料，是分子链中含有碳酸酯基的高分子聚合物。由于聚碳酸酯结

构上的特殊性，已成为五大工程塑料中增长速度最快的通用工程塑料。由乙烯为原料合成

聚碳酸醋的一种途径如下：

coCH30H

C2H4O2

Ni(PPl)100€

Abr一定条件

②③

0

人

CHOOCH

一定条件33

④c

回答下列问题：

(1)A的核磁共振氢谱只有一组峰，其结构简式为—其化学名称为

(2)反应②、反应④的反应类型为

(3)B分子中。键与兀键数目之比为。

⑷写出反应③的化学方程式:o

(5)X是BPA的同系物中最简单的有机物(X含结构),X的结构共有

种。

0

(6)A与C02反应时生成B而不是人」的原因是0

⑺参照上述合成路线，设计以电石为原料制备聚丙烯酸钠的合成路线(无机试剂任选)。

10.毗理类化合物G是一种重要的医用中间体，也可作为某些光敏材料、染料的原材料。

其合成路线如下：

碱

Ri—CH=C—COOR3

已知：I.RI—CHO+R2cH2—COORBF

△R2

一宗条件

II.Ri—CHO+R2NH2------Ri-CH=N—R2

⑴反应①所需试剂、条件分别是,C的名称是o

(2)A―B的化学方程式为______________________________________

⑶测定E所含化学键和官能团的仪器应选用(填标号)。

A.元素分析仪B.质谱仪

C.红外光谱仪D.分光光度计

(4)若D与液澳发生加成反应生成E,写出在NaOH的醇溶液条件下E生成F的化学方程

式:。

⑸X为D的同分异构体，写出满足如下条件X的结构简式:

①含有苯环；

②核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为2：2：1;

③1molX与足量银氨溶液反应生成4molAgo

3

HCCH

1

HCNZN2

5、H

(6)吐理(C3H4N2)是无色针状晶体，分子中具有类似于苯的5中心6电子兀键，可作

为配体与金属阳离子形成配位键。分子中两个“N”原子更易形成配位键的是(填

“1”或"2”),原因是-

11.氯化两面针碱具有抗真菌、抗氧化等多种生物活性，有机化合物I是合成氯化两面针碱

的中间体。I的合成路线如图:

DMF,

已知：

O0

NaOH/H2O,A

I.RCHO+RCCH3---------------->H2O+RCH=CHCR-；

o

「YCOOH草酰氯，8M,DMF,

1

II.XzSnCl4,DCM,0℃

III.RBr+NaCN―>RCN+NaBr。

回答下列问题：

(1)A的名称为,A-B的反应类型为。

(2)D中的含氧官能团的名称为,H的结构简式为o

(3)C―D的化学方程式为。

(4)B的同分异构体中，满足下列条件的有一种(不考虑立体异构)。

①结构中含有茶环；

②苯环上只有两个取代基,且其中一个取代基为羟基。

2cHzcBr

⑸写出以U为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和

有机溶剂任用)。

12.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图所示(部分反应条件已省略):

KMnO

已知:①R1CH-CHR24*RiCOOH+R2co0H;

H+

()

CH3CH2ONa

②RiOhCOOCH2cH3+R2CWCH2cH3」^R2CCHCOOCH2CH3+CH3CH2OHo

回答下列问题:

(1)A是一种烯;IS,其系统命名为0

(2)B分子中共平面碳原子最多有个;第⑤步反应的反应类型为

⑶由C生成D的化学方程式为o

(4)E的结构简式为-

(5)同时满足下列条件的C的同分异构体有一种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示

有3组峰，且峰面积之比为2：2：1的结构简式为o

①1mol该物质能与2molNaOH反应;②1mol该物质与银氨溶液反应生成4molAgo

0

J1vzeOOH

⑹参考G的合成路线，设计以乙酸乙酯和澳乙烷为原料(其他试剂任选)制备\?的合

成路线。

13.本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下:

其中,一Ph为苯基(。

⑴室温下,在水中A的溶解度比B的(填“大”或“小”或“无差别”)。

(2)X的分子式为C2H6so4,常用作甲基化试剂,其结构简式为。

(3)Y的分子式为C3H80,B—C的反应类型为。

(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:。

碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环,其核磁共振氢谱只有2组峰;

另一种产物能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。

(5)D与S0C12等物质的量反应时会产生的污染性气体为(填化学式)。

CH2OH

(6)写出以\Z为原料制备的合成路线流程图(须用Ph3P,无

机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

14.化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下:

C

⑴化合物C分子中发生sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为

(2)F—G的反应类型为。

(3)D-E转化过程中新生成的官能团名称为。

(4)B—C中经历B驾加成消去加成,,„,,,.A-.,,,,

—AX—>Y—>C的过程，与出中间体Y的结构简

式:O

SClz>CHs

(5)已知:RCOOH°RC0C10设计以《Z和CH3CHO为原料制备

O

C2H5的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题

题干)。

15.康普瑞汀磷酸二钠(H)可减少肿瘤血流量并引起肿瘤坏死，其人工合成路线如下:

.0/

(1)B的分子式为C9HlichBr,则其结构向式为o

(2)设计A-B的目的是O

(3)E—F的反应类型为。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

①分子中苯环上只有两个取代基,且分子中含有5种不同化学环境的氢原子；

②能发生水解反应,水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物遇FeCh溶液显色。

OH

NaOH/H2O

(5)已知:RCHO+CH3cHO--------------"RCHCH2CHO。

CHO

CH2CH2OHOHC—C—CHO

入

写出以OH、CH30cH2cl和HCHO为原料制备0H的合成路线流程

图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

16.N-杂原苏木素衍生物(G)具有潜在的免疫抑制活性，其合成路线如下:

(l)A-B的反应在如图所示的装置(加热装置等已省略)中进行。装置甲的主要作用

(2)C的分子式为Cl6H16。3,其结构简式为0

(3)D—E的反应类型为o

⑷G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简

式：。

①分子中含有两个苯环，不同化学环境氢原子的个数比为1：2：4：4;

②1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH。

O

cO

H

⑸已知内酰胺在一定条件下可转化为聚内酰胺：R—NH正C一R—N玉

[R=(CH2)2~i2]。写出以为原料制备“尼龙6”(人/X/V^K)的合成路线流程图

(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

17.喳哩咻酮环(F)是合成抗肿瘤药物的关键中间体，其合成路线如下:

(1)B分子中氮原子的杂化轨道类型为。

(2)B—C的反应类型为。

⑶已知G是比C多一个碳原子的同系物。G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出

该同分异构体的结构简式:0

①分子中有4种不同化学环境的氢原子；

②分子中含有碳碳双键,但不存在顺反异构；

③能与FeCb溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有一种。

(4)E的分子式为Ci4H8FC1N2,其结构简式为-

CH3

o1NOz

口、NHU

⑸有机物H(F人)是制备达克替尼的重要中间体。写出以F和HCHO

为原料制备有机物H的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例

见本题题干)。

18.M为治疗偏头痛的药物，其合成路线如下:

0

也-----

HN0___2»

函61沅布91223KoH(aq),甲至10102410%Pt/C

DE

CH3COOH,H2O,回流

M

已知:

NaBH,

I.RC00CH3CHSOH/H2ORCH2OH

①、aNQ,HC1

②STC^HCI

回答下列问题:

(1)物质A的名称为,C中官能团的名称为硝基、0

(2)D-E的化学方程式为,E-F的反应类型为。

(3)B的结构简式为，符合下列条件的B的同分异构体有种。

①与B具有相同类型官能团；

②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基。

o

⑷综合上述信息,写出以苯甲醇为原料，选择合适试齐山制备笆”\皿八八4人。的合成路

线(其他试剂任选)。

19.有机化合物F是合成染料、医药重要成分的中间体，其工业合成路线如下图所示。

A1CLKMnO,KCO

----------4----2=—3►

07H.—C7H?Br丁f才CQHOB「O

7877CH3coe199

oN—NH2

NH2NH2・H2O

已知：R-C-R2----------------->RI—CR2

请回答下列问题：

(1)B的名称为;C的结构简式为。

(2)D―E的化学方程式为;E_F的反应类

型为。

(3)H是C的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构有种。

①能发生银镜反应;②苯环上有4个取代基。

写出其中一种核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为1：2：6的同分异构体的结构简

式:。

SOClj

(4)已知:RC00H——>RC0C1。根据上述合成信息，无机试剂任选,请设计以苯甲醛和乙

CH3

酸为原料合成H的路线。

20.驱除白蚁药物J的一种合成路线如下:

m

oOH

LiAlH

已知:①RG4R（G为OH或OR'）;

RCHCOOR-

CHsONa_

②RCH2coOR+RCH2coOR^hOiTCOCH2R+R'0H;

O

R"0OR"

r入cHCKg）*

③RR-+2R"0H----->R/^R，+H2。。

回答下列问题：

(l)B-C反应类型为，"一定条件I”具体是

⑵F中含氧官能团的名称为,E—F的转化在后续合成中的目的

是________________________________

(3)E的结构简式是,G-H的化学方程式为

(4)D的同分异构体中，存在苯环且只有三种化学环境氢原子的结构有种。

(5)根据上述信息，写出以戊二酸二甲酯为主要原料(其他试剂任选)合成

路线。

专题十五生命活动的物质基础有机合成

1.已知一种生产聚苯乙烯的工艺流程如下所示:

ECH—CH?玉

013

95~100℃

CH?=CH?一①

下列叙述正确的是（）

A.反应①属于取代反应

B.乙烯与苯乙烯互为同系物

C.鉴别苯与苯乙烯可采用酸性KMnCU溶液或滨水

D.聚苯乙烯分子中所有原子有可能处于同一平面内

答案C

2.高分子材料L可以由M、N两种单体合成。下列说法正确的是（）

A.L能发生水解反应

B.M分子中最多12个原子共面

C.M与N通过加聚反应生成L

D.合成1molL的同时生成(n-1)molHC1

答案A

3.某光刻胶（ESCAP）由三种单体共聚而成,ESCAP在芯片表面曝光时发生如下反应:

+

Y

下列叙述不正确的是（）

A.合成ESCAP的一种单体为苯乙烯

B.曝光时发生了取代反应和消去反应

C.X的酸性比ESCAP的酸性强

D.Y分子中碳原子共平面且存在顺反异构

答案D

4.下列高分子材料制备方法错误的是（）

OHOH0H

A.结构片段为\z\z\z的聚合物，由苯酚和甲醛经加聚反应制备

-£CH—CHi-£CH—CHi

2I2I

B.聚乙烯醇（OH）由聚乙酸乙烯酯（OOCCH3）经水解反应制备

^CH2—CH=C—CH2士

c.聚合物CH3由异戊二烯经加聚反应制备

^CH2—CF2—CF2—CFi

I

D.聚合物CF3由1,1-二氟乙烯和全氟丙烯经加聚反应制备

答案A

5.某聚碳酸酯可制作眼镜镜片、光盘、唱片等，结构如图所示,其单体为双酚X和一种酯Y。

下列说法正确的是（）

Q

CH3

o—C9nOCH

C

A.Y中含有两种官能团

B.双酚X苯环上的二氯代物有6种

C.双酚X中有5种不同化学环境的氢原子

o

H=

D.X、Y的结构简式分别为

答案D

6.化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物

M的路线如下（部分反应条件省略）：

已知：i)I-11的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Br2的CC14溶液褪色

℃旦

l)n-BuLi—CHO

ii)\X2)DMF

⑴化合物I中含有的官能团名称是。

⑵化合物a的结构简式为。

⑶下列说法正确的是o

9

A.0cH3在水中的溶解度比化合物I小

B.lmol化合物I与浓漠水反应，最多可以消耗2molBr2

c.化合物vm中含有2个手性碳原子

D.ni—iv的反应属于取代反应

(4)w―vn的化学方程式为______________________________________

⑸化合物Vin有多种同分异构体，同时符合下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有

三组峰，且峰面积之比为9：2：2的结构简式为

i）含有一个苯环且苯环上有两个取代基；

ii）其中一个取代基为硝基。

（6）根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸（邻羟基苯甲酸）的路线（可使用本题中出

现的有机试剂，无机试剂任选）。

7.有机物M是合成阿托伐他汀（用于治疗胆固醇高等疾病）的重要中间体，其合成路线如图

所示:

①CH2=CHMgBr,乙醴①NaCN

&NH4cl溶液~"

②与0,H+

CH3CO()C(CH3)3

ECH3OH

(CH)SiCl

CH3CH2ONa33

CH3cH20H

已知:

CH3CH2ONa,CH3cH20H

+R)0H

回答下列问题:

（1）A中所含官能团名称为0

（2）C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)F—M的反应类型为

(4)D—F的化学方程式为

(5)在E的同分异构体中,属于酯类的物质还有种;其中,核磁共振氢谱显示为4组

峰,且峰面积比为6：4：1：1的同分异构体的结构简式为

CH2COOCH3

(6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成的路线(无机试剂任

选)。

OH

ICOOCH3

答案⑴叫键、碳氯键(2)2(3)加成反应(或还原反应)(4)人〜

0H00

+CH3coOC(CH3)3CH3cH2ONa,CH3cH20H+CH30H(5)19

CH3CH2C1CH2COOH

①NaCNCH3OH

HC00CH(CH2cH3)2(6)H光照C\z②H2O/H+浓硫酸,△

CH2COOCH3

8.化合物E是某药物中间体,其一种合成路线如下所示:

0

已知：i.TsCl为ci

R—N—R

R—Cl,

ii.R—NH2Kg,R—NH—R'、R

回答下列问题：

（1）A的名称为,E中含氧官能团的名称为。

⑵③、④的反应类型分别为、。

（3）D的结构简式为o

⑷反应⑦的化学方程式为。

⑸芳香化合物M与C互为同分异构体，满足下列条件的M有种（不考虑立体异

构）。

a.含有一NH2,且一NH2与苯环直接相连

b.能与NaHCCh溶液反应

其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：2的同分异构体的结构简式

为。

NH2

⑹参照上述合成路线，以和H2C-CH—CH-CH2为原料，可通过以下合成路线（部

HN—CH2—CH=CH—CH2NH

分反应条件未注明）合成（S，请写出化合物I、n、in

的结构简式。

NHTs

C1CH2CH=CHCH2C1

9.聚碳酸酯(D)又称PC塑料，是分子链中含有碳酸酯基的高分子聚合物。由于聚碳酸酯结

构上的特殊性，已成为五大工程塑料中增长速度最快的通用工程塑料。由乙烯为原料合成

聚碳酸酯的一种途径如下:

CH2=CH2

0

人

CHOOCH

一定条件33

④c

回答下列问题：

⑴A的核磁共振氢谱只有一组峰，其结构简式为；其化学名称为。

⑵反应②、反应④的反应类型为、。

⑶B分子中。键与兀键数目之比为。

⑷写出反应③的化学方程式:。

(5)X是BPA的同系物中最简单的有机物(X含结构),X的结构共有

种。

0

、6

(6)A与CCh反应时生成B而不是0」的原因是_________________o

⑺参照上述合成路线，设计以电石为原料制备聚丙烯酸钠的合成路线(无机试剂任选)。

答案(1)/0\环氧乙烷(2)加成反应缩聚反应(3)10：1

0O

O大O一定条件/\

(4)\/+2CH30H---------->CH3O0cH3+H0CH2cH20H(5)12(6)A及CCh中，氧

原子的电负性较大,碳氧键中电子对偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正

电荷，所以C与0相结合，生成物为B

⑺驶NaOH/HzOCH2-CHCOONa誓

CaC2"HCH2=CHCN

ECHz—CH玉

COONa

10.毗理类化合物G是一种重要的医用中间体，也可作为某些光敏材料、染料的原材料。

其合成路线如下:

CH3

碱Rj—CH=C—COOR3

已知：I.RI—CHO+R2cH2—COOR3卫

△R2

一定条件》

II.Ri—CHO+R2NH2Ri—CH=N-R2

⑴反应①所需试剂、条件分别是,C的名称是。

(2)A―B的化学方程式为o

⑶测定E所含化学键和官能团的仪器应选用(填标号)。

A.元素分析仪B.质谱仪

C.红外光谱仪D.分光光度计

⑷若D与液漠发生加成反应生成E,写出在NaOH的醇溶液条件下E生成F的化学方程

式:o

⑸X为D的同分异构体，写出满足如下条件X的结构简式:。

①含有苯环；

②核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为2：2：1;

③1molX与足量银氨溶液反应生成4molAgo

HC

1

HCN

5、H

(6)毗嗖(C3H4N2)是无色针状晶体，分子中具有类似于苯的5中心6电子兀键，可作

为配体与金属阳离子形成配位键。分子中两个“N”原子更易形成配位键的是(填

“1”或"2”),原因是

答案(1)C12＞光照乙酸甲酯

(3)C

+2NaBr+2H2O

5OHCH2CCH2CHO

(6)21号氮原子提供一对电子形成5中心6电子兀键,2号氮原子可提供孤电子对与金属

阳离子形成配位键

11.氯化两面针碱具有抗真菌、抗氧化等多种生物活性，有机化合物I是合成氯化两面针碱

的中间体。I的合成路线如图:

DMF,

草酰氯，甲酰胺，

DCM,DMF甲酸：H3co

II硫酸胺,‘

SnCl4,DCM,0V

120T,H3co

I

已知:

oo

NaOH/H2O,A

I.RCHO+RCCH3------------------>H2O+RCH=CHCR-；

0

<草酰氯，DCM,DMF,

1

II.SnCl4,DCM,0℃

III.RBr+NaCN—>RCN+NaBr。

回答下列问题:

（1）A的名称为,A-B的反应类型为0

（2）D中的含氧官能团的名称为,H的结构简式为o

（3）C―D的化学方程式为______________________________________________________

（4）B的同分异构体中，满足下列条件的有一种（不考虑立体异构）。

①结构中含有苯环；

②苯环上只有两个取代基,且其中一个取代基为羟基。

2cH2cHzBr/

⑸写出以U为主要原料制备W的合成路线流程图（无机试剂和

有机溶剂任用）。

答案（1）邻苯二酚（或1,2-苯二酚）取代反应

NaOH/H2O,A

DNaOH/HzO

…2cHzCHzBrNaCN.CH2cH2cH2CN

\^Z'/2)H+

草酰氯，DCM,DMF

CH2cH2cH2coOH

SnCl4,DCM,0℃

12.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图所示（部分反应条件已省略）:

已知:①R1CH-CHR2R1C00H+R2coOH;

H十

()

CH3cHzONa

②RCH2C00CH2cH3+R2CWCH2cH3一丁R(CHCOOCH2cH3+CH3cH20H。

回答下列问题:

(1)A是一种烯;IS,其系统命名为。

(2)B分子中共平面碳原子最多有个;第⑤步反应的反应类型为。

⑶由C生成D的化学方程式为o

(4)E的结构简式为。

(5)同时满足下列条件的C的同分异构体有一种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示

有3组峰，且峰面积之比为2：2：1的结构简式为0

①1mol该物质能与2molNaOH反应;②1mol该物质与银氨溶液反应生成4molAgo

0

1/COOH

⑹参考G的合成路线，设计以乙酸乙酯和澳乙烷为原料(其他试剂任选)制备C的合

成路线。

答案(1)1,3-丁二烯

(2)4取代反应

/COOH

COOCH2cHi

(3(/。端2cH3cH20H+2HO

/COOCH2cH2

HCOO

(5)9OOCH

O

CH3cH2ONaDCH3CH2ONa/CHCH2OH

5II

(6)CH3coOCH2cH3OMF~~CH3CCH2coOCH2cH32)CH3cH2Br

00

*00叫5DOH-/OOH

13.本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下:

其中,一Ph为苯基(、/)。

⑴室温下,在水中A的溶解度比B的(填“大”或“小”或“无差别”)。

(2)X的分子式为C2H6SO4,常用作甲基化试剂,其结构简式为。

(3)Y的分子式为C3H8O,B—C的反应类型为。

(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:。

碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环,其核磁共振氢谱只有2组峰;

另一种产物能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。

(5)D与SOC12等物质的量反应时会产生的污染性气体为(填化学式)。

CHQH

⑹写出以\Z为原料制备的合成路线流程图(须用Ph3P,无

机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

O

II

CH3O—s—OCH3

II

答案⑴大(2)(CH3)2SO4或(CH3O)2SO2或。(3)取代反应

CH2OHCH2C1

SOCl2l)Ph3P

或HC1,A2)PhCHO

14.化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下:

⑴化合物C分子中发生sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为。

(2)F—G的反应类型为o

(3)D-E转化过程中新生成的官能团名称为。

(4)B—C中经历B^\ZJ胆x逍至Y幽C的过程，写出中间体Y的结构简

式:O

(5)已知:RCOOHS°C12>RC0C10设计以<C=^-CH3和CH3cH0为原料制备

o

C2H5的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题

题干)。

(5)

刖。，叫^-^^COOH50clz,^^COCl

CH2d2,DIEAC2H5

15.康普瑞汀磷酸二钠(H)可减少肿瘤血流量并引起肿瘤坏死，其人工合成路线如下:

.0/

(1)B的分子式为C9HlichBr,则其结构向式为o

(2)设计A-B的目的是O

(3)E—F的反应类型为。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

①分子中苯环上只有两个取代基,且分子中含有5种不同化学环境的氢原子；

②能发生水解反应,水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物遇FeCh溶液显色。

OH

NaOH/H2O

(5)已知:RCHO+CH3cHO--------------"RCHCH2CHO。

CHO

CH2cH2OHOHC-C—CHO

写出以OH、CH3OCH2CI和HCHO为原料制备0H的合成路线流程

图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

OCH2OCH3

答案⑴/

⑵保护酚羟基（3）取代反应