有机化合物中的共价键-高二化学课件（人教版2019选择性必修3）

人教版选择性必修3网科学【备课无忧】2021-2022学年高二化学同步优质课件人教版选择性必修3网科学第一节有机化合物的结构特点有机化合物中的共价键第一章有机化合物的结构特点与研究方法

学习

目标(1)认识有机化合物分子中共价键的类型。

(2)了解共价键极性及其与有机反应的关系。

(3)知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。重点：(1)判断有机物中共价键类型；(2)理解有机物中基团之间的相互影响。难点：(1)判断有机物中共价键类型；(2)理解有机物中基团之间的相互S-Sσ键S-Pσ键P-Pσ键“头碰头”共价键可形成两种键型：特征：轴对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转。1.共价键根据重叠方式不同如何分类？碳形成的是哪类共价键？σ键“肩并肩”π键PPp-pπ键特征：镜面对称，不如σ键牢固易断裂，不能旋转。单键为σ键，双键为1个σ键1个π键，三键为1个σ键2个π键。

有机化合物中的共价键σ键和π键的比较σ键π键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”对称类型轴对称镜面对称原子轨道重叠程度大小键的强度轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固旋转情况以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构断键与反应类型的关系取代反应加成反应成键规律有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键2.共价键的类型与有机反应类型的关系如甲烷分子中含有C—Hσ键，只能发生取代反应①含有C—Hσ键，能发生取代反应；②含有π键，能发生加成反应。乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响常见有机化合物分子中的化学键类型与性质

有机化合物化学键化学键类型键的极性化学性质甲烷C—Hσ键极性键取代反应乙烯C—Hσ键—C=C1个σ键非极性键—1个π键加成反应乙炔C—Hσ键极性键—1个σ键非极性键—2个π键加成反应乙醇C—Cσ键非极性键—C—H极性键—C—O取代反应O—H取代反应、与钠反应典例1科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度,人类大约能在此温度环境中存活10分钟,而在接近零下100摄氏度的极低温环境中,能存活约1个小时。由此可见,与极低温相比,极高温更加致命。科学家在-100℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示。(1)X的分子式为

。

(2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有

个σ键,

个π键。

(3)1molX在一定条件下可与

molH2发生反应。

答案(1)C5H4

(2)10

2

(3)2解析(1)X的1个分子由5个碳原子和4个氢原子构成,分子式为C5H4;X分子中间的碳原子形成的是4个共价单键,则剩余4个碳原子中,相连碳原子之间形成的是碳碳双键且各与1个氢原子形成碳氢单键,故1个X分子中含有10个σ键、2个π键;1

mol

X含有2

mol碳碳双键,可与2

mol

H2发生反应。3．共价键的极性与有机反应共价键极性越强，有机反应越容易发生。(1)电负性与共价键极性的关系

由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。（2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。实验1-1乙醇、H2O与Na反应向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。水和钠无水乙醇和钠实验原理实验现象剧烈程度2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子1、试从乙醇的结构分析乙醇为什么能和金属钠反应？乙醇分子中氢氧键极性强，能够发生断裂2、为什么乙醇和钠反应不如水与钠反应剧烈？这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。

基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。思考与讨论请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化①②CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应③乙醇与HBr反应反应原理为CH3—CH2—OH＋H—Br――→CH3CH2—Br＋H2O，反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O键极性较强。△

由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。断键位置④有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。

共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂，所以有机反应一般用“”连接。典例2食品化学家研究得出,当豆油被加热到油炸温度时会产生如图所示的高毒性物质,许多疾病都与这种有毒物质有关,如帕金森综合征。(1)该物质的分子式为

。

(2)按碳的骨架分类,该物质属于

;按组成元素分类,该物质属于

(填“烃”或“烃的衍生物”)。

(3)该物质的分子中含有

种官能团。根据官能团可以将该物质归为哪几类有机化合物:

。

(4)根据已学知识判断该物质可以发生

。

①加成反应②取代反应③中和反应④加聚反应⑤酯化反应⑥置换反应答案(1)C9H16O2

(2)链状化合物烃的衍生物(3)3醛类醇类(4)①②④⑤⑥解析(1)由图中分子结构可知,该物质分子中有9个碳原子、16个氢原子和2个氧原子,其分子式为C9H16O2。(2)该物质中不含环状结构,按碳的骨架分类,该物质属于链状化合物;该物质含有C、H、O三种元素故属于烃的衍生物。(3)该物质的分子中含有醛基,可归为醛类;含有羟基,可归为醇类;含有碳碳双键,但由于含有氧元素,故不能归为烯烃。(4)该物质分子中含有碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应;该物质分子中含有羟基,能发生酯化反应、置换反应、取代反应;该物质分子中不含有羧基,不具有酸性,不能发生中和反应。请观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？碳原子成键方式与空间构型关系规律原子间成键方式空间构型四面体形平面形直线形平面形键长分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长。一般说来，键长越短，键越牢固。键能气态原子形成一摩共价单键所释放的能量(破坏1摩单键所吸收的能量)叫做键能。键能越大，键越牢固。键角在分子中键和键之间的夹角叫做键角。判断分子的稳定性确定分子空间形状4、共价键的三个键参数典例3

下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能都在一条直线上

C、6个碳原子一定都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上〖方法〗依据“乙烯分子里的两个碳原子和4个氢原子都处在同一平