2018-2019学年高中一轮复习化学鲁科版跟踪检测（三十五）烃的含氧衍生物醇酚醛

跟踪检测（三十五）烃的含氧衍生物——醇酚醛1．下列关于苯酚的叙述中，错误的是()A．其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸B．苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗C．其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃时可以与水以任意比互溶D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳解析：选D苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但强于碳酸氢根的酸性，所以苯酚和碳酸钠反应生成碳酸氢钠，但不能和碳酸氢钠反应放出CO2，故D错误。2．(2018·吉林省实验中学模拟)分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有()A．2种 B．3种C．4种 D．5种解析：选A分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C3H7—CH2OH，—C3H7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。3．(2018·上海长宁区一模)有机物丙烯醛(结构简式为CH2=CH—CHO)能发生的化学反应有()①加成②消去③取代④氧化⑤还原⑥加聚⑦缩聚A．①③⑤⑦ B．②④⑥C．①④⑤⑥ D．③④⑤⑥解析：选C丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基。碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等，醛基决定了该有机物可以发生氧化反应(氧化成羧酸)、还原反应(还原成醇)和加成反应，所以C正确。4．(2018·岳阳一中月考)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A．不能发生消去反应 B．能氧化为酮C．能与Na反应 D．不能发生取代反应解析：选C与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，故A错误；二甘醇中含有—CH2—OH结构，被氧化生成醛，故B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；含—OH，能发生取代反应，故D错误。5．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是()解析：选DA项，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应，可发生消去反应，错误；B项，能发生催化氧化反应生成醛，但不能发生消去反应，错误；C项，能发生消去反应和催化氧化反应，但氧化产物为丙酮，错误；D项，能发生消去反应和催化氧化反应，且催化氧化的产物为醛，正确。6．(2018·淮安一模)一种天然化合物X的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中不正确的是()A．X的分子式为C19H18O7B．化合物X能使酸性高锰酸钾溶液退色C．1mol化合物X最多能与5molNaOH发生反应D．化合物X与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应解析：选CA项，每个分子中含有19个C,18个H，7个O，故分子式为C19H18O7，正确；B项，碳碳双键、酚羟基均可以使酸性KMnO4溶液退色，正确；C项，分子中含有3个酚羟基和一个酯基可以与NaOH反应，即1molX最多可与4molNaOH反应，错误；D项，分子中含有碳碳双键，故可以发生加成反应，分子中含有酚羟基，可以与Br2发生邻、对位的取代，正确。7．某超市违规出售的一种鸡蛋为“橡皮蛋”，煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。专家介绍，这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多棉酚所致。棉酚的结构简式如图所示。下列说法不正确的是()A．该化合物的分子式为C30H30O8B．1mol棉酚最多可与14molH2加成C．1mol棉酚最多可与6molNaOH反应D．该物质可以使酸性高锰酸钾溶液退色解析：选B由棉酚的结构简式得出其分子式为C30H30O8，A正确；1mol棉酚最多可与12molH2加成，B错误；化合物的分子结构中有6个酚羟基，故1mol棉酚最多可与6molNaOH反应，C正确；酚羟基和醛基都有还原性，可以使酸性高锰酸钾溶液退色，D正确。8．NM­3和D­58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图，关于NM­3和D­58的叙述，错误的是()A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B．都能与溴水反应，原因不完全相同C．都不能发生消去反应，原因相同D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同解析：选C由两分子的结构简式可知，NM­3分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双键和酯基；而D­58分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基，存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰基，但D­58不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不完全相同。9．(2018·菏泽模拟)用丙醛(CH3—CH2—CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为()①取代②消去③加聚④缩聚⑤氧化⑥还原A．⑥②③ B．⑤②③C．②④⑤ D．①④⑥解析：选ACH3CH2CHO→CH3CH2CH2OH→CH2=CHCH3→聚丙烯，其反应类型是还原反应(加成反应)、消去反应、加聚反应，即⑥②③。10．化合物C是制备液晶材料的中间体之一，它可由A和B在一定条件下制得。下列说法正确的是()A．化合物C的分子式为C11H8O3B．可以用酸性KMnO4溶液检验B中是否含有醛基C．1molC分子最多可与4molH2发生加成反应D．C可发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应解析：选CC的分子式为C11H12O3，故A错误；B分子中含有酚羟基和醛基，都可与酸性高锰酸钾溶液反应，应用新制银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验，故B错误；C分子中含有苯环和醛基，都可与氢气发生加成反应，则1molC分子最多可与4molH2发生加成反应，故C正确；C分子中含有酯基，可发生取代反应，含有醛基，可发生加成、氧化反应，不能发生消去反应，故D错误。11．(2018·长沙高三一模)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法错误的是()A．1molZ最多能与7molNaOH发生反应B．1molX最多能与2molBr2发生取代反应C．Y分子含有两种含氧官能团D．Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应解析：选AA项，Z中含有5个酚羟基、1个—COOH、1个酚酯基，1molZ最多消耗8molNaOH，错误；B项，X中酚羟基的邻、对位上的H能被Br取代，正确；C项，Y中含有羟基和羧基两种含氧官能团，正确；D项，Y中有C=C，能发生加成反应，—OH能发生取代反应，—OH邻位碳上有H，能发生消去反应，C=C、—OH均能被氧化，—COOH和—OH能缩聚成酯，正确。12．丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。(1)丁子香酚的分子式为____________。(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是_______(填字母)。a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液 d．Br2的CCl4溶液(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有________种，写出其中任意一种的结构简式：____________。①能与NaHCO3溶液反应②苯环上只有两个取代基③苯环上的一氯取代物只有两种(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。提示：RCH=CHR′eq\o(→,\s\up7(一定条件))RCHO＋R′CHOA→B的化学方程式为_____________________________________________________，反应类型为____________。C中滴加少量溴水振荡，主要现象为________________。解析：(1)由结构简式可知其分子式为C10H12O2。(2)丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基，具有烯烃、醚和酚的性质，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、加聚反应、取代反应等。含有酚羟基，所以能与NaOH溶液发生中和反应，故a正确；不含羧基，所以不能与NaHCO3溶液反应，故b错误；含有酚羟基，所以能与FeCl3溶液发生显色反应，故c正确；含有碳碳双键和酚羟基，所以能与Br2发生加成反应、取代反应，故d正确。(3)能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有—COOH，苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基位于对位，则符合要求的同分异构体有(4)A与丁子香酚互为同分异构体，则A的分子式为C10H12O2，再利用B的分子式C12H16O2可以看出：A到B发生的是羟基的H被—CH2CH3取代的反应，故同时生成HCl；第一步为酯的水解反应，生成A，第三步发生的是题给的信息反应，则根据产物结构可反推出B为A为所以A→B的反应类型为取代反应。C中含有醛基，能被溴水氧化，则滴加少量溴水振荡，溴水退色。答案：(1)C10H12O2(2)acd(3)513．合成防晒霜的主要成分E的一种路线图如下：请按要求回答下列问题：(1)B的官能团结构简式为____________________。(2)反应③的反应类型为__________。(3)反应①的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)E的结构简式：____________________。(5)A的同分异构体有多种，写出其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1∶9的结构简式：____________。解析：根据A为无支链醇，且B能发生已知信息反应，可知B中含有醛基，可得A为CH3CH2CH2CH2OH，在铜催化氧化下生成B，则B为CH3CH2CH2CHO，根据信息可知C为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。(1)由以上分析可知B中的官能团为—CHO。(2)反应③为酸和醇的酯化反应，也叫取代反应。(3)反应①为醇的催化氧化，故化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/O2),\s\do5(△))2CH3CH2CH2CHO＋2H2O。(4)结合上面分析可知E的结构简式为(5)根据A的结构，结合核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1∶9可知分子中含有3个甲基，则其结构为(CH3)3COH。答案：(1)—CHO(2)取代反应(或酯化反应)(3)2CH3CH2CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/O2),\s\do5(△))2CH3CH2CH2CHO＋2H2O(4)(5)(CH3)3COH14．(2017·北京高考)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：OH＋RR′Oeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOR′＋R″OHeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)(1)A属于芳香烃，其结构简式是________。B中所含的官能团是________。(2)C→D的反应类型是________。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)已知：2Eeq\o(→,\s\up7(一定条件),\s\do5())F＋C2H5OH。F所含官能团有和________。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式。解析：(1)A与浓HNO3、浓H2SO4的混酸在加热条件下反应生成B，B经还原生成C，两步反应均不涉及碳原子数的改变，因此A中所含碳原子数与C中所含碳原子数相同，都等于6，且A为芳香烃，因此A为；A→B为苯的硝化反应，因此B中含有的官能团为硝基。(2)根据D的分子式为C6H6O2且D中含有苯环，可推断出D中苯环上有两个羟基，C中苯环上有2个氨基，因此C→D为2个氨基被2个羟基取代的反应，属于取代反应。(3)根据E的分子式为C4H8O2及E在一定条件下可得到乙醇知，E为乙酸乙酯，以乙醇为有机原料在Cu或Ag、△条件下发生催化氧化生成CH3CHO，继续氧化得到乙酸，然后通过酯化反应可得到乙酸乙酯。(4)2分子E(CH3COOC2H5)在一定条件下反应生成F和C2H5OH，F与D在H＋/△条件下经三步反应生成羟甲香豆素及C2H5OH，则E→F的反应类型为取代反应，故F的结构简式为CH3COCH2COOCH2CH3，所含官能团为和。(5)D()和F(CH3COCH2COOCH2CH3)合成羟甲香豆素分为三步反应，结合题给